AISLAMIENTO DE CAFEÍNA
OBJETIVOS
Aislar y purificar cafeína de té negro y café.
EQUIPO
Beaker 100 mL Vidrio reloj Tubos de ensayo Erlenmeyer 250 mL
Beaker 250 mL Mechero Bünsen Trampa de sublimación
Olla para baño maría
Recipiente para hielo
Papel de filtro Evaporador rotatorio
Embudo
separador 250 mL
Tubos de ensayo Pipetas Pasteur Filtro de manta Agitador de vidrio
Capilares Tubo Thiele Guantes
MATERIALES
Bolsas de té negro Café molido Diclorometano Na2CO3
Hielo Sulfato de sodio anhidro
MARCO TEÓRICO
El grano de oro, la droga más popular del mundo, el café. Para muchos países de latinoamérica el café está muy metido en la cultura popular y en tiempos modernos,
marcas populares de cafeterías de carácter premium le han dado un relanzamiento
a la bebida. No sé cómo será el comportamiento en los gustos y selección de producto por parte de las generaciones nacidas después de 1990 pero me atrevería a decir que el café no era de las bebidas favoritas de este segmento de la población
hasta que cierta compañía norteamericana relanzó el concepto social de "tomar
café".
Estructura de la cafeína
El café tiene un estimulante alcaloide muy famoso llamado cafeína cuya
concentración de cafeína en el café ronda entre un 0.9 % y 1.3 % sobre la masa total del grano tiene la propiedad de estimular el sistema nervioso central al ser un antagonista de los receptores de adenosina siendo los efectos del mismo:
Aumento de la capacidad de estar alerta.
Analgésico
Resistencia
Aumenta la productividad
Lignina
Polisacáridos
Monosacáridos
Pectina
Proteína
Aminoácidos libres
Ácidos grasos
Diterpenos
Taninos (los que dan el color pardo)
Flavonoides (color café)
Otra sustancia presente en el café con actividad
biológica es la trigonelina. La trigonelina es una
sustancia alcaloide que se produce por la metilación enzimática del ácido nicotínico. Contribuye al amargor de la bebida y es precursor de sustancias volátiles que se forman durante el tostado del grano. La trigonelina ha presentado la capacidad de inhibir la invasión de
células cancerosas en pruebas in vitro. Al mismo tiempo, esta molécula ha
demostrado la capacidad de regenerar dendritas y axones de células nerviosas lo cual sugiere que ayuda a la memoria.
Estos son ejemplos de dos compuestos de interés cuando buscamos disfrutar del café. Y vamos, todo estimulante es prohibido en esta sociedad (por razones obvias), si la cafeína no es una sustancia controlada y estimula el sistema nervioso, ¿Por qué no tomarla? Cuídense de los efectos secundarios, por tanto, toca ingerir cafeína en dosis bajas. Algunos de los efectos adversos de la cafeína son:
Insomnio (la vida media del café en sangre es de entre 3 h a 6 h)
Temblores en extremidades, principalmente las manos.
Aumenta la presión arterial
Puede causar cuadros de ansiedad
Sobredosis de cafeína (la cual ronda los 400 mg)
Si se llega a una sobredosis de cafeína se podría experimentar síntomas exacerbados como insomnio, ansiedad, nausea, taquicardia, vómitos y sudoraciones.
La principal complicación en la extracción de la cafeína es que la cafeína viene acompañada de los cientos de componentes que hemos descrito en líneas anteriores. Los taninos son los principales contaminantes ya que imparten un color pardo a la disolución y son al mismo tiempo los responsables del efecto antioxidante que se le confiere al café. Cuando estos taninos se disuelven en el agua caliente algunos son hidrolizados algo de ácido gálico se forma en la disolución, al ser ácidos, entonces podemos agregar una base como carbonato de sodio para hacer que las sales de sodio del ácido gálico se disuelvan en la fase acuosa. Con esto, aunque la cafeína es soluble en agua, es aún más soluble en solventes orgánicos como el diclorometano, así, la cafeína puede ser extraída de la disolución acuosa usando diclorometano, éter etílico o cloroformo. El solvente es removido posteriormente por evaporación y la cafeína se purifica por sublimación.
PROCEDIMIENTO
Extracción de Cafeína del Café
1. Calentar 125 mL de agua en un beaker cubierto con un vidrio reloj.
2. Colocar 50,0 g de café en un filtro de manta
3. Una vez que el agua llegue a ebullición tomar 100 mL de agua hirviendo
reservando 25 mL para lavados.
4. Pasar el agua a través del café en el filtro. Repetir esta acción 12 veces para
lograr extraer la mayor cantidad de cafeína posible. Procurar mantener el agua de café caliente para hacer las extracciones.
Agua de café
Diclorometano
El diclorometano es la capa de abajo ya que es más denso que el agua. Secar la capa orgánica con Na2SO4 anhidro
6. Con 25 mL de agua caliente lavar el café haciendo el procedimiento anterior y
repitiendo 6 veces. Al finalizar, juntar ambas capas acuosas.
7. Agregar 5,0 g de carbonato de sodio al extracto y agitar hasta disolver todo el
sólido.
8. Dejar enfriando el Erlenmeyer en un baño de hielo.
9. Trasvasar la disolución a un embudo separador 250 mL con tapa. Asegurarse de
que la llave esté cerrada.
10.Tomar 10 mL de diclorometano y ejecutar la extracción. Esperar que se separen
las capas. Esto puede demorar ya que se puede formar una emulsión.
11.Recolectar la capa orgánica en un Erlenmeyer 125 mL. Repetir este
procedimiento 2 veces más para un volumen total de 30 mL de diclorometano. Juntar todas las capas orgánicas en una sola.
12.Secar la capa orgánica con sulfato de sodio anhidro o cloruro de calcio
anhidro dejando reposar por 5 minutos y luego trasvasar a un balón de fondo redondo.
13.Colocar en el evaporador rotatorio y evaporar el diclorometano manteniendo
14.Es posible hacer una destilación simple del diclorometano usando un equipo de destilación si no se tiene un evaporador rotatorio. Mantener la temperatura muy controlada de forma que no se pierda la cafeína por sublimación.
15.Raspar las paredes del balón y recolectar el sólido en un tubo de ensayo
grande y preparar un equipo de sublimación al vacío como se muestra en la figura siguiente:
16.Calentar el tubo de ensayo en el quemador con delicadeza. Dejar que se
sublime la cafeína y que se recolecte en las paredes del tubo con agua fría. Probablemente la cafeína se moje por condensación de agua en el tubo pero ya estará purificada. Recolectar los cristales en un vidrio reloj previamente tarado.
17.Dejar los cristales en el desecador durante 24 horas.
18.Pesar los cristales. Calcular el porcentaje de recuperación.
19.Medir el punto de fusión.
Extracción de Cafeína del Té Negro
1. Colocar 10 mL de agua en un beaker y calentarlo hasta cerca de ebullición.
2. Colocar una bolsa de té en el agua caliente, casi hirviendo, procurando que el
3. Colocar un vidrio reloj sobre el beaker y dejar que se extraiga durante 15 minutos. De vez en cuando presione la bolsa con un tubo de ensayo para forzar que la cafeína sea extraída.
4. Al terminar el tiempo de extracción, tomar el agua de té con una pipeta
Pasteur y trasvasarla a un tubo de centrífuga.
5. Agregar 2 mL de agua caliente a la bolsa, mezclar y trasvasar el agua al tubo
de centrífuga con los 10 mL previos.
6. Con un tubo de ensayo presionar sobre la bolsa de té para extraer toda el
agua absorbida y esta agua juntarla en el tubo de centrífuga.
7. Agregar 0,5 g de carbonato de sodio al extracto y agitar hasta que todo el
sólido se disuelva.
8. Enfriar el extracto a temperatura ambiente.
9. Usando una pipeta Pasteur agregar 3 mL de diclorometano y agitar para hacer
la extracción de la cafeína de la capa acuosa. Se formará una emulsión. Paciencia.
10.Usar la centrífuga para romper la emulsión. Asegurarse de balancear la
centrífuga.
11.Remover con la pipeta Pasteur la capa orgánica (la de abajo) y trasvasarla a
un tubo de ensayo. Procurar no trasvasar agua al tubo de ensayo.
12.Repetir la extracción usando 3 mL de diclorometano.
13.Combinar ambas capas orgánicas.
14.Agregar una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro para secar las
capas. Dejarlo reposar por 15 minutos.
15.Trasvasar el diclorometano a un tubo de ensayo dejando el desecante atrás.
16.Evaporar el disolvente con un baño maría a 50 °C. Ejecutar este procedimiento
en la capilla ya que el diclorometano es tóxico. No calentar el tubo después de que el disolvente se haya evaporado porque se podría perder la cafeína por sublimación.
17.Purificar la cafeína por sublimación justo como lo descrito en la sección
18.Recolectar los cristales en un vidrio reloj previamente tarado.
19.Dejar los cristales en el desecador durante 24 horas.
20.Pesar los cristales. Calcular el porcentaje de recuperación.
21.Medir el punto de fusión.
TRABAJO POSTERIOR
1. Dibuje un diagrama de la extracción de la cafeína.
2. ¿Por qué razón se agregó carbonato de sodio?
3. ¿Considera que la cafeína aislada es pura de acuerdo al punto de fusión