Efecto de la temperatura sobre la velocidad de reacción de la Ciclohexanona y n Butanol en la síntesis del Di n butil Cetal de la Ciclohexanona

Texto completo

(1)Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA. Y. IA. TESIS II. BI. O Q. UÍ. M. IC. A. ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA. AC. Efecto de la temperatura sobre la velocidad de reacción de la. RM. Ciclohexanona y n-Butanol en la síntesis del Di-n-butil Cetal de la. DE. FA. Ciclohexanona. BIOQUÍMICA. O. CRUZ SAAVEDRA, Baneza Ghilberth. BI BL I. AUTORES:. TE CA. PARA OPTAR EL GRADO ACADÉMICO DE BACHILLER EN FARMACIA Y. HERRERA RENGIFO, Cynthia Lizhethe. ASESOR:. Dr. SAAVEDRA SUÁREZ, Segundo Francisco. TRUJILLO – PERÚ 2019. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(2) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. DEDICATORIA. A DIOS Por habernos permitido llegar hasta este punto y habernos dado salud para lograr nuestros objetivos, además de su. IC A. infinita bondad, amor y no desmayar en los problemas que. M. se presentaban, enseñándonos a encarar las adversidades. O. Q. UÍ. sin perder nunca la dignidad ni desfallecer en el intento.. Y. BI. A NUESTROS PADRES. IA. Con todo nuestro cariño y ternura que hicieron. M. AC. todas nuestras vidas para que pudiéramos lograr. FA R. nuestros objetivos, por motivarnos y darnos valor. ustedes. por. siempre. nuestros. sinceros. agradecimientos.. BL IO. TE. CA. DE. cuando sentimos que el camino se terminaba, a. A NUESTROS HERMANOS. BI. Por ser un motivo más para alcanzar nuestros objetivos. Victoria Sephora Cruz. Parker Luis Felipe Herrera.. Cruz Saavedra, Baneza G. Herrera Rengifo, Cynthia L. i Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(3) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. IC A. AGRADECIMIENTO. M. A los profesores de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de la Universidad Nacional de Trujillo,. Q. UÍ. Que contribuyeron con sus lecciones y experiencias en prepararnos como personas de bien para. BI. O. los retos de la vida, y un especial agradecimiento a nuestro asesor Q.F. Dr. Segundo Francisco. Y. Saavedra Suárez por su valiosa y desinteresada colaboración en el desarrollo y culminación de. BI. BL IO. TE. CA. DE. FA R. M. AC. IA. la presente investigación.. ii Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(4) BI. BL. IO. TE. CA. DE. FA R. M. AC IA. Y. BI. O. Q. UÍ M. IC A. Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(5) BI. BL. IO. TE. CA. DE. FA R. M. AC IA. Y. BI. O. Q. UÍ M. IC A. Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(6) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. RESUMEN. El presente trabajo de investigación que se desarrolló tuvo como objetivo determinar cómo la Cilohexanona donde los reactantes son la Ciclohexanona y la n-butanol.. IC A. temperatura influye en la velocidad de reacción química de la síntesis del Di-n-butil cetal de la. M. El estudio de la investigación se realizó mediante la determinación de la cinética química de velocidad. UÍ. de reacción a dos temperaturas diferentes que fueron a 50 °C y 70 °C. De acuerdo con este método,. O. Q. sometimos a los dos reactantes en un medio ácido con un solvente orgánico liviano (benceno). Se. BI. instaló un equipo de destilación a reflujo con separador de solventes livianos a temperatura de 50 y. Y. 70 °C; hasta obtener un volumen de agua constante producto de la reacción química lo que indica. AC. IA. que la reacción química ha terminado. Obteniéndose los siguientes resultados: el porcentaje de rendimiento práctico del presente trabajo de investigación del Di-n-butil Cetal de la Ciclohexanona es. FA R. M. de 72 % y de 80 %, El punto de ebullición del producto es de 204 °C, densidad a 22 °C fue de 1,075; índice de refracción 1,72; la energía de activación de 2,534 Kcal/mol, el tiempo de vida media a 50 °C. DE. y 70 °C es de 0,51 y 0,36 horas. De acuerdo a los análisis realizados se determinó que los métodos. CA. químicos y físicos realizados al producto sintetizado se determinaron que es el Di-n-butil Cetal de la Ciclohexanona y del estudio cinético se determinó que la reacción química tiene un comportamiento. BI. BL IO. TE. de primer orden.. Palabras Clave: Ciclohexanona, n-Butanol, Di-n-butil Cetal de la Ciclohexanona, cetal, cinética química, efecto de la temperatura, velocidad de reacción, tiempo de vida media, energía de activación, índice de refracción.. v Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(7) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. ABSTRACT. The objective of this research work was to determine how temperature influences the chemical reaction speed of the synthesis of Di-n-butyl Cetal of Cyclohexanone where the reactants are cyclohexanone. IC A. and n-Butanol.. M. The study of the investigation was carried out by determining the chemical kinetics of reaction rate at. UÍ. two different temperatures that were at 50 °C and 70 °C. According to this method, we subjected the. O. Q. two reactants in an acid medium with a light organic solvent (benzene). Reflux distillation equipment. BI. was installed with a light solvent separator at a temperature of 50 and 70 °C; until a constant volume. Y. of water is obtained as a result of the chemical reaction, which indicates that the chemical reaction has. IA. ended. Obtaining the following results: the percentage of practical performance of the present work of. AC. investigation of Di-n-butyl Cetal of the Cyclohexanone is of 72% and of 80%, The boiling point of the. FA R. M. product is of 204 °C, density to 22 °C was 1.075; refractive index 1.72; the activation energy of 2,534 Kcal / mol, the half-life at 50 °C and 70 °C is 0.51 and 0.36 hours. According to the analyzes carried. DE. out, it was determined that the chemical and physical methods carried out on the synthesized product were determined to be Di-n-butyl Cetal of Cyclohexanone and the kinetic study determined that the. BL IO. TE. CA. chemical reaction has a first order behavior.. Keywords: Cyclohexanone, n-Butanol, Di-n-butyl Cetal of Cyclohexanone, ketal, chemical kinetics,. BI. effect of temperature, reaction rate, half-life, activation energy, refractive index.. vi Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(8) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. IC A. ÍNDICE. UÍ. M. I. INTRODUCCION……………………………………………………………….. 11. BI. O. Q. II. MATERIAL Y MÉTODO………………………………………………………. 1. IA. Y. III. RESULTADOS ……………………………………………………………….. M. AC. IV. DISCUSIÓN……………………………………………………………………. 21 30 34. VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ……………………………………….. 35. CA. DE. FA R. V. CONCLUSIONES………………………………………………………………. 38. BI. BL IO. TE. VII. ANEXOS……………………………………………………………………... vii Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(9) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. I. INTRODUCCIÓN La química orgánica en la actualidad es la síntesis de nuevas moléculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivientes. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbonos procedentes de compuestos inorgánicos. En el año 1828, El científico Friedrech Wöhler consiguió convertir cianato. IC. A. de plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtió en un. UÍ. M. producto perteneciente a los seres vivos (compuesto orgánico). A día de hoy se han sintetizado. O Q. más de doce millones de compuestos orgánicos.1,2,19. Y. BI. La importancia de la síntesis química consiste en obtener compuestos químicos a partir de. AC. IA. sustancias más simples. Los objetivos principales de la síntesis química son la obtención de. RM. nuevas sustancias químicas, así como el desarrollo de métodos más baratos y eficaces para. FA. sintetizar sustancias ya conocidas. Normalmente, basta con la purificación de sustancias. DE. naturales para obtener un producto químico o aprovechar el uso de ese producto como materia. TE CA. prima para otras síntesis. La industria farmacéutica, por ejemplo, depende con frecuencia de complejos compuestos químicos, que se encuentran en el petróleo crudo, para la síntesis de. BI BL I. O. medicinas. En algunas ocasiones, cuando se trata de sustancias escasas o muy costosas, se hace precisos sintetizar dicha sustancias a partir de otras materias primas más abundantes y más baratas.3,4,16. Aproximadamente doce millones de compuestos químicos han sido catalogados por el Chemical Abstracts Service de Columbus, Ohio (estados unidos). Se calcula que cada día se sintetizan unos 2000 nuevos compuestos a nivel mundial. Se producen unos 6000 con fines comerciales y unos 300 más se incorporan al mercado cada año. Antes de su comercialización, todo nuevo compuesto se comprueba, no solo con fines comerciales, sino también para descubrir posibles. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 1 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(10) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. efectos dañinos en el ser humano y en medio ambiente, el proceso para determinar la toxicidad de un compuesto es difícil y costoso, debido a la gran variedad de niveles de dosis toxicas para el hombre, las plantas y los animales, y por lo complicado que resulta medir los efectos toxicológicos de una exposición a largo plazo. 7,16,20 La síntesis química no se desarrolló como ciencia rigurosa y sofisticada hasta bien entrado el siglo XX. La síntesis de una sustancia ocurría algunas veces por accidente, y la utilización de. IC. A. esos materiales nuevos era muy limitada. Las teorías que predominaban hasta este siglo. UÍ. M. contribuyeron a limitar la capacidad de los químicos para desarrollar una aproximación. O Q. sistemática a la síntesis. Hoy, en cambio, es posible diseñar nuevas sustancias químicas para. BI. cubrir necesidades específicas (medicinas, materiales estructurales, combustibles, colorantes,. IA. Y. pesticidas etc.), sintetizar en el laboratorio casi todas las sustancias que se encuentran en la. AC. naturaleza, inventar y fabricar nuevos compuestos e incluso predecir, con la ayuda de. RM. sofisticados ordenadores o computadoras, las propiedades de una molécula objetivo y sus. DE. FA. efectos a largo plazo en medicina y en el medio ambiente.22,23,24. TE CA. Las reacciones de síntesis química tanto de compuesto conocido, como nuevas, juegan un papel importante en la industria de productos químicos y farmacéuticos. Puestos que para preparar. BI BL I. O. cualquier molécula dada se dispone por lo general de métodos distintos, la relación de uno de ellos se determina con varios factores: purificación (dificultad de separación de los productos secundarios), rendimiento (método que da mayor cantidad del producto deseado del mayor grado de pureza o sea química puro), facilidad de operación (posibilidad de llevar a cabo la reacción en el laboratorio en un tiempo razonable empleando el material adecuado), y finalmente que el costo y asequibilidad del material partida.. 1,3,6,25. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 2 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(11) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. El precio de una síntesis química no es un factor importante en el trabajo de investigación si el compuesto se necesita solo en pequeñas cantidades. Con frecuencia existe más de una forma posible de síntesis en el laboratorio partiendo de productos químicos asequibles y empleando reacciones corrientes. 7,17,18 Las cetonas son compuestos de formula general R 1R2CO. Los grupos R1 Y R2 pueden ser alifáticos o aromáticos (en el aldehído, HCHO, R es H). Los aldehídos y la cetonas contienen el. IC. A. grupo carbonilo (C=O), y a menudo se denominan colectivamente compuesto carbonílicos. El 3,5,,9,16. O Q. UÍ. M. grupo carbonilo es el que determina en gran medida la química de aldehídos y cetonas.. BI. No es de sorprender que aldehídos y cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades.. Y. Sin embargo, el grupo carbonilo de los aldehídos contiene, además, un hidrogeno, mientras el. AC. IA. de cetonas tiene dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de. RM. dos formas: (a) los aldehídos se oxidan con facilidad; las cetonas solo lo hacen con dificultad; (b). FA. los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, reacciones 3,7,17,18. TE CA. DE. estas últimas características de los compuesto carbonílicos.. Dentro de las sustancias que se pueden sintetizar, tenemos al 2,3-butilenacetal del benzaldehído,. BI BL I. O. sustancia que pertenece a un grupo de compuestos químicos denominados acetales. Son compuestos que se encuentran bloqueando al grupo carbonílico.. 7,17,19. Las reacciones químicas básica para la formación de hemicetales, el nucleófilo que ataca es un alcoxilo, los alcoholes son ácidos y cuando se trata con un metal alcalino se forma un ion alcoxilo. La reacción con potasio metálico es muy exotérmica. Los iones alcoxilos son nucleófilos eficaces y se adicionan con rapidez a los carbonos de los carbonílicos. Sin embargo, como en la reacción de la cetona, con hidróxido esta primera etapa es fácilmente reversible y el producto de adición es menos estable que el compuesto carbonílico inicial porque los enlaces del. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 3 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(12) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. hemicetal son más débiles que la de la cetona y de alcohol.. 8,16,17,21. Puesto que se genera agua como producto, es posible “tirar” de la reacción hacia el cetal eliminado en el agua a medida que se forma. En presencia de ácido, la protonación del oxígeno carbonílico activa el grupo carbonílico hacia el ataque nucleofílico.. 3,5,6. Los alcoholes son bases relativamente débiles que se unen lentamente a las cetonas y aldehídos. IC. A. en condiciones neutras, sin embargo en condiciones ácidos, el oxígeno del carbonilo (nucleófilo). M. se protona y el compuesto protonado que resultan en mucho más reactivo que su antecesor. UÍ. 17,18. BI. O Q. neutro. De este modo, la adición del alcohol ocurre con rapidez.. Y. La adición de una segunda molécula de alcohol al carbono carbonílico origina la formación. AC. IA. de un ion oxonio intermediario. Concluye por desprotonación y produce un cetal, esto es, un. RM. carbono tetraédrico con 2 grupos alcoxilos geminales. Los hemicetales, los acetales son muy 3,7,10. DE. FA. importantes en la química de los azucares y de los ácidos nucleicos.. TE CA. La adición nucleofílica inicial del alcohol al grupo carbonilo produce un hidroxiéter llamado gemiacetal /gemicetal, análogo al gem-diol formado por adición de agua.. 3,7. BI BL I. O. Un hemicetal, es termodinámicamente menos estable que el compuesto original. Un hemicetal es un grupo funcional con un grupo alcoxilo y un grupo hidroxilo unido al mismo átomo de carbono. Un cetal tiene 2 grupos alcoxilo en el mismo átomo de carbono. Los productos derivados de un aldehído son: el hemiacetal y el acetal 13,14,24,25. Los cetales son susceptibles a la hidrólisis en ácidos acuosos, esta reacción es simplemente la inversa de la reacción de la formación de cetales. La formación del cetal se favorece por un exceso de alcohol, la hidrólisis del cetal por un exceso de agua. La formación de cetal y la hidrólisis de cetal comparten el mismo mecanismo pero transcurren en sentido opuesto. La. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 4 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(13) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. formación del cetal y la hidrólisis han sido aplicadas a la síntesis orgánica como protección del grupo carbonilo.. 17,18. En la práctica de la síntesis orgánica, frecuentemente ocurre que uno de los reactivos contiene un grupo funcional que es incompatible con las condiciones de reacción. La estrategia que se sigue rutinariamente es proteger el grupo carbonilo, durante las reacciones. A. con las que es incompatible y después eliminar el grupo protector en la etapa siguiente. Los. M. IC. cetales, especialmente los derivados del etilenglicol están dentro de los grupos más utilizados 3,11,18. O Q. UÍ. para proteger el grupo carbonilo porque se pueden introducir y eliminar.. Y. BI. Los espectros obtenidos por espectroscopia uv-vis, sirven como métodos auxiliares de 13. AC. IA. identificación de moléculas orgánicas . Una propiedad de gran utilidad en la identificación de un. RM. líquido es el índice de refracción, este es el cociente entre la velocidad de la luz en el vacío y la 12. DE. FA. velocidad de la luz al atravesar la sustancia .. TE CA. El estudio de la química que concierne a la velocidad con que una reacción química ocurre se llama cinética química. “Cinética” sugiere movimiento. Cinética se refiere a la velocidad de una. BI BL I. O. reacción, que es el cambio de la concentración de reactivos o productos con respecto al tiempo y la interpretación de esos resultados con relación con el mecanismo de estas.. 1,9,14. Cualquier reacción puede presentarse por la ecuación general de reactivos productos, esta ecuación espera que, durante el curso de una reacción, las moléculas de reactivos son consumidas mientras se forman las moléculas de productos como resultado de esto, se puede seguir el progreso de la reacción monitoreando ya sea la disminución en la concentración de reactivos, o el aumento en la concentración de productos, estas dos velocidades no son necesariamente iguales en tales casos. Se sabe que la velocidad de reacción es la rapidez con. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 5 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(14) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. que un reactivo se transforma o con que se forma un producto, entonces tenemos que determinar la concentración del producto por unidad de tiempo (Velocidad = K[A])14,15. El termino k se conoce como constante de velocidad, es una constante de proporcionalidad entre la velocidad de reacción y la concentración de los reactivos. Esto quiere decir que la velocidad es mayor a una mayor concentración y es más pequeña a concentraciones más bajas, el valor de 4,9,10,15. A. cualquier constante de velocidad depende sólo de la temperatura.. M. IC. La dependencia de la constante de velocidad de una reacción respecto a la temperatura puede. O Q. UÍ. expresarse mediante la ecuación de Arrhenius: k = Ae -Ea/RT, donde Ea es la energía de. BI. activación de la reacción en (kJ/mol o cal/mol, R es la constante de los gases (8,314 J/k.mol o. IA. Y. 1,9872 cal/mol), T es la temperatura absoluta y e es la base de la escala de logaritmos naturales. 1,4,14,15. RM. AC. La cantidad A representa la frecuencia de colisiones y se llama el factor de frecuencia.. FA. La velocidad de las reacciones químicas aumenta cuando la temperatura aumenta, las. DE. reacciones químicas ocurren como resultado de las colisiones entre las moléculas reaccionantes.. TE CA. Para que haya una reacción, las moléculas en choque deben tener una energía cinética total igual o mayor a la energía de activación (Ea), en química y biología es la energía que. BI BL I. O. necesita un sistema antes de poder iniciar un determinado proceso. La energía de activación suele utilizarse para denominar la energía mínima necesaria para que se produzca una reacción química dada. Para que ocurra una reacción entre dos moléculas, estas deben colisionar en la orientación correcta y poseer una cantidad de energía mínima. A medida que las moléculas se aproximan, sus nubes de electrones se repelen. Esto requiere energía (energía de activación) y provienen del calor del sistema, es decir de la energía traslacional, vibracional, etc. de cada molécula.5,6,13. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 6 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(15) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. Si la energía es suficiente, se vence la repulsión y las moléculas se aproximan lo suficiente para que se produzca una reordenación de los enlaces de las moléculas. La ecuación de Arrhenius proporciona la base cuantitativa de la relación entre la energía de activación y la velocidad a la que se produce la reacción. El estudio de las velocidades de reacción se denomina 1,4,15. cinética química.. Cuando se carece de esta energía, la molécula permanece intacta, y no hay cambio alguno. IC. A. con la colisión. La especie formada temporalmente por las moléculas de reactivo, como 4,15. O Q. UÍ. M. resultado de la colisión, antes de formar al producto es llamada “complejo activado”. BI. Para muchas otras reacciones, puede resultar más comúnmente determinar la velocidad de una. IA. Y. reacción midiendo el cambio en la concentración del producto. Para reacciones estequiométricas. o velocidad =. RM. DE. Velocidad = –. 4,15. FA. concentración del reactivo del producto.. AC. simples, tales como A→B, se puede expresar la velocidad en términos del cambio en la. TE CA. La reacción de 2A B, dos moles de A desaparecen por cada mol de B que se forma, esto. o velocidad =. BI BL I. Velocidad = –. O. es, la velocidad de desaparición de A es dos veces mayor que la velocidad de aparición de B.. En general, para la reacción: aA + bB. cC + dD. La velocidad está dada por:. La velocidad de una reacción química está relacionada con las concentraciones de las especies reaccionantes. En general, es preferible medir las velocidades iniciales porque a medida que la. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 7 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(16) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. reacción procede la concentración de los reactivos disminuye y puede llegar a ser difícil medir los cambios con exactitud. En general, el orden de una reacción debe determinarse experimentalmente, no puede ser deducido de la ecuación global, balanceada.. 4,5,15. Una reacción de primer orden es una reacción cuya velocidad depende de la concentración de los reactivos elevada a la primera potencia.. y. RM. t= t, respectivamente.. son las concentraciones de A a los tiempos t =0 y. AC. Donde ln es el logaritmo natural. IA. Y. BI. O Q. UÍ. M. IC. A. Una reacción A→ producto:. TE CA. DE. FA. En términos de logaritmos comunes o de base 10. La ecuación puede escribirse como:. Debe aclararse que t = 0 no necesariamente corresponden al comienzo del experimento, puede. BI BL I. O. escogerse en forma arbitraria cualquier tiempo para comenzar o monitorear el cambio en la concentración de A. Sabemos que,. ,. puede redondearse como sigue:. Esta ecuación tiene la forma de la ecuación de una recta, y = mx + b, en la que m es la pendiente 4,5,15. de la recta de la gráfica de la ecuación.. Por lo tanto, una gráfica de ln [A] versus t (0 y contra x), da una línea recta con una pendiente de –k (0m). Esto permite calcular la constante de velocidad k.. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 8 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(17) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. Teniendo en cuenta la ecuación de Arrhenius para la velocidad de la reacción k = Ae. -Ea/RT. Tomando logaritmo neperiano Ln k = – Ea/RT+ Ln A. o. Ln k = Ln A – Ea/RT. Una que relaciona las constantes de rapidez k1 y k2 a las temperaturas T1 y T2 puede 4,15. UÍ. M. IC. A. utilizarse para calcular la Energía de Activación.. IA. Y. BI. O Q. Al restar ln k2 de ln k1, se tiene:. RM. AC. La vida media de una reacción, t 1/2, es el tiempo requerido para que la concentración de uno. FA. de los reactivos disminuya a la mitad de su valor inicial.. BI BL I. O. TE CA. DE. De la ecuación. T1/2 = 1/kln = 0,693/k expresa que la vida media de una reacción de primer orden es independiente de la concentración inicial de reactivo.. 4,5,15. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 9 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(18) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. OBJETIVOS: 1. Determinar el volumen del agua (producto) en relación con el tiempo según temperatura. 2. Determinar el orden de reacción entre la Ciclohexanona y n-Butanol. 3.. Determinar las constantes de velocidad de reacción a 50°C y 70 °C.. 4. Determinar el tiempo de vida media a 50˚C y 70˚C de los reactantes correspondientes.. IC. A. 5. Determinar la energía de activación del producto de la síntesis Di-n-butil Cetal de la. UÍ. M. Ciclohexanona.. BI BL I. O. TE CA. DE. FA. RM. AC. IA. Y. BI. O Q. 6. Identificar el producto sintetizado por métodos químicos y físicos.. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 10 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(19) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. II. MATERIAL Y METODO 2.1. Materiales y equipos de laboratorio: 2.1.1 Material de vidrio . De uso común de laboratorio.. IC. Balanza Analítica: Serie:1125042272. M. . A. 2.1.2. Equipos. O Q. UÍ. Marca: Mettlertoledo Modelo:. Y. Espectrofotómetro uv.vis. IA. . BI. AB204-S. AC. Serie: 8452A. RM. Marca: Hewlett Packard. FA. Modelo: Diode Array Spectrophotometer Cocina eléctrica. . Refractómetro Aus-Jena. . Equipo para Ebullición a Reflujo con solventes livianos, Separador. O. TE CA. DE. . BI BL I. de agua. . Equipo para Destilación Simple. 2.1.3. Reactivos . Ácido bórico (D = 1,435 g/ml, Pb = 300˚C, Pf = 169˚C). . Ácido clorhídrico (D = 1,12 g/ml, Pb = 48˚C, Pf = -26˚C). . Ácido fosfórico (D = 1,685 g/ml, Pb = 158˚C, Pf = 41,85˚C). . Ácido sulfúrico (D = 1,8 g/ml, Pb = 337˚C, Pf = 10˚C). Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 11 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(20) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. Alcohol etílico (D = 0,789 g/ml, Pb = 78,4˚C, Pf = -114,3˚C). . Ácido nítrico (D = 1,5 g/ml, Pb = 83˚C, Pf = -42˚C). . Benceno (D = 0,87 g/ml, Pb = 80˚C, Pf = 5,45˚C). . Bisulfito de sodio (D = 0.423 g/ml, Pb = Pf = -123,15˚C). . Cloruro de calcio (D = 2,15g/ml, Pb = Pf = 1935˚C). . Cloroformo (D = 1,483g/ml, Pb = 61,05˚C, Pf = -63,65˚C). . Dioxano (D = 1,033g/ml, Pb = 102˚C, Pf = 11,8˚C). . Formaldehido (D = 0,82g/ml, Pb = -21˚C, Pf = -92˚C). . Hidróxido de sodio (D = 2,1g/ml, Pb =1390˚C, Pf =323˚C). . Hidróxido de potasio (D = 2,04g/ml, Pb =1320˚C, Pf= 360˚C). . Ciclohexanona (D = 0,948g/ml, Pb = 155,6˚C, Pf = 31˚C). . m-di nitrobenceno (D = 1,6g/ml, Pb =303˚C, Pf =90˚C). . Nitrato de plata (D = 4,4g/ml, Pb =444˚C, Pf =212˚C). . n-Butanol (D = 0,809g/ml, Pb =118˚C, Pf =-89˚C). . Sulfato de sodio anhidro (D = 2,68g/ml, Pb =32,4˚C, P=884˚C). IC. M. UÍ. O Q. BI. Y. IA. AC. RM. FA. DE. TE CA. Tetraclorometano (D = 1,59g/ml, Pb =77˚C, Pf -232=˚C). BI BL I. . Sulfuro de carbono (D = 1,26g/ml, Pb =46˚C, Pf =-110˚C). O. . A. . 2.1.4. Otros  Cronómetro  Desecador. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 12 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(21) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. 2.2. MÉTODO 2.2.1. SÍNTESIS. DEL. 2, 4,5-TRIMETIL-2-FENIL-1,3-DIOXANO A PARTIR DE LA. CICLOXENONA Y N-BUTANOL. 15. A. FUNDAMENTO Las cetonas y los aldehídos reaccionan con los alcoholes para formar cetales. A. /acetales. Los alcoholes pueden ser lineales o glicoles (son aquellos alcoholes. M. IC. que tienen dos grupos hidroxilos en su estructura).. O Q. UÍ. En la formación de un cetal se agrega dos molécula de alcohol alifático al grupo. BI. carbonilo y se elimina una molécula de agua. La formación del cetal solo se. Y. cataliza con ácido.. TE CA. DE. FA. RM. AC. IA. REACCIÓN QUÍMICA. B. PROCEDIMIENTO 19,20. BI BL I. O. 1. Se instaló el equipo para realizar una ebullición a reflujo con solvente liviano. 2. Se colocó en el balón 0,25 moles de Ciclohexanona, agregándose III gotas de ácido fosfórico al 85%, luego 0,5 moles de n-Butanol como alcohol alifático 50ml de benceno como solvente. 3. La mezcla de (2) se hirvió a reflujo a una temperatura constante de 70 °C (anotando el volumen de agua como producto obtenido vs el tiempo de reacción) hasta que se separe el agua de la reacción y que el volumen de agua se mantenga constante, lo que indicó que ha terminado la reacción. Se preparó nuevamente la mezcla de (2) y haciéndose hervir a 50°C (anotando el volumen de. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 13 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(22) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. agua como producto obtenido vs el tiempo de reacción), y se sigue el proceso anterior. 4. Se dejó enfriar, midiéndose el pH en el papel de tornasol de color rojo (ácido), se lavó con agua destilada al producto usando una pera de separación, quedando con la fase orgánica y desechando la fase acuosa y se neutralizó con una solución de hidróxido de sodio verificándose a través del papel de tornasol.. A. 5. Luego, se agregó el cloruro de calcio como secante y agitamos.. M. IC. 6. Se instaló un equipo de destilación simple (80˚C) para separar el producto. O Q. UÍ. principal y solvente (benceno).. BI. 7. Finalmente se obtuvo el porcentaje del producto.. IA. Y. 2.2.2 ANÁLISIS DE DATOS.. AC. 2.2.2.1 Determinación del Orden de la Reacción entre la Ciclohexanona y. RM. n-Butanol.. FA. Se determinó graficando la concentración del producto vs el tiempo; una. TE CA. DE. gráfica de Ln [producto] vs tiempo (1° orden), la gráfica cuyo valor R2 se aproximó más a 1, determinó el orden de la reacción. 4,15. .. BI BL I. O. 2.2.2.2 Determinar las Constantes de velocidad de reacción 50° y 70°C. Las constantes de velocidad k1 (50°C) y k2 (70°C) se determinaron con el valor correspondiente a la pendiente de la gráfica que identifico al orden de la reacción. 4,15. .. 2.2.2.3 Determinación del tiempo de vida media de los reactantes a 50˚C y 70˚C respectivamente. El tiempo de vida media de los reactantes se calculó usando las siguientes formulas, dependiendo del orden de la reacción.. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 14 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(23) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. Para reacción de primer orden. 4,15.. t1/2 = 0.693 / k Donde: t1/2. : Tiempo de vida media. k. : Constante de velocidad. 2.2.2.4 Determinación de la Energía de activación de la reacción (Ea). 4,15.. IC. A. Para determinar la Ea, usamos la siguiente fórmula. UÍ. : Energía de Activación.. O Q. Ea. M. Dónde:. BI. k1 y k2 : constantes de velocidad a 50 °C y 70 °C. Y. : Constante Universal de los gases 1,9872 cal.mol-1.K-1. IA. R. RM. AC. T1 y T2 : Temperatura Expresada en °K 10, 19,20. FA. 2.2.3 IDENTIFICACION DEL PRODUCTO SINTETIZADO. DE. 2.2.3.1. Identificación por procesos químicos. TE CA. Usando métodos analíticos funcionales para la determinación del grupo funcional respectivo.. BI BL I. O. 2.2.3.1.1. Reacción del 2,4-Dinitrofenilhidrazina Procedimiento: En un tubo de ensayo, se introduce 0,5 ml de Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona, 1mL de alcohol etílico de 95% y 2 ml de una solución de 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Si no hay formación de precipitación en forma inmediata, se rasca la pared del tubo o una varilla y se deja en reposo por 20 minutos. Se calienta la mezcla a ebullición si es necesario. Si hay formación del. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 15 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(24) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. precipitado se diluye con una solución 2N de ácido sulfúrico. Se separa el precipitado, se lava varias veces con agua fría y se recristaliza en alcohol. La 2,4-dinirtofenilhidrazina puede ser extraída con cloroformo se lavó varias veces con una solución 0,2N de ácido clorhídrico, se deseca con sulfato de sodio anhidro, se decanta. El solvente se elimina por. A. destilación.. M. IC. 2.2.3.1.2. Reacción de solución de bisulfito de sodio. O Q. UÍ. Los aldehídos y las cetonas forman compuestos de adición cristalinos,. BI. con la solución saturada de bisulfito de sodio. Los compuestos cristalinos. Y. que se forman con los compuestos carbonílicos, son solubles en agua. RM. Procedimiento:. AC. IA. e insolubles en solución fría concentrada de bisulfito de sodio.. FA. En un tubo de ensayo refrigerado con hielo, se colocó 2 ml. de una. DE. solución saturada de bisulfito de sodio y 0,5 ml del Di-n-Butil Cetal de. TE CA. la Ciclohexanona. Se agito vigorosamente y luego se dejó en reposo. O. en el baño de hielo. Si no hay formación de un precipitado cristalino,. BI BL I. e agrega III gotas de alcohol etílico. Se separa el precipitado y se lava primero con alcohol frio y luego con éter.. 2.2.3.1.3. Reacción de zimmermann Los metilenos de los grupos –CH2-CO- al ser tratados en medio alcalino con una solución de m-dinitrobenceno, forman productos de color violeta. Procedimiento: En un tubo de ensayo se colocó 0,5 mL del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona, 2 ml de alcohol etílico absoluto, 1 ml de una solución. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 16 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(25) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. alcohólica de m-di nitrobenceno al 1% y luego una solución alcohólica 5N de hidróxido de potasio. Se observará una coloración violeta que indicará resultado positivo. 2.2.3.1.4. Reacción solución de nitrato de cerio Los alcoholes reaccionan con las sales de cerio dando complejos de color rojo. Este reactivo también se emplea para la determinación. A. cuantitativa de pequeñas cantidades de alcohol.. M. IC. Procedimiento:. O Q. UÍ. En un tubo de ensayo se colocó III gotas del Di-n-Butil Cetal de la. BI. Ciclohexanona, 3ml de agua (si es insoluble en agua, se emplea. Y. dioxano) y III gotas de una solución de nitrato de cerio. La formación. AC. IA. de un color rojo indicará la presencia de un alcohol.. RM. 2.2.3.1.5. Reacción del xantato. FA. Los alcoholes en presencia de hidróxido de sodio o de potasio,. DE. reaccionan con el sulfuro de carbono formando alquixantogenatos,. TE CA. que se conocen como xantatos dando como resultado un precipitado. O. de color amarillo. BI BL I. Procedimiento: En un tubo de ensayo, se colocó una lenteja de hidróxido de potasio y. 0,5 ml del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona. A continuación se calentó hasta disolución. Se enfrió el tubo de ensayo, añadió 1 ml de éter y luego gota a gota solución de sulfuro de carbono. Hasta que se forme un precipitado de color amarillo. Si no hay formación de este precipitado, el resultado es negativo.. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 17 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(26) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. 2.2.3.1.6. Reacción Nitración Los compuestos aromáticos con el ácido nítrico dan derivados nitrados. La formación de una capa aceitosa de color amarillo o de un precipitado, indicara la presencia de un compuesto nitrado. Procedimiento: En un tubo de ensayo se colocó 1 ml de ácido nítrico y 1 ml de ácido. A. sulfúrico concentrado y agito enérgicamente. Luego se añadió 0,5 ml. M. IC. del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona, y se colocó el tubo de ensayo. O Q. UÍ. en un baño maría a 60°C por 20 minutos. Se enfrió y diluyo con agua. BI. destilada.. Y. 2.2.3.1.7. Reacción del formaldehido-ácido sulfúrico. AC. IA. El formaldehido en presencia de ácido sulfúrico reacciona con el núcleo. RM. aromático, dando un ion el que se polimeriza formando complejos. FA. coloreados de color rojo, para los núcleos bencenoides, y de color verde,. DE. azul o purpura, para los hidrocarburos aromáticos polinucleados.. TE CA. Procedimiento. O. En un tubo de ensayo, se colocó 1 ml del Di-n-Butil Cetal de la. BI BL I. Ciclohexanona, y 1 ml de tetracloruro de carbono. De la solución se colocó II gotas en un tubo de ensayo que contenía 1 ml del reactivo formaldehidoácido sulfúrico. La formación de un color rojo, verde azul o purpura indicará resultado positivo.. 2.2.3.2. Identificación por procesos físicos 2.2.3.2.1. Determinación del punto de ebullición Se determinó con un termómetro que tenía como graduación de -15C° hasta 400C°, procediendo de la siguiente manera: Se colocó en una fiola 10. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 18 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(27) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. ml de Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona. Se colocó el termómetro dentro de la fiola y haciéndose hervir hasta temperatura constante. Se anotó la temperatura correspondiente. 2.2.3.2.2. Determinación del índice de refracción Se empleó el refractómetro se colocó I gota del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona, y se anotó el valor de la lectura correspondiente.. IC. A. 2.2.3.2.3. Determinación de la densidad. UÍ. O Q. - Se lavó el picnómetro con alcohol.. M. Determinación del volumen de agua que ocupa el picnómetro.. BI. - Se pesó el picnómetro seco, en la balanza analítica.. AC. también llene.. IA. Y. - Se llenó el picnómetro con agua, cerciorándonos que el capilar. RM. - Se pesó el picnómetro con el agua, balanza analítica.. DE. FA. - Se anotó los resultados.. TE CA. Determinación de la densidad del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona. - Se lavó el picnómetro con alcohol y se secó.. BI BL I. O. - Se llenó el picnómetro con Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona, que el capilar también llene.. - Se pesó el picnómetro con Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona, en balanza analítica. - Se anotó los resultados y se hicieron los cálculos respectivos (ver anexo 02).. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 19 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(28) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. 2.2.3.2.4. Determinación del espectro Ultravioleta-Visible Para el análisis espectroscópico se utilizará el espectrofotómetro modelo Diode Array Spectrophotometer, marca Hewlett Packard serie 8452Aque cubre el rango de longitud de onda de 100 – 180 nm. Con cubeta de cuarzo de 0,1 cm. De trayectoria óptica, se procede a una lectura correspondiente, se utilizó 1 mL de la Ciclohexanona, n-butanol y Di-n-Butil Cetal de la. BI BL I. O. TE CA. DE. FA. RM. AC. IA. Y. BI. O Q. UÍ. M. IC. A. Ciclohexanona.16,19,20. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 20 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(29) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. III. RESULTADOS Los resultados obtenidos en el presente estudio de investigación se detallan en los siguientes cuadros y gráficos respectivamente: . Cuadro 01, se encuentran los resultados del volumen obtenido del producto (Agua) en función del tiempo a 50°C. . Cuadro 02, se encuentran los resultados del volumen obtenido del producto (Agua) en. Grafico 01, se encuentran la representación gráfica de primer orden entre la. M. . IC. A. función del tiempo a 70 °C. O Q. Grafico 02, se encuentran la representación gráfica de primer orden. la. IA. Y. Ciclohexanona y n-Butanol a 70°C.. Cuadro 03, se muestra la constante de velocidad de reacción a 50°C y 70°C, para la. AC. . entre. BI. . UÍ. Ciclohexanona y n-Butanol a 50°C.. FA. Cuadro 04, se muestra la energía de activación, tiempo de vida media a 50°C y 70°C. DE. . RM. síntesis del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona.. . TE CA. para la síntesis del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona. Cuadro 05, se muestra las reacciones cualitativas de identificación por métodos químicos. O. para el producto del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona. Cuadro 06, se muestra el punto de ebullición del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona.. . Cuadro 07, se muestra la densidad del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona.. . Cuadro 08, se muestra el índice de refracción del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona.. . Grafico 03, se muestra el espectro uv-vis de la Ciclohexanona.. . Grafico 04, se muestra el espectro uv-vis del n-Butanol.. . Grafico 05, se muestra el Espectro uv-vis del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona.. . Cuadro 09, se reporta un porcentaje de rendimiento de 72 y 80% a 50°C y 70°C para. BI BL I. . la síntesis del Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona, que es un rendimiento aceptable. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 21 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(30) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. . CUADRO 01:. VOLUMEN DE AGUA PRODUCIDO EN LA SÍNTESIS DEL DI-n-BUTIL CETAL DE LA CICLOHEXANONA A 50°C VOLUMEN (ml). 18,25. 0.2. 27,36. 0.4. 46,25. 0.6. 64,69. 0.8. 82,28. 1.0. 99,72. 1.2. AC. CUADRO 02:. RM. . IA. Y. BI. O Q. UÍ. M. IC. A. TIEMPO (min). FA. VOLUMEN DE AGUA PRODUCIDO EN LA SÍNTESIS DEL. DE. DI-n-BUTIL CETAL DE LA CICLOHEXANONA A 70°C VOLUMEN (ml). 13,35. 0.2. 20,66. 0.4. 27,45. 0.6. 46,53. 0.8. 59,45. 1.0. 78,29. 1.2. BI BL I. O. TE CA. TIEMPO (min). Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 22 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(31) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. GRAFICO 01: REPRESENTACIÓN GRAFICA DE LA REACCIÓN DE PRIMER ORDEN ENTRE L A CICLOHEXANONA Y n-BUTANOL 50°C. 2.00 1.80 1.60 1.40 1.20 1.00 0.80 0.60 0.40 0.20 0.00 10. 20. 30. 40 50 Tiempo (Min). 60. O Q. 0. UÍ. M. IC. A. y = 0.0225x - 0.2119 R² = 0.9499. 70. 80. 90. BI. Ln(Min/Minf-M). 50°C. Lineal (ln (Minf/(Minf-M))). RM. AC. IA. Y. ln (Minf/(Minf-M)). GRAFICO 02: REPRESENTACIÓN GRAFICA DE LA REACCIÓN DE PRIMER ORDEN. TE CA. DE. FA. ENTRE LA CICLOHEXANONA Y n–BUTANOL 70°C. 2.00 1.80. O. y = 0.0325x - 0.2467 R² = 0.9736. 1.40. BI BL I. Ln(Min/Minf-M). 1.60. 70°C. 1.20 1.00. 0.80 0.60 0.40 0.20 0.00. 0. 10. 20. 30. 40. 50. 60. 70. Tiempo (min) ln (Minf/(Minf-M)). Lineal (ln (Minf/(Minf-M))). Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 23 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(32) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. . CUADRO 03: CONSTANTES DE VELOCIDAD DE REACCIÓN 50°C Y 70°C EN LA SÍNTESIS DEL DI-n-BUTIL CETAL DE LA CICLOHEXANONA. TEMPERATURA. CONSTANTE DE VELOCIDAD (k). 0.0225 min-1. 70 °C. 0.0325 min-1. CUADRO 04: ENERGÍA DE ACTIVACIÓN, TIEMPO DE VIDA MEDIA A 50°C Y. AC. . IA. Y. BI. O Q. UÍ. M. IC. A. 50 °C. RM. 70°C PARA LA SÍNTESIS DEL DI-n-BUTANOL CETAL DE LA. TE CA. DE. FA. CICLOHEXANONA.. E AC (Kcal/mol). T. vida media. 50°C (horas). 70°C (horas). BI BL I. O. SUSTANCIA. T. vida media. Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona. 2,534. 0,51. 0,36. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 24 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(33) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. . CUADRO 05: REACCIONES CUALITATIVAS DE IDENTIFICACIÓN POR MÉTODOS QUÍMICOS PARA LA SINTESIS DEL DI-n-BUTIL CETAL DE LA CICLOHEXANONA.. RESULTADO. NEGATIVO. M. IC. 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA. A. NOMBRE DE LA REACCIÓN. BISULFITO DE SODIO. O Q. UÍ. NEGATIVO. ZIMMERMANN. AC. IA. NITRATO DE CERIO. Y. BI. NEGATIVO. RM. XANTATO. DE. FA. NITRACIÓN. NEGATIVO NEGATIVO NEGATIVO. BI BL I. O. TE CA. FORMALDEHIDO-AC.SULFURICO. NEGATIVO. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 25 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(34) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación.  CUADRO 06: PUNTO DE EBULLICIÓN DEL DI-n-BUTIL CETAL DE LA CICLOHEXANONA.. PUNTO DE EBULLICIÓN (°C). Di-n-butil Cetal de ciclohexanona. 204. UÍ. M. IC. A. SUSTANCIA. BI. O Q.  CUADRO 07: DENSIDAD DEL DI-n-BUTIL CETAL DE LA CICLOHEXANONA.. DENSIDAD (g/mL). RM. AC. IA. Y. SUSTANCIA. 1,075. CUADRO 08: ÍNDICE DE REFRACCIÓN DEL DI-n-BUTIL CETAL DE LA. O. . TE CA. DE. FA. Di-n-butil Cetal de ciclohexanona. BI BL I. CICLOHEXANONA.. SUSTANCIA. ÍNDICE DE REFRACCIÓN. Di-n-butil Cetal de ciclohexanona. 1,72. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 26 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(35) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. Absorbancia:. 0,25661. Longitud de onda:. 282 nm. Transmitancia:. 55,38 %. RM. AC. IA. Y. BI. O Q. UÍ. M. IC. A. GRAFICO 03: ESPECTRO UV-VIS DE LA CICLOHEXANONA. BI BL I. O. TE CA. DE. FA. GRAFICO 04: ESPECTRO UV-VIS DEL n-BUTANOL. Absorbancia:. 0.37378. Longitud de onda:. 288 nm. Transmitancia:. 42,29 %. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 27 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(36) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. Absorbancia:. 0.64529. Longitud de onda:. 296 nm. Transmitancia:. 22,63 %. BI BL I. O. TE CA. DE. FA. RM. AC. IA. Y. BI. O Q. UÍ. M. IC. A. GRAFICO 05: ESPECTRO UV-VIS DEL DI-n-BUTIL CETAL DE LA CICLOHEXANONA. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 28 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(37) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. CUADRO 09: PORCENTAJE DE RENDIMIENTO TEÓRICO Y PRÁCTICO DE LA SÍNTESIS DEL DI-n-BUTIL CETAL DE LA CICLOHEXANONA A 50°C y 70°C. PRODUCTOS. N° MOLES TEÓRIO. Nª MOLES PRÁCTICO. 0.25. 0.18. PRÁCTICO. A. Di-n-Butil Cetal de la Cilohexanona. RENDIMIENTO. IC. T°. 72%. O Q. UÍ. M. . 0.233. 93,2%. 0.25. 0.20. 80%. 0.25. 0.233. 93,2%. Y. 0.25. FA. DE. Di-n-Butil Cetal de la Cilohexanona. RM. AC. IA. Agua. BI. 50ºC. TE CA. 70ºC. BI BL I. O. Agua. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 29 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(38) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. IV. DISCUSIÓN La velocidad con la que transcurre una reacción química es un aspecto importante. Tanto desde el punto de vista del conocimiento del proceso como para la síntesis y de su utilidad industrial, es importante conocer la rapidez de la reacción y de aquellos factores que pueden modificarla. La velocidad de una reacción química se define como la cantidad de sustancia formada (si. A. tomamos como referencia a un producto) o transformada (si tomamos como referencia a los. UÍ. M. IC. reactivos que interviene en la reacción química) atreves de la unidad tiempo.. O Q. La velocidad de una reacción química no es constante. Al inicio, cuando la concentración de los. BI. reactivos está en mayor proporción, también es mayor la probabilidad de que se den choques. IA. Y. químicos efectivos entre las moléculas de los reactantes, y por lo tanto la velocidad de reacción. AC. química es mayor. A medida que la reacción química. transcurre, ira disminuyendo la. FA. RM. concentración de los reactantes, disminuye la probabilidad de choques y con ella la velocidad de. DE. la reacción química. La medida de la velocidad de reacción química implica la medida de la. TE CA. concentración de uno de los reactivos o productos a través de la unidad de tiempo, esto es, para medir la velocidad de una reacción química necesitamos medir, bien la cantidad de reactivo que. BI BL I. O. desaparece por unidad de tiempo, bien la cantidad de producto que aparece por unidad de tiempo. La velocidad de reacción química se mide en unidades de concentración/tiempo, esto es, en moles/s.. Son múltiplos los factores que influyen en la velocidad de una reacción química. Uno de ellos fundamental es la concentración de los reactivos y el otro es la temperatura. El aumento de la concentración de los reactivos hace más probable el choque entre dos moléculas de los reactivos, con lo que aumenta la probabilidad de que entre estos reactivos se dé la reacción química esperada6, 11, 13,19. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 30 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(39) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. Al comparar los resultados del Cuadro 01 con el Cuadro 02 se observa que el tiempo para la obtención de cada uno los volúmenes de agua a 70°C, es menor que a 50°C, por lo que la Velocidad de Reacción química se ve incrementada con la Temperatura. En el Grafico 01, la relación entre logaritmo Ln (Minf/(Minf-M)) vs tiempo (min)es una línea recta cuya ecuación es: y = 0,0225X-0,2119 con un coeficiente de R² = 0,9499 lo que indica que en las condiciones experimentales a una temperatura de 50°C, la reacción transcurre con un. A. comportamiento de primer orden.. M. IC. En el Grafico 02, la relación entre logaritmo Ln (Minf/(Minf-M)) vs tiempo (min) es una línea recta. O Q. UÍ. cuya ecuación es: y = 0,0325X+0,2467 con un coeficiente de R² = 0,9736 lo que indica que. BI. en las condiciones experimentales a la temperatura de 70°C, la reacción transcurre con un. Y. comportamiento de primer orden.. AC. IA. En el cuadro 03, las constantes de velocidad de reacción (k) fueron de 0,0225 min-1 a 50°C. FA. RM. y de 0,0325 min-1 a 70°C; esto demuestra que cada constante de velocidad de reacción (k). Ea/RT. TE CA. k =Ae. DE. tiene una dependencia de la temperatura, que está dada por la ecuación de Arrhenius:. En el Cuadro 04, la energía de activación (2,534 Kcal/mol) para la síntesis del Di-n-Butil Cetal. BI BL I. O. de la Ciclohexanona, se observa que se necesita una minina cantidad de energía para que la reacción química se lleve a cabo. Los tiempos de vida media ocurre que a 50°C se requiere de 0,51 horas mientras que a 70°C requiere un tiempo menor de 0,36 horas lo que indica que un incremento de temperatura aumenta la velocidad de reacción química. En el Cuadro 05, se presenta las reacciones químicas de identificación cualitativas indirectas para los reactantes (Ciclohexanona y n-Butanol) y el benceno como medio, donde para la 2,4 dinitrofenilhidrazina fue de resultado negativo, lo que significa que el análisis realizado con el producto no hay presencia del reactante como Ciclohexanona (no presencia del grupo carbonilo de la acetona correspondiente), de lo contrario daría un precipitado color rojo lo que. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 31 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(40) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. indica presencia de este grupo, la reacción con el bisulfito de sodio fue negativo porque no se forma un precipitado, si se presentara la formación del precipitado indica que hay la presencia del grupo carbonilo en el producto, con la reacción de zimmermann dio negativo ,porque con la presencia del grupo carbonilo de la Ciclohexanona hay la formación de una coloración violeta que indicaría que el resultado es positivo, con la reacción del nitrato de cerio, el resultado fue negativo porque con la presencia del grupo hidroxilo ( alcohol) hay la. A. formación de un color rojo, con la reacción química del xantato el resultado fue negativo; se. M. IC. realizó una reacción de nitración, lo cual el resultado fue negativo, ya que el resultado fuera. O Q. UÍ. positivo si hay la formación de una capa aceitosa de color amarillo, lo que indicaría la presencia. BI. del aromático benceno que es un medio para que se lleve a cabo la reacción química (reacción. Y. química de sustitución electrofílica aromática), la reacción de identificación con el formaldehido-. AC. IA. ácido sulfúrico el resultado fue negativo, porque con la presencia de un grupo aromático. RM. como el benceno la reacción sería positiva por la formación de un color rojo ó azul. Lo que. FA. indica que el producto sintetizado no hay la presencia de los reactantes como la Ciclohexanona,. DE. n-Butanol y el solvente benceno, todas las reacciones de identificación resultaron negativas, lo que. TE CA. significa que el análisis realizado en el producto obtenido no hay presencia del grupo carbonilo (Ciclohexanona), tampoco hay la presencia del grupos hidroxilo (n-Butanol) y el solvente. BI BL I. O. (Benceno), por lo tanto deducimos que nuestro producto es el Di-n-Cetal de la 11,19,20. Ciclohexanona.. Del Cuadro 06, al realizar la determinación del punto de ebullición del producto obtenido el Di-nCetal de la Ciclohexanona se determinó que fue de 204C° debido al elevado peso molecular que presenta esta estructura química y por la presencia de un anillo bencénico y de dos átomos de oxígeno que se encuentra en la molécula lo que manifiesta la formación de puentes de hidrógeno lo cual requiere mayor energía.. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 32 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(41) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. En el Cuadro 07, Se determinó la densidad del Di-n-Cetal de la Ciclohexanona por el método del picnómetro, cuyo valor fue de 1,075 a una temperatura de 22°C, se tuvo que tener en cuenta la temperatura ya que al variar esta, varía la densidad del agua, que se toma como referencia para los cálculos correspondientes de dicho análisis. En el Cuadro 08, se reporta el índice de refracción del producto Di-n-Cetal de la Ciclohexanona, esta determinación se utilizó como instrumento llamado refractómetro, cuyo valor fue de 1,72 el. M. IC. A. cual es ligeramente mayor con respecto a los cetales alifáticos correspondientes. O Q. UÍ. En el grafico 03, al realizar el espectro uv-vis del reactante Ciclohexanona presenta una. Y. BI. absorbancia de 0,25661 a una longitud de onda de 282 nm, con una transmitancia de 55,38%. AC. IA. En el grafico 04, al realizar el espectro uv-vis del reactante n-butanol presenta una absorbancia. FA. RM. de 0,37378 a una longitud de onda de 288 nm con una transmitancia de 42,29%. DE. En el grafico 05, al realizar el espectro uv-vis del producto Di-n-Cetal de la Ciclohexanona presenta. BI BL I. O. 22,63%. TE CA. una absorbancia de 0,64529 a una longitud de onda de 296nm y con una transmitancia del. El Cuadro 09, se encuentra un porcentaje de rendimiento de 72% y 80% a 50°C y 70°C respectivamente para la síntesis de Di-n-Cetal de la Ciclohexanona, a partir de la Ciclohexanona y del n-Butanol que es aceptable, con el porcentaje de rendimiento teórico que es de aproximadamente del 72%.. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 33 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(42) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. V. CONCLUSIONES. 1. El incremento de la temperatura se ve favorecido el aumento del volumen del producto Di-nCetal de la Ciclohexanona. 2. La síntesis del Di-n-Cetal de la Ciclohexanona a partir de la cetona Ciclohexanona y el alcohol alifático el n-Butanol en medio acido, sigue un comportamiento de primer orden a 50°C y 70°C. 3. Las constantes de velocidad en la síntesis del Di-n-Cetal de la Ciclohexanona a partir de. IC. A. y el n-Butanol son: 0,0225 s-1 y 0,0325 s-1 para 50°C y 70°C. M. la Ciclohexanona. UÍ. respectivamente.. BI. O Q. 4. El tiempo de vida media a 50°C es de 0,51 horas y a 70°C es de 0,36 horas, con un aumento. IA. AC. dificultad para que ocurra la reacción química.. Y. de temperatura hay una disminución del tiempo de vida media, lo que indica que no hay. RM. 5. La energía de activación es de 2,534 Kcal/mol, que no requiere un gran aporte energético para. FA. que ocurra la obtención del producto Di-n-Cetal de la Ciclohexanona.. DE. 6. Se determinó el porcentaje de rendimiento del producto de la síntesis del Di-n-Cetal de la. TE CA. Ciclohexanona a 50°C y 70°C fue de 72% y 80 % respectivamente. 7. De acuerdo a los métodos químicos y físicos realizados con el producto sintetizado. BI BL I. O. se determinó que es el Di-n-Cetal de la Ciclohexanona.. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 34 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(43) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. VI. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS. 1. Avendaño C. Introducción a la Química Farmacéutica 2° ed. Ed. McGraw-hill Interamericana Madrid- España Pp.1-23 y 24-35 2. Avery , H.E: Cinética Química Básica y Mecanismos de Reacción. 1ª ed.Ed.Reverte S.A. España-1997. Pp. 8-18. A. 3. Burton, Donal J: Química Orgánica y Bioquímica. 1ª ed.Ed.Mc Graw Hill. México-. M. IC. 1993.Pp.162-168. O Q. UÍ. 4. Carey A: Química Orgánica.1a ed.Ed.Mc Graw Hill. España-1999.Pp. 612-619,638. BI. 5. Chang R: Fisicoquímica.3° ed. Mc Graw Hill Interamericana. México- 2000.Pp.444-. Y. 478.. AC. IA. 6. Chang R: Qu í mica . 10 ° ed. Mc Graw Hill Interamericana. México- 2010. Pp.541-. RM. 541, 565,569, 570-578,584-588.. 01. de. Junio. DE. [Citado. FA. 7. Cornejo L. Cetonas y Aldehídos [Internet]. Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. del. 2019].. Disponible. en:. TE CA. https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html. O. 8. Fox M: Química Orgánica.2°ed.PearsonEducación.México-2000.Pp.610-617. BI BL I. 9. Fox M, Whitesell J. Química Orgánica: Mecanismo de dos reacciones heterolíticas en varias etapas: adición electrofílica y sustitución nucleofílica [Fundamentals of General, Organic Chemistry and Biochemistry for Health Sciences]. 2° ed. México: Pearson Educación. c2000. Pp: 610 – 618. 10. Gibaja S: Guía para el análisis de los compuestos del carbono. Universitaria de Biblioteca y Publicidad de la Universidad Nacional Mayor de San Marcos.Perú1977.Pp.77-86.. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 35 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(44) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. 11. Holum J: Fundamentos de Química General. Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud. 3°ed. LimusaWiley. Mexico-2003.Pp.165-179,190-199. 12. John Roberts: Química Orgánica del Metano a Macromoléculas. FondoEducativo Interamericano.S.A.Mexico-1974. Pp.260-269. 13. Logan, S: Fundamentos de Cinética. Quimica Adisson Welsley. 3 ed.Ed.. Iberoamericana.España-2000. Pp.2-12,22-29. A. 14. Longo F: Química General.1a ed. Ed. McGraw- Hill.Usa-1979.Pp.360-468. M. IC. 15. Oullete, J: I n t r o d u c c i ó n a la Química Orgánica. 1a e d . E d . Harla S.A. Mexico-. to. spectroscopy.. Saunders C o l l e g e. Y. Press.Philadelphia-1979. Pp.40-49. IA. y Problemas de Química Física para Bioquímica.2°ed.. RM. Acribia.España-1979. Pp.144-148. AC. 17. Price N: P r i n c i p i o s. O Q. G: I n t r o d u c t i o n. BI. 16. Pavia A ; L a p m a n. UÍ. 1973. Pp.230-238.. FA. 18. Cruz Baneza, Herrera Cynthia: Efecto de la temperatura sobre la velocidad de reacción. DE. en la síntesis del 2,4,5-trimetil-2-fenil-1,3-Dioxolano a partir de la Acetofenona y 2,3-. TE CA. Butilenglicol. [Tesis I] Perú: Universidad Nacional de Trujillo-2018 19. Saavedra Francisco: Efecto de la Temperatura Sobre la Velocidad de Reacción en la. BI BL I. O. Síntesis del Etilenacetal del Benzaldehído a partir del Benzaldehído y Etilenglicol. Trabajo de habilitación para promoción docente. Universidad Nacional de Trujillo- 2010. 20. Sánchez Frank, Vera Rubén. Efecto de la temperatura sobre la velocidad de reaccion en la sintesis del 2-fenil-2-metil-1,3-dioxaciclohexano a partir de la metilfenilcetona y el 1,3propilenglicol. [Tesis II de bachiller]. Perú: Universidad Nacional de Trujillo; 2013. 21. Skoog DA, West DM, Holler FJ, Crouch SR. Química Analítica: espectroscopia de absorción molecular ultravioleta y visible, índice de refracción [Analytical chemistry:. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 36 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(45) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. ultraviolet and visible molecular absorption spectroscopy, refractive index]. 8º ed. México: International Thomson Editores, S.A. c2005. Pp: 190, 728. 22. Streitwieser A: QuímicaOrgánica.3° 23. Wade. ed.Mc Graw Hill.Mexico-1992. Pp.419-428. L: Química Orgánica .5°ed. Pearson- Prentice. Hall Madrid –España-. 2006.Pp.772-791, 810-815 24. Weininger. Química Orgánica: Reacción de compuestos carbonílicos con alcoholes para. de. Junio. del. 2019].. Disponible. IC. 01. en:. M. [citado. A. dar hemiacetales, acetales, hemicetales y cetales [Internet]. España: reverté s.a; 1988. O Q. UÍ. https://books.google.com.pe/books?id=O6YvtgAtXmcC&printsec=frontcover#v=onepage. BI BL I. O. TE CA. DE. FA. RM. AC. IA. Y. BI. &q&f=false. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 37 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(46) O Q. UÍ. M. IC. A. Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. BI BL I. O. TE CA. DE. FA. RM. AC. IA. Y. BI. ANEXOS. 42 Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 38 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.

(47) Biblioteca Digital - Dirección de Sistemas de Informática y Comunicación. ANEXO 1: MEDICIONES DEL DI-n-BUTIL CETAL DE LA CICLOHEXANONA 50°C Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona (ml). 1. 18.25. 0,2. 2. 27.66. 0,4. 3. 46.25. 4. 64.59. 5. 82.28. 6. 99.72. IC M UÍ O Q BI Y IA. 0,6 0,8 1,0 1,2. 70°C. TIEMPO ( minutos). Di-n-Butil Cetal de la Ciclohexanona (ml). 1 2 3 4 5 6. BI BL I. O. PRODUCTO. TE CA. DE. FA. RM. AC. PRODUCTO. A. TIEMPO ( minutos ). 12.35. 0.2. 20.66. 0,4. 27.45. 0,6. 46.53. 0,8. 59.45. 1,0. 78.29. 1,2. Esta obra ha sido publicada bajo la licencia Creative Commons Reconocimiento-No Comercial-Compartir bajola misma licencia 2.5 Perú. 39 Para ver una copia de dicha licencia, visite http://creativecommons.org/licences/by-nc-sa/2.5/pe/.