Destilación por Arrastre de Vapor: Haciendo Perfumes

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UN PERFUME CASERO. DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE

VAPOR Y FORMULACION DE UN PERFUME

OBJETIVOS

 Armar un equipo de destilación por arrastre de vapor.  Destilar, aislar y purificar un aceite esencial.

 Calcular el porcentaje de recuperación del aceite esencial y compararlo contra los valores reportados en literatura para la planta seleccionada.  Formular un perfume casero, hacer la mezcla y embotellarlo.

EQUIPO

Embudo separador

Equipo de destilación

Erlenmeyer® 250 mL y 125 mL

Evaporador rotatorio Termómetro Prensas Frasco ámbar Baño de hielo

Mechero Bünsen Anillo Cedazo Pie de apoyo

Balón de 100 mL Vial de 1 mL Micropipetas Balón 500 mL

REACTIVOS

Aceite de pino Aceite de rosas Aceite de canela Aceite de lila Aceite de rosa Aceite de vainilla Aceite de clavo

de olor

Aceite de cedro

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MARCO TEÓRICO

Los aceites esenciales son líquidos concentrados de compuestos químicos hidrofóbicos volátiles que provienen de las plantas. Estos aceites esenciales tiene aromas bastante penetrantes y distintivos y es la misma razón por la cual se les llama “esenciales” ya que se refería a ellos como que eran “la esencia del aroma de la planta”. Los aceites esenciales son muy volátiles y a diferencia de los aceites grasos, estos pueden evaporarse con facilidad a temperatura ambiente. Una vez que los aceites esenciales son aislados pueden ser usados como aroma en cosméticos, perfumes, jabones, productos de limpieza, incienso, desodorantes ambientales y productos para aromatización ambiental.

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Los Aceites Esenciales En Perfumería

Los aceites esenciales son conocidos desde hace 6,000 años cuando las civilizaciones del Nilo (los egipcios), del Tigris y Eúfrates (Mesopotamia) y del valle Hwang Ho se consolidaron en la historia de la humanidad. En cada una de estas civilizaciones el conocimiento del vidrio, alcoholes y compuestos con aroma fueron desarrollados con éxito dado paso al desarrollo de las fragancias y perfumes. Para estos perfumes es que los aceites esenciales juegan un rol preponderante y decisivo.

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En el siglo XIX la química tomó un lugar preponderante en las ciencias naturales. La síntesis de compuestos orgánicos en la segunda mitad del siglo XIX produjo coumarina, vainillina, heliotropina, ácido cinámico, benzaldehído y ácido salicílico, todos estos completamente sintéticos. La determinación de la estructura del alfa-pineno, d-limoneno, terpineol y citronelal dieron más potencia a la industria de la perfumería.

Para la primera mitad del siglo XX, varios premios nóbel en química fueron entregados a científicos que estaban relacionados con la química de los aromas y esencias al tiempo que la tecnología y nuevos métodos para la identificación de sustancias cementó la disciplina y una industria millonaria se consolidó con la era de la moda y el fashion.

Así, las fuentes naturales de esencias y aromas siempre serán valoradas y altamente apreciadas y la industria farmacéutica y de perfumería siempre ha usado a la naturaleza como guía e inspiración.

Los Terpenos

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partir del isopentenil difosfato el cual introduce la unidad de isopreno mencionada.

Los terpenos se clasifican de acuerdo al número de los múltiplos de cinco carbonos que contienen. Los monoterpenos contienen 10 carbonos (2 unidades de isopreno), los sesquiterpenos contienen 15 carbonos (3 unidades de isopreno), los diterpenos que contienen 20 carbonos (4 unidades de isopreno) y así sucesivamente donde podríamos incluir a los triterpenos (30 carbonos) y tetraterpenos (40 carbonos).

Isopreno (2-metil-1,3-butadieno)

Isopentenil difosfato

d-limoneno

Monoterpeno ingrediente mayoritario en aceite esencial de cáscara de limón (≈70%)

geraniol

Monoterpeno ingrediente mayoritario en aceite esencial de rosa y citronela

geraniol

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En lo concerniente a la industria de la perfumería hay 5 terpenos clave: geraniol/nerol, linalool, citronelol, citronelal y citral. De estos, todos a excepción del citral son usados como perfumes directamente, tal cual y sus alcoholes y ésteres son particularmente importantes. Todos son terpenos clave para la síntesis de otros terpenos por medio de reacciones sencillas por lo que aislar uno o varios de estos terpenos dan acceso a otras materias primas de importancia.

Betacaroteno

Tetraterpeno presente en la zanahoria

Hopano

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Para hacer un buen perfume es necesario considerar varios pivotes de importancia para obtener el mejor producto posible dentro de las posibilidades y recursos. Los ocho pivotes de decisión son:

 Seguros para la piel

 Seguros para el ambiente

 Aroma agradable

 Costo

 Estabilidad química

 Desempeño

 Propiedades físicas

 Valor agregado

Una vez considerados los aspectos a tomar en cuenta para elaborar un perfume, se selecciona del portafolio de compuestos disponibles aquellos que cumplan con los requisitos seleccionados.

Destilación por Arrastre de Vapor

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En esta técnica, vapor es burbujeado desde una fuente de vapor a un recipiente que contiene el material vegetal de donde se quiere aislar el aceite esencial. El aceite y el vapor de agua codestilan para luego ser condensados formando dos líquidos separados por su diferencia de densidades: el agua se deposita abajo y el aceite esencial arriba sobre el agua.

Cuando dos líquidos miscibles A y B se mezclan, la composición del vapor sigue la ley de Raoult tal y como se analizó en el caso de la destilación simple. Siendo 𝑃𝑇 la presión total de los vapores de A y B,

𝑃𝐴0 y 𝑃𝐵0 las presiones de vapor de los líquidos A y B en estado puro y

𝑋𝐴 y 𝑋𝐵 las fracciones molares de las sustancias EN EL LÍQUIDO.

𝑃𝑇 = 𝑃𝐴0𝑋𝐴 + 𝑃𝐵0𝑋𝐵

Sin embargo, para el caso de dos líquidos inmiscibles, la presión de vapor de la mezcla es ligeramente diferente y sigue la Ley de Dalton para presiones parciales.

𝑃𝑇 = 𝑃𝐴 + 𝑃𝐵

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tanto, la suma de ambas presiones parciales de A y B deben sumar 760 mm Hg para que la mezcla empiece a ebullir.

760 𝑚𝑚 𝐻𝑔 = 𝑃𝐴+ 𝑃𝐵

La consecuencia directa de este comportamiento es que la mezcla ebulle a una temperatura menor que la temperatura de ebullición de las sustancias A y B por separado. ¿Por qué esto es ventajoso? Porque si acaso tenemos una sustancia A que tenga un punto de ebullición muy alto o bien es una sustancia delicada que puede descomponerse con temperaturas altas, la destilación por arrastre de vapor puede ser una forma de separar la sustancia si afectar su integridad. Veamos esto con ejemplos.

Tabla 1. Presión de vapor de agua pura y tolueno puro a diferentes

temperaturas.

T (°C) 𝑷. 𝑽𝒂𝒑𝒐𝒓𝑨𝒈𝒖𝒂 (mm Hg) 𝑷. 𝑽𝒂𝒑𝒐𝒓𝑻𝒐𝒍𝒖𝒆𝒏𝒐 (mm Hg)

30 32 37

40 55 59

60 150 139

80 359 291

90 526 407

100 760 556

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vapor de la mezcla inmiscible agua-tolueno vendría dado por la ecuación siguiente

𝑃𝑇 = 𝑃𝐴𝑔𝑢𝑎 + 𝑃𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜

A medida que se aumenta la temperatura, las presiones de vapor de ambos líquidos también irán aumentando y al momento que la presión de vapor de la mezcla se iguale con la presión atmosférica los líquidos empezarán a ebullir. Por ejemplo, en San José, Costa Rica, la temperatura a la que la mezcla ebulliría sería aquella en que la suma de ambas presiones de vapor sea 650 mm Hg. De la tabla vemos que eso sería aproximadamente cuando la temperatura del sistema esté en 80 °C.

𝑃𝑇80 °𝐶 = 359 𝑚𝑚 𝐻𝑔

(𝑎𝑔𝑢𝑎) + 291 𝑚𝑚 𝐻𝑔(𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜) = 650 𝑚𝑚 𝐻𝑔

80 °C es una temperatura de ebullición menor a la temperatura de ebullición del tolueno puro (110 °C) y del agua pura (100 °C).

Usando la ley de Dalton podemos incluso predecir cuanta masa de agua (𝑚𝑎𝑔𝑢𝑎) con masa molar (𝑀𝑀𝑎𝑔𝑢𝑎) se necesita evaporar y destilar para arrastrar una cierta masa (𝑚𝐵) de la sustancia B con masa molar (𝑀𝑀𝐵).

𝑃𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑃𝐵 =

𝑛𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑛𝐵 =

𝑚𝑎𝑔𝑢𝑎

𝑀𝑀𝑎𝑔𝑢𝑎

𝑚𝐵

𝑀𝑀𝐵

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𝑚𝑎𝑔𝑢𝑎 =𝑚𝐵𝑃𝑎𝑔𝑢𝑎𝑀𝑀𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑀𝑀𝐵𝑃𝐵

¡Usemos esta fórmula! ¿Cuántos gramos de agua se deben codestilar para obtener 2,0 g de 𝛼-pineno en una mezcla que ebulle a 98 °C a nivel del mar?

La presión de vapor del agua a 96 °C a nivel del mar es de 708 mm Hg. Para saber la presión de vapor del 𝛼-pineno con una resta se obtiene rápidamente

𝑃𝛼−pineno = 760 𝑚𝑚 𝐻𝑔 − 708 𝑚𝑚 𝐻𝑔 = 52 𝑚𝑚 𝐻𝑔

Sustituyendo

𝑚𝑎𝑔𝑢𝑎 = (2,0 𝑔)(708 𝑚𝑚 𝐻𝑔)(18 𝑔 𝑚𝑜𝑙)

(136,2𝑚𝑜𝑙)(52 𝑚𝑚 𝐻𝑔)𝑔 = 3,60 𝑔 𝐴𝑔𝑢𝑎

Pues se necesita codestilar 3,60 g de agua para extraer 2,0 g de 𝛼 -pineno. Si, la fisicoquímica puede resultar útil en ciertos momentos.

¿Cómo se destila por arrastre de vapor?

Destilación Con Vapor Directo. En la figura 1 se ve un dibujo de un

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1

2

Baño de hielo Termómetro

Condensador Trampa

Tubo de alivio

un condensador en el cual se condensan los vapores a líquido el cual gotea a un Erlenmeyer® colocado en la espiga de salida del condensador el cual está estratégicamente sumergido en un baño de hielo para reducir la volatilidad del aceite.

Figura 1. Equipo de destilación por arrastre de vapor

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Hidrodestilación. En esta técnica se coloca agua y el material

orgánico a destilar en un mismo balón y se coloca la fuente de calor directamente a este balón dejando que el agua ebulla y codestile con el aceite. El equipo se ve como un equipo de destilación convencional como se ve en la figura 2. Este método sirve para aquellos aceites esenciales que no sean sensibles al calor y no se descompongan con este.

PROCEDIMIENTO

Destilación por Arrastre de Vapor

1. Recolectar entre 200 g y 300 g de cáscaras de naranja, clavo de olor, lavanda, eucalipto, canela o zacate de limón.

2. Medir la masa exacta y luego proceder a moler o licuar finamente el material proveniente de la planta usando agua en pocas cantidades. Procurar que quede una pasta fluida muy fina.

3. Colocar el material en un balón de 500 mL agregar agua de ser necesario para cubrir todo el material. Colocar un par de núcleos de ebullición.

4. Acoplar el balón a un equipo de hidrodestilación.

5. Abrir la llave del agua para que llene el condensador y dejar correr el flujo de agua.

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7. Encender el mechero y dejar que el agua dentro del balón llegue a hervir.

8. Destilar por espacio de 1 h o 1.5 h o hasta que ya no destile más aceite.

Figura 2. Equipo de hidrodestilación

9. Separar las capas aceitosas y acuosas.

10. Agregarle a la capa aceitosa una cantidad de sulfato de sodio anhidro para secarla.

11. Filtrar el aceite y recolectarlo en un vial prepesado. 12. Calcular la masa y el porcentaje recuperación.

Preparando Perfumes

Baño de hielo Termómetro

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1. Tomar 5 Erlenmeyer® de 125 mL, y hacer 5 mezclas usando las esencias seleccionadas contando las gotas que se agregan de cada una de ellas. Diluir cada mezcla con 25 mL de alcohol etílico y 5 mL de agua destilada, aplicar un poco en la piel y en un papel de filtro y apreciar el aroma. Marcar cada mezcla indicando aceites usados y cantidad de gotas agregado de cada uno de ellos.

2. Una vez seleccionado el aroma a gusto, en un Erlenmeyer® de 250 mL hacer 12 g de la mezcla aromática seleccionada.

3. Agregar 78 g de alcohol etílico, 8,5 g de agua destilada, 1 g de glicerina y 0,50 g de benzofenona-2 o de vitamina E (tocoferol).

4. Agitar con fuerza y dejar madurar a temperatura ambiente por 10 días.

5. Al término del tiempo de maduración, bajar la temperatura a 1 °C por 3 horas, si se forma un sólido, efectuar filtración por gravedad usando papel de filtro y un embudo.

6. Colocar el perfume en una botella ámbar.

TRABAJO POSTERIOR

Figure

Tabla  1.  Presión  de  vapor  de  agua  pura  y  tolueno  puro  a  diferentes

Tabla 1.

Presión de vapor de agua pura y tolueno puro a diferentes p.9
Figura 1. Equipo de destilación por arrastre de vapor

Figura 1.

Equipo de destilación por arrastre de vapor p.12
Figura 2. Equipo de hidrodestilación

Figura 2.

Equipo de hidrodestilación p.14

Referencias

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