Autora: Mª José Morcillo Ortega Grupo Funcional:
Grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula
que lo contiene.
Familia de Compuestos:
Conjunto de compuestos orgánicos
que contienen el mismo grupo funcional
Serie Homologa:
Está formada por compuestos orgánicos
que contienen el mismo grupo funcional, pero difieren sólo en la longitud de la cadena
carbonada.
Los numerosísimos compuestos orgánicos pueden reunirse en unos pocos grupos de comportamiento químico semejante, para lo cual es necesario introducir los conceptos de Grupo Funcional y Serie Homologa. De este modo, conocido el comportamiento químico del grupo funcional, puede suponerse que éste se presentará en otros compuestos que también contengan dicho grupo. Gracias al agrupamiento de las sustancias en Familias de Compuestos, según sus grupos funcionales, se reduce el estudio de los millones de compuestos orgánicos conocidos a unos pocos tipos de comportamiento químico similar.
Principales Funciones Orgánicas. Concepto de grupo funcional, familia de
compuestos y series homologas. Principales tipos de compuestos orgánicos:
sustancias hidrogenadas (hidrocarburos), sustancias oxigenadas, sustancias
nitrogenadas y sustancias halogenadas.
El número de compuestos orgánicos conocidos es elevadísimo, por ello para poder realizar su estudio es preciso una gran sistematización a la hora de efectuar una cuidada distribución de tales compuestos. En el transcurso de los años se ha conseguido distribuir los compuestos orgánicos en bloques tales que cada uno se caracteriza por tener un átomo o agrupamiento atómico definido, llamado Grupo Funcional, que le confiere una serie de propiedades comunes. Así, se puede decir que las moléculas orgánicas están constituidas por una cadena hidrocarbonada de gran estabilidad química y uno o más grupos de átomos, grupos funcionales, donde se localiza la reactividad específica del compuesto.
La existencia de estos grupos funcionales, a los que la molécula debe sus propiedades químicas fundamentales, permite clasificar los compuestos orgánicos agrupando en una misma Familia de Compuestos o Función Orgánica a todos los compuestos que poseen el mismo grupo funcional.
Todos ellos presentan cierta semejanza en sus propiedades químicas. Así, sustancias como metanol, etanol, propanol, ciclohexanol y 1,2,3-propanotriol, tienen en común el grupo funcional –OH, que les confiere una reactividad química comparable, aunque difieran en la forma y en la longitud de la cadena carbonada a la cual está unida el grupo hidroxilo, -OH.
Como la variedad de familias sigue siendo grande, para simplificar su estudio se pueden agrupar aquellas familias de compuestos que presentan alguna analogía. Así, las funciones orgánicas más importantes se pueden clasificar de la forma siguiente: i) funciones hidrogenadas: constituidas por átomos de carbono e hidrógeno (hidrocarburos); ii) funciones oxigenadas: constituidas por átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno; iii) funciones nitrogenadas: constituidas por átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno, aunque también en algunos casos pueden contener oxígeno y iv) funciones halogenadas: constituidas por uno o más átomos de halógeno que sustituyen a uno o varios hidrógenos de la cadena.
Estructura del metanal
Estructura de la propanona
Imágenes de Química 2º Bachillerato. Ed. Anaya
Familia de Compuestos
Analogías
Hidrocarburos
Alcanos, alquenos, alquinos hidrocarburos aromáticos Constituidos solo por C y HSustancias
Oxigenadas
Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres
Presencia de uniones C-O
Sustancias
Nitrogenadas
Aminas, amidas, nitrocompuestos, nitrilos Presencia de uniones C-NSustancias
Halogenadas
Haluros Constituidas por C, H, y halógenosCada Familia de compuestos o Función orgánica comprende una gran cantidad de compuestos de gran semejanza debido a que sus cadenas moleculares sólo se diferencian unas de otras en el número de átomos de carbono que las constituyen. Una Serie Homóloga es un conjunto de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional, difieren en el número de grupos metileno, -CH2-, presentes en la molécula, pudiéndose
todos representar por una fórmula general o genérica. Todas las sustancias de una serie homóloga presentarán las propiedades características de la función a que pertenecen, pero no todos los compuestos tendrán las mismas propiedades físicas y químicas, ya que el cambio gradual en su estructura llevará consigo una modificación en aquellas propiedades. A medida que aumenta el número de grupos metileno en una serie, cada vez es menor la influencia del grupo funcional, ya que la cadena va adquiriendo más carácter de hidrocarburo.
Autora: Mª José Morcillo Ortega
ALGUNAS SERIES HOMÓLOGAS
Fórmula
genérica
Nombre
genérica
Fórmula
Nombre
C
nH
2n+2Alcanos
C
nH
2nO
Aldehídos, cetonas
C
nH
2nAlquenos, cicloalcanos
C
nH
2nO
2Ácidos, ésteres
C
nH
2n-2Alquinos
C
nH
2n+3N
Aminas
C
nH
2n+2O
Eteres, alcoholes
C
nH
2n+1ON
Amidas
C
nH
2n+1X
Haluros de alquilo
C
nH
2n-6Derivados del benceno
Ejemplos de Series Homólogas
Hidrocarburos saturados
Ácidos
Alcoholes
CH
4HCOOH
CH
3OH
CH
3-CH
3CH
3-COOH
CH
3-CH
2OH
CH
3-CH
2-CH
3CH
3-CH
2-COOH
CH
3-CH
2-CH
2OH
CH
3-(CH
2)
2-CH
3CH
3-(CH
2)
2-COOH
CH
3-(CH
2)
2-CH
2OH
Con estos conceptos, se puede introducir la Clasificación de los Compuestos Orgánicos como derivados
de la serie homóloga de cadena no ramificada de los hidrocarburos saturados, por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional correspondiente. Las agrupaciones de átomos que proceden de la pérdida de uno o más hidrógenos reciben el nombre de Radicales o Grupos. Todos los radicales alifáticos o de cadena abierta se representan genéricamente por R (radicales alquílicos) y los aromáticos o derivados del benceno por Ar (radicales arílicos). El estudio de los millones de compuestos orgánicos puede reducirse a unos pocos tipos de ellos con comportamiento químico similar, dado por el grupo funcional.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS MAS IMPORTANTES
Función
Orgánica
Funcional
Grupo
del Grupo
Nombre
Fórmula
General
Ejemplo
Saturado
C CAlcano
R-CH2-CH2-R’ CHetano 3-CH3Etilénico
C CAlqueno
R-CH═CH-R’ CH2=CH2eteno
Acetilénico
C CAlquino
R-C≡C-R’ CHetino ≡CHCicloalcano
C C C C C C C C R R'' R R' R'' R R' R CH2 CH2
CH2 CH2
ciclobutano
Cicloalqueno
C C C C C C C C R R' R R' R'' R CH CHCH2 CH2
ciclobuteno
H
ID
R
O
G
E
N
A
D
A
S
H
id
ro
ca
rb
ur
o
Aromático
Fenilo
Ar-HCH3
metilbenceno
Primario
R-CH2OH CHetanol 3-CH2OHSecundario
R'R CHOH CH2-propanol 3-CHOH-CH3A
lc
oh
ol
Terciario
OHHidroxilo
COH R'R R'' CH3 CH3 CH3 COH metil-2-propanolFenol
OHHidroxilo
Ar-OHOH
fenol
Éter
OOxi
R-O-R’ CHmetoxietano o 3-O-CH2-CH3etil-metil-éter
Aldehído
C OH
Carbonilo
/formilo
R-CHO CHetanal 3-CHOCetona
C OCarbonilo
/ceto
R-CO-R’ CHpropanona 3-CO-CH3Ácido
C OOH
Carboxilo
R-COOH CH3-COOH
ácido etanoico
O
X
IG
E
N
A
D
A
S
Éster
CO
O
Éster
R-COO-R’CH3-COO-CH3
Autora: Mª José Morcillo Ortega
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS MAS IMPORTANTES (continuación)
Función
Orgánica
Funcional
Grupo
del Grupo
Nombre
Fórmula
general
Ejemplo
Nitrocompuesto
N OO
Nitro
R-NO2CH3-CH2-NO2
nitroetano
Primaria
NH2 R-NH2 metilamina CH3-NH2Secundaria
NH R-NH-R’ CH3-NH-CH2-CH3etilmetilamina
A
m
in
a
Terciaria
NAmino
N R' R
R''
N CH3
CH3
CH3 trimetilamina
Amida
CO
N
Amido
R-CONH2 CHetanoamida 3-CONH2N
IT
R
O
G
E
N
A
D
A
S
Nitrilo
C NCiano
R-CN CH3-CNetanonitrilo
Primario
R-CH2-X clorometano CH3ClSecundario
R CH XR'
CH
CH3 Cl
CH3
2-cloropropano
H
A
L
O
G
E
N
A
D
A
S
H
al
ur
o
Terciario
X
Halo
C R' R
R''
X C
CH3
Cl CH3
CH3
2-cloro-2-metil-propano
R: Representa un grupo alquilo
Ar: Representa un grupo aromático (arilo)
Átomo. Ver ficha: Átomo: estructura
Cadena hidrocarbonada.Ver ficha: Hidrocarburos
Compuesto orgánico. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación Fórmula general:Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación Hidrocarburos.Ver ficha: Hidrocarburos
Moléculas: Agrupación de átomos, constituyendo las partículas más pequeñas de una sustancia con las propiedades químicas específicas de esa sustancia. Se caracterizan por estar constituidas por un número de átomos finito dando lugar a unidades discretas con composición constante. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades
Ejemplo
Identificar los grupos funcionales que existen en los siguientes sustancias y a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen:
a) CH2OH-CH2OH, b) CH3-CO-CH3, c) CH3-COOH, d) ClCH2-CH3, e) CH3-CO-CH2-CHO, f) CH3-CH2-CHNH2-COOH, g) CCl2F2
Solución:
a) CH2OH-CH2OH → Grupo funcional: –OH, Nombre del grupo: hidroxilo, Función orgánica: alcohol
b) CH3-CO-CH3→ Grupo funcional: -CO-, Nombre del grupo: ceto, Función orgánica: cetona
c) CH3-COOH → Grupo funcional: -COOH, Nombre del grupo: carboxilo, Función orgánica: ácido
d) ClCH2-CH3→ Grupo funcional: -X, Nombre del grupo: halo, Función orgánica: haluro
e) CH3-CO-CH2-CHO → Grupos funcionales: -CO- y -CHO, Nombre del grupo: ceto y formilo , Función
orgánica: cetona y aldehído.
f) CH3-CH2-CHNH2-COOH → Grupos funcionales: -NH2 y -COOH, Nombre del grupo: amino y carboxilo,
Función orgánica: amina y ácido
g) CCl2F2→ Grupo funcional: -X, Nombre del grupo: halo, Función orgánica: haluro (dos átomos de
cloro y dos de fluor).
Ejercicio de autoevaluación
Dadas las siguientes moléculas, decir a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen e identificar su grupo funcional:
a)CH3-CH2-CO-CH2-CH3 b) CH3-CONH2
c) CH3-CH2OH d) HC≡C-CH3 e) CH3-O-CH2-CH3
Solución:
a) CH3-CH2-CO-CH2-CH3→ Grupo funcional:-CO-, Nombre del grupo: ceto, Función orgánica: cetona
b) CH3-CONH2 → Grupos funcionales:-CO- y –NH2, Nombre del grupo: ceto y amino, Función orgánica:
cetona y amina
c) CH3-CH2OH → Grupo funcional:-OH, Nombre del grupo: hidroxi, Función orgánica: alcohol
d) HC≡C-CH3→ Grupo funcional:-C≡C-, Nombre del grupo: alquino, Función orgánica: acetilénico