Nomenclatura Compuestos Orgánicos

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(1)NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS Parte II: Ácidos Carboxílicos y sus derivados, Aldehídos y Cetonas, Alcoholes, Aminas, Prioridades. Laboratorio de Química Orgánica Facultad de Ciencias 2004.

(2) ACIDOS CARBOXILICOS Antes de adentrarnos en el presente capítulo es conveniente dejar claro a qué nos referimos cuando hablamos de grupo carbonilo, grupo carboxilo y ácido carboxílico, ya que suele ser frecuente la confusión de estos términos. Para despejar toda duda comencemos entonces por presentar la fórmula general que corresponde a cada uno de los términos antedichos. O. O. C. C. O R. OH GRUPO CARBOXILO. GRUPO CARBONILO. C. OH ó RCOOH Ácido Carboxílico. Al igual que en otras familias de compuestos existen dentro de los ácidos carboxílicos una serie de nombres triviales aceptados por la IUPAC que por tanto deben ser recordados: Nombre Trivial Ácido Fórmico Ácido Acético Ácido Propiónico Ácido Butírico Ácido Isobutírico Ácido Valérico. Nombre sistemático Ácido Metanoico Ácido Etanoico Ácido Propanoico Ácido Butanoico Ácido 2-metilpropanoico Ácido Pentanoico. Fórmula HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH (CH3)2CH2COOH CH3CH2CH2CH2COOH. No obstante, la tendencia general es nombrar según la nomenclatura sistemática a los ácidos de tres o más átomos de carbono. El nombre sistemático se forma sustituyendo la o final del nombre correspondiente a la cadena carbonada más larga que contenga el grupo carboxilo por la terminación oico, y colocando delante del nombre la palabra ácido, la cual generalmente se abrevia con ác. Dado el alto rango asignado a este grupo funcional dentro de la escala de jerarquías relativas1 entre las distintas familias de compuestos, todos los sustituyentes presentes en una cadena de un ácido serán nombrados como prefijos. Al grupo carboxilo siempre se le asigna el locante 1. Ejemplos: F. O. F C C. H3C OH. F. Ác. Trifluoroacético. CH2. H. CH3 O C C1 OH Cl. O. CH3 C C 1 NH OH 2. Ác. 2-cloro-2-metilbutanoico. Ác. 2-aminopropanoico. En la literatura antigua la combinación de letras griegas y nombres comunes era usada para indicar la posición de los sustituyentes (pos. 2 = alfa, pos. 3 = beta, pos. 4 = gamma, etc) , conservándose actualmente su uso generalmente al hacer referencia a tipos generales de compuestos: H 2. R. C C. H. O. 3. R. 1. NH2 OH α-aminoácidos (2-aminoácidos). 1. 2. O. C CH2 C 1 OH X. β-haloácidos (3-haloácidos). Ver la sección COMPUESTOS POLIFUNCIONALES: TABLA DE JERARQUIAS, al final del repartido. Página 1 de 17.

(3) Los ácidos carboxílicos de cadena larga con número par de átomos de carbono son de gran importancia biológica por su abundancia en grasas y aceites y son referenciados generalmente como ácidos grasos. Dichos ácidos conservan también en forma extendida nombres triviales que conviene recordar: Nombre trivial. Nombre sistemático. Ac. Láurico. Ac. Dodecanoico. Ac. Mirístico. Ac. Tetradecanoico. Ac. Palmítico. Ac. Hexadecanoico. Ac. Estearico. Ac. Octadecanoico. O. Ac. cis-Octadec-9-enoico. O. Ac. cis, cis-Octadeca-9,12-dienoico. O. Ac. cis, cis, cis-Octadeca-9,12,15-trienoico. O. Ac. Oleico Ac. Palmitoleico Ac. Palmitolénico. Fórmula O OH O OH. O OH. OH. OH. OH. OH. El ácido carboxílico derivado del benceno, C6H5–COOH ó Ph–COOH es conocido como ácido benzoico: COOH. La nomenclatura sistemática de los ácidos carboxílicos se hace un tanto diferente cuando el grupo carboxilo se encuentra directamente unido a una estructura cíclica. En este caso se mantiene el prefijo ácido y se utiliza el término carboxílico como sufijo al nombre del ciclo. El locante nº 1 del ciclo es asignado al átomo de carbono del anillo al cual se une el grupo carboxilo. Ejemplos:. COOH. HOOC. HOOC. COOH. 1 3. Ác. Ciclohexanocarboxílico. Cl. Ác. 3Clorociclopentanocarboxílico. Br Ác. 4-bromobenceno-1,3dicarboxílico. Los aniones de los ácidos carboxílicos ( R–COO– ) se nombran suprimiendo la palabra ácido y sustituyendo la terminación ico por ato. Por lo tanto, por pérdida de un H+ los ácidos carboxílicos se transforman en aniones carboxilato: O. CH3COO– Na+. (CH3CH2COO–)2 Ca2+. Acetato de sodio. Propionato de calcio. Página 2 de 17. C. +. O K. Benzoato de potasio.

(4) Por último, otros nombres comunes que deben ser recordados por su frecuente uso, corresponden a ácidos dicarboxílicos, saturados o insaturados de pocos átomos de C y aromáticos: COOH. COOH. H2C. H2C. COOH. H2C. COOH. Ac. Oxálico. COOH COOH. Ac. Malónico Ac. Succínico. HC HC. COOH COOH. HC. CH. HOOC. Ac. Maleico. COOH. COOH. COOH. Ac. Fumárico. Ac. Ftálico. DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS Los derivados de los ácidos carboxílicos son sustancias que por hidrólisis pueden ser convertidas en ácidos carboxílicos. Ellos son: • ESTERES • HALUROS DE ACILO • ANHIDRIDOS • AMIDAS • NITRILOS ESTERES. O C O R 2 ó R1COOR2 , son el producto de condensación de R 1 Los ésteres, cuya fórmula general es: un ácido carboxílico y un alcohol, con pérdida de agua. R1COOH. +. R1COOR2. R2OH. +. H2 O. Los ésteres se nombran como si fueran “sales” de alquilo de los ácidos carboxílicos correspondientes: O. O H3C. C. O O. O CH3. O. Acetato de metilo (ác. Acético + metanol). Butanoato de etilo (ác. Butanoico + Etanol). Benzoato de isopropilo (ác. Benzoico + Isopropanol). Nótese que el nombre de un éster está compuesto por tres palabras, la primera proviene del nombre del ácido carboxílico del cual deriva, sustituyendo la terminación ico por ato y suprimiendo la palabra “ácido”, la última proviene del grupo alquilo (proveniente del alcohol) unido covalentemente al oxígeno. El nexo entre ambas palabras es la preposición “de”. R1–COOH. HO–R2. Ác. R1-oico. R2-anol. R1–COO–R2. R1-ato de R2-ilo. Para nombrar ésteres complejos según IUPAC han de considerarse separadamente los grupos acilo (proveniente del ácido carboxílico) y alquilo (proveniente del alcohol) para luego juntarlos en un único nombre, como se aprecia en el ejemplo siguiente: Página 3 de 17.

(5) OMe. Cl. OMe. O. OMe. O 2-Cloro-8-metoxi-5E-nonenoato de 1-etil-2,4-dimetoxibutilo Los ésteres cíclicos son conocidos como lactonas. Provienen de ácidos carboxílicos en cuya estructura está presente la función hidroxilo (que sufren una condensación intramolecular), y se nombran agregando el sufijo lactona al hidrocarburo del cual proviene el ácido carboxílico. El tamaño del ciclo suele indicarse con una letra griega que le correspondería en la nomenclatura de la literatura antigua al grupo hidroxilo en la cadena principal. Las lactonas más comunes són las de 5 y 6 miembros, dada la estabilidad de los ciclos de tales características: O. α. O OH O. γ OH. ác. γ-Hidroxibutanoico (ác. 4-Hidroxibutanoico). γ-butanolactona (ciclo de 5 miembros) O. O. α. OH. O. δ OH. ác. δ-Hidroxipentanoico (ác. 5-Hidroxipentanoico). δ-pentanolactona (ciclo de 6 miembros). HALUROS DE ACILO Los haluros de ácilo, producidos por la sustitución del –OH de un ácido carboxílico por un halógeno2, O O R. C. OH. +. HX. R. C. X. +. H2O. son nombrados combinando el nombre del haluro con el del grupo acilo correspondiente. Los grupos acilo son nombrados sustituyendo la terminación ico del ácido correspondiente por ilo, y eliminando la palabra ácido. O C OH R ACIDO CARBOXILICO. O. O. C R GRUPO ACILO. C X R Haluro de Acilo o Haluro de Ácido. Los cloruros de acilo (X = Cl) son por lejos los haluros de ácido más importantes dado su extenso uso en síntesis orgánica. El grupo CH3(C=O)– es llamado acetilo, por lo que el compuesto CH3COCl es llamado cloruro de acetilo. 2. La reacción presentada no implica necesariamente la manera usual de obtener el producto a nivel sintético. Página 4 de 17.

(6) Cuando el sustituyente R del grupo acilo es un ciclo, el compuesto se nombra como haluro de R-carbonilo, donde R representa el nombre del ciclo, como se muestra a continuación: O O OH. Cl. Ác. Ciclohexanocarboxílico. Cloruro de ciclohexanocarbonilo ANHIDRIDOS. Los anhídridos de ácido son el producto de la condensación de dos moléculas de ácidos carboxílicos con pérdida de una molécula de agua. Los ácidos que los originan pueden ser iguales, distintos, o la condensación puede darse intramolecularmente, en moléculas con 2 grupos carboxílicos (generalmente de cuatro y cinco átomos de C) O. O. O. O. C C + H2O R1 O R2 OH R1 y R2 pueden ser iguales , diferentes, o parte de una misma molécula.. R1. C. OH. + R2. C. Si R1 y R2 son iguales (el anhídrido proviene de dos moléculas de un único ácido) se dice que el anhídrido es simétrico y se nombra como anhídrido del ácido correspondiente. Si R1 y R2 son diferentes estamos en presencia de un anhídrido mixto y su nomenclatura es anhídrido de los ácidos correspondientes, nombrándose éstos en orden alfabético. Los anhídridos cíclicos provenientes de ácidos dicarboxílicos de cuatro, cinco o más carbonos son nombrados como los anhídridos simétricos. O O. O. O. O. O O. H3C. O. CH3. Anhídrido acético. O. O Anhídrido de los ácidos ácetico y butanoico. O Anhídrido maleico. O Anhídrido ftálico. AMIDAS Las amidas también son consideradas derivadas de ácidos carboxílicos ya que pueden ser obtenidas por condensación de un ácido carboxílico y amoníaco o una amina con eliminación de una molécula de agua: R1COOH. Amoníaco Amina 1aria Amina 2ria. +. HNR2R3. R2 H R R. R1CONR2R3. R3 H H R’. Página 5 de 17. +. H2O.

(7) Las amidas, al igual que las aminas3 se clasifican según el número de sustituyentes que tienen unidos al átomo de nitrógeno, en primarias, secundarias o terciarias. Las amidas se nombran sustituyendo la terminación ico u oico del ácido carboxílico del cual derivan, por la terminación amida, y eliminando la palabra ácido. Los sustituyentes unidos al nitrógeno son nombrados como prefijos e identificados como tales antecediéndoles la letra N.. H3C. O. O. O C. N. NH2. CH3. 3. CH3. CH3. H Amida Secundaria: N-Metilpropanamida. Amida Primaria: Acetamida. N. Amida terciaria: N,N,3-trimetilbutanamida. Si el grupo –CONR1R2 está unido a un ciclo, la nomenclatura utilizada consiste en añadir el sufijo carboxamida al nombre del ciclo correspondiente, de manera similar a como se explicó para los ácidos carboxílicos. El locante 1 se le asigna al carbono del ciclo al cual está unido el grupo – CONR1R2. O Cl 3. 1. O. O NH2. 1. N CH3. NH2. 3. H N-Metilciclopent-3-enocarboxamida. 3-Clorociclohexanocarboxamida. Bencenocarboxamida (Benzamida). Si la molécula de ácido carboxílico contiene en su estructura un grupo amino primario o secundario, puede darse la condensación intramolecular (al igual que como ocurría en las lactonas) y la generación de amidas cíclicas o lactamas. Su nomenclatura es totalmente similar a la ya vista para las lactonas: Ph. O O. H. N. N. N. H. O. H. S N. O. γ-butirolactama ó γ-butanolactama. ε-hexanolactama. COOH. Anillo de β-propanolactama en la Penicilina G (antibiótico β-lactámico) NITRILOS. Los compuestos que contienen el grupo –C≡N son conocidos por el nombre de nitrilos, y pueden ser considerados como los derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno (HCN). Sus nombres son derivados de los ácidos carboxílicos que dan por hidrólisis: O. Catalizador H3C C N. +. Acetonitrilo (Etanonitrilo) 3. 2 H2O. calor. +. H3C C. NH3. OH. Ác. Acético (Ác. Etanoico). Ver sección “AMINAS”. Página 6 de 17.

(8) Como se aprecia en el ejemplo, la terminación ico u oico del ácido correspondiente es remplazada por onitrilo o nitrilo respectivamente y se elimina la palabra ácido. Debe prestarse atención al hecho de que el átomo de carbono del grupo –CN es tomado en cuenta para determinar el nombre de la cadena carbonada, y se le asigna el locante 1 en caso de no existir grupos funcionales de mayor prioridad. A los nitrilos en los cuales el grupo –C≡N está unido a un ciclo se los considera de manera similar a los ácidos carboxílicos correspondientes en cuanto a su nomenclatura. El sufijo carboxilico se sustituye por carbonitrilo.. COOH. CN. Ác. ciclohexanocarboxílico. Ciclohexanocarbonitrilo. O. 3 1. C. C. N. 3. OH Ác. 3-Metilciclopentanocarboxílico. 1. C N. 3-Metilciclopentanocarbonitrilo. benzonitrilo (bencenocarbonitrilo). ALDEHIDOS Y CETONAS Tanto los aldehídos como las cetonas poseen el grupo carbonilo visto anteriormente, con la diferencia que los aldehídos poseen dicho grupo en posición terminal de una cadena hidrocarbonada (carbonilo primario) y las cetonas lo poseen en una posición interna de la cadena hidrocarbonada (carbonilo secundario). O. O. C H R Aldehídos. C R' R Cetonas ALDEHIDOS. Los aldehídos de cinco o menos carbonos tienen nombres comunes que derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes, eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación ico u oico por aldehído. La asignación de locante para el grupo funcional no es necesaria ya que el C del grupo –CHO tiene siempre la posición 1. Nombre del Acido Ácido Fórmico Ácido Acético Ácido Propiónico Ácido Butírico Ácido Isobutírico Ácido Valérico. 4. Nombre del Aldehído Formaldehído4 Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Isobutiraldehído Valeraldehído. Fórmula HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO (CH3)2CH2CHO CH3CH2CH2CH2CHO. Lo que usualmente se conoce como “Formol” o “Formalina” es una disolución acuosa de Formaldehído al 40%. Página 7 de 17.

(9) Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman reemplazando la o final del hidrocarburo correspondiente (el de cadena más larga que contenga al grupo –CHO) por la terminación al. El carbono del grupo –CHO es la posición 1. Nombre sistemático del Hidrocarburo Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano. Nombre sistemático del Aldehído Metanal Etanal Propanal Butanal Pentanal Hexanal Heptanal. Fórmula HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH2CHO CH3 CH2CH2CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHO. Cuando el grupo –CHO está enlazado a un anillo, el compuesto se nombra anexando el sufijo carbaldehído o carboxaldehído al nombre del cicloalcano en cuestión. El locante 1 del anillo es asignado al C que soporta el grupo –CHO.. 1. 3. CHO. 1. Ciclopentanocarbaldehído. CHO. 3-Metilciclohexanocarbaldehído. El aldehído en el cual el grupo –CHO se encuentra unido a un anillo aromático, Ph–CHO se denomina benzaldehído, por derivar del ácido benzoico. CHO. CETONAS El nombre sistemático según IUPAC para las cetonas se forma con el nombre de la cadena hidrocarbonada continua más larga que contenga al grupo carbonilo, sustituyendo la o final por el sufijo ona. La localización del grupo carbonilo es indicada por el locante más bajo posible de asignar, inmediatamente antes del nombre de la cadena principal: O. 5. 2. 2-Hexanona. O. 3. O 5-Metil-3-hexanona. Propanona (comúnmente conocida como Acetona). Un tipo de nomenclatura especial muy extendido para las cetonas consiste en nombrar en orden alfabético y como palabras separadas los dos grupos hidrocarbonados (R y R’, ver al principio de “Aldehídos y Cetonas”) enlazados al grupo carbonilo, terminando con el nombre cetona. O O. Etil metil cetona. O. Metil vinil cetona Página 8 de 17. Ciclopentil etil cetona.

(10) O. O. Difenil cetona también conocida como Benzofenona. Fenil metil cetona también conocida como Acetofenona. Cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de un ciclo saturado o insaturado, el compuesto correspondiente se nombra sustituyendo la terminación o del nombre de ciclo por ona. Al carbono del grupo carbonilo se le asigna el locante 1. O 1 4. 1. O. 2. Ciclohexanona. 4-Metilciclopent-2-enona ALCOHOLES. Los alcoholes son compuestos que presentan el grupo hidroxilo –OH, y pueden nombrarse de dos maneras posibles: comúnmente toman el nombre del grupo alquilo que contiene al hidroxilo al cual se le agrega la terminación ico y la palabra alcohol delante, sistemáticamente (según IUPAC) la terminación o del nombre del hidrocarburo se remplaza por ol y la posición del grupo hidroxilo se indica con el número más bajo posible. Para determinar el nombre del hidrocarburo se utiliza la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (no necesariamente la más larga de la molécula). FORMULA CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH (CH3)2CHOH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3. NOMENCLATURA COMUN Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol propílico Alcohol isopropílico Alcohol n-butílico Alcohol 2-butílico. NOMENCLATURA SISTEMATICA Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol o Isopropanol 1-Butanol o n-Butanol 2-Butanol. --4. 4-Metil-2-propil-1-hexanol. OH. 2 1. Muchos compuestos contienen más de un grupo hidroxilo en su molécula. Los compuestos simples que poseen dos grupos hidroxilos se denominan comúnmente glicoles o sistemáticamente dioles. Los compuestos con tres hidroxilos se denominan sistemáticamente trioles. H2C OH. H2C OH. HC OH. H2C OH. 1,2-Etanodiol. H2C OH 1,2,3-Propanotriol (glicerol). Notar que cuando se añade un sufijo que comienza con consonante (diol, triol, etc.) el nombre del hidrocarburo mantiene la o final. Página 9 de 17.

(11) Los siguientes son ejemplos de alcoholes con nombres triviales que se utilizan comúnmente: NOMBRE. FORMULA OH. Alcohol alílico Alcohol tert-butílico. OH OH. Alcohol bencílico. OH Alcohol fenetílico H2C OH. Etilenglicol. H2C OH. H2C OH HC OH. Propilenglicol. CH3 H2C OH HC OH. Glicerol5. H2C OH OH OH Pinacol. H3C C H3C. C CH3 CH3. Cuando uno o más grupos hidroxilo se encuentran unido a un anillo aromático estamos frente a los Fenoles (hidroxi derivados del benceno y otros sistemas aromáticos): OH. Fenol (nombre trivial que se mantiene) La nomenclatura sistemática consiste en agregar el sufijo ol, diol, etc. al nombre del hidrocarburo aromático, con eliminación de la o terminal (si está presente) antes de ol. OH OH. OH 1,2,4-Bencenotriol 5. También conocido como “Glicerina”. Página 10 de 17.

(12) Los siguientes son ejemplos de nombres triviales que se mantienen: OH OH. OH. OH. OH. Catecol. OH. OH. OH. OH OH. Resorcinol. OH. Hidroquinona. Pirogalol. α-Naftol. β-Naftol. Los alcoholes pueden perder el H unido al O del grupo –OH, o bien sustituirlo por un grupo R’, generando así los aniones y radicales alcoxilo. Los radicales se nombran añadiendo el sufijo oxi al nombre del grupo alquilo original del alcohol. ALCOHOL. NOMBRE OH. RADICAL. NOMBRE O. Alcohol pentílico Alcohol hexílico. OH. Alcohol alílico. OH. Alcohol isopentílico. OH. OH. Alcohol bencílico. O. Pentiloxi Hexiloxi Aliloxi. O. Isopentiloxi O O. Benciloxi. No obstante, para los siguientes radicales se prefiere la forma abreviada alcoxi en lugar de alquiloxi: RADICAL CH3O– CH3CH2O– CH3CH2CH2O– CH3CH2CH2CH2O–. NOMBRE Metoxi Etoxi Propoxi Butoxi Isopropoxi*. O. Isobutoxi*. O. sec-Butoxi* O. tert-Butoxi* O. Fenoxi. O. * Sólo para el radical no sustituído. Página 11 de 17.

(13) Los aniones provenientes de los alcoholes o fenoles (por pérdida del H del grupo –OH) generan sales que se nombran cambiando la terminación ol del nombre del alcohol o fenol por olato seguidas del nombre del metal que constituye el catión. Esto se puede aplicar a nombres comunes, sistemáticos o triviales: Sal CH3O– Na+ O Na. Nombre Metanolato de sodio 2-metil-1-propanolato de sodio. +. +. Fenolato de sodio. O Na. Una alternativa a la regla anterior consiste en nombrar los aniones RO– como el radical RO– cambiando la terminación iloxi por il óxido: Sal. Nombre Bencil óxido de sodio. +. O Na. +. Pentil óxido de sodio. O Na. Cuando los radicales RO– poseen nombre abreviado, la terminación oxi del nombre se cambia por óxido: RADICAL CH3O– CH3CH2O– CH3CH2CH2O– CH3CH2CH2CH2O–. NOMBRE Metoxi Etoxi Propoxi Butoxi. SAL CH3O– Na+ CH3CH2O– Na+ CH3CH2CH2O– K+ CH3CH2CH2CH2O– K+. Isopropoxi O Na. O. tert-Butoxi. NOMBRE Metóxido de sodio Etóxido de sodio Propóxido de potasio Butóxido de potasio. +. Isopropóxido de sodio. +. tert-Butóxido de potasio. O Na. O O. Fenoxi. O Na. +. Fenóxido de sodio. AMINAS Las aminas se dividen en 3 subclases según el número de grupos alquilo unidos al nitrógeno: Sustituyentes NH3 RNH2 R2NH R3N. Subclase Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria. Página 12 de 17. Grupos R unidos a N 0 1 2 3.

(14) Las aminas se pueden nombrar especificando los grupos alquilos unidos al nitrógeno como prefijos a la palabra amina. El nombre se escribe como una palabra continua. CH3NH2 (CH3CH2)2NH (n-C4H9)3N. Metilamina Dietilamina Tributilamina. Cuando están presentes más de un tipo de grupos alquilo, es generalmente menos confuso nombrar la amina compleja como un derivado de una amina más simple. Se coloca la letra N mayúscula antes del nombre de cada sustituyente unido al nitrógeno de la amina. El nombre base de la amina se toma eligiendo el hidrocarburo de cadena hidrocarbonada más larga. FORMULA. NOMBRE. N. N,N-Dimetilpropilamina (derivada de la propilamina). N. N-Etilbutilamina (derivada de la butilamina). H. En los compuestos nombrados como alquilaminas (ejemplo anterior) al carbono unido al nitrógeno se le asigna el locante 1, dado que tiene precedencia sobre todos los demás sustituyentes. FORMULA 3. N. NOMBRE N,N-Dietil-1,3-dimetilbutilamina. 1. N. 2. H. Cl. 2-Cloro-N-etilbutilamina. Otra nomenclatura alternativa para las aminas consiste en nombrar las aminas añadiendo el sufijo amina al nombre de la cadena hidrocarbonada base o sistema cíclico al cual está unido el grupo amino (–NH2) (cuando está presente la terminación o se elimina). Se asigna el locante más bajo posible al carbono que sostiene el grupo amino. En este sistema el sufijo amina se utiliza de la misma forma que el sufijo ol para alcoholes. Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de una amina primaria base, nombrada de acuerdo a esta nomenclatura alternativa. La amina primaria base se selecciona eligiendo el hidrocarburo de cadena hidrocarbonada más larga que sostenga el grupo amino. El nombre se escribe como una palabra continua. Ejemplos: FORMULA. NOMBRE. NH2. 2-Pentanamina. 2. 4. 1. NH2. 4-Metilciclohexanamina. H N. N-Metil-1-pentanamina. NH. N-Etil-2-pentanamina. 2. N. N,N,3-trimetil-2-pentanamina. 2 3. Página 13 de 17.

(15) Las aminas aromáticas pueden ser también primarias, secundarias o terciarias. Las últimas dos pueden ser mixtas en el sentido que sobre el nitrógeno pueden unirse grupos alifáticos y aromáticos. Las aminas primarias se nombran como derivados amino de los hidrocarburos aromáticos, pero varias de ellas tienen nombres triviales aceptados por IUPAC: FORMULA. NOMBRE. NH2. Nombre IUPAC: Anilina Nombre Alternativo: Bencenamina (Fenilamina) NH2. Nombre IUPAC: o-Toluidina (también m-, p-) Nombre Alternativo: 2-Metilbencenamina (también 3-, 4-) NH2. Nombre IUPAC: 2,3-Xilidina (también 3,4- y 2,4-) Nombre Alternativo: 2,3-Dimetilbencenamina (también 3,4- y 2,4-) N. Nombre IUPAC: N,N-Dimetilanilina Nombre Alternativo: N,N-Dimetibencenamina. Las aminas tienen propiedades básicas (el nitrógeno puede captar un H+ con su par de electrones no compartido) y así formar las sales de aminas, las cuales se nombran añadiendo el sufio io al nombre de la amina (con la eliminación de la a final). El anión se cita como una palabra separada delante del nombre del catión originado por la amina (como todas las sales). FORMULA CH3CH2CH2–NH3+ Cl– CH3NH(CH3)2+ Br–. NOMBRE Cloruro de 1-propanaminio Ioduro de N,N-dimetilmetanaminio. A veces las sales de amina se nombran agregando nombres como clorhidrato, bromhidrato al nombre de la amina. FORMULA CH3CH2CH2–NH3+ Cl– CH3NH(CH3)2+ Br–. NOMBRE Clorhidrato de 1-butanamina (Clorhidrato de butilamina) Bromhidrato de N,N-dimetilmetanamina (Bromhidrato de N,N,N-trimetilnamina). Las sales de aminas del tipo R4N+X– se conocen como sales de amonio cuaternario y se nombran como derivados del ión amonio: FORMULA (CH3CH2)4N+ Cl– N(CH3)2(CH2CH3)2+ ClO4–. NOMBRE Cloruro de tetraetilamonio Perclorato de dietildimetilamonio. Página 14 de 17.

(16) Los iones amonio derivados de aminas con nombres especiales se nombran generalmente añadiendo la terminación onio al nombre de la amina (eliminando el sufijo ina).. N H. Pirrolidina. N. +. N. Cl– Cloruro de N,Ndimetilpirrolidonio. H. Piperidina. +. N. Cl– Cloruro de N,Ndimetilpiperidonio. N. N Piridina. +. Cl– Cloruro de Nmetilpiridonio. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES Para asignar correctamente el nombre a una molécula orgánica donde está presente más de un grupo funcional de los estudiados por separado hasta ahora, se debe tener en cuenta que se acepta hoy en día una jerarquía de grupos funcionales, la cual permite elegir un grupo según su más alta jerarquía como la “función principal” (de la cual derivará la terminación del nombre del compuesto) y a los grupos de menor jerarquía como “funciones secundarias”, las cuales serán nombradas como sustituyentes. La función principal tiene por lo tanto preferencia sobre todas las otras de menor jerarquía y es la que se toma para la asignación del menor locante posible en el compuesto. TABLA DE JERARQUIAS GRUPOS FUNCIONALES CITADOS EN ORDEN DESCENDIENTE PARA SU DESIGNACION COMO SUFIJOS (terminación del nombre del compuesto) GRUPO Ácidos Carboxílicos Esteres Halogenuros de Ácilo Amidas Nitrilos Aldehídos Cetonas Alcoholes y Fenoles Aminas Éteres Alquenos Alquinos Halogenuros Nitro. FORMULA –COOH –COOH(1) –COOR –COOR(1) –COX –COX(1) –CONH2 –CONH2(1) –C≡N –C≡N(1) –CHO –CHO(1) >C=O –OH –NH2 –O– –C=C– –C≡C– –X –NO2. PREFIJO ----(2) --Haloformil-… ó Haloalcanoil-… --Carbamoil-… --Ciano-… --Formil-… Oxo-… Oxo-… Hidroxi-… Amino-… Alquiloxi-… Alquenil-… Alquinil-… Halogeno-… Nitro-…. SUFIJO Ac. ….-carboxílico Ac. ….-oico ….-carboxilato de R-ilo ….-oato de R-ilo Halogenuro de ….-carbonilo Halogenuro de ….-oilo …-carboxamida …-amida …-carbonitrilo …-nitrilo …-carbaldehído …-al …-ona …-ol …-amina …éter ---------. Notas: (1): Los átomos de C en negrita (C) se incluyen y enumeran dentro de la cadena principal del compuesto. (2): Para los casos en los que el grupo éster es considerado como un sustituyente de una estructura principal, debe tenerse especial cuidado en observar si dicho grupo se une a dicha estructura por medio del carbono o del oxígeno, ya que el nombre a adoptar como sustituyente depende de esta característica: • Unido por el O: RCOO– = R-oiloxi • Unido por el C: –COOR = R-iloxicarbonil (o R-oxicarbonil) Página 15 de 17.

(17) Algunos ejemplos. O OH O. • •. Grupo Principal: Acido Carboxílico (no unido a la cadena principal) Grupo Sustituyente: Ester (unido por el carbono). •. NOMBRE IUPAC: Ac. 2-Etiloxicarboniciclohexanocarboxílico. • •. Grupo Principal: Ester (unido a la cadena principal) Grupo Sustituyente: Halogenuro de acilo. •. NOMBRE IUPAC: 3-Cloroformilbutanoato de metilo. • •. Grupo Principal: Halogenuro de acilo (unido a la cadena principal) Grupo Sustituyente: Amida. •. NOMBRE IUPAC: Cloruro de 5-carbamoilhexanoilo. • •. Grupo Principal: Amida (no unido a la cadena principal) Grupo Sustituyente: Nitrilo. •. NOMBRE IUPAC: 2-Cianociclopentancarboxamida. • •. Grupo Principal: Nitrilo (no unido a la cadena principal) Grupo Sustituyente: Aldehído. • • •. NOMBRE IUPAC: 4-Formilciclohexanocarbonitrilo Grupo Principal: Aldehído Grupo Sustituyente: Cetona. •. NOMBRE IUPAC: 3-Oxobutanal. • •. Grupo Principal: Cetona Grupos Sustituyente: Alcohol. •. NOMBRE IUPAC: 3-Hidroxihexan-2-ona. • •. Grupo Principal: Alcohol Grupos Sustituyente: Amina. • • •. NOMBRE IUPAC: 2-Aminoetanol Grupo Principal: Amina Grupos Sustituyente: Éter. • • •. NOMBRE IUPAC: 2-Metoxietanamina Grupo Principal: Amina Grupos Sustituyente: Alqueno. • • •. NOMBRE IUPAC: 1-etenilciclohexanamina Grupo Principal: Alquino Grupos Sustituyente: Halogenuro de alquilo. • • •. NOMBRE IUPAC: 1-Cloro-2-butino Grupo Principal: Alquino Grupos Sustituyente: Nitro. •. NOMBRE IUPAC: 1-Nitro-2-butino. O O. Cl. O. O O. NH2. O Cl. CN O NH2 O C N H O. O H O. OH H2N. H2N. OH. O. NH2. Cl. NO2. Página 16 de 17.

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