CH CH2 C CH3 O CH

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El gran número de compuestos orgánicos y la complejidad de los mismos, hace imposible que cada uno de ellos tenga un nombre específico, por ello fue necesario sistematizar su nomenclatura y formulación. Para evitar confusiones, la nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Se darán unas normas generales de nomenclatura para todos los compuestos orgánicos, así como unas reglas más específicas de nomenclatura de los hidrocarburos, por ser los compuestos del carbono más básicos.

Formulación y Nomenclatura Orgánica: Principales normas generales de la IUPAC

para la Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos. Principales reglas específicas

para la Nomenclatura de los Hidrocarburos.

Para nombrar sin ambigüedad los compuestos orgánicos se ha desarrollado una nomenclatura sistemática. Las normas de esta Nomenclatura Orgánica han sido elaboradas por la Comisión de Nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, conocido como Sistema IUPAC que se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta es la “Nomenclatura sistemática”. Además existe la “Nomenclatura vulgar”, que era el nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas, y que hoy día está aceptada.

Nomenclatura Orgánica:

Reglas generales para la denominación sistemática de un

compuesto orgánico.

Sistema IUPAC:

Recomendaciones de la Comisión de Nomenclatura de

la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, para

la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

De acuerdo con estas normas, se considera una raíz, generalmente de origen griego, y unos sufijos que se corresponden, en general, con los

grupos funcionales respectivos. En líneas generales, la Nomenclatura

de un Compuesto Orgánico, como se indica en el ejemplo, consta de las siguientes partes: i) el nombre de la cadena carbonada principal, indicando el número de átomos de carbono mediante el prefijo correspondiente; ii) el grupo funcional propio del compuesto, expresado mediante un sufijo característico. Cuando es necesario, se antepone un número localizador que indique la posición en la molécula; iii) los sustituyentes o ramificaciones de la cadena principal y su número localizador.

CH

3

CH

2

CH CH

2

C CH

3

O

CH

3

4 - metil - 2 - hexanona

Número de carbonos de la cadena principal Localizador

del grupo funcional Sustituyente

Localizador del sustituyente

Sufijo propio de las cetonas

Los átomos de carbono existentes en las cadenas carbonadas se clasifican en: primarios, C1, secundarios,

C2, terciarios, C3 y cuaternarios, C4, según estén unidos, respectivamente, a uno, dos, tres o cuatro átomos

de carbono.

C1 C2 C3 C2 C2 C4 C2 C1

C1 C2

C1 C3 C1 C1

Autora: Mª José Morcillo Ortega

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La formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos se puede resumir con las siguientes Reglas Generales:

1.- Las moléculas orgánicas constan de un esqueleto carbonado y de alguna función orgánica.

2.- Cada grupo funcional tiene una terminación característica, tal y como se muestra en la Tabla.

3.- El nombre de cualquier compuesto orgánico está formado por un prefijo, o raíz indicativa del número de átomos de carbono que tiene la que se denomina “cadena principal”, y una terminación o sufijo, que se trata de una sola partícula (como se indica en la Tabla) que se coloca al final del nombre y que nos indica el grupo funcional que contiene el compuesto. En caso de que éste sea polifuncional, el sufijo se referirá tan sólo al grupo principal. Para los compuestos con más de un grupo funcional la IUPAC ha establecido un orden de prioridad, como se especifica en la Tabla. También, aparecen en la Tabla los prefijos utilizados para nombrar los grupos funcionales secundarios ya que difieren, por lo general, de los sufijos correspondientes.

4.- Cuando se nombra un compuesto con varias cadenas carbonadas, se elige una de ellas como “cadena principal”, nombrándose el resto (las ramificaciones) como sustituyentes de esta. La elección de la cadena principal suele ser complejo, por lo que hay que aplicar unas reglas generales. Aquí solo tendremos en cuenta las más sencillas, es decir, que debe contener:

• La función principal, o el mayor número posible de estas.

• El mayor número total de insaturaciones (dobles y triples enlaces). • El mayor número de átomos de carbono.

• Mayor número de sustituyentes.

• Los números localizadores más bajos para la función y los sustituyentes.

A la hora de aplicar estas normas se sigue el orden indicado hasta que una de ellas señale de manera inequívoca cuál es la cadena principal, prescindiendo, en ese momento, de las normas restantes.

5.- Los grupos funcionales secundarios, así como los demás sustituyentes o ramificaciones de la cadena principal se nombran cambiando la terminación que tenga la cadena carbonada de la que procedan, por un prefijo. En la Tabla se muestra el nombre de los sustituyentes más frecuentes.

6.- Cuando una determinada función o sustituyente se repite varias veces en un compuesto, se utilizan prefijos de cantidad: di-, tri-, tetra-, etc., que indican el número de veces que aquellos aparecen.

7.- La presencia de sustituyentes o funciones orgánicas se señalan en la cadena mediante números localizadores, 1, 2, 3, ...etc. A veces, se utilizan letras de cursiva (o-, m-, p-, cis-, trans-, etc.) con el mismo fin. Los localizadores, tanto de una clase como de otra, se separan entre sí mediante comas, y del resto del nombre con un guión.

Siguiendo estas reglas generales, el siguiente compuesto se nombraría como sigue:

O CH CH CH CH C O

H H

CH3 OH OH

2,4-dihidroxi-3-metilpentanodial

Así, la cadena principal es la que contiene el grupo funcional aldehído (-al), de acuerdo con el orden de prioridad mencionado en la Tabla, y al ser una cadena carbonada de cinco átomos de carbono, -pentano, con dos grupos aldehído, -dial. Los sustituyentes son dos grupos alcohol, -dihidroxi, y un metilo, -metil, indicando su posición en la cadena mediante los localizadores numéricos.

Autora: Mª José Morcillo Ortega

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Nomenclatura de grupos funcionales

Orden de prioridad para la elección de la función principal

Grupo

Funcional Función

Sufijo

(si es grupo principal)

Prefijo

(si es grupo secundario)

-COOH Ácido -oico carboxi-

-COOR Éster -oato de ....ilo alcoxicarbonil- /

alquiloxicarbonil-

-CONH2 Amida -amida carbamoil- / amido-

-CN Nitrilo -nitrilo ciano- / nitro-

-CHO Aldehído -al formil-

-CO- Cetona -ona oxo-

-OH Alcohol/Fenol -ol hidroxi-

-NH2 Amina -amina amino-

-O- Éter -éter/-oxi alcoxi-

C C Alqueno -eno alquenil (-enil)

C C Alquino -ino alquinil (-inil)

C C Alcano -ano alquil (-ilo / -il)

-X Haluro -haluro de ....ilo halo-

N O

O Nitrocompuesto -nitrilo nitro-

A continuación vamos a ver la aplicación de estas Reglas Generales a los Hidrocarburos, pues el sistema de nomenclatura orgánica está basado en los hidrocarburos, por ser los compuestos orgánicos básicos:

1.- El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua, más larga, de átomos de carbono en la molécula. Esta será la cadena principal. Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tenga mayor número de cadenas laterales. Si el hidrocarburo presenta ramificaciones, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el enlace múltiple o los enlaces múltiples.

CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3

CH

CH2

1 2

3 4 5 6

3-etil-1-hexeno

Autora: Mª José Morcillo Ortega

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2.- El Nombre Sistemático está formado por un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la molécula: por ejemplo 1 (met-), 2 (et-), 3 (prop-), 4 (but-), 5 (pent-) etc; y un sufijo que indica la clase de hidrocarburo: alcano: -ano, alqueno, -eno, alquino, -ino. Si el hidrocarburo presenta dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles (terminados en –en) y luego los triples. Los hidrocarburos alicíclicos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo-, al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.

CH CH C C CH CH2

CH2

CH3

5-metil-1,6-heptadien-3-ino 3

4 5

6 2 1

7

3.- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificación o sustituyentes tengan el número más bajo posible. Además, la cadena deberá numerarse de forma que el enlace doble o triple quede en el número más bajo. En el caso de que la numeración coincida, tiene preferencia el doble enlace frente al triple. Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena, la numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.

C CH2 CH CH CH3 CH

3 4 5 6

1 2

4-hexen-1-ino

CH C CH

CH2

4

1 2

1-buten-3-ino 3

4.- Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral, éste se obtiene sustituyendo el prefijo “-ano” por “-il o -ilo”. Si hay dos o mas cadenas iguales se utilizan los prefijos “di-, tri-, tetra-“. Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.

5.- En el caso de que en una cadena existan varios sustituyentes diferentes se nombrarán según su orden alfabético (los prefijos numerales, di-, tri-, tetra-, no se tendrán en cuenta).

6.- Cuando hay varios sustituyentes unidos al mismo átomo de C, daremos tantos números localizadores, aunque sea el mismo, como veces aparezcan estos.

C CH CH2 CH3 CH3

CH3

CH3CH2 CH3

3 4 5

2

CH CH CH3 CH3

Br NO2

3 4

1 2

1

2-bromo-3-nitrobutano 3-etil-2,2-dimetilpentano

7.- Para nombrar finalmente todo el compuesto, primero indicaremos los sustituyentes, para, a continuación nombrar la cadena principal. Al escribir el nombre, se colocará siempre un guión entre número y letra (o letra y número), y entre número y número colocaremos una coma separadora.

C CH2 CH CH3

CH3 CH3

CH2 CH3

3 4 5

2 1

CH3

6

2,2,4-trimetilhexano

Autora: Mª José Morcillo Ortega

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8.- Los hidrocarburos aromáticos más sencillos se nombran como derivados del benceno, pues se puede considerar que proceden de este al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por otros grupos, sean o no hidrocarbonatos. Cuando existen dos sustituyentes, deben numerarse los C del benceno de forma que los sustituyentes queden en los números localizadores más bajos. A continuación, se leen los radicales (en orden alfabético), indicando sus posiciones y anteponiéndolos a la palabra benceno. La IUPAC admite utilizar para nombrar estos compuestos los prefijos orto, o-, meta, m-, y para, p-, según que los sustituyentes se encuentren en posiciones contiguas, alternas u opuestas, respectivamente. En el caso de tres o más sustituyentes se utilizarán indicadores numéricos. El grupo C6H5-, procedente de eliminar un átomo de H del

benceno, se denomina “fenilo”.

CH2 CH3

CH3

CH2 CH3

Br HO OH

1-etil-2-metilbenceno o-etilmetilbenceno

3-bromo-1-etilbenceno m-bromo-etilbenceno

1,4-dihidroxibenceno p-dihidroxibenceno

Las mismas reglas deben usarse para Formular un compuesto a partir de su nombre. En este caso, leyendo el nombre del compuesto de derecha a izquierda, obtendremos el esqueleto carbonado que constituye la cadena principal. A continuación, se van colocando los sustituyentes y, por último, completaríamos con átomos de H para que todos los átomos de C tuviesen sus cuatro valencias ocupadas.

Así, en el ejemplo, 3-metil-2-penteno, el sufijo –eno indica que es un alqueno con cinco átomos de carbono (5: pent-). El localizador 2 significa que el doble enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3. Además, en el carbono 3 hay un radical metilo, CH3- (metil). Entonces, la fórmula será:

CH2 CH CH3

CH3

3-metil-2-penteno C

CH3

Otros conceptos relacionados que conviene recordar/consultar

Átomo. Ver ficha: Átomo: estructura

Cadena carbonada. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación Compuesto orgánico. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación

Enlace químico: Unión entre diferentes átomos debido a las fuerzas generadas por el intercambio o compartición de electrones externos de los átomos que se unen. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades.

Fórmula desarrollada. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación Grupo funcional. Ver ficha: Principales Funciones Orgánicas

Hidrocarburo. Ver ficha: Hidrocarburos

Hidrocarburo alicíclico. Ver ficha: Hidrocarburos

Moléculas: Agrupación de átomos, constituyendo las partículas más pequeñas de una sustancia con las propiedades químicas específicas de esa sustancia. Se caracterizan por estar constituidas por un número de átomos finito dando lugar a unidades discretas con composición constante. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades

Polifuncional. Ver ficha: Principales Funciones Orgánicas

Valencia. Ver ficha: Formulación química inorgánica. Conceptos básicos.

Autora: Mª José Morcillo Ortega

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Autora: Mª José Morcillo Ortega

UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA

Ejemplo

Formula o nombra, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:

a)CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3; b) CH2=CH-C≡C-CH2CH2OH; c) 5-metil-1,6-heptadien-3-ol; d) CH3CH2-CH(CH3)-COO- CH2CH3; e) 4-metil-3-penten-1-ino; f) ácido oxopropanodioico; g) CH3COCHOHCH2COOH

Solución:

a) CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3: Se debe buscar la cadena lineal de carbono más larga, por

lo que la cadena principal es de 7 átomos de carbono (Hept-), y es un alcano (-ano), heptano. Hay un grupo metilo unido al carbono 3 y un grupo etilo unido al carbono 4. Se nombran los sustituyentes por orden alfabético, por lo que el nombre será: 4-etil-3-metilheptano.

b)CH2=CH-C≡C-CH2CH2OH: El nombre base de este compuesto es hexano (6 átomos de carbono). De

acuerdo con el orden de prioridad para la elección de la función principal, esta será la función alcohol (-ol). En la posición 3 tiene un triple enlace (-in) y en la 5 un doble enlace (–en), por lo que el nombre será:

5-hexen-3-in-1-ol

c) 5-metil-1,6-heptadien-3-ol: Leyendo el nombre de derecha a izquierda, según las reglas, obtenemos el esqueleto carbonado de la cadena principal, en este caso es una cadena de 7 átomos de carbono (hepta-) con un grupo principal alcohol (-ol) en el carbono 3. A continuación colocamos los sustituyentes: en la posición 1 y 6 hay dos dobles enlaces (1,6-dien-) y en el carbono 5 un grupo metilo. La fórmula del compuesto es: CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CHOH-CH=CH2

d)CH3CH2-CH(CH3)-COO-CH2CH3: De acuerdo con el orden de prioridad para la elección de la función

principal este compuesto es un éster (-oato de ....ilo), con un grupo metilo en la posición 2 de la cadena principal, por lo que se nombrará como: 2-metilbutanoato de etilo

e) 4-metil-3-penten-1-ino; Leyendo el nombre de derecha a izquierda, según las reglas, obtenemos el

esqueleto carbonado de la cadena principal con 5 átomos de carbono (pent-), en la posición 3 tiene un doble enlace (3-penten-) y en el carbono 1 un triple enlace (1-ino). Además tiene un sustituyente: un metilo en la posición 4. Luego la fórmula de este compuesto será: CH3-C(CH3)=CH-C≡CH

f) ácido oxopropanodioico: Este compuesto es un ácido, que tiene dos funciones ácido (-dioico) y con

una cadena carbonada de 3 átomos de C (propan-) y una función cetona que al ser grupo secundario se nombra como oxo-. La fórmula del compuesto será: COOH-CO-COOH

g) CH3COCHOHCH2COOH

:

De acuerdo con el orden de prioridad para la elección de la función

principal este compuesto es un ácido con una cadena carbonada de 5 átomos de C (pent-). En el C de la posición 3 tiene una función alcohol, que al ser un grupo secundario se nombra como hidroxi, y en la posición 4 una función cetona, oxo. Por lo tanto, el nombre del compuesto será: ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico.

Ejercicio de autoevaluación

Formula o nombra, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:

a) CH3C≡C-C≡C-CH=CH2; b)CH2Cl-CH2-CHO; c) 2,4-dimetil-1-pentanol; d) CH3-O-CH2-CH3 e) 1,3-butanodiol; f) CH3-CH=CH-CH2CH2-CN, g) HOOC-CO-CH2-CO-CH2-COOH

Solución:

a) CH3C≡C-C≡C-CH=CH2: 1-hepten-3,5-diino b) CH2Cl-CH2-CHO: 3-cloropropanal

c) 2,4-dimetil-1-pentanol: CH2OH-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 d) CH3-O-CH2-CH3: Etil metil éter/ Éter etilmetilico

e) 1,3-butanodiol: CH3-CHOH-CH2-CH2OH f) CH3-CH=CH-CH2CH2-CN: 4-hexenonitrilo

Figure

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