PRÁCTICA 1 ANÁLISIS DE PROPIEDADES FÍSICAS DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS

PRÁCTICA #1

ANÁLISIS DE PROPIEDADES FÍSICAS DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS

OBJETIVOS

 Comparar el comportamiento al calor de sustancias alifáticas, aromáticas y iónicas.  Comparar la solubilidad de sustancias polares, no polares e iónicas en diferentes

solventes.

 Medir el punto de fusión de una sustancia orgánica.

EQUIPO

Beakers de 100 mL y 250 mL Termómetro de mercurio Gotero

Tubos de ensayo pequeños Ligas de hule pequeñas Tubos capilares

Mechero bunsen Erlenmeyer 125 mL y 250 mL Tubo de Thiele

Espátula acanalada Probeta de 100 mL

REACTIVOS

Cloruro de sodio Ácido oxálico Etanol

Cloruro de hierro (III) Glicerina Agua

Lactosa Aceite de cocina Hexano

Naftaleno Bicarbonato de sodio Ácido Acético glacial

Hierro en polvo o virutas Ácido clorhídrico concentrado

Piridina

INTRODUCCION

Todas las sustancias tienen características físicas que pueden servir para identificarlas. Así como las características físicas de una persona nos ayuda a identificarlas: color de ojos, estatura, color de piel, olor del perfume, etc. Así también ciertas características de las sustancias químicas nos sirven para identificarlas dentro de estas características podemos citar algunas:

Características Tradicionales

 Punto de fusión (buscar definición)  Punto de ebullición (buscar definición)  Solubilidad en agua (buscar definición)  Densidad

 Coeficiente de partición agua-octanol  Índice de refracción

 Patrón de difracción de rayos X (caso de sólidos cristalinos)  Espectro infrarrojo

 Espectro de resonancia magnética nuclear  Espectro ultravioleta

 Rotación de luz polarizada

Las sustancias se podrían clasificar en dos tipos en función del tipo de fuerzas intramoleculares que intervienen en las mismas: sustancias covalentes y sustancias iónicas. (Buscar la definición de enlace covalente y sus características, del enlace iónico y sus características) Las sustancias orgánicas se clasifican dentro de las sustancias covalentes, ya que están formadas por solo elementos no metálicos, como lo son el carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno entre otros, mientras que los compuestos iónicos están formados por metales y no metales, con lo anterior las propiedades físicas las diferentes sustancias dependerá del tipo de fuerzas intermoleculares que la sustancia posea (buscar la definición de fuerzas intermoleculares y explicarlo), por ejemplo, por lo general, las sustancias iónicas tienen puntos de fusión muy altos, una gran parte de ellos son solubles en agua pero insolubles en solventes orgánicos y muchos de ellos tienen colores variados. Por otro lado, las sustancias orgánicas tienen puntos de fusión bajos, siendo muchos de ellos líquidos o gases a temperatura ambiente, la solubilidad en agua de las sustancias orgánicas depende de su estructura y por lo general son solubles en solventes orgánicos.

Otro método para la determinación del punto de fusión y ebullición es el uso del tubo de Thiele el cual usa un líquido con un alto punto de ebullición, por lo general glicerina y un mechero Bunsen. Se coloca la muestra sujeta a un termómetro de mercurio y se pone a calentar el líquido viscoso dentro del tubo de Thiele de manera constante, se va registrando el aumento de la temperatura en el termómetro y cuando se da la evidencia del cambio de fase en la sustancia, se anota la temperatura. Este es un método arcaico pero muy útil.

Otro método para la medición del punto de fusión en el laboratorio es el uso del aparato Fisher-Johns el cual usa un disco caliente que aumenta la temperatura gradualmente. Se coloca la muestra en un portaobjetos y se cubre con un cubreobjetos, ambos de forma redonda, se coloca esta muestra sobre el disco y se sube la temperatura. En el momento que se detecta el cambio de fase, se registra la temperatura en el termómetro. Fácil.

La solubilidad, por otra parte, es otra característica física de una sustancia que nos expresa el tipo de fuerzas intermoleculares presentes en una sustancia. Cuando hablamos de solubilidad se sigue un mantra que ha acompañado a la ciencia química desde hace 200 años: “Igual disuelve a igual”. Bueno, ¿Igual qué? Al decir esto nos referimos a “fuerzas

intermoleculares iguales disuelven a las mismas fuerzas intermoleculares” (Citar y describir todos los tipos de fuerzas intermoleculares que existen y todas las situaciones especiales). Por ejemplo, existen fuerzas intermoleculares Van der Waals y fuerzas de dipolo – dipolo. Las primeras son fuerzas presentes en las moléculas no polares y son las fuerzas intermoleculares más débiles entre las sustancias químicas. Por otro lado, las fuerzas de dipolo – dipolo son fuerzas que se valen de la interacción electroestática que presentan las moléculas debido a la presencia de un dipolo permanente en las moléculas en virtud de la electronegatividad de los átomos que componen dicha molécula. Debido a esto, la molécula tiene un dipolo permanente y por ende interactúa con otras moléculas por medio de fuerzas electroestáticas las cuales son más fuertes que las fuerzas de Van der Waals. Así, las sustancias polares son solubles en solventes polares y las sustancias no polares son solubles en solventes no polares.

Por último, las sustancia iónicas (conocidas en términos generales como sales) tienen la mayor de las fuerzas intermoleculares ya que estas sustancias se componen de cargas positivas y negativas que se atraen con mucha fuerza en comparación con las fuerzas de Van der Waals o las fuerzas de dipolo. Las cargas siguen la relación matemática siguiente para establecer la fuerza coulómbica entre cargas.

𝐹

=

𝑘

𝑄

𝑄

𝑑

Donde ke es la constante coulómbica que depende del medio, Q1 y Q2 son las cargas y d es la distancia entre las cargas. Esta es la Ley de Coulomb. Así pues, las fuerzas entre iones son bastante fuertes y por esta razón los puntos de fusión son bastante altos: se necesita mucha energía para vencer estas fuerzas electroestáticas, así se necesita mucho energía en forma de calor para vencer estas fuerzas, el calor nosotros lo detectamos como un cambio de temperatura, entre más calor necesite una sustancia, mayor sus temperatura. El momento en que la energía calórica logra romper las fuerzas intermoleculares que mantienen una sustancia en estado sólido se detecta como una temperatura, la temperatura en el punto de fusión. Las sustancias iónicas tienen altos puntos de fusión y una buena parte de ellas son solubles en agua.

La solubilidad en agua se explica ya que las fuerzas intermoleculares del agua son bastante fuertes debido a los puentes de hidrógeno (buscar la definición de puente de hidrógeno) los cuales compensan las fuerzas iónicas. Al proceso de que un solvente, ya sea el agua o cualquier otro solvente orgánico, disuelva un soluto (la sustancia a disolver) se le llama solvatación, cuando el solvente es agua, se le llama hidratación. Para las sales, la energía de hidratación compensa la energía de las fuerzas intermoleculares y por eso el agua logra disolver una buena parte de las sustancias iónicas (aunque no todas).

La interpretación molecular de un fenómeno macroscópico es fundamental para el entendimiento de la química orgánica y ese es el objetivo de esta práctica: relacionar la estructura de una sustancia con sus propiedades físicas.

PROCEDIMIENTO

Solubilidad

 En su libreta haga el siguiente cuadro de solubilidad. Va a necesitar dos cuadros, uno para el caso de solubilidad en frío y otro en caliente.

Sustancia 1 Sustancia 2 Sustancia 3 Sustancia 4 Sustancia 5

Solvente 1

Solvente 2

Solvente 3

Solvente 4

 Coloque en el cuadro los nombres de las sustancias y los solventes a usar. Use tantas columnas y filas como sustancias y solventes vaya a analizar. Espere a estar en el laboratorio para saber cuáles solventes y sustancias serán analizadas.

 Coloque en tubos de ensayo una punta de espátula (si la sustancia es sólida) o 4 gotas (si es líquida).

 Ponga un baño maría y coloque los tubos de ensayo de aquellas sustancias que no se hayan solubilizado dentro del baño. Espere 10 minutos y anote sus observaciones de solubilidad en frío y en caliente.

Solubilidad en Ácidos y Bases

 Coloque en tubos de ensayo una punta de espátula de piridina, ácido benzóico, cloruro de sodio, polvo de hierro y naftaleno.

 Agregue a cada tubo 10 gotas de ácido clorhídrico 0,20 mol/L. En el caso del hierro en polvo, use 5 gotas de ácido clorhídrico concentrado (¡CUIDADO!). Anote sus observaciones.

 Repita este procedimiento pero ahora use disolución de hidróxido de sodio 0,20 mol/L y anote sus observaciones.

Comportamiento a la Llama

 Haga en su cuaderno un cuadro parecido al que hizo para solubilidad para anotar las observaciones hechas en esta parte.

 De una en una coloque una punta de espátula de las sustancias sólidas en tubos de ensayo.

 Tome cada tubo de ensayo y páselo por la llama varias veces. Anote las observaciones.

Punto de Fusión

 Tome un capilar cerrado y coloque una cantidad pequeña de aspirina.  Arme el Tubo de Thiele llenando el recipiente con glicerina.

 Coloque el tubo de Thiele a la llama como se muestra en el dibujo y observe el aumento en temperatura al mismo tiempo que observa el capilar con la muestra.

 Anote la temperatura cuando el primer cristal cambia de fase sólida a líquida y la temperatura cuando el último cristal se haya derretido.

REPORTE

 Explicar el fundamento teórico de la solubilidad y del punto de fusión y ebullición de las sustancias y relaciónelo con los fenómenos observados en clase y las estructuras de las sustancias.

 Explique los resultados de la solubilidad en los solventes y su relación con la estructura de las sustancias.

 Explique los resultados de solubilidad en ácidos y bases.

 Dibuje las estructuras de las sustancias, el idioma de la química es con estructuras.

 Explique los fenómenos ocurridos a la llama de las sustancias analizadas.