Lugar donde se realiza el servicio:Universidad Autónoma

Titulo del trabajo: Desarrollo de un paquete computacionai para el aprendizaje de la isomería en Química Organica

Nombre del asesor: M en C. Jorge Armando Haro Castellanos

Puesto

:

Adscripci6n: Departamento de

Biologic?

.

Ciencias BAsicas y de la Salud Iztapalapa.

Lugar donde se realiza el servicio:Universidad Autónoma

Metropolitana Plantel : iztapalapa Edificio R laboratorio 022 Fecha de inido: 1995 Enero 15

Firma del alumno: Firma del asGsor

M

en

C.

Castellanos

." "

Mhxico, D.F. a 23 de Noviembre de 2935.

M. en

C.

Ciencias Biologicas y de la Salud UAM-lztapalapa.

PRESENTE:

Adjunto a la presente encontrará el informe del Servicio Social del alumna de Ingeniería Bioquímica Industrial, Minerva Elizabeth Maya Yescas (matrícula 89340570), tltulado "Desarrollo de un Paquete Compufiacional para el Aprendizaje de la lsomería en Química Orgánica". Dicho trabajo se l k v ó a cabo en el laboratorio de Síntesis de Neurofarmacos de esta Universidad en el período comprendido entre el 15 de Enero de 1995 y el 30 de Octubre del mismo año. Originalmente la fecha de terminación de este proyecto estaba indicada para el 15 de Julio de 1995, sin embargo debido a la complejidad del trabajo desarrollado se requiri6 más tiempo del planeado.

Espero que por este conducto quede aclarada la causa del retraso en la terminación del proyecto de Servicio Social referido.

Sin más por

el

8 ATENTAMENTE

I

"

I N D I C E

CARATULA.

INTRODUCCI~N

.

OBJETIVOS

GENERALES

Y

ESPECíFICOS

OBJETIVOS

Y

METAS ALCANZADAS

METODOLOGíA UTILIZADA

.

ACTIVIDADES REALIZADAS

.

RECOMENDACIONES

.

RESULTADOS

Y

CONCLUSIONES

.

h o m b r e : Matrícula: /Licenciatura:

Teléfono:

Trimestre lectivo: Horas a la semana: &lo del trabajo:

Nombre del asesor: Puesto :

Adscripción:

Minerva Elizabeth Maya Yescas 89340570

Ingeniería Bioquímica Industrial 6589431

Doceavo

20

Desarrollo de un paquete computacional para el aprendizaje de la isomería en Química Orgánica M en C. Jorge Armando Haro Castellanos

Jefe del Departamento Biología de la Reproducción Departamento de Biología de la Reproducción . /Ciencias Básicas y de la Salud

Iztapalapa.

Lugar donde se realiza el servicio: Universidad Autónoma Metropolitana Plantel : lztapalapa

Edificio R laboratorio 022 Fecha de inicio: 1995 Enero 15

Fecha de terminación: 1995 Noviembre

23

Firma del alumno: Firma del asesor

I N T R O D U C C I O N

Se conocen a la fecha más de cinco millones de compuestos orgánicos, de los cuales han

sido descritas sus propiedades físicas y químicas. AI revisar el Chemical Abstracs o textos de

química orgánica, podemos encontrar que existen grupos de diferentes compuestos con la misma

fórmula molecular, y distintos en sus propiedades físicas y químicas debido a diferencias en

constitución (tipo (1) y número de enlaces) o en configuración (arreglo espacial de (1) los átomos o

grupos) dando origen al fenómeno de isomería. De ésta manera los isómeros son estructuras con

misma fórmula molecular pero diferente constitución o configuración y todos los isómeros

pertenecen a uno de dos grupos: isómeros estructurales o estereoisómeros.

Mientras la propiedades físicas, químicas y nomenclatura son características individuales

de los compuestos orgánicos, la isomería solamente se puede entender como un fenómeno

comparativo, es decir, es necesario comparar dos estructuras para determinar si son isómeros y

luego determinar de que tipo.

Para tener una idea de la cantidad de isómeros que se originan por el número de átomos

de carbono que contiene la molécula, a continuación se da un ejemplo con los alcanos de uno a 10

El antecedente inmediato de éste trabajo, es el juego didáctico para el aprendizaje y

ejercicio de la isomería, presentado en forma de tarjetas, en donde se estableció la metodologia

básica(*), la cual fue utilizada en el presente trabajo para desarrollar el paquete computacional,

que tiene los mismos objetivos como juego didáctico, pero con una dinámica más ágil y empleando

los recursos de la computación.

ALCANOS

No. DE ¡SOMEROS

75 70 65 60 55

50

45

40

35

30

25

20

15

10

O

I 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0

No. de Carbonos

FIGURA 1: Número de isómeros para cada uno de los alcanos desde 1 hasta 10

O B J E T I V O S G E N E R A L E S

Y

E S P E C I F I C O S

OBJETIVOS GENERALES:

Elaborar una alternativa para el aprendizaje y ejercicio del tema de isomería, usando la

computadora.

OBJETIVO ESPECIFICO:

Desarrollar un programa computacional apoyado en el empleo de razonamiento

O B J E T I V O S Y

M E T A S

A L C A N Z A D A S

Se desarrolló el programa computacional para determinar la relación estructural entre dos

moléculas ( tabla 1 ), en el caso de ser Isómeros, el programa permite diferenciar los tipos de

isómeros:

NO SON ISOPvlEROS NI ESTRUCTURAS EQUIVALENTES

Tabla 1 Relación estructural

El programa fue probado con resultados satisfactorios y se alcanzó como meta su

presentación, con el título: "Paquete computacional para el estudio de la isomería" en el XV

M E T O D O L O G I A U T I L I Z A D A

Se anexa un diagrama de flujo, el cual se siguió fielmente, para realizar el programa por

medio del lenguaje Turbo utilizando la versión 6.0.

Después de la realización del diagrama de flujo y revisado cuidadosamente para cada par

de moléculas, se pensó la manera de programar debido a que es muy extenso, consta de 115

tarjetas y cada una tiene cuatro moléculas diferentes, es decir, son un total de 460 estructuras

diferentes. Las estructuras se dibujaron en gráficos del lenguaje Pascal y fueron almacenadas en

diferentes archivos y un programa el cual enlaza los a los archivos de las moléculas y los 15

diferentes tipos de relaciones estructurales posibles (figuras 2, 3, 4 y 5). En cada tarjeta se presentan 6 pares de estructuras a comparar: a-b, a-c, a-dl b-c, b-d y c-d, lo cual nos da un total

de 690 posibles combinaciones, también se programaron ventanas de diferentes tamaños para

una presentación amigable. Como el programa esta validado va a emitir un ruido cada vez que el

usuario se equivoque, esto se logró programando la serie de respuestas acertadas para cada par

de moléculas.

El programa esta diseñado dependiendo del tipo de resolución de la pantalla tanto de baja como de alta, es decir, del número de Pixeles a mayor resolución mayor es el número de Pixeles

en la pantalla, y las estructuras se adecuan al tipo de pantalla.

El programa completo cabe en un diskkette de doble o alta densidad, incluyendo los 115

archivos en donde el programa va a estar compilado a ejecutable, es decir, para iniciar el

programa solo es necesario teclear el nombre del programa que en este caso es "isómeros" y el

AI inicio del programa son 3 ventanas en donde se encuentra el titulo el logotipo de la

UAM y los autores posteriormente otra ventana donde inicia el diálogo del usuario y la

computadora, empieza con la elección de una de las 115 tarjetas, al elegirla se va a presentar en

la pantalla un cuarteto de estructuras y nuevamente otra ventana para elegir alguna de las seis

combinaciones, después se va a observar las 2 estructuras seleccionadas en dos cuadrantes, en

una de los 2 cuadrantes restantes va a contener la pregunta correspondiente a la secuencia y una

sugerencia, en el otro cuadrante se va a observar con el posible tipo de isomería, hasta llegar una

conclusión, al final del programa evalúa al usuario contando las respuestas que hayan sido

incorrectas, es por medio de un contador.

1

.h

I

I

L . .. ..

1

1

I

A.

TIENEN DIFERENT

( diferente tipo y número de enlaces

CONSTITUCI~N

(1 ESTRUCTURAS

NO SON ISOMEROS

ESTRUCTURALES ONSTITUCIONA

ESTRUCTURALE

TAUTOMEROS

ESTRUCTURAS EQUIVALENTES

w

QUIRALES ESPEJO QUE

NO

\

Figura 5 Clasificación de las estructuras equivalentes

Inicialmente se llevó a cabo una revisión bibliográfica sobre el tema de isomeria, fue una

revisión en el Chemical Abstracs, Elementos de estereoquímica autor E.Eliel(l), Química Orgánica

autores Andrew Streitwieser, Clayton(3), Introducción a la química Orgánica autores

DePuy,Kennet (4), A New Introduction to Organic Chemistry autor Brown(5), Química Orgánica

autor: Solomons@),Química orgánica autores Fessenden & Fessenden(7), Química Orgánica autor

Mc Murry(8).

Se realizó una clasificación para los diferentes tipos de isómeros basado en la bibliografía

consultada, posteriormente se dibujaron y seleccionaron las estructuras, despues de una

observación detallada se fueron analizando y realizando una secuencia de preguntas para poder

identificar el tipo de isómero.

Por medio de tarjetas se pudo mostrar y comprobar el desarrollo adecuado del juego

didáctico y se realizó el programa el cual incluye las 460 moléculas, con sus respectivas preguntas

y sugerencias, al final evalúa al usuario, contando el número de respuestas correctas e

incorrectas. Se puede llevar a cabo el programa las veces que el usuario desee, porque esta

diseñado en un ciclo.

El programa se diseñó para poderlo instalar en el disco duro, si lo decide el usuario, se

programó para que instalara todos los archivos que contiene el programa de isbmeros, y así de

manera automática, para realizarlo necesita escribir la palabra INSTALAR en el drive en donde se

encuentra el diskkette con el programa y presionar la tecla <<ENTER>>.

Se programó en diferentes archivos las estructuras, para no se exceder del limite de

que contienen los dibujos y al programa que contiene la secuencia correcta para cada

combinación. AI final evallja al usuario para ver su desempeño, contando el numero de preguntas

y respuestas incorrectas

Leer muy bien el manual para desarrollar de manera óptima el programa.

Se requiere del sistema Operativo antes de introducir el diskkette con el programa de

isómeros.

Conocer los diferentes tipos de isómeros que existen, y con ayuda de éste programa se

fortalecen los conocimientos adquiridos del tema.

Se puede usar el programa en niveles de preparatoria o equivalente e incluso a nivel de

licenciatura y posgrado, para apoyar los conocimientos adquiridos.

C

O

C

L U

S

O

E

S

Una computadora es usual en los niveles de estudio de la licenciatura y posgrado, se

diseñó este programa computacional para aprender la isomería de una forma familiarizada y

sencilla, como una alternativa que permita mediante un diilogo amigable con la computadora, y

optimiza el proceso de enseñanza-práctica-aprendizaje pudiendo cubrir mejor los programas de

estudio establecido

El programa de isomería va a apoyar el aprendizaje del alumno haciendo que compare dos

estructuras y determine si son isómeros y que tipo de isomería presentan, mediante una

metodología basada en una secuencia lógica de preguntas que para responder utilizará los

conocimientos básicos de la estructura molecular, además de poderse apoyar en un manual el

cual también contiene un glosario y ejemplos de operación.

Es fácil de portar el programa, puede estar en el disco duro y no ocupa un gran espacio en

la memoria de la computadora.

Como resultado, s e tiene que el trabajo se presentó en el XV Congreso Nacional de

Educación Química de la Sociedad Química de México, cuyo título con el que se presentó:

"Paquete computacional para el estudio de la isomería", el congreso se llevó a cabo del 17 al 21

de Septiembre del presente año, en Mazatlán, Sinaloa.

El programa consta de cuatro partes:

I Presentación II Inicio del juego 111 Desarrollo

IV Final

2 2 5 7 5 6

1. Inserte el Diskkette del sistema operativo (si carece de disco duro con sistema operativo), después de haber encendido la computadora.

2.

3. El usuario va a indicar el drive donde se encuentre

el

C:> a:

(presione la tecla <<ENTER>> va a observar

lo

(Indica que esta en el drive solicitado)

4. Si desea instalar el programa en su disco duro, en el drive donde insertó el diskkette con el programa escriba:

a?instaJar

(y presione la tecla <<ENTER>>)

5.- Terminada la instalación, ahora se pasa al disco duro a> C:

6.-Teclee la palabra isómeros, y presione la tecla <<ENTER>> C>isomeros

7.

Si

Ejemplo:

a:> isómeros

8. En la primer ventana el usuario encontrará el siguiente mensaje. Logotipo de la UAM

Lema de la UAM Autores presione <<ENTER>>

Para pasar a la siguiente ventana presione la tecla <<ENTER>>.

9.

ISOMER~A

PAQUETE DIDÁCTICO

DE

presione ENTER

Para pasar a la siguiente ventana presione <<ENTER>>:

10. En la tercer ventana con encontrará un pequeÍí0 mensaje IS~MEROS

Presione <<ENTER>> para pasar a la siguiente

II. INICIO

DEL

11. Ahora para empezar el juego didáctico es necesario elegir una de las 11 5 tarjetas solamente tecleando el número y después presionar <<ENTER>>. Se va a encontrar con el siguiente mensaje:

Elija su tarjeta del 1 al 115 y presione <<ENTER>>

.

NOTA: El usuario sólo debe seleccionar una sola tarjeta y presionar -ENTER>>

12. En la siguiente ventana encontrar& 4 moléculas de las cuales va a seleccionar

sólo

a) La forma de elegir:

El usuario únicamente debe escoger una combinación de cualquiera de las doce

siguientexab ac ad bd cd

6

el programa esta diseñado para reconocer si la combinación la teclea con mayúsculas y minúsculas.

b)

Ya seleccionada la combinación y después de haberla tecleado ahora presione <<ENTER>>.

13. El usuario va a encontrar en la pantalla las mol6culas que seleccionó y en otro cuadrante la pregunta con

su

respuestas negativas.

NOTA: AL SELECCIONAR LA TECLA DE RESPUESTA Y OPRIMIRLA, ESTA NO

APARECERÁ EN LA PANTALLA.

14.. Al realizar la operación anterior, inmediatamente aparecerá en el otro recuadro la respuesta correspondiente a la decisión tomada si es correcta la respuesta dada, dando dos posibles alternativas para determinar el tipo de isomería. Si la respuesta es errónea, aparecerá en el recuadro del mensaje <<ERROR>> y sonará una alarma . Esta desaparecerá inmediatamente, dejando al usuario el recuadro de la pregunta, para que lo intente nuevamente.

NOTA: En las posibles alternativas que da el programa cuando la respuesta es acertada al final de esto, encontrará un mensaje indicando que presione CUALQUIER TECLA, de preferencia que no sea la tecla <<ENTER>>.

15. Una vez presionada cualquier tecla, aparecerá un nuevo recuadro con la siguiente pregunta y su respectiva sugerencia. Deberá procederse en la misma forma en que se indican en los pasos 14 y 15.

16. La operación anterior deberá repetirse hasta que se llegue a la conclusión y se logre determinar el tipo de isomería que son el par de molbculas designadas.

17. Aparecerá una pantalla que evalúa el desempeilo del usuario durante la determinación del tipo de isomeria ,

NOTA: En ésta pantalla se debe presionar la tecla <<ENTER>>.

18. La operación anterior permitirá visualizar una pantalla al usuario donde pueda elegir nuevamente una tarjeta, como en el paso 11 ; o bien salir del programa hacia el sistema operativo, al imprimir la siguiente secuencia:

a) Teclee el número CERO b) Presione <<ENTER>>.

19.- Va a tener un mensaje de programa terminado y pasará al Sistema Operativo.

Ejemplo No. 1

INICIO DEL JUEGO

En el paso 11 se elige una tarjeta, en éste ejemplo si se selecciona la tarjeta 13 y presiona <<ENTER>>.

encontrará

lo

a

Qué cornbmaciónesCOJe <ab> <a,c>,<a,d>,<bc> cb d>, c.d>

y presione <<ENTER>>

I

C d

a _b

C

después presione <<ENTER>>

d

cuadrante

para preguntas O

b

y sugerencias

C

cuadrante para propuestas y la conclusión O

La manera que se representa el la siguiente: Preguntas y sugerencias:

Éstas van a leerse en el cuadrante antes mencionados. Para dar la respuesta debe solamente presionar n ó S según sea el caso, sin necesidad de presionar la tecla ENTER

Respuesta:

Se debe de dar con seguridad porque marca el error y es considerado para la evaluación final, también debe de tomarse muy en cuenta que se deben solamente presionar únicamente n ó S porque si se teclea cualquier otra marcara error y sera

considerado para la evaluación final.

Propuestas:

Estas ayudan al usuario debido a que da pistas para detectar el tipo de isomería

.

Presione

Es para indicar la tecla correspondiente, sólo que de preferencia no sea ENTER y si puede ser cualquier otra desde la barra espaciadora, un numero , cualquier letra, cualquier signo o cualquier símbolo.

Tabla 2

los símbolos de los elementos que Sugerencia: Para cada fórmula escriba misma fórmula molecular?

LAmbas estructuras tienen la

(s/n)

PREGUNTAS Y SUGERENCIAS

Presione: Propuestas

mismo grupo funcional(S/N)?

Sugerencia: Observe si pertenece

Pi (entre Carbono y heteroátomo o 1)la posición de un protón de un enlace i L a s únicas diferencias son:

tecla

funclonal o tautomeros

a la misma familia

cualquier

Son Isómeros de grupo

N

carbono alfa y heteroátomo

Son isómeros de 2)La posición de un protón entre

C O N C L U S I ~ N :

carbono y carbono alfa y

N grupo funcional

Ejemplo

No.

2

11 INICIO DEL JUEGO

i

encontrará lo siguiente:

Se teclea la combinación deseada que es: ab

va aparecer la combinación en la parte superior derecha:

a b

ab

CI CI

c a b > . c a o . < a d > . < b o , < d b > , c ~

y preslone <<ENTER>>

C _d

CI

después presione <<ENTER>>

a b

2 2 5 7 5 6

Cuadrante Cuadrante

para preguntas para propuestas

y sugerencias y la conclusion

En la tabla 3 muestra las preguntas y las respectivas respuestas que debe de dar tomando en cuenta las sugerencias que se le da y observando en forma detallada las 2 moléculas antes seleccionadas:

Tabla 3 Propuestas Respuesta

P R E G U N T A S Y SUGERENCIAS (s/n)

L A m b a s estructuras tienen la misma

3

Sugerencia : Anote el tipo de enlaces

que dtomos se encuentran) y el número

ellos presentes en cada una de las Son is6meros

rnoleculas

. y cornpdrelas _{S estructurales tecla}

&Son irndgenes especulares

una de la otra?

cualquier equivalentes o son

Sugerencia: Una de ellas p6ngala frente

Son estructuras

al

espejo y compare _{N diastereois6meros tecla}

&Ambas estructuras presentan

carb6n asim6trico?

Sugerencia: A)Observe si en alguna

de las estructuras el hetereoatomo

8) Observe si el enlace Pi se encuentra Son

diastereois6meros

entre un Carbdn y el heteroetomo en una

L u n a estructura se superpone a

tecla equivalentes quirales

S

estructuras y en la otra no

cualquier estructuras

de las estructuras y en la otra no

dpticos o son

~~

la otra?

Sugerencia: Haciendo giros si es C O N C L U S I ~ N : cualquier teck

Son

diastereoisomeros

necesario trate de sobreponerlas N 6pticos

i

1

Diastereoisómeros: Poseen la misma configuración en uno ó mas centros asimétricos y con diferentes configuraciones en uno ó más centros asimétricos de cada molécula, poseen diferentes propiedades químicas y físicas.

e.g cis-I ,2-dicloroeteno y trans-I ,2-dicloroeteno. e.g: 1,2-dicloroetano y 1 ,I-dicloroetano.

Enantiómero: Son estereoisómeros.Par de moléculas que sólo se presentan en compuestos cuyas moléculas son quirales.

Estereoisómeros: Isómeros que tienen el mismo número de enlaces y tipo de átomos y difieren

uno

Isómeros de cadena: Conforme aumente el número de carbonos de una molécula, la unión entre dichos átomos puede ser a modo de cadena recta ó ramificada, e.g. etanol y éter dimetílico, Butano y 2-metilpropano

lsómeros de posición: e.g. Propanol y 2-propanol

Isómemw estructurales: Cuando tienen sus átomos dispuestos en orden distinto, poseen estructwas diferentes es decir isómeros que tienen mismo número y tipo de enlaces pero difieren en el orden en que sus átomos están enlazados uno con otro, es decir diferente estructura. e.g: éter dimetílico y etanol, butano y metil propano

Isómeros funcional: e.g.: Metoximetano y etanol

Is6meros neométricos: ó isómeros cis-trans. Resulta de la rigidez de las moléculas y se presenta en sólo dos clases de compuestos: alquenos y compuestos cíclicos: a) Depende de la presencia de un doble enlace e.g: cis y trans- ácido butanedoico, e.g: cis-3metil- 3hepteno y trans-3metiI-3hepten0, b) Depende del anillo e.g: cis y trans-1,2- dimetilciclopropano.

No son estructurales debido al orden de unión de

los

Isómeros: Del griego isos: igual; meros: parte,

los

Molécula aauiral: Las moléculas se pueden superponer a sus imágenes especulares. Molécula quiral: Aquella que no puede sobreponerse a su reflexión especular.

I

Tautómeros: No son estructuras en resonancia. Aunque en la posición de sus electrones, también difieren en la posición de sus núcleos,e.g. etil-3-oxobutanoato y etyl-3- hidroxibutil-2-enoato.

L I T E R A T U R A

(*)Didactic Method for Isomer Identification (Between

2

J.A Haro Castellanos, R Arista Reyes, M.M. Pacheco-Slnchez, A Lara Lemus, 6 Ruiz Loyola, I López Celis, F. Cruz Sosa. Cuarto congreso de Química de América del Norte

30 de Abril de 1991 New York, USA.

(3)Andrew Streitwieser, Jr & Clayton H Heathcock Química Orgánica Editorial

lnteramericana 1979

(4)Charles H DePuy University of Colorado, Kennet L Rinchert, Jr University of Illinois

Introducción a la Química Orgánica l a . Edición 1980 México

.

(5)G.I.Brown. A New Introduction to Organic Chemistry

(6)T.W. Graham Solomons Química Orgánica Editorial Limusa 1992 México D.F

(7)R.J Fessenden & J.S Fessenden Química Orgánica Editorial Iberoamericana 1994