CH3 OH CH3 -CH3 CH3

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(1)

Autora: Mª José Morcillo Ortega Grupo Funcional:

Grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula

que lo contiene.

Familia de Compuestos:

Conjunto de compuestos orgánicos

que contienen el mismo grupo funcional

Serie Homologa:

Está formada por compuestos orgánicos

que contienen el mismo grupo funcional, pero difieren sólo en la longitud de la cadena

carbonada.

Los numerosísimos compuestos orgánicos pueden reunirse en unos pocos grupos de comportamiento químico semejante, para lo cual es necesario introducir los conceptos de Grupo Funcional y Serie Homologa. De este modo, conocido el comportamiento químico del grupo funcional, puede suponerse que éste se presentará en otros compuestos que también contengan dicho grupo. Gracias al agrupamiento de las sustancias en Familias de Compuestos, según sus grupos funcionales, se reduce el estudio de los millones de compuestos orgánicos conocidos a unos pocos tipos de comportamiento químico similar.

Principales Funciones Orgánicas. Concepto de grupo funcional, familia de

compuestos y series homologas. Principales tipos de compuestos orgánicos:

sustancias hidrogenadas (hidrocarburos), sustancias oxigenadas, sustancias

nitrogenadas y sustancias halogenadas.

El número de compuestos orgánicos conocidos es elevadísimo, por ello para poder realizar su estudio es preciso una gran sistematización a la hora de efectuar una cuidada distribución de tales compuestos. En el transcurso de los años se ha conseguido distribuir los compuestos orgánicos en bloques tales que cada uno se caracteriza por tener un átomo o agrupamiento atómico definido, llamado Grupo Funcional, que le confiere una serie de propiedades comunes. Así, se puede decir que las moléculas orgánicas están constituidas por una cadena hidrocarbonada de gran estabilidad química y uno o más grupos de átomos, grupos funcionales, donde se localiza la reactividad específica del compuesto.

La existencia de estos grupos funcionales, a los que la molécula debe sus propiedades químicas fundamentales, permite clasificar los compuestos orgánicos agrupando en una misma Familia de Compuestos o Función Orgánica a todos los compuestos que poseen el mismo grupo funcional.

Todos ellos presentan cierta semejanza en sus propiedades químicas. Así, sustancias como metanol, etanol, propanol, ciclohexanol y 1,2,3-propanotriol, tienen en común el grupo funcional –OH, que les confiere una reactividad química comparable, aunque difieran en la forma y en la longitud de la cadena carbonada a la cual está unida el grupo hidroxilo, -OH.

Como la variedad de familias sigue siendo grande, para simplificar su estudio se pueden agrupar aquellas familias de compuestos que presentan alguna analogía. Así, las funciones orgánicas más importantes se pueden clasificar de la forma siguiente: i) funciones hidrogenadas: constituidas por átomos de carbono e hidrógeno (hidrocarburos); ii) funciones oxigenadas: constituidas por átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno; iii) funciones nitrogenadas: constituidas por átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno, aunque también en algunos casos pueden contener oxígeno y iv) funciones halogenadas: constituidas por uno o más átomos de halógeno que sustituyen a uno o varios hidrógenos de la cadena.

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Estructura del metanal

Estructura de la propanona

Imágenes de Química 2º Bachillerato. Ed. Anaya

Familia de Compuestos

Analogías

Hidrocarburos

Alcanos, alquenos, alquinos hidrocarburos aromáticos Constituidos solo por C y H

Sustancias

Oxigenadas

Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres

Presencia de uniones C-O

Sustancias

Nitrogenadas

Aminas, amidas, nitrocompuestos, nitrilos Presencia de uniones C-N

Sustancias

Halogenadas

Haluros Constituidas por C, H, y halógenos

Cada Familia de compuestos o Función orgánica comprende una gran cantidad de compuestos de gran semejanza debido a que sus cadenas moleculares sólo se diferencian unas de otras en el número de átomos de carbono que las constituyen. Una Serie Homóloga es un conjunto de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional, difieren en el número de grupos metileno, -CH2-, presentes en la molécula, pudiéndose

todos representar por una fórmula general o genérica. Todas las sustancias de una serie homóloga presentarán las propiedades características de la función a que pertenecen, pero no todos los compuestos tendrán las mismas propiedades físicas y químicas, ya que el cambio gradual en su estructura llevará consigo una modificación en aquellas propiedades. A medida que aumenta el número de grupos metileno en una serie, cada vez es menor la influencia del grupo funcional, ya que la cadena va adquiriendo más carácter de hidrocarburo.

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Autora: Mª José Morcillo Ortega

ALGUNAS SERIES HOMÓLOGAS

Fórmula

genérica

Nombre

genérica

Fórmula

Nombre

C

n

H

2n+2

Alcanos

C

n

H

2n

O

Aldehídos, cetonas

C

n

H

2n

Alquenos, cicloalcanos

C

n

H

2n

O

2

Ácidos, ésteres

C

n

H

2n-2

Alquinos

C

n

H

2n+3

N

Aminas

C

n

H

2n+2

O

Eteres, alcoholes

C

n

H

2n+1

ON

Amidas

C

n

H

2n+1

X

Haluros de alquilo

C

n

H

2n-6

Derivados del benceno

Ejemplos de Series Homólogas

Hidrocarburos saturados

Ácidos

Alcoholes

CH

4

HCOOH

CH

3

OH

CH

3

-CH

3

CH

3

-COOH

CH

3

-CH

2

OH

CH

3

-CH

2

-CH

3

CH

3

-CH

2

-COOH

CH

3

-CH

2

-CH

2

OH

CH

3

-(CH

2

)

2

-CH

3

CH

3

-(CH

2

)

2

-COOH

CH

3

-(CH

2

)

2

-CH

2

OH

Con estos conceptos, se puede introducir la Clasificación de los Compuestos Orgánicos como derivados

de la serie homóloga de cadena no ramificada de los hidrocarburos saturados, por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional correspondiente. Las agrupaciones de átomos que proceden de la pérdida de uno o más hidrógenos reciben el nombre de Radicales o Grupos. Todos los radicales alifáticos o de cadena abierta se representan genéricamente por R (radicales alquílicos) y los aromáticos o derivados del benceno por Ar (radicales arílicos). El estudio de los millones de compuestos orgánicos puede reducirse a unos pocos tipos de ellos con comportamiento químico similar, dado por el grupo funcional.

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GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS MAS IMPORTANTES

Función

Orgánica

Funcional

Grupo

del Grupo

Nombre

Fórmula

General

Ejemplo

Saturado

C C

Alcano

R-CH2-CH2-R’ CHetano 3-CH3

Etilénico

C C

Alqueno

R-CHCH-R’ CH2=CH2

eteno

Acetilénico

C C

Alquino

R-CC-R’ CHetino ≡CH

Cicloalcano

C C C C C C C C R R'' R R' R'' R R' R CH

2 CH2

CH2 CH2

ciclobutano

Cicloalqueno

C C C C C C C C R R' R R' R'' R CH CH

CH2 CH2

ciclobuteno

H

ID

R

O

G

E

N

A

D

A

S

H

id

ro

ca

rb

ur

o

Aromático

Fenilo

Ar-H

CH3

metilbenceno

Primario

R-CH2OH CHetanol 3-CH2OH

Secundario

R'R CHOH CH2-propanol 3-CHOH-CH3

A

lc

oh

ol

Terciario

OH

Hidroxilo

COH R'R R'' CH3 CH3 CH3 COH metil-2-propanol

Fenol

OH

Hidroxilo

Ar-OH

OH

fenol

Éter

O

Oxi

R-O-R’ CHmetoxietano o 3-O-CH2-CH3

etil-metil-éter

Aldehído

C O

H

Carbonilo

/formilo

R-CHO CHetanal 3-CHO

Cetona

C O

Carbonilo

/ceto

R-CO-R’ CHpropanona 3-CO-CH3

Ácido

C O

OH

Carboxilo

R-COOH CH3-COOH

ácido etanoico

O

X

IG

E

N

A

D

A

S

Éster

C

O

O

Éster

R-COO-R’

CH3-COO-CH3

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Autora: Mª José Morcillo Ortega

GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS MAS IMPORTANTES (continuación)

Función

Orgánica

Funcional

Grupo

del Grupo

Nombre

Fórmula

general

Ejemplo

Nitrocompuesto

N O

O

Nitro

R-NO2

CH3-CH2-NO2

nitroetano

Primaria

NH2 R-NH2 metilamina CH3-NH2

Secundaria

NH R-NH-R’ CH3-NH-CH2-CH3

etilmetilamina

A

m

in

a

Terciaria

N

Amino

N R' R

R''

N CH3

CH3

CH3 trimetilamina

Amida

C

O

N

Amido

R-CONH2 CHetanoamida 3-CONH2

N

IT

R

O

G

E

N

A

D

A

S

Nitrilo

C N

Ciano

R-CN CH3-CN

etanonitrilo

Primario

R-CH2-X clorometano CH3Cl

Secundario

R CH X

R'

CH

CH3 Cl

CH3

2-cloropropano

H

A

L

O

G

E

N

A

D

A

S

H

al

ur

o

Terciario

X

Halo

C R' R

R''

X C

CH3

Cl CH3

CH3

2-cloro-2-metil-propano

R: Representa un grupo alquilo

Ar: Representa un grupo aromático (arilo)

(6)

Átomo. Ver ficha: Átomo: estructura

Cadena hidrocarbonada.Ver ficha: Hidrocarburos

Compuesto orgánico. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación Fórmula general:Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación Hidrocarburos.Ver ficha: Hidrocarburos

Moléculas: Agrupación de átomos, constituyendo las partículas más pequeñas de una sustancia con las propiedades químicas específicas de esa sustancia. Se caracterizan por estar constituidas por un número de átomos finito dando lugar a unidades discretas con composición constante. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades

Ejemplo

Identificar los grupos funcionales que existen en los siguientes sustancias y a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen:

a) CH2OH-CH2OH, b) CH3-CO-CH3, c) CH3-COOH, d) ClCH2-CH3, e) CH3-CO-CH2-CHO, f) CH3-CH2-CHNH2-COOH, g) CCl2F2

Solución:

a) CH2OH-CH2OH Grupo funcional: –OH, Nombre del grupo: hidroxilo, Función orgánica: alcohol

b) CH3-CO-CH3 Grupo funcional: -CO-, Nombre del grupo: ceto, Función orgánica: cetona

c) CH3-COOH Grupo funcional: -COOH, Nombre del grupo: carboxilo, Función orgánica: ácido

d) ClCH2-CH3 Grupo funcional: -X, Nombre del grupo: halo, Función orgánica: haluro

e) CH3-CO-CH2-CHO Grupos funcionales: -CO- y -CHO, Nombre del grupo: ceto y formilo , Función

orgánica: cetona y aldehído.

f) CH3-CH2-CHNH2-COOH Grupos funcionales: -NH2 y -COOH, Nombre del grupo: amino y carboxilo,

Función orgánica: amina y ácido

g) CCl2F2 Grupo funcional: -X, Nombre del grupo: halo, Función orgánica: haluro (dos átomos de

cloro y dos de fluor).

Ejercicio de autoevaluación

Dadas las siguientes moléculas, decir a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen e identificar su grupo funcional:

a)CH3-CH2-CO-CH2-CH3 b) CH3-CONH2

c) CH3-CH2OH d) HCC-CH3 e) CH3-O-CH2-CH3

Solución:

a) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 Grupo funcional:-CO-, Nombre del grupo: ceto, Función orgánica: cetona

b) CH3-CONH2 Grupos funcionales:-CO- y –NH2, Nombre del grupo: ceto y amino, Función orgánica:

cetona y amina

c) CH3-CH2OH Grupo funcional:-OH, Nombre del grupo: hidroxi, Función orgánica: alcohol

d) HCC-CH3 Grupo funcional:-CC-, Nombre del grupo: alquino, Función orgánica: acetilénico

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