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Síntesis y evaluación de las propiedades fotoquímicas y fotosensibilizadoras de complejos de transición con β-carbolinas como ligando

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Resúmenes de Jornadas – Cinética y fotoquímica - Investigación Joven Vol 1 (2 )(2014)

I. Maisuls et al. / Inv. Jov. 1 (2) (2014), 51- IX Jornadas de Becarios del INIFTA – La Plata, 14 al 17 de octubre 2014

51

SÍNTESIS Y EVALUACIÓN DE LAS PROPIEDADES FOTOQUÍMICAS Y FOTOSENSIBILIZADORAS DE

COMPLEJOS DE TRANSICIÓN CON

ββββ

-CARBOLINAS COMO LIGANDO

Iván Maisuls

1,2

, Ezequiel Wolcan

1

, Franco M. Cabrerizo

2

, Gustavo T. Ruiz

1

1

INIFTA, UNLP, (CCT La Plata-CONICET), Diag. 113 y 64, C.C. 16, Suc. 4, (B1906ZAA), La Plata, Argentina.

2

IIB-INTECH (sede Chascomús) - UNSAM-CONICET. Int. Marino Km 8,2. CC 164, (7130), Chascomús, Bs. As., Argentina.

maisuls.ivan@inifta.unlp.edu.ar

PALABRAS CLAVE: Renio, Norharmano, Fotoquímica

Las β-carbolinas (βCs) son una familia de alcaloides, derivados del

9H-pyrido[3,4-b]indol o norharmano (nHo), presentes en una amplia

variedad de fuentes naturales. Las mismas presentan una heterogénea

gama de actividades biológicas y farmacológicas, tales como

anticancerígenos y antimicrobianos. Además, bajo irradiación UVA

pueden provocar daño en el ADN. Recientemente se ha demostrado que

la capacidad antiviral de estas drogas se incrementa por acción de la

radiación UV-A (320-400 nm) [1]. Siendo que los complejos

tricarbonilicos de Re(I) con ligandos polipiridínicos poseen una excelente

estabilidad térmica, fotoquímica y pueden actuar como

fotosensibilizadores, obtener un complejo de Re(I) con βCs como

ligandos es de gran interés, ya que el desarrollo de complejos metálicos

con ligandos bioactivos, nos ofrece la oportunidad de diseñar nuevos

compuestos que puedan superar las limitaciones de los ligandos por

separado. La ventaja que los mismos poseen frente a los complejos con

β-carbolinas como ligando de otros metales de transición ya reportados [2],

es que la configuración facial adoptada por los grupos CO evita otras

posibles disposiciones espaciales de los ligandos. En este trabajo se

presentan los resultados de la síntesis y caracterización de un complejo

tricarbonílico de Re (I) con 2,2’ bipiridina y nHo como ligandos;

[Re(CO)3(2,2’bpy)(nHo)]CF3SO3.

La síntesis consistió en disolver en MeOH los compuestos precursores

Re(CO)3(2,2’bpy)CF3SO3 (complejo obtenido anteriormente en nuestro

laboratorio) y nHo, en proporción 1:1 y luego calentar a reflujo bajo

atmósfera de N2. Eliminar el solvente y purificar el sólido mediante

lavados con agua ácida (pH 3) y posterior recristalización. El complejo

obtenido se caracterizó mediante DRX, UV-vis, FT-IR, RMN (1H y 13C),

análisis elemental y ESI-MS. El análisis por DRX de monocristales

permitió establecer y confirmar la estructura esperada (figura 1). El

complejo está constituido por el metal central coordinado a los ligandos

en un entorno octaédrico levemente distorsionado con los tres grupos CO

dispuestos en posición facial y el nHo unido en forma monodentada a

través del nitrógeno piridínico. Con esta información, y la obtenida por

todas las demás técnicas utilizadas para caracterizar el complejo, es

posible confirmar que el mismo se ha obtenido y purificado con éxito.

Esta primera etapa del trabajo está basada en la obtención y

caracterización de diferentes complejos de Re (I) con βCs, de los cuales se

seleccionaran los más adecuados para continuar con los estudios

fotoquímicos y fotosensibilizadores. En el primer año de este trabajo ya

[image:1.595.371.508.205.314.2]

se han sintetizado y caracterizado 3 complejos con estas características.

Figura 1: Estructura cristalina del complejo obtenido junto con el contraión (CSO3F3-)

REFERENCIAS.

[1] A.S. Nazari, P.R. Santos, K . Zanoli, L.T. Düsman. C.V. Nakamura, M.H.

Sarragiotto “Synthesis and antiviral activity of β-carboline derivatives

bearing a substituted carbohydrazide at C-3 against poliovirus and

herpes simplex virus. Eur. J. Chem., 2009, 44: 4695-4701.

[2] C. Tan, S. Wu, S. Lai, M. Wang, Y. Chen, L. Ji, A. Xu. “Synthesis,

structures, cellular uptake and apoptosis-inducing properties of highly

cytotoxic ruthenium-Norharman complexes”. Dalton Trans.. 40, 2011,

Figure

Figura 1: Estructura cristalina del complejo obtenido junto con el contraión

Referencias

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