FORMULACIÓ I NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA

DE QUÍMICA ORGÀNICA

Julián Alfaro Sáez

ÍNDEX

EL CARBONI I LA SEUA CAPACITAT

DE COMBINACIÓ 3

LES FÓRMULES EN QUÍMICA ORGÀNICA 5

HIDROCARBURS 7

1. Alcans 7

2. Alquens 11

3. Alquins 13

4. Alicíclics 14

5. Aromàtics 16

DERIVATS HALOGENATS 19

COMPOSTOS AMB OXIGEN 21

1. Alcohols i Fenols 21

2. Èters 22

3. Aldehids 23

4. Cetones 24

5. Àcids carboxílics 26

6. Èsters 27

COMPOSTOS AMB NITROGEN 29

1. Amines 29

2. Amides 31

3. Nitrils 32

4. Nitroderivats 34

Annex A GRUPS FUNCIONALS 35

EL CARBONI Y LA SEUA CAPACITAT DE COMBINACIÓ

En un principi es va acordar denominar Química Orgànica a la ciència que estudia la composició i propietats de les substàncies que constituïxen i produïxen els sers vivents, en oposició a la Química Inorgànica que estudia la matèria no viva.

En el desenrotllament d'esta ciència es va observar la importància crucial que exercia un dels elements químics, el carboni, en l'estructura molecular de totes les substàncies orgàniques i d'altres, que encara no formant part dels sers vius, la seua composició té com a base el dit element.

La Química Orgànica va passar a ser la ciència que estudia els compostos químics del carboni, les seues propietats, síntesi i elaboració industrial.

Les substàncies orgàniques produïdes en els laboratoris i indústries o les obtingudes d'animals i plantes són molt nombroses, la llista comprén des de medicines i insecticides fins a colorants, fibres tèxtils, plàstics, carburants i moltes altres sense les quals el nostre nivell de vida no seria el mateix.

El carboni no és un element molt abundant en l'escorça terrestre, en canvi és l'eix central al voltant del qual ha evolucionat la química de la vida. Açò es deu a la seua extraordinària capacitat de combinació amb altres elements com l'hidrogen, oxigen, nitrogen i altres.

L'àtom de carboni posseïx una estructura electrònica 1s2_2s2_2p2_{, amb quatre electrons}

en la seua capa de valència. Perquè la seua estructura fóra semblant a la d'un gas noble hauria de capturar o en cas contrari perdre un total de quatre electrons, una cosa evidentment molt poc favorable. De fet l'àtom preferix compartir electrons per a aconseguir-ho i per tant de formar fins a un total de quatre enllaços covalents.

1. Amb altres elements

Estos enllaços covalents són especialment forts i estables amb àtoms d'altres elements que tenen un grandària semblant i que són abundants en la naturalesa terrestre.



Amb l'hidrogen formarà un enllaç simple:

En este cas l'hidrogen ja no podrà formar mes enllaços, en canvi al carboni li queda la possibilitat de tindre tres enllaços covalents més.

 Amb l'oxigen pot formar un enllaç simple o un doble:

C

O

_C

_O

En el primer cas l'oxigen encara podria formar un altre enllaç covalent amb un altre àtom, en el segon no tindria ja esta possibilitat.

 Amb el nitrogen és capaç de formar un enllaç simple, doble o inclús triple:

El nitrogen i carboni tindran en cada cas una capacitat diferent de formació d'altres enllaços.

 Amb els halògens es produïx un enllaç simple, tant mes estable i fort com més paregut és la grandària de l'àtom de carboni i d'halogen. Així, doncs el més estable és el que li unix al fluor i el més inestable el que forma amb el Iode. Si representem amb una X a l'àtom d'un halogen:

2. Amb si mateix

On residix la característica més important que li distingix de la resta dels àtoms és en l'extraordinària capacitat que té de formar enllaços molt estables amb altres àtoms de carboni, ja siguen simples, dobles o triples.



Pot formar cadenes obertes d'un nombre molt gran d'àtoms de carboni units consecutivament per enllaços simples i de vegades dobles i triples.



També forma cadenes cícliques amb un nombre variable d'àtoms de carboni.

C

N

_C

_N

_C

_N

C X

C

C

C C

C

C C C

C

C C C

C

C C C

C C C C C C C C

C

C

C

C

C

C

LES FÓRMULES EN QUÍMICA ORGÀNICA

Els compostos orgànics són tots covalents i per esta raó a més d'utilitzar les seues fórmules empíriques és també molt útil considerar les seues fórmules moleculars en què s'indica no sols els elements que els constituïxen sinó també els àtoms de cada element que componen les seues molècules i els enllaços existents entre ells. Per a escriure estes fórmules moleculars s'utilitza normalment el mètode ideat per Kekulé a mitjan segle XIX i que consistix a representar amb un guió l'enllaç entre dos àtoms. Este senzill i útil mètode va ser desenrotllat posteriorment en la teoria de Lewis sobre l'enllaç covalent i es va adoptar de manera universal. Hi ha tres tipus de fórmules moleculars de Lewis.

 Fórmula desenrotllada

En ella es representen tots els àtoms que componen la molècula del compost, amb elssímbols de l'element corresponent i els enllaços entre ells amb línies o guions.

 Fórmula semi-desenrotllada

Es representen tots els àtoms però alguns enllaços no es dibuixen, com per exemple els que existixen entre el C i el H.

C

C C

C C

H

H

H

H H

H

H

H

H H

H

H

C

C C

C C

C H

H

H

H H

H

CH

₃

CH

₂

CH

₂

CH

₂

CH

₃

CH

CH

CH

CH

HC

 Fórmula simplificada o esquemàtica

No es representen els àtoms de C ni de H i només els enllaços entre els àtoms de carboni, que se suposen situats en els vèrtexs de les línies o guions dels enllaços.

En esta introducció bàsica a la química del carboni prescindirem de l'estudi tridimensional de les molècules orgàniques, per la qual cosa les línies que representen els enllaços les podem dirigir arbitràriament en qualsevol direcció. No obstant perquè l'alumne es faça una idea intuïtiva de la disposició espacial dels àtoms utilitzarem els models didàctics de boles en classe i una representació en tres dimensions en estos apunts, on les esferes de colors tindran el codi següent:

Carboni Hidrogen Oxigen Nitrogen

Fluor Clor Brom

Quant a la nomenclatura dels compostos orgànics, prompte es va veure la necessitat d’establir un mètode sistemàtic que permetera assignar un nom a cada un d'ells, a causa de la gran quantitat existent. L'estament internacional denominat IUPAC (acrònim en anglés de la “Unió Internacional de Química Pura i Aplicada”) va proposar unes normes que són àmpliament acceptades i que són les que seguirem d'ací d'ara en avant en esta introducció bàsica a la Química Orgànica.

HIDROCARBURS

Són compostos orgànics formats exclusivament per la combinació de carboni i hidrogen. La seua fórmula empírica general és per tant CnHm, on n i m són dos nombres enters

qualssevol, depenent del tipus d'hidrocarbur.

En funció de la cadena d'àtoms de carboni es denominen alifàtics, alicíclics o aromàtics i respecte al tipus d'enllaços reben el nom d'alcans, alquens o alquins.

Estudiarem en primer lloc els hidrocarburs alifàtics, que són aquells on els àtoms de carboni s'unixen en cadenes obertes, podent ser lineals úniques o estar ramificades. Estes cadenes poden contindre només enllaços simples (alcans), però també dobles (alquens) i inclús triples (alquins).

1.

ALCANS

Estos compostos s’anomenen alcans o parafines i també reben el nom d'hidrocarburs saturats. Només contenen enllaços simples entre els àtoms de carboni, la seua fórmula empírica general és CnH2n+2 i la cadena de carboni pot ser lineal o estar ramificada.



Lineals

Són els hidrocarburs més simples que existixen i els primers de la sèrie, quant al nombre d'àtoms de carboni de la cadena, són:

metà età propà butà c H H H

H CH₄

c H H H H c H H C

H₃ CH₃

c H H H H c H H c H H c H H H H c H H c H H c H H C

H₃ CH₂ CH₃

C

pentà

hexà



Ramificats

En estos alcans algun àtom de carboni està unit a altres tres o inclús quatre, produint-se per tant una ramificació on la cadena de carboni es bifurca en dos o tres. La cadena mes llarga possible es denomina cadena principal i les altres són les secundàries o ramificacions.

isobutà (metilpropà)

4-etil-3,4-dimetilheptà

Regles de nomenclatura

1. Es determina la cadena d'àtoms de carboni mes llarga possible i d'ella deriva el nom principal de l'alcà, segons l'esquema següent:

Prefix-à c H H H H c H H c H H c H H c H H c H H H H c H H c H H c H H c H H c H H C

H₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

C

H₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

C

H₃ CH CH₃

CH₃

C

H₃ CH₂ CH C CH₂ CH₂ CH₃ CH_{3 CH2}

CH₃

El prefix correspon al numeral grec que coincidix amb el nombre d'àtoms de la cadena, excepte els quatre primers que tenen noms comuns. A continuació se citen per orde els vint inicials, indicant només el nombre de carbonis de la cadena.

1 metà 11 undecà 2 età 12 dodecà 3 propà 13 tridecà 4 butà 14 tetradecà 5 pentà 15 pentadecà 6 hexà 16 hexadecà 7 heptà 17 heptadecà 8 octà 18 octadecà 9 nonà 19 nonadecà 10 decà 20 eicosà

2. Si l'alcà és ramificat les ramificacions s'anomenen com a radicals o grups substituents, davant del nom principal.

RADICAL O GRUP SUBSTITUENT

S’anomena d'esta manera a un agregat d'àtoms que prové d'un hidrocarbur, el qual ha perdut un hidrogen i per tant pot formar un enllaç covalent. S’anomenen de forma semblant a l'hidrocarbur d'origen però amb el sufix –il.

Els grups alquil són els que es deriven dels alcans i els mas freqüents són els següents

CH₃ CH₃ CH₂ CH₃ CH₂ CH₂ CH₃ CH₂ CH₂ CH₂

metil etil propil butil

CH₃ CH

CH₃

CH₃ CH

CH₃ CH₂

CH₃ CH

CH₃ CH₂

CH₃ C CH₃

CH₃

isopropil isobutil sec-butil terc-butil

CH₃ CH CH₂ CH₃ CH₃

metilbutà (o isopentà)

3. Si és necessari s'ha d'indicar la posició del radical en la cadena de carboni principal amb un nombre denominat localitzador. El localitzador es col·loca davant del nom del radical, separat amb un guió i ha de ser el mas baix possible.

CH1 3

CH 2 CH₂ 3 CH₂ 4 CH₃ 5 CH₃

CH1 3

CH 3 CH₂ 2 CH₂ 4 CH₃ 5 CH₃

S'ha de fer notar que el 4-metilpentà no existix perquè en realitat el seu nom correcte seria el 2-metilpentà.

CH1 3

CH 4 CH₂ 2 CH₂ 3 CH₃ 5 CH₃

CH5 3

CH 2 CH₂ 4 CH₂ 3 CH₃ 1 CH₃ incorrecte correcte

Per tant per a assignar el localitzador adequat s'ha de numerar la cadena principal d'un extrem a un altre, de tal manera que s'assignen els números més baixos possible a les cadenes laterals. Es comença per un costat o l'altre segons siga convenient

S'ha de tindre especial atenció a localitzar la cadena principal i saber quins són els radicals, perquè de vegades pot donar lloc a confusió la forma d'escriure l'hidrocarbur.

Incorrecte 2-etilpentà Correcte metilhexà

4. Quan hi ha dos o més grups o radicals s'anomenen per orde alfabètic sense importar la longitud del radical. L'orde no influïx en l'adjudicació dels localitzadors numèrics que han de ser el mes baixos posible.

3-etil-2-metil-4-propilheptà

5. Si hi ha radicals semblants s'indica per mitjà dels prefixos di-(si són dos iguals), tri-(si són tres), tetra- (si són quatre), penta-, hexa-, hepta-, etc. Estos prefixos no afecten l'orde alfabètic mencionat anteriorment i els localitzadors numèrics se separen entre si per comes.

3,5-dietil-2,2,6-trimetil-4-propiloctà

CH₃ CH

3 CH₂ 5 CH₂ 4 CH₃ 6 CH₃ 1 CH₂ 2 CH₃ 1 CH 2 CH₂ 4 CH₂ 3 CH₃ 5 CH₃ CH₂

CH₃ CH CH CH₂ CH₂ CH₃

CH₃ CH₃ CH₂ CH₂ CH CH₂ CH₃

6. En el cas en què la numeració ens proporcione localitzadors semblants començant per un extrem o un altre de la cadena, s'assignarà el número mes baix al primer radical que se cita en el nom.

Correcte 3-etil-4-metilhexà

Incorrecte 4-etil-3-metilhexà

7. Quan existisquen diverses cadenes de la mateixa longitud es triarà la cadena principal amb els següents criteris, escrits en orde d'importància:



La cadena que tinga el nombre més gran de ramificacions.



La cadena que proporcione els localitzadors més baixos posible.  La cadena que tinga els radicals menys ramificats.

2.

ALQUENS

Són hidrocarburs que posseïxen un o més dobles enllaços entre àtoms de carboni. Als àtoms del doble enllaç només els restaran dos enllaços més per a unir-se a la resta de la molécula.

La seua fórmula empírica és CnH2n+2-2m, sent n el nombre d'àtoms de C i m el nombre

de dobles enllaços. També se'ls anomena a estos compostos hidrocarburs insaturats, junt amb els alquins i altres.

Igual que els alcans poden contindre una sola cadena de carboni (lineals) o diverses (ramificats).

Regles de nomenclatura

1. Els alquens lineals reben un nom que es basa en el següent esquema:

Prefix-è

El prefix correspon al numeral grec que coincidix amb el nombre d'àtoms de carboni de la cadena. Alguns alquens senzills són els següents:

etè (etilè)

propè

C C

H H

H H

CH₂ CH₂

C C

H

H H

C H H

H

CH CH₂

CH₃ CH₃ CH₂ CH

CH₃

CH

CH₂

CH₃

CH₂ CH₃

2. Normalment és necessari indicar la posició del doble enllaç per mitjà d'un localitzador numèric que ens determina el primer àtom de carboni que té el doble enllaç en l'orde de numeració establit i que ha de ser el mes baix posible.

but-1-è

but-2-è

3. Si hi ha en la cadena més d’un doble enllaç s’expressa amb els sufixos –diè, -triè, etc .

buta-1,3-diè

penta-1,2,4-triè

4. Quan es tracta d’un alquè ramificat s’ha de triar com a cadena principal aquella que continga tots els dobles enllaços i que siga el més llarga posible. Els grups sustituents o radicals s’anomenen de la mateixa manera que hem vist en els alcans.

3-metil-4-propilhexa-1,5-diè

CH

CH₂ CH₂ CH₃

CH

CH₃ CH CH₃

CH₂ CH CH CH₂

CH₂ CH CH C CH₂

CH₂ CH CH CH CH₂

CH₃

5. Si un radical o grup sustituent es forma a partir d’un alquè es denomina grup alquenil i s’anomenen davant del nom principal de l’hidrocarbur, de manera semblant a la resta dels radicals.

Els radicals alquenil més usuals són els següents:

CH2 CH CH3 CH CH CH2 CH CH2

vinil (etenil) prop-1-enil alil (prop-2-enil)

3-metil-4-vinilhepta-1,5-diè

3.

ALQUINS

Són aquells hidrocarburs que contenen en la seua cadena un o més triples enllaços entre els àtoms de carboni. A estos àtoms del triple enllaç només els queda un altre enllaç per a unir-se a la cadena.

C

C

La seua fórmula empírica general és CnH2n+2-4m, on n és el nombre d'àtoms de carboni i m

el nombre de triples enllaços.

Regles de nomenclatura

1. Els alquins lineals obtenen el seu nom del següent esquema:

Prefix–í

Els prefixos són els numerals grecs ja coneguts, i els primers alquins de la sèrie són:

etí (acetilè)

propí

2. La resta de les regles de nomenclatura són similars a les dels alquens lineals o ramificats.

Els radicals obtinguts a partir dels alquins es denominen grups alquinil i els mes senzills són

CH C CH3 C C CH C CH2

etinil prop-1-inil prop-2-inil

CH

CH₂ CH

CH₃

CH CH CH₃

CH

CH

CH₂

C C H

H

C

C

CH CH₂ CH₃ CH₃ C C CH₃ CH _C C CH

but-1-í but-2-í butadií

3-propilhepta-1,5-dií

3. En el cas que un hidrocarbur tinga dobles i triples enllaços simultàniament es numera la cadena de manera que els localitzadors d'estos siguen el més baixos possible, sense importar si són dobles o triples. Només en el cas que al numerar per un extrem i un altre de la cadena els localitzadors coincidisquen, es dóna preferència als dobles enfront dels triples.

4-metilhept-3-è-1,6-dií but-1-è-3-í (no but-3-è-1-í)

4.

HIDROCARBURS ALICÍCLICS

Són aquells hidrocarburs en què la cadena de carboni es tanca sobre si mateixa formant un cicle en què no hi ha carbonis terminals, ja que no hi ha extrems.En la cadena poden existir dobles o triples enllaços i inclús contindre ramificacions. Els cicles poden tenir un nombre variable d'àtoms de carboni:

Cicles xicotets → De 3 a 4 àtoms Cicles comuns → De 5 a 7 àtoms Cicles mitjans → De 8 a 11 àtoms

Macrocicles → De 12 àtoms d'ara en avant

Regles de nomenclatura

1. La seua denominació es basa en l'hidrocarbur lineal del mateix nombre d'àtoms de carboni però anteposant el prefix ciclo- , segons l'esquema següent:

ciclo-Hidrocarbur

Els cicloalcans amb menor nombre d'àtoms són els següents:

ciclopropà

CH₃ CH₂

C C CH

C

CH₃ CH₂ CH

CH₂

CH₂ CH C CH

CH₂

CH₂ CH₂

CH₃

ciclobutà

ciclopentà

ciclohexà

2. Si tenen ramificacions s'anomenen de la manera habitual, tenint en compte que es començarà a numerar pel carboni que ens conduïsca als localitzadors mes baixos i a més es podrà seguir l'orde de numeració en un sentit de gir o en l'oposat, segons ens convinga.

Metilciclobutà 1,2,4-trimetilciclohexà

4-isobutil-1,1-dimetil-3-vinilciclohexà 1-butil-1,2-dimetil-3-sec-butilciclopentà

3. De vegades és preferible anomenar-los com a grups substituents, i en este cas reben el mateix nom que els seus homòlegs lineals del mateix núm. d'àtoms però amb el prefix ciclo-.

4-ciclohexil-2-metil-1-ciclopentilpentà CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂

CH₂ CH2

CH₂ CH₂ CH₂ CH CH₃ CH CH CH₃ CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH CH₃ CH₃ CH₃ CH₂ CH₂ CH CH₃ CH₃

CH CH3

CH₃ CH₂ CH₂ CH CH₃ CH₃

CH₂ CH₂ CH₃

CH₂ CH CH₂

CH₃

4. Si el cicle conté dobles o triples enllaços tenen preferència a l'hora d'assignar-los els localitzadors més baixos. Per tant s'ha de començar en dits enllaços a l'hora enumerar els àtoms de carboni.

4-metil-1-ciclohexè

5.

HIDROCARBURS AROMÀTICS

Els hidrocarburs aromàtics contenen en la seua molècula anells cíclics amb electrons deslocalitzats com el del benzé o compostos semblants. El benzé té una fórmula empírica de C6H6 i la seua estructura d'enllaços oscil·la entre les dos representades en la figura 1.

Figura 1 Figura 2 Figura 3

Realment els electrons dels enllaços dobles es distribuïxen uniformement al llarg de l'anell que formen els sis àtoms de carboni i es diu que estan deslocalitzats. Per a indicar esta situació es representa l'anell aromàtic del benzé amb una circumferència en el seu interior, tal com s'indica en la figura 2. Finalment la figura 3 és el model molecular de boles en què s'aprecien els àtoms d'hidrogen i carboni així com la seua distribució en un pla.

Esta deslocalització dels electrons és la que genera l'aromaticitat d'un compost i qualsevol anell semblant que continga electrons deslocalitzats semblants es diu que és aromàtic. No obstant en este tema només tractarem aquells compostos aromàtics que es deriven de l'anell benzènic.

Regles de nomenclatura

1. Els compostos aromàtics formats per unió d'anells de benzé reben noms propis com els següents:

naftalè

antracè

fenantrè

naftacè

2. Els grups substituents units a un anell de benzé s'anomenen de manera semblant a l'estudiada en el cas dels hidrocarburs cíclics. Molts d'estos compostos tenen noms comuns admesos per la IUPAC.

toluè (metilbenzè)

mesitilè (1,3,5-trimetilbenzè)

estirè (vinilbenzè)

CH₃

CH CH₂

CH₃

3. És també correcte utilitzar els prefixos orto-, meta- i para- quan hi ha dos grups substituents en l'anell de benzé. El primer d'ells s'utilitza quan estan en carbonis adjacents, el segon quan hi ha un carboni entre ells i l'últim quan estan en carbonis de l'anell oposats.

o-xilè (1, 2-dimetilbenzè)

m-xilè (1,3-dimetilbenzè)

p-xilè (1,4-dimetilbenzè)

4. De vegades és convenient anomenar a l'anell de benzé com a radical o grup substituent, i en este cas el seu nom com a radical és fenil.

CH₂ CH

CH₃

C C CH₃

5-fenil-4-metilpent-2-í 1,3-difenilciclohexà

CH₃ CH₃

CH₃

CH₃

CH₃

DERIVATS HALOGENATS

Són compostos orgànics derivats dels hidrocarburs en què un o més àtoms d'hidrogen de les seues molècules han sigut substituïts per àtoms d'algun halogen (fluor, clor, brom i iode). Els enllaços covalents formats entre el fluor i el carboni són especialment forts, decreixent esta fortalesa conforme augmenta el volum atòmic de l'halogen.

Regles de nomenclatura

1. S'utilitza normalment la nomenclatura substitutiva, és a dir, s'anomenen els àtoms dels halògens com a radicals i seguint les normes ja vistes per a ells.

Diclorometà

4-cloro-2-fluor-3-metilbut-1-è

1,3-dibromociclopentà

2. Els derivats halogenats en els que tots els hidrògens han sigut substituïts es denominen amb el prefix per-.

Percloropropà

CH₂ CH

CH₃

C CH₂

Cl F

CH₂ Cl

Cl

Perfluorobenzè

F

F F F F

COMPOSTOS AMB OXIGEN

Són compostos en els que l'oxigen està presente en les seues molècules, unit als àtoms de carboni amb un simple o un doble enllaç. Els més importants són els següents:

1.

ALCOHOLS Y FENOLS

Els alcohols són compostos en els que s'han substituït un o més àtoms d'hidrogen de la cadena pel grup hidroxil ( OH).Quan hi ha diversos grups hidroxil es denominen alcohols polihidroxílicos. Entre ells, els que tenen dos reben el nom de glicols y els que tenen tres triols.

Regles de nomenclatura

Hi ha dos tipus de nomenclatura vàlids per als alcohols:

1. Per als alcohols senzills es pot utilitzar la nomenclatura funcional, on s'anomena la funció i després el radical a què va unit, segons l'esquema següent:

Alcohol (Prefix)-ílic

Els prefixos són els ja coneguts numerals grecs.

2. La nomenclatura sistemàtica de la IUPAC recorre al següent mètode:

Prefix-ol

S'anomena l'hidrocarbur de la cadena principal acabat en n i a continuació la terminació –ol.El prefix correspon al del numeral grec que dóna nom a la cadena de carboni més llarga possible que conté el carboni unit al grup –OH.

Com a exemple es poden considerar els alcohols següents que són els primers en orde de complexitat.

metanol

etanol

alcohol etílic CH₃ CH₂ OH

3. Si és necessari s'ha d'indicar la posició del grup hidroxil per mitjà d'un localitzador numèric, que com és habitual ha de ser el més baix possible.

CH₃ CH₂ CH₂ OH

CH₃ OH CH CH₃

CH₃ CH₂ CH₂ CH CH₂

CH₂OH

CH₃

propan-1-ol propan-2-ol 2-etilpentan-1-ol

4. Quan hi ha diversos grups hidroxil, s'anomenen amb els prefixos di-, tri-, tetra-,… col·locats davant de la terminació –ol pròpia dels alcohols.

propan-1,2,3-triol (glicerina o glicerol)

5. En el cas que calga anomenar al grup hidroxil com substituïxen-te, per existir un grup funcional més important o una altra circumstància, s'empra la paraula hidroxi.

àcid 2-hidroxipropanoic

6. Reben el nom genèric de Fenols aquells compostos que el grup -OH s'unix a un anell aromàtic. Alguns d'ells reben noms comuns molt utilitzats.

Fenol

OH OH

OH

OH OH

OH

pirocatecol resorcinol hidroquinona (benzen-1,2-diol o (benzen-1,3-diol o (benzen-1,4-diol o 1,2-dihidroxibenzè) 1,3-dihidroxibenzè) 1,4-dihidroxibenzè)

CH₂ CH CH₂

OH OH OH

OH

CH₃ CH

OH

2.

ÉTERS

Els èters són compostos en els que un àtom d'oxigen està unit a dos radicals o grups sustituents, és a dir l'àtom servix de pont d'unió entre dos cadenes hidrocarbonades. La seua estructura general, on R1 i R2 són radicals d'hidrocarburs, és per tant:

Regles de nomenclatura

1. El tipus de nomenclatura més senzill utilitzat per a estos compostos és la radical-funcional, on s'anomenen primer els radicals o grups que està units per l'oxigen (per orde alfabètic) i després la paraula èter, segons l'esquema següent:

Grup 1 grup 2 èter

Si els dos grups són iguals s'empra el prefix di- davant del nom del grup.

etil metil èter

dimetil èter

3.

ALDEHIDS

Els aldehids són compostos orgànics que contenen un grup carbonil ( CO ) en un extrem (o en els dos) de la cadena de carboni. El grup funcional denominat grup carbonil consistix en un àtom d'oxigen unit per un doble enllaç a un àtom de carboni, al qual li resten per tant dos enllaços covalents.

Grup carbonil

Com s'advertix en este esquema si el grup carbonil només s'unix a un grup hidrocarbonat es forma un aldehid i quan ho fa a dos es forma una cetona.

Regles de nomenclatura

1. Els aldehids s'anomenen, quan són la funció principal, amb la terminació -al precedida pel nom de l'hidrocarbur del qual deriven (amb la n de connexió).

CH₃ CH₂ O CH3

CH₃ O CH₃

C

O C

O

R H

C O

R R´

Aldehids

Cetones

El carboni del grup carbonil rep el número 1 com a localitzador quan és necessari determinar la posició de grups sustituents en la cadena principal.

metanal (formaldehid)

etanal

(acetaldehid)

2. En el cas que els dos extrems de la cadena tinguen un grup carbonil s'expressa anteposant el prefix di- a la terminació -al, pròpia dels aldehids.

butandial

3. S'utilitza el nom formil quan el grup aldehid ( CHO) actua com a grup substituent, a l'existir un altre grup funcional més important o una altra raó semblant.

CHO

CHO CH CH₂ CH₂

CHO

CH₂ CH CH₂

CHO

COOH

COOH CH₂

2-formilpentandial Àcid 3-formilhexandioic

4.

CETONES

Les cetoness són compostos orgànics que posseïxen un grup carbonil no terminal, és a dir en l'interior de la cadena de carboni. En estos compostos existix per tant dins de la cadena un àtom de carboni que està unit per un doble enllaç a un altre d'oxigen.

Regles de nomenclatura

1. Es localitza la cadena de carboni mes llarga possible que conté el grup carbonil, de la qual s'obté el nom del prefix numeral grec, i després s'escriu el sufix –ona.

Prefix-ona

Si és necessari s'ha d'indicar la posició del grup carbonil amb un localitzador numèric que com és habitual ha de ser el més baix posible.

propanona

(acetona)

C O

H H

CHO CH₂

CHO CH₂

pentan-2-ona

pentan-3-ona

C CH₃

O

CH₂ CH

CH₂ O

pent-4-è-2-ona ciclohexanona

2. De vegades este mètode no és valid perquè la cadena de carboni no està definida. Llavors s'utilitza la nomenclatura radique-funcional, on se suposa que hi ha dos radicals units al grup carbonil i s'anomenen per orde alfabètic seguit de la paraula cetona.

Grup 1 Grup 2 cetona

CO

CO

ciclohexilciclopentilcetona difenilcetona

3. En el cas que existisquen diversos grups carbonil en l'interior de la cadena s'indica amb els prefixos di-, tri-, tetra-… col·locats davant del sufix –ona. Quan siga necessari s'indicaran les seues posicions amb localitzadors numèrics, que han de ser el mes baixos posible.

CO CH₂ CO

CH CH₃

CH₂ CH₃

CH₃

O

O CH₂

CH₃

5-metilheptan-2,4-diona 6-etilciclooctan-1,3-diona

CH₃ C CH₃

O

CH₂ CH₂

CH₃ C CH₃ O

CH₂ CH₂

R₁ R₂

O

5.

ÀCIDS

CARBOXÍLICS

Els àcids carboxílics són compostos orgànics que contenen grups carboxil ( COOH) en la seua estructura molecular. El grup carboxil està constituït per l'acumulació d'un grup hidroxil i un grup carbonilo en el mateix àtom de carboni.

Grup carboxil

L'àtom de carboni només conserva lliure un enllaç per a unir-se a la cadena de carboni, per la qual cosa i com és evident, el grup carboxil només pot ocupar els extrems de la dita cadena.

Regles de nomenclatura

1. Com és habitual el nom es forma a partir del prefix que correspon al nombre d'àtoms de carboni que conté la cadena més llarga possible (on el grup carboxil ocupa un extrem), seguit del sufix –oic, segons l'esquema següent:

Àcid Prefix-oic

àcid metanoic (àcid fòrmic)

àcid etanoic

(àcid acètic) CH₃ C OHO

àcid propanoic

(àcid propiònic) CH₃ CH₂ C OHO

àcid butanoic (àcid butíric)

COOH CH₂

CH₂ CH

àcid but-3-enoic àcid 4-ciclopentilpent-2-inoic

C O

OH

C O

OH H

C OH

CH₃ CH₂ CH₂ O

CH C C COOH

2. Quan el grup carboxil està unit a una cadena cíclica és convenient usar un altre tipus de nomenclatura que consistix a anomenar en primer lloc l'hidrocarbur a què està unit i després la paraula carboxílic, amb l'esquema:

Àcid Hidrocarbur-carboxílic

àcid benzencarboxílic (àcid benzoic)

3. Utilitzarem el sufix -dioic en el cas que existisquen dos grups carboxílics en els dos extrems de la cadena de carboni.

àcid etanodioic HOOC C OHO

(àcid oxàlic)

4. S'utilitza la paraula carboxiquan el grup carboxil s'anomena com a grup substituent, per exemple quan hi ha tres o més d'ells units a la cadena de carboni.

àcid pentan-1,2,3-propancarboxilic

6.

ÈSTERS

Els èsters es poden considerar compostos derivats dels àcids carboxílics en els que s'ha substituït l'àtom d'hidrogen del grup hidroxil per una cadena de carboni

Èster

Regles de nomenclatura

1. Anomenem en primer lloc l'àcid del qual provenen canviant el sufix –oic per –at i després s'anomena com un grup substituent el radical que va unit a l'àtom d'oxigen d'acord amb l'esquema següent

Prefix-at de Radical 2

metanoat de metil (acetat de metil)

COOH

HOOC CH₂ CH CH₂ C OHO

C OHO

C O

O R₂ R₁

C O

O

benzoat de etil

COMPOSTOS AMB NITROGEN

L'àtom de nitrogen té un grandària semblant al de carboni i pot formar fins a tres enllaços covalents amb el dit element, que són molt estables i que donen lloc a una gran quantitat de compostos orgànics, entre els que es troben els següents:

1.

AMINES

Les amines contenen un àtom de nitrogen unit a una, dos o tres cadenes de carboni o radicals, rebent el nom d'amines primàries, secundàries o terciàries respectivament.

N

H H R₁

N H

R₁

R₂ N R₁

R₂ R₃

Amina primària Amina secundària Amina terciària

Es poden considerar derivats de l'amoníac (NH3) en el que els hidrògens s'han

substituït per cadenes de carboni.

Regles de nomenclatura

1. Les amines senzilles s'anomenen escrivint per orde alfabètic els radicals units a l'àtom de nitrogen i finalitzant amb la paraula amina. Si es repetix algun dels radicals s'utilitzen els prefixos di o tri.

Radicals (ordre alfabètic)-amina

metilamina

etilmetilamina

CH₃ NH₂

trimetilamina dietilfenilamina

2. També es poden anomenar les amines pel mètode sistemàtic utilitzat amb altres compostos, consistent a localitzar la cadena de carboni mes complexa a què estiga unit el nitrogen, i al numeral grec corresponent afegir-li el sufix –amina. Els grups sustituents, si n'hi ha, s'anomenen de la forma habitual. Este mètode és molt útil per a amines mes complicades.

Prefix-amina

4,4-dimetilpent-2-è-1-amina

3. Si hi ha diversos grups d'amina primària –NH2 units a la cadena, col·locarem el

prefix di-, tri-… davant del sufix amina i indicant la seua posició amb localitzadors numèrics.

propan-1,2,3-triamina

4. Les amines secundàries i terciàries s'anomenen triant el radical més complex, que ens determinarà el nom principal, i la resta s'anomenen per orde alfabètic com a grups sustituents. S'indica que estan units al nitrogen col·locant una lletra N davant del nom del radical corresponent.

N-metiletilamina

N,N-dimetilvinilamina

CH₃ NH CH₂ CH₃

N CH₃

CH₃

CH CH₂

CH₂ CH CH₂ NH₂ NH₂

NH₂

CH₃ CH₃

CH₃ N

N CH₂ CH₃ CH₂

CH₃

CH₂ NH₂ CH

CH C CH₃

N-metilpentan-3-amina N,N,N’,N’-tetrametilbutan-1,4-diamina

5. Quan hi ha altres grups que tenen preferència sobre les amines, i havent d'anomenar al grup –NH2 com a radical, s'utilitza el vocable amino.

àcid 2-aminopropanoic (alanina)

6. Quan hi ha uns quants àtoms de nitrogen formant part de la cadena principal s'utilitza la paraula aza per a anomenar-los.

3-metil-2,4,7-triazanonà

2.

AMIDES

Les amides es caracteritzen per tindre un àtom de nitrogen unit a un grup carbonil en la seua cadena de carboni. Es poden considerar derivades dels àcids carboxílics en els que s'ha substituït el grup hidroxil pel grup amina.

C O

R OH C O

R NH₂

Àcid Amida

Regles de nomenclatura

1. El nom es forma a partir de la cadena de carboni que conté el grup carbonil seguit del sufix –amida. També es pot usar el nom de l'àcid del que deriven però amb el sufix abans indicat.

Prefix-amida

CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ N N

CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

CH₃ NH CH NH CH₂ CH₂ NH CH₂ CH₃

CH₃ NH₂

CH₃ CH COOH

CH₃ CH₂ CH CH₂ CH₃ NH

etanamida (acetamida)

benzamida

2. Poden existir grups radicals substituint els àtoms d'hidrogen units al nitrogen, la qual cosa s'indica a l'anomenar-los posant davant del seu nom la lletra N.

C O

NH CH₃ CH₂

CH₃

C O

N CH₃

CH₂ CH

N-metilpropanamida N-metil-N-vinilbenzamida

3. S'utilitza el vocable carbamoil en el cas que es anome com a grup substituent per alguna raó, com que existisca un grup més important en la cadena principal.

Àcid 3-carbamoilpentanoic

3.

NITRILS O CIANURS

Els nitrils o cianurs es caracteritzen per posseir en la cadena principal un grup nitril (un àtom de carboni i un altre de nitrogen units per un triple enllaç). Es consideren derivats de l'àcid cianhídric (HCN) en el que s'ha col·locat una cadena de carboni substituint a l'àtom d'hidrogen.

H

C

N

C

N

Àcid cianhídric grup nitril

Com s'advertix al carboni del grup nitril només li resta un enllaç covalent i per tant només pot estar en els extrems de la cadena de carboni o com a grup substituent.

CH₃ C O

NH₂

C O

NH₂

CH₂

CH₃ CH CH₂ COOH

Regles de nomenclatura

1. Hi ha dos mètodes molt utilitzats per a anomenar els nitrils:

a. Afegint el sufix -nitril al nom de l'hidrocarbur amb el mateix nombre d'àtoms de carboni.

Prefix-nitril

b. Considerar al compost com una sal de l'àcid cianhídric i anomenar-ho com a tal, és a dir com un cianur. A continuació s'escriu el nom del radical unit al grup nitril.

Cianur de Radical

etannitril

(cianuro de metil) CH₃ C N

3-metilbutannitril (cianur de isobutil)

benzennitril

(cianur de fenil)

2. Si hi ha altres grups en la cadena mes importants s'anomenarà com a radical emprant la paraula ciano.

àcid 2-cianopropanoic

C N

CH₃ CH CH₂

CH₃

CH₃ CH

C N COOH

4.

NITRODERIVATS

Són compostos orgànics que posseïxen el grup nitro ( NO2) unit a la cadena de carboni. El

grup nitro consistix en dos àtoms d'oxigen units a un àtom de carboni, quedant-li a este últim un únic enllaç per a unir-se a la cadena carbonada.

Regles de nomenclatura

1.

El grup nitro mai es considera una funció principal, amb la qual cosa sempre s'anomena com a radical o grup substituent, emprant la paraula nitro.

2-nitrobutà

1,3-dinitrobenzè (m-dinitrobenzè)

CH₃ CH CH₂ CH₃

NO₂

NO₂

Annex A

GRUPS FUNCIONALS

Un Grup Funcional és un grup d'àtoms units de manera específica, que conferix una reactivitat i unes propietats químiques característiques a les molècules que el contenen.

S'han de tindre en compte tres normes bàsiques de nomenclatura comuna a tots els grups funcionals:

1. Si la molècula conté un sol grup funcional la cadena principal ha de contindre a l'àtom de carboni inclòs en eixe grup funcional encara que siga més curta que altres alternatives que no l'incloguen.

2. La cadena de carboni es numerarà de manera que el carboni del grup funcional tinga el localitzador mes baix posible.

3. Quan hi ha més d'un grup funcional s'ha de triar un d'ells com a grup principal d'acord amb la llista que figura a continuació. La resta dels grups funcionals s'hauran d'anomenar com a grups substituents o radicals.

Orde de preferència dels Grups Funcionals

1

Àcids Carboxílics

COOH

2

Èsters

COO

3

Amides

CO NH₂

4

Nitrils

C N

5

Aldehids

CHO

6

Cetones

CO

7

Alcohols

OH

8

Amines

NH₂

9

Èters

O

10

Alquins

C C

Annex B

PREFIXOS NUMERALS GRECS

40 Tetraconta 80 Octaconta

1 Mono 41 Hentetraconta 81 Henoctaconta 2 Di 42 Dotetraconta 82 Dooctaconta 3 Tri 43 Titetraconta 83 Trioctaconta 4 Tetra 44 Tetratetraconta 84 Tetraoctaconta 5 Penta 45 Pentatetraconta 85 Pentaoctaconta 6 Hexa 46 Hexatetraconta 86 Hexaoctaconta 7 Hepta 47 Heptatetraconta 87 Heptaoctaconta 8 Octa 48 Octatetraconta 88 Octaoctaconta 9 Nona 49 Nonatetraconta 89 Nonaoctaconta

10 Deca 50 Pentaconta 90 Nonaconta 11 Undeca 51 Henpentaconta 91 Hennonaconta 12 Dodeca 52 Dopentaconta 92 Dononaconta 13 Trideca 53 Tripentaconta 93 Trinonaconta 14 Tetradeca 54 Tetrapentaconta 94 Tretanonaconta 15 Pentadeca 55 Pentapentaconta 95 Pentanonaconta 16 Hexadeca 56 Hexapentaconta 96 Hexanonaconta 17 Heptadeca 57 Heptapentaconta 97 Heptanonaconta 18 Octadeca 58 Octapentaconta 98 Octanonaconta 19 Nonadeca 59 Nonapentaconta 99 Nonanonaconta

20 Eicosa 60 Hexaconta

21 Heneicosa 61 Henhexaconta 100 Hecta 22 Docosa 62 Dohexaconta

23 Tricosa 63 Trihexaconta 200 Dihecta 24 Tetracosa 64 Tetrahexaconta

25 Pentacosa 65 Pentahexaconta 300 Trihecta 26 Hexacosa 66 Hexahexaconta

27 Heptacosa 67 Heptahexaconta 400 Tetrahecta 28 Octacosa 68 Octahexaconta

29 Nonacosa 69 Nonahexaconta 500 Pentahecta

30 Triaconta 70 Heptaconta 600 Hexahecta 31 Hentriaconta 71 Henheptaconta

32 Dotriconta 72 Doheptaconta 700 Heptahecta 33 Tritriaconta 73 Triheptaconta

34 Tetratriaconta 74 Tetraheptaconta 800 Octahecta 35 Pentatriaconta 75 Pentaheptaconta

36 Hexatriaconta 76 Hexaheptaconta 900 Nonahecta 37 Heptatriaconta 77 Heptaheptaconta

38 Octatriaconta 78 Octaheptaconta 39 Nonatriaconta 79 Nonaheptaconta

Encara que és improbable manejar numerals superiors a 100, a titule de curiositat veurem amb algun exemple com es formarien tals prefixos numèrics: