FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA

DE QUÍMICA ORGÁNICA

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ÍNDICE

EL CARBONO Y SU CAPACIDAD DE COMBINACIÓN 3

LAS FÓRMULAS EN QUÍMICA ORGÁNICA 5

HIDROCARBUROS 7

1. Alcanos 7

2. Alquenos 11

3. Alquinos 13

4. Alicíclicos 14

5. Aromáticos 16

DERIVADOS HALOGENADOS 19

COMPUESTOS CON OXÍGENO 21

1. Alcoholes y Fenoles 21

2. Éteres 23

3. Aldehídos 24

4. Cetonas 25

5. Ácidos orgánicos 27

6. Ésteres 29

COMPUESTOS CON NITRÓGENO 20

1. Aminas 20

2. Amidas 32

3. Nitrilos 33

4. Nitroderivados 34

Anexo A Grupos Funcionales 36

(3)

EL CARBONO Y SU CAPACIDAD DE COMBINACIÓN

En un principio se acordó denominar Química Orgánica a la ciencia que estudia la composición y propiedades de las sustancias que constituyen y producen los seres vivientes, en oposición a la Química Inorgánica que estudia la materia no viva.

En el desarrollo de esta ciencia se observó la importancia crucial que desempeñaba uno de los elementos químicos, el carbono, en la estructura molecular de todas las sustancias orgánicas y de otras que si bien no forman parte de los seres vivos su composición tiene como base dicho elemento.

La Química Orgánica pasó a ser la ciencia que estudia los compuestos químicos del carbono, sus propiedades, síntesis y elaboración industrial.

Las sustancias orgánicas producidas en los laboratorios e industrias o las obtenidas de animales y plantas son muy numerosas, la lista abarca desde medicinas e insecticidas hasta colorantes, fibras textiles, plásticos, carburantes y muchas otras sin las cuales nuestro nivel de vida no sería el mismo.

El carbono no es un elemento muy abundante en la corteza terrestre, en cambio es el eje central alrededor del cual ha evolucionado la química de la vida. Esto se debe a su extraordinaria capacidad de combinación con otros elementos como el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros.

El átomo de carbono posee una estructura electrónica 1s22s22p2, con cuatro electrones

en su capa de valencia. Para que su estructura fuese similar a la de un gas noble debería capturar o en caso contrario perder un total de cuatro electrones, algo evidentemente muy poco favorable. De hecho el átomo prefiere compartir electrones para lograrlo y por tanto formar hasta un total de cuatro enlaces covalentes.

Vamos a analizar ahora brevemente la capacidad de combinación del átomo de carbono:

1. CON OTROS ELEMENTOS

Estos enlaces covalentes son especialmente fuertes y estables con átomos de otros elementos que tienen un tamaño similar y que son abundantes en la naturaleza terrestre

 Con el hidrógeno formará un enlace simple:

C H

(4)

 Con el oxígeno puede formar un enlace simple o uno doble:

C O C O

En el primer caso el oxígeno todavía podría formar otro enlace covalente con otro átomo, en el segundo no tendría ya esta posibilidad.

 Con el nitrógeno es capaz de formar un enlace simple, doble o incluso triple:

C N C N C N

El nitrógeno y carbono tendrán en cada caso una capacidad diferente de formación de otros enlaces.

 Con los halógenos se produce un enlace simple, tanto más estable y fuerte cuanto más parecido es el tamaño del átomo de carbono y de halógeno. Así pues el más estable es el que le une al flúor y el más inestable el que forma con el Yodo. Si representamos con una X al átomo de un halógeno:

C X

2. CONSIGO MISMO

Donde reside la característica más importante que le distingue del resto de los átomos es en la extraordinaria capacidad que tiene de formar enlaces muy estables con otros átomos de carbono, ya sean simples, dobles o triples:

 Puede formar cadenas abiertas de un número muy grande de átomos de carbono unidos consecutivamente por enlaces simples y en ocasiones dobles y triples:

C C C C C C C C

C C C C C C C C

C C C C C C C C

 También forma cadenas cíclicas con un número variable de átomos de carbono:

C C C

C C

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LAS FÓRMULAS EN QUÍMICA ORGÁNICA

Los compuestos orgánicos son todos covalentes y por esta razón además de utilizar sus fórmulas empíricas es también muy útil considerar sus fórmulas moleculares en las que se indica no solo los elementos que los constituyen sino también los átomos de cada elemento que componen sus moléculas y los enlaces existentes entre ellos. Para escribir estas fórmulas moleculares se utiliza normalmente el método ideado por Kekulé a mediados del siglo XIX y que consiste en representar con un guión el enlace químico covalente existente entre dos átomos. Este sencillo y útil método fue desarrollado posteriormente en la teoría de Lewis sobre el enlace covalente y se adoptó de manera universal.

Existen tres tipos de fórmulas moleculares de Lewis:

1. Fórmula desarrollada

En ella se representan todos los átomos que componen la molécula del compuesto con lossímbolos del elemento correspondiente y los enlaces entre ellos con líneas o guiones.

2. Fórmula semidesarrollada

Se representan todos los átomos pero algunos enlaces no se dibujan, como por ejemplo los que existen entre el C y el H.

3. Fórmula simplificada o esquemática

No se representan los átomos de C ni de H y solamente los enlaces entre los átomos de carbono, que se suponen situados en los vértices de las líneas o guiones de los enlaces.

C C C C C

H H

H H H H H

H H H H H

C C C C

C C H

H H H H H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH

CH CH

CH HC

(6)

En esta introducción básica a la química del carbono vamos a prescindir del estudio tridimensional de las moléculas orgánicas, por lo que las líneas que representan los enlaces las podemos dirigir arbitrariamente en cualquier dirección. No obstante para que el alumno se haga una idea intuitiva de la disposición espacial de los átomos utilizaremos los modelos didácticos de bolas o bien la proyección en una pantalla de modelos moleculares creados por un programa de ordenador (ACDLabs). En estos apuntes utilizamos unas representaciones moleculares en tres dimensiones realizadas por esa aplicación informática, donde las esferas de colores tienen el código siguiente:

Carbono Hidrógeno Oxígeno Nitrógeno

Flúor Cloro Bromo

En cuanto a la nomenclatura de los compuestos orgánicos los químicos advirtieron muy pronto la necesidad de establecer un método sistemático que les permitiese asignar un nombre a cada uno de ellos debido a la gran cantidad de estas sustancias que ya se conocían y muchas más que se iban sintetizando con el transcurso de los años. El estamento internacional denominado IUPAC (acrónimo en inglés de la “Unión Internacional de Química Pura y Aplicada”) propuso unas normas que son ampliamente aceptadas y que son las que seguiremos de aquí en adelante en esta introducción básica a la Química Orgánica. Estas normas, que se basan en el método de sustitución, se venían utilizando desde principios del siglo XX en el CHEMICAL ABSTRACT y fueron adoptadas por la IUPAC en el año 1956, sufriendo varias modificaciones a lo largo del siglo. En esencia el método consiste en un nombre principal que se obtiene del hidrocarburo progenitor, en el cual se sustituyen los átomos de hidrógeno por grupos sustituyentes. Estos grupos sustituyentes pueden ser de dos clases: los radicales o bien los grupos funcionales. Se indica su presencia mediante prefijos, sufijos y localizadores numéricos con unas reglas que se desarrollan en los capítulos siguientes.

(7)

HIDROCARBUROS

Son compuestos orgánicos formados exclusivamente por la combinación de carbono e hidrógeno y cuya fórmula empírica es por lo tanto CnHm , donde n y m son dos números

enteros cualesquiera, dependiendo del tipo de hidrocarburo.

En función del tipo de la cadena de átomos de carbono que poseen se denominan alifáticos, alicíclicos o aromáticos. Con respecto al tipo de enlaces que existen entre los átomos de la cadena reciben el nombre de alcanos, alquenos o alquinos.

Estudiaremos en primer lugar los HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, que son aquellos donde los átomos de carbono se unen en cadenas abiertas, pudiendo ser lineales únicas o estar ramificadas. Estas cadenas a su vez pueden contener solamente enlaces simples (alcanos), pero también enlaces dobles (alquenos) e incluso triples (alquinos).

1.

ALCANOS

Estos compuestos se denominan alcanos o parafinas y también reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Solo contienen enlaces simples entre los átomos de carbono, su fórmula empírica general es CnH2n+2 y la cadena de carbono puede ser lineal o estar

ramificada.

1.1.

Lineales

Son los hidrocarburos más simples que existen pues todos sus átomos de carbono se unen consecutivamente formando una cadena simple. Los primeros de la serie en cuanto al número de átomos de carbono de la cadena son:

metano

etano

propano

c

H H

H

H CH

4

c

H H H

H

c

H H

CH3 CH3

c

H H H

H

c

H H

c

H

(8)

butano

pentano

hexano

1.2.

Ramificados

En estos alcanos algún átomo de carbono está unido a otros tres o incluso cuatro, produciéndose por tanto una ramificación donde la cadena de carbono se bifurca en dos o tres. La cadena más larga posible se denomina cadena principal y las otras son las secundarias o ramificaciones.

isobutano (metilpropano) 4-etil-3,4-dimetilheptano c H H H H c H H c H H c H H c H H H H c H H c H H c H H c H H c H H H H c H H c H H c H H c H H c H H C

H3 CH2 CH2 CH3

C

H3 CH2 CH2 CH2 CH3

C

H3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

C

H3 CH CH3

CH3

C

H3 CH2 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2

CH3

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Reglas de nomenclatura

1. Se determina la cadena de átomos de carbono más larga posible y de ella deriva el nombre principal del alcano al que se le añade el sufijo –ano, según el esquema siguiente:

Prefijo-ano

El prefijo corresponde al numeral griego que coincide con el número de átomos de la cadena, salvo los cuatro primeros que tienen nombres comunes. A continuación se citan por orden los veinte iniciales, indicando solamente el número de carbonos de la cadena:

1 metano 11 undecano

2 etano 12 dodecano

3 propano 13 tridecano

4 butano 14 tetradecano

5 pentano 15 pentadecano

6 hexano 16 hexadecano

7 heptano 17 heptadecano

8 octano 18 octadecano

9 nonano 19 nonadecano

10 decano 20 eicosano

2. Si el alcano es ramificado las ramificaciones se nombran como radicales o grupos sustituyentes delante del nombre principal. Se omite la letra o del sufijo –ilo.

RADICAL O GRUPO SUSTITUYENTE

Se denomina de esta manera a un agregado de átomos que proviene de un hidrocarburo, el cual ha perdido un hidrógeno y por tanto puede formar un enlace covalente. Se denominan de forma similar al hidrocarburo de origen pero con el sufijo –ilo.

Los grupos alquilo son los que se derivan de los alcanos y los más frecuentes son los siguientes:

CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2

metilo etilo propilo butilo

CH3 CH

CH3

CH3 CH CH3

CH2

CH3 CH

CH3 CH2

CH3 C CH3

CH3

isopropilo isobutilo sec-butilo terc-butilo

CH3 CH CH2 CH3 CH3

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3. Si es necesario se debe indicar la posición del radical en la cadena de carbono principal con un número denominado localizador. El localizador se coloca delante del nombre del radical, separado con un guión y debe ser lo más bajo posible.

CH1 3 CH 2 CH2 3 CH2 4 CH3 5 CH3

CH1 3

CH 3 CH2 2 CH2 4 CH3 5 CH3

2-metilpentano 3-metilpentano

Se debe hacer notar que el 4-metilpentano no existe pues en realidad su nombre correcto sería el 2-metilpentano.

CH1 3

CH 4 CH2 2 CH2 3 CH3 5 CH3

CH5 3

CH 2 CH2 4 CH2 3 CH3 1 CH3 incorrecto correcto

Por tanto para asignar el localizador adecuado se debe numerar la cadena principal de un extremo a otro de tal manera que se asignen los números más bajos posible a las cadenas laterales, empezando por un lado o el otro según sea conveniente.

Se ha de tener especial cuidado en localizar la cadena principal y saber cuáles son los radicales pues en ocasiones puede dar lugar a confusión la forma de escribir el hidrocarburo.

Incorrecto 2-etilpentano Correcto 3-metilhexano

4. Cuando existen dos o más grupos o radicales se nombran por orden alfabético sin importar la longitud del radical. El orden no influye en la adjudicación de los localizadores numéricos que deben ser lo más bajos posible.

3-etil-2-metil-4-propilheptano

5. Si existen grupos sustituyentes similares se indica mediante los prefijos di- (si son dos iguales), tri- (si son tres), tetra- (si son cuatro), penta-, hexa-, hepta-, etc. Estos prefijos no afectan al orden alfabético mencionado anteriormente y los localizadores numéricos se separan entre sí por comas.

CH3 CH

3 CH2 5 CH2 4 CH3 6 CH3 1 CH2 2 CH3 1 CH 2 CH2 4 CH2 3 CH3 5 CH3 CH2

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3,5-dietil-2,2,6-trimetil-4-propiloctano

6. En el caso en que la numeración nos proporcione localizadores similares empezando por un extremo u otro de la cadena, se asignará el número más bajo al primer radical que se cita en el nombre.

Correcto 3-etil-4-metilhexano

Incorrecto 4-etil-3-metilhexano

7. Cuando existan varias cadenas de igual longitud se elegirá la cadena principal con los siguientes criterios, escritos en orden de importancia:

 La cadena que tenga el mayor número de ramificaciones.

 La cadena que proporcione los localizadores más bajos posible.

 La cadena cuyos radicales estén lo menos ramificados posible.

2.

ALQUENOS

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces covalentes en la cadena de átomos de carbono. A los átomos unidos entre sí por el doble enlace solo les quedarán dos enlaces más para unirse al resto de la molécula.

Su fórmula empírica es CnH2n+2-2m , siendo n el número de átomos de C y m el número

de dobles enlaces. También se les denomina a estos compuestos hidrocarburos insaturados, junto a los alquinos y otros.

Al igual que los alcanos pueden contener una sola cadena de carbono (lineales) o varias (ramificados).

Reglas de nomenclatura

1. En los alquenos lineales utilizamos el sufijo –eno y reciben un nombre que se basa en el siguiente esquema:

Prefijo-eno

El prefijo corresponde al numeral griego que coincide con el número de átomos de carbono de la cadena. Algunos alquenos sencillos son los siguientes:

eteno (etileno)

C

C

C C H H H H

CH2 CH2 CH3 CH2 CH

CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH3 C CH3 CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH3

CH

CH2

CH3

(12)

propeno

2. Normalmente es necesario indicar la posición del doble enlace mediante un localizador numérico que nos determina el primer carbono que tiene el doble enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible. El localizador se situará inmediatamente delante del sufijo –eno y separado por guiones.

but-1-eno

but-2-eno

3. Si hay en la cadena más de un doble enlace se expresa con los sufijos –dieno,-trieno, etc.

buta-1,3-dieno

penta-1,2,4-trieno

4. Cuando se trata de un alqueno ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los dobles enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos sustituyentes o radicales se nombran de igual manera que hemos visto en los alcanos.

3-metil-4-propilhexa-1,5-dieno

CH2 CH CH CH CH2

CH3

CH2 CH2 CH3 CH

C C

H

H H

C H H

H

CH CH2 CH3

CH

CH2 CH2 CH3

CH

CH3 CH CH3

CH2 CH CH CH2

(13)

5. Si un radical o grupo sustituyente se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal, de manera similar al resto de los radicales.

Los radicales alquenilo más usuales son los siguientes:

CH2 CH CH3 CH CH CH2 CH CH2

vinilo (etenilo) prop-1-enilo alilo (prop-2-enilo)

3-metil-4-vinilhepta-1,5-dieno

3.

ALQUINOS

Son aquellos hidrocarburos que contienen en su cadena uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. Naturalmente a los átomos que comparten el triple enlace solo les queda otro enlace covalente más para unirse a la cadena.

Su fórmula empírica general es CnH2n+2-4m , donde n es el número de átomos de carbono y

m el número de triples enlaces.

Reglas de nomenclatura

1. Los alquinos lineales utilizan el sufijo –ino y obtienen su nombre químico del siguiente esquema:

Prefijo-ino

Los prefijos son los numerales griegos ya conocidos y los primeros alquinos de la serie son:

etino (acetileno)

propino

El resto de las reglas de nomenclatura son similares a las de los alquenos lineales o ramificados.

CH2 CH CH CH3

CH3

CH CH

CH

CH2

CH

C C H

H

C

CH CH3

(14)

Los radicales obtenidos a partir de los alquinos se denominan grupos alquinilo y los más sencillos son:

CH C CH3 C C CH C CH2

etinilo prop-1-inilo prop-2-inilo

C

CH CH2 CH3 CH3 C C CH3 CH C C CH

but-1-ino but-2-ino buta-1,3-diino

3-propilhepta-1,5-diino

2. En el caso que un hidrocarburo tenga dobles y triples enlaces simultáneamente se numera la cadena de manera que los localizadores de éstos sean lo más bajos posible, sin importar si son dobles o triples. Solamente en el caso de que al numerar por un extremo y otro de la cadena los localizadores coincidan, se da preferencia a los dobles frente a los triples. Se coloca en primer lugar la terminación –en y luego –ino.

4-metilhept-3-en-1,6-diino but-1-en-3-ino (no but-3-en-1-ino)

4.

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

Son aquellos hidrocarburos en los que la cadena de carbono se cierra sobre sí misma formando un ciclo en el cual no hay por tanto carbonos terminales, ya que no hay extremos. En la cadena pueden existir dobles o triples enlaces e incluso contener ramificaciones. Los ciclos pueden contener un número variable de átomos de carbono:

 Ciclos pequeños → de 3 a 4 átomos

 Ciclos comunes → de 5 a 7 átomos

 Ciclos medios → de 8 a 11 átomos

 Macrociclos → de 12 átomos en adelante

CH3 CH2

C C CH

C

CH3 CH2 CH

CH2

CH2 CH C CH

CH3

(15)

Reglas de nomenclatura

1. Su denominación se basa en el hidrocarburo lineal que tiene igual número de átomos de carbono pero anteponiendo el prefijo ciclo- según el esquema siguiente:

ciclo-Hidrocarburo

Los cicloalcanos con menor número de átomos son los siguientes:

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

2. Si tienen ramificaciones se nombran de la manera habitual, teniendo en cuenta que se comenzará a numerar por el carbono que nos conduzca a los localizadores más bajos y además se podrá seguir el orden de numeración en un sentido de giro o en el opuesto, según nos convenga.

metilciclobutano 1,2,4-trimetilciclohexano

4-isobutil-1,1-dimetil-3-vinilciclohexano 1-butil-1,2-dimetil-3-sec-butilciclopentano

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3

CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3

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3. En ocasiones es preferible nombrarlos como grupos sustituyentes, en cuyo caso reciben el mismo nombre que sus homólogos lineales del mismo nº de átomos pero con el prefijo ciclo-

4-ciclohexil-2-metil-1-ciclopentilpentano

4. Si el ciclo contiene dobles o triples enlaces tienen preferencia a la hora de asignarles los localizadores más bajos. Por tanto se debe empezar en dichos enlaces a la hora enumerar los átomos de carbono.

4-metilciclohex-1-eno

5.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos contienen en su molécula anillos cíclicos con electrones deslocalizados como el del benceno o compuestos similares.

El benceno tiene una fórmula empírica de C6H6 y su estructura de enlaces, según el

modelo de resonancia, oscila entre las dos estructuras representadas en la figura 1.

H

H

H

H H H

H H H H

H

H

Figura 1 Figura 2 Figura 3

Realmente los electrones de los enlaces dobles se distribuyen uniformemente a lo largo del anillo que forman los seis átomos de carbono y se dice que están deslocalizados, pues no forman un enlace doble localizado entre dos átomos de carbono en concreto. Para indicar esta situación se representa el anillo aromático del benceno con una circunferencia en su interior y se omiten los átomos de hidrógeno para simplificar, tal y como se indica en la figura 2. Por último la figura 3 es una representación de la molécula de benceno según el modelo molecular de bolas obtenido con la aplicación ACDLabs en el que se aprecian los átomos de hidrógeno y de carbono así como su distribución espacial en un plano.

Esta deslocalización de los electrones es la que genera la propiedad de la aromaticidad en un compuesto orgánico y cualquiera que posea un anillo parecido en el que existan electrones deslocalizados, similares a los del benceno, se dice que es un compuesto aromático. No obstante en este tema solo trataremos aquellos compuestos aromáticos que se derivan del anillo bencénico con sus seis átomos de carbono.

CH2 CH CH2

CH3

CH3 CH

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Reglas de Nomenclatura

1. Los compuestos aromáticos formados por unión de anillos de benceno reciben nombres propios como los siguientes:

naftaleno

antraceno

fenantreno

naftaceno

2. Los grupos sustituyentes unidos a un anillo de benceno se nombran de manera similar a la estudiada en el caso de los hidrocarburos cíclicos. Muchos de estos compuestos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC.

tolueno (metilbenceno)

mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno)

CH3

CH3

(18)

estireno (vinilbenceno)

3. Es también correcto utilizar los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-) cuando existen dos grupos sustituyentes en el anillo de benceno. El primero de ellos se utiliza cuando están en carbonos adyacentes, el segundo cuando existe un carbono entre ellos y el último cuando están en carbonos del anillo opuestos.

o-xileno (1, 2-dimetilbenceno)

m-xileno (1,3-dimetilbenceno)

p-xileno (1,4-dimetilbenceno)

4. En ocasiones es conveniente nombrar al anillo de benceno como radical o grupo sustituyente, en cuyo caso su nombre como radical es fenilo.

CH2 CH CH3

C C CH3

5-fenil-4-metilpent-2-ino 1,3-difenilciclohexano

CH CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

(19)

DERIVADOS HALOGENADOS

Son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos en los que uno o más átomos de hidrógeno de sus moléculas han sido sustituidos por átomos de algún halógeno (flúor, cloro, bromo y yodo).

Los enlaces covalentes formados entre el flúor y el carbono son especialmente fuertes decreciendo esta fortaleza conforme aumenta el volumen atómico de halógeno.

Reglas de nomenclatura

1. Se utiliza normalmente la nomenclatura sustitutiva, es decir se nombran los átomos de los halógenos como radicales y siguiendo las normas ya vistas para ellos.

diclorometano

4-cloro-2-fluor-3-metilbut-1-eno

1,3-dibromociclopentano

2. Los derivados halogenados en los que todos los hidrógenos han sido sustituidos se denominan con el prefijo per-.

percloropropano

CH2 CH

CH3

C CH2

Cl F

CH2 Cl

Cl

(20)

perfluorobenceno

F

F F F F

(21)

COMPUESTOS CON OXÍGENO

Son compuestos en los que el oxígeno está presente en sus moléculas. Pude estar unido a los átomos de carbono con un enlace covalente simple o bien un doble enlace. Los más importantes son los siguientes:

1.

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son compuestos en los que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno de la cadena por el grupo hidroxilo ( OH). Este grupo funcional consiste en un átomo de oxígeno unido por un enlace covalente a un átomo de hidrógeno, quedando otro enlace disponible para combinarse con un átomo de la cadena de carbono.

O

H

Cuando existen varios grupos hidroxilo se denominan alcoholes polihidroxílicos. Entre ellos, están los que tienen dos grupos hidróxilo, que reciben el nombre de glicoles o dioles y los que tienen tres, trioles.

Reglas de nomenclatura

1. Existen dos tipos de nomenclatura válidos para los alcoholes:

 Para los alcoholes sencillos se puede utilizar la nomenclatura funcional, donde se nombra la función y luego el radical al que va unido, según el esquema siguiente:

alcohol (Prefijo)-ílico

Los prefijos son los ya conocidos numerales griegos.

 La nomenclatura sistemática de la IUPAC utiliza el sufijo –ol y recurre al siguiente esquema:

Prefijo-ol

(22)

Como ejemplo se pueden considerar los dos alcoholes siguientes que son los primeros en orden de complejidad.

metanol

alcohol metílico CH3 OH

etanol

alcohol etílico CH3 CH2 OH

2. Si es necesario se debe indicar la posición del grupo hidroxilo mediante un localizador numérico, que como es habitual debe ser lo más bajo posible.

CH3 CH2 CH2 OH

CH3

OH CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2

CH2OH

CH3

propan-1-ol propan-2-ol 2-etilpentan-1-ol

3. Cuando existen varios grupos hidroxilo se nombran con los prefijos di, tri, tetra,… colocados delante de la terminación –ol propia de los alcoholes.

propano-1,2,3-triol (glicerina)

4. En caso de que haya que nombrar al grupo hidroxilo como sustituyente, por existir un grupo funcional más importante u otra circunstancia, se emplea la palabra hidroxi.

ácido 2-hidroxipropanoico

5. Reciben el nombre genérico de Fenoles aquellos compuestos en que el grupo -OH se une a un anillo aromático. Algunos de ellos reciben nombres comunes muy utilizados.

fenol

CH2 CH CH2

OH OH OH

OH

CH3 CH OH

(23)

OH

OH

OH

OH OH

OH

pirocatecol resorcinol hidroquinona benceno-1,2-diol benceno-1,3-diol benceno-1,4-diol 1,2-dihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno 1,4-dihidroxibenceno

Los radicales alcoxi se forman eliminando el hidrógeno que está unido al oxígeno en un alcohol, quedando un enlace simple libre en el oxígeno con el cual se puede unir a una cadena de carbono.

CH3 O

CH3 CH2 O

CH3 CH2 CH2 O

metoxi etoxi propoxi

2.

ÉTERES

Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales o grupos sustituyentes, es decir el átomo sirve de puente de unión entre dos cadenas hidrocarbonadas. Si R1 y R2 representan los dos radicales de hidrocarburos que se unen al

átomo de oxígeno su estructura general es la siguiente:

Reglas de nomenclatura

1. El tipo de nomenclatura más sencillo y utilizado para estos compuestos es la radico-funcional, donde se nombran primero los radicales o grupos que está unidos por el oxígeno (por orden alfabético) y luego la palabra éter, según el esquema siguiente:

grupo 1 grupo 2 éter

etil metil éter

2. Si los dos grupos son iguales se emplea el prefijo di- delante del nombre del grupo radical unido al oxígeno.

dimetil éter

CH3 CH2 O CH3

(24)

fenil etiléter

3. Si utilizamos la nomenclatura IUPAC de sustitución podemos considerar la cadena de carbono más larga como el hidrocarburo donde se ha sustituido un átomo de hidrógeno por un grupo alcoxi. Se toma como cadena principal la más larga y el alcóxido restante se nombra como sustituyente.

metoxietano

metoximetano

etoxibenceno

3.

ALDEHíDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo ( CO ) en un extremo (o en los dos) de su cadena de carbono. El grupo funcional denominado grupo carbonilo consiste en un átomo de oxígeno unido por un doble enlace a un átomo de carbono, al cual le restan por tanto dos enlaces covalentes para poder unirse a otros átomos.

Grupo carbonilo

Como se advierte en este esquema, si el grupo carbonilo solo se une a un grupo hidrocarbonado se forma un aldehído y cuando lo hace a dos de ellos se forma una cetona. Es decir cuando el grupo carbonilo está en un extremo de la cadena de carbono la sustancia resultante es un aldehído; cuando el grupo carbonilo está en el interior de una cadena de carbono la sustancia es una cetona.

El grupo carbonilo se escribe de forma abreviada como y cuando se trata de un aldehído se puede representar como .

Reglas de nomenclatura

1. La nomenclatura de los aldehídos consiste en nombrar primero el prefijo numeral que corresponde a la cadena de carbono más larga posible que contiene el carbonilo y añadir al final el prefijo –al.

Prefijo-al

El carbono del grupo carbonilo recibe el número 1 como localizador cuando es

C

O C

O

R H

C O

R R´

Aldehídos

Cetonas

O CH2 CH3

CH3 CH2 O CH3

CH3 O CH3

(25)

metanal (formaldehído)

etanal

(acetaldehído) CH3 CHO

2-metilbutanal

2. En el caso que los dos extremos de la cadena tengan un grupo carbonilo se expresa anteponiendo el prefijo di-a la terminación -al, propia de los aldehídos.

butanodial

3. Se utiliza el nombre formil cuando el grupo aldehído (-CHO) actúa como grupo sustituyente, al existir otro grupo funcional más importante u otra razón similar

CHO CHO CH CH2 CH2

CHO

CH2 CH CH2

CHO

COOH

COOH CH2

2-formilpentanodial Ácido 3-formilhexanodioico

4.

CETONAS

Como ya hemos visto las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo no terminal, es decir en el interior de la cadena de carbono. En estos compuestos existe por tanto dentro de la cadena un átomo de carbono que está unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno.

Reglas de nomenclatura

1. Se localiza la cadena de carbono más larga posible que contiene el grupo carbonilo y a partir de la cual se obtiene el nombre del prefijo numeral griego, finalizando con el sufijo –ona.

Prefijo-ona

C O

H H

CHO CH2

CHO CH2

CH3 CH2 CH CH3

(26)

Si es necesario se debe indicar la posición del grupo carbonilo con un localizador numérico que como es habitual debe ser lo más bajo posible.

Propanona (acetona)

pentan-2-ona

pentan-3-ona

C CH3

O

CH2 CH

CH2 O

pent-4-en-2-ona ciclohexanona

2. En ocasiones este método no es válido pues la cadena de carbono no está bien definida. Entonces se utiliza la nomenclatura radico-funcional, donde se supone que existen dos radicales unidos al grupo carbonilo y se nombran por orden alfabético seguido de la palabra cetona.

Grupo 1 Grupo 2 cetona

CO

CO

ciclohexil ciclopentil cetona difenil cetona

3. En el caso de que existan varios grupos carbonilo en el interior de la cadena se indica con los prefijos di-, tri-, tetra-… colocados delante del sufijo ona. Cuando sea necesario se indicarán sus posiciones con localizadores numéricos, que deben ser lo más bajos posible.

CH3 C CH3 O

CH3 C CH3

O

CH2 CH2

CH3 C CH3

O

CH2 CH2

R1 R2

O

(27)

CO CH2 CO

CH CH3

CH2 CH3

CH3

O

O CH2

CH3

5-metilheptano-2,4-diona 6-etilciclooctano-1,3-diona

5.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen el grupo carboxilo

en su estructura molecular. El grupo carboxilo está constituido por la acumulación de un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo en el mismo átomo de carbono

Grupo carboxilo

El átomo de carbono solo conserva libre un enlace para unirse a la cadena de carbono, por lo que evidentemente el grupo carboxilo solo puede ocupar los extremos de dicha cadena. De forma abreviada el grupo carboxilo se representa como .

Reglas de nomenclatura

1. Como es habitual el nombre se forma a partir del prefijo que corresponde al número de átomos de carbono que contiene la cadena más larga posible donde el grupo carboxilo ocupa un extremo, seguido del sufijo oico, según el esquema siguiente:

Ácido (Prefijo)-oico

ácido metanoico (ácido fórmico)

ácido etanoico

(ácido acético) CH3 C OHO

ácido propanoico

(ácido propiónico) CH3 CH2 C OHO

ácido butanoico (ácido butírico)

C O

OH

C O

OH H

(28)

COOH CH2

CH2 CH

ácido but-3-enoico ácido 4-ciclopentilpent-2-inoico

2. Cuando el grupo carboxilo está unido a una cadena cíclica es conveniente usar otro tipo de nomenclatura que consiste en nombrar en primer lugar el hidrocarburo al que está unido y luego la palabra carboxílico, con el esquema:

Ácido Hidrocarburo-carboxílico

ácido bencenocarboxílico (ácido benzoico)

3. Utilizaremos el sufijo -dioico en el caso de que existan dos grupos carboxílicos en los dos extremos de la cadena de carbono.

ácido etanodioico HOOC C OHO

(ácido oxálico)

4. Se utiliza también la palabra carboxilicocuando el carboxilo se nombra como grupo sustituyente, por ejemplo cuando hay tres o más de ellos unidos a la cadena de carbono.

ácido butano-1,2,3-tricarboxílico

Los ácidos carboxílicos que pierden el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo se convierte en radicales cuyo nombre acaba en –ato.

HCOO

CH3 COO

CH3 CH2 COO

metanoato etanoato(acetato) propanoato

COOH

HOOC CH2 CH CH2 C OHO

C OHO

CH C C COOH

(29)

6.

ÉSTERES

Los ésteres se puede considerar compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo por una cadena de carbono.

Éster

Reglas de nomenclatura

1. Nombramos en primer lugar el ácido del cual provienen cambiando el sufijo –oico por –ato y luego se nombra como un grupo sustituyente el radical que va unido al átomo de oxígeno de acuerdo con el esquema siguiente.

Prefijo-ato de Radical 2

metanoato de metilo

benzoato de etilo

C O

O R2 R1

C O

O

H CH3

(30)

COMPUESTOS CON NITRÓGENO

El átomo de nitrógeno tiene un tamaño similar al de carbono y puede formar hasta tres enlaces covalentes con dicho elemento que son muy estables y que dan lugar a una gran cantidad de compuestos orgánicos, entre los cuales se encuentran los siguientes

1.

AMINAS

Las aminas contienen un átomo de nitrógeno unido a una, dos o tres cadenas de carbono o radicales, recibiendo cada una de ellas el nombre de aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente.

N

H H R1

N H

R1

R2 N R1

R2 R3

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Se pueden considerar derivados del amoniaco (NH3) en el que los hidrógenos se han

sustituido por cadenas de carbono.

Reglas de nomenclatura

1. Las aminas sencillas se nombran escribiendo por orden alfabético los radicales unidos al átomo de nitrógeno y finalizando con la palabra amina. Si se repite alguno de los radicales se utilizan los prefijos d-i o tri-.

Radicales (orden alfabético)-amina

metilamina

etilmetilamina

CH3 NH2

(31)

trimetilamina dietilfenilamina

2. También se pueden nombrar las aminas por el método sistemático utilizado con otros compuestos, consistente en localizar la cadena de carbono más compleja a que esté unido el nitrógeno y al numeral griego correspondiente añadirle el sufijo –amina. Los grupos sustituyentes, si los hay, se nombran de la forma habitual. Este método es muy útil para aminas con estructuras más complejas.

Prefijo-amina

4,4-dimetilpent-2-en-1-amina

3. Si existen varios grupos de amina primaria –NH2 unidos a la cadena colocaremos el

prefijo di-, tri- delante del sufijo amina e indicando su posición con localizadores numéricos.

propano-1,2,3-triamina

4. Las aminas secundarias y terciarias se nombran eligiendo el radical más complejo que nos determinará el nombre principal y el resto se nombran por orden alfabético como grupos sustituyentes. Se indica que están unidos al nitrógeno colocando una letra N delante del nombre del radical correspondiente.

N-metiletilamina

N,N-dimetilvinilamina

CH3 NH CH2 CH3

N CH3

CH3

CH CH2

CH2 CH CH2 NH2 NH2

NH2

CH3 CH3

CH3 N

N CH2 CH3 CH2

CH3

CH2 NH2 CH

CH C CH3

(32)

N-metilpentan-3-amina N,N,N’,N’-tetrametilbutano-1,4-diamina

5. Cuando existen otros grupos que tienen preferencia sobre las aminas y debiéndose nombrar al grupo –NH2 como radical, se utiliza el vocablo amino.

ácido 2-aminopropanoico (alanina)

6. Cuando existen varios átomos de nitrógeno formando parte de la cadena principal se utiliza la palabra aza para nombrarlos.

3-metil-2,4,7-triazanonano

2.

AMIDAS

Las amidas se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo en su cadena de carbono. Se pueden considerar derivadas de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo por el grupo amino

C

O

R OH C O

R NH2

Ácido Amida

Reglas de nomenclatura

1. El nombre se forma a partir de la cadena de carbono que contiene el grupo carbonilo seguido del sufijo –amida. También se puede usar el nombre del ácido del que derivan pero con el sufijo antes indicado

Prefijo-amida

etanamida (acetamida)

CH2 CH2 CH2 CH2 N N

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 NH CH NH CH2 CH2 NH CH2 CH3

CH3

CH3 C O

NH2

NH2

CH3 CH COOH CH3 CH2 CH CH2 CH3

(33)

benzamida

2. Pueden existir grupos radicales sustituyendo los átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno, lo cual se indica al nombrarlos poniendo delante de su nombre la letra N.

C O

NH CH3 CH2

CH3 C O

N CH3

CH2 CH

N-metilpropanamida N-metil-N-vinilbenzamida

3. Se utiliza el vocablo carbamoilen el caso de que se nombre como grupo sustituyente por alguna razón, como que exista un grupo más importante en la cadena principal

ácido 3-carbamoilpentanoico

3.

CIANUROS O NITRILOS

Los nitrilos o cianuros se caracterizan por poseer en la cadena principal un átomo de carbono y otro de nitrógeno unidos por un triple enlace (grupo nitrilo). Se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) en el que se ha colocado una cadena de carbono sustituyendo al átomo de hidrógeno

H

C

N

C

N

Ácido cianhídrico grupo nitrilo

Como se advierte al carbono del grupo nitrilo solo le resta un enlace covalente y por tanto solo puede estar en los extremos de la cadena de carbono o como grupo sustituyente

Reglas de nomenclatura

1. Existen dos métodos muy utilizados para nombrar los nitrilos

a. Añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono

Prefijo-nitrilo

C O

NH2

CH2

CH3 CH CH2 COOH

(34)

b. Considerar al compuesto como una sal del ácido cianhídrico y nombrarlo como tal, es decir como un cianuro. A continuación se escribe el nombre del radical unido al grupo nitrilo

cianuro de Radical

etanonitrilo

(cianuro de metilo) CH3 C N

3-metilbutanonitrilo (cianuro de isobutilo)

bencenonitrilo

(cianuro de fenilo)

2. Si existen otros grupos en la cadena más importantes se nombrará como radical empleando la palabra ciano.

ácido 2-cianopropanoico

4.

NITRODERIVADOS

Son compuestos orgánicos que poseen el grupo nitro ( NO2) unido a la cadena de carbono.

Este grupo funcional está constituido por dos átomos de oxígeno enlazados a un átomo de carbono, quedándole a éste último un único enlace para unirse a la cadena carbonada. La estructura de enlaces del grupo consiste en una resonancia entre los dos estados de la figura, donde se advierte que existe una carga positiva en el nitrógeno y negativa en los átomos de oxígeno.

C N

CH3 CH CH2

CH3

CH3 CH

C N

COOH

C N

N O

+ N O

(35)

Reglas de nomenclatura

1. El grupo nitro nunca se considera una función principal, con lo cual siempre se nombra como radical o grupo sustituyente, empleando la palabra nitro.

2-nitrobutano

1,3-dinitrobenceno (metadinitrobenceno)

CH3 CH CH2 CH3

NO2

NO2

(36)

ANEXO A

Grupos Funcionales

Un Grupo Funcional es un grupo de átomos unidos de manera específica, que confiere una reactividad y unas propiedades químicas características a las moléculas que los contienen.

Se deben tener en cuenta tres normas básicas de nomenclatura comunes a todos los grupos funcionales

1. Si la molécula contiene un solo grupo funcional la cadena principal debe contener al átomo de carbono incluido en ese grupo funcional aunque sea más corta que otras alternativas que no lo incluyan.

2. La cadena de carbono se numerará de manera que el carbono del grupo funcional tenga el localizador más bajo posible.

3. Cuando hay más de un grupo funcional se debe elegir uno de ellos como grupo principal de acuerdo con la lista que figura a continuación. El resto de los grupos funcionales se deberán nombrar como grupos sustituyentes o radicales.

Orden de preferencia de los Grupos Funcionales

1 Ácidos Carboxílicos

COOH

2 Esteres

COO

3 Amidas

CO NH2

4 Nitrilos

C

N

5 Aldehídos

CHO

6 Cetonas

CO

7 Alcoholes

OH

8 Aminas

NH

2

(37)

Anexo B

Prefijos numerales griegos

40 Tetraconta 80 Octaconta 1 Mono 41 Hentetraconta 81 Henoctaconta 2 Di 42 Dotetraconta 82 Dooctaconta 3 Tri 43 Titetraconta 83 Trioctaconta 4 Tetra 44 Tetratetraconta 84 Tetraoctaconta 5 Penta 45 Pentatetraconta 85 Pentaoctaconta 6 Hexa 46 Hexatetraconta 86 Hexaoctaconta 7 Hepta 47 Heptatetraconta 87 Heptaoctaconta 8 Octa 48 Octatetraconta 88 Octaoctaconta 9 Nona 49 Nonatetraconta 89 Nonaoctaconta

10 Deca 50 Pentaconta 90 Nonaconta 11 Undeca 51 Henpentaconta 91 Hennonaconta 12 Dodeca 52 Dopentaconta 92 Dononaconta 13 Trideca 53 Tripentaconta 93 Trinonaconta 14 Tetradeca 54 Tetrapentaconta 94 Tretanonaconta 15 Pentadeca 55 Pentapentaconta 95 Pentanonaconta 16 Hexadeca 56 Hexapentaconta 96 Hexanonaconta 17 Heptadeca 57 Heptapentaconta 97 Heptanonaconta 18 Octadeca 58 Octapentaconta 98 Octanonaconta 19 Nonadeca 59 Nonapentaconta 99 Nonanonaconta

20 Eicosa 60 Hexaconta

21 Heneicosa 61 Henhexaconta 100 Hecta 22 Docosa 62 Dohexaconta

23 Tricosa 63 Trihexaconta 200 Dihecta 24 Tetracosa 64 Tetrahexaconta

25 Pentacosa 65 Pentahexaconta 300 Trihecta 26 Hexacosa 66 Hexahexaconta

27 Heptacosa 67 Heptahexaconta 400 Tetrahecta 28 Octacosa 68 Octahexaconta

29 Nonacosa 69 Nonahexaconta 500 Pentahecta

30 Triaconta 70 Heptaconta 600 Hexahecta 31 Hentriaconta 71 Henheptaconta

32 Dotriconta 72 Doheptaconta 700 Heptahecta 33 Tritriaconta 73 Triheptaconta

34 Tetratriaconta 74 Tetraheptaconta 800 Octahecta 35 Pentatriaconta 75 Pentaheptaconta

36 Hexatriaconta 76 Hexaheptaconta 900 Nonahecta 37 Heptatriaconta 77 Heptaheptaconta

38 Octatriaconta 78 Octaheptaconta 39 Nonatriaconta 79 Nonaheptaconta

Aunque es improbable manejar numerales superiores a 100, a título de curiosidad vamos a ver con algún ejemplo como se formarían tales prefijos numéricos

Figure

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Referencias

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