Estructura terciaria de la Ribonucleasa

COLEGIO INTERNACIONAL

ÁREA DE CIENCIAS BÁSICAS Y SUS TECNOLOGÍAS

MATERIAL DIDÁCTICO –BIOLOGÍA- 3ER. AÑO.

Unidad I: Compuestos químicos de la Célula.

La Biología de la célula es inseparable de la de las moléculas, ya que: Moléculas Células Tejidos y organismos.

Los componentes se clasifican en inorgánicos (agua y minerales) y orgánicos (ácidos nucleicos, hidratos de carbono, lípidos y proteínas). Los lípidos son polímeros y la enzima, es capaz de producir transformaciones de las proteínas.

En la célula hay 75 a 85% de agua; entre el 2 y 3% sales minerales y el resto son orgánicos.

Los polímeros más importantes son tres: 1) Ác. Nucleicos, cuatro unidades químicas diferentes denominadas nucleótidos; 2) Los polisacáridos, polímeros de glucosa (glucógeno, almidón, celulosa) o repetición de otros monosacáridos y 3) Proteínas (polipéptidos), constituidas por aminoácidos (20 tipos).

AGUA

Poca en huesos, dientes y semillas. 90 a 95% en embriones y luego va descendiendo. Solvente natural de iones y dispersión coloidal de las macromoléculas. Dos fracciones libres y ligadas. Libre (95%) del agua total es usada para solventes de los solutos y dispersante del sistema coloidal de las macromoléculas. Ligada (5%) unida laxamente a otras moléculas por uniones no covalentes. La molécula es un dipolo.

Se ioniza en un anión hidróxilo (OH-) y un protón (H+). A 25º C de temperatura se disocian 10-7 moles de H+ por litro de agua, que corresponde a pH= 7 (neutro).

Elimina sustancias de la célula, absorbe calor por el aumento del coeficiente calórico.

SALES

La concentración de iones es distinta en el interior celular y el exterior. La célula tiene alta concentración de Potasio (K+) y Magnesio (Mg+2), mientras que la concentración de Sodio (Na+) y Cloro (Cl-) están en el exterior. Aniones dominantes en células Fosfato (HPO4-2) y Bicarbonato (HCO3

-).

El Cloro, Sodio y Potasio son importantes para mantener la presión osmótica y el equilibrio ácido-base. Al aumentar la presión osmótica entra agua. Magnesio son cofactores enzimáticos. Fosfato se encuentra en fosfolípidos y en los nucleótidos (ATP). Calcio (Ca+2) actúa como transmisor de señales, también el Sulfato (SO4)-2 y Carbonato

(CO3)-2.

Minerales no ionizados como Calcio (Ca) en huesos y dientes, se halla unido al Fosfato y Carbonato en forma de cristales. Hierro (Fe) en la sangre (hemoglobina).

Para mantener la actividad celular normal son indispensables. Manganeso (Mn), Cobre (Cu), Cobalto (Co), Iodo (I), Selenio (Se), Níquel (Ni), Molibdeno (Mo) y Cinc (Zn) son llamados oligoelementos. El Iodo es el componente de la hormona tiroidea.

PROTEÍNAS

Son cadenas de aminoácidos (aa) ligados por uniones peptídicas. Los aminoácidos son ácidos orgánicos, cuya fórmula es: H

Animo (H2N) C COOH (Carboxilo)

R (Diferente en cada tipo de aminoácido)

Existen 20 tipos de aa: 2 ácidos (Aspártico y Glutámico); 3 básicos (Histidina, Lisina y Arginina); 6 neutros y polares, hidrofílicos (Serina, Treonina, Asparagina, Cisteína, Metionina y Glutamina) y 9 son neutros no polares, hidrófobos, alifáticos (Glicina, Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina y Prolina) y aromáticos (Fenilalanina, Triptófano y Tirosina).

Dos de los aa tienen átomos de Azufre (Cisteína y Metionina). Cisteína forma un puente disulfuro (-S-S-), que es unión covalente.

Aminoácidos pocos usuales: 4-hidroxiprolina y 5-hidroxilisina (se encuentra en la proteína fibrosa, llamada colágeno), 6-N-metil-lisina (se puede encontrar en la miosina), Gamma-carboxiglutamato (en la protrombina que interviene en la coagulación de la sangre), Selenocisteina (en la glutación de la peroxidasa), Ornitina (no se encuentran en proteínas. Interviene en la biosíntesis de arginina y el ciclo de la urea) y Citrulina (no se encuentran en proteínas. Interviene en la biosíntesis de arginina y el ciclo de la urea).

La combinación de aa es posible por la unión del NH2 de un aa combinado con el grupo COOH del aa

siguiente, con pérdida de una molécula de H2O; así se forma una molécula proteica.

La unión –NH-CO- se conoce como unión peptídica. La molécula formada mantiene su carácter anfotérico (sustancia que reacciona como ácido o base, según la sustancia con que reaccione) ya que contiene NH2 (amino

terminal) y COOH (carboxilo terminal), además de residuos laterales básicos y ácidos. Dipéptido: Unión de 2 aa. Oligopéptido: Unión de pocos aa. Tripéptido: Unión de 3 aa. Polipéptido: Unión de muchos aa.

Proteína (del griego proteion, preeminente) sugiere que todas las funciones básicas de las células dependen de proteínas específicas, además pueden ser estructurales o enzimáticos.

nucleicos y Cromoproteínas, asociadas con pigmentos (Hemoglobina y Mioglobina, poseen grupos prostéticos hem, Fe+ que se combina con el O2).

Niveles de organización

Estructura primaria: Secuencia de aa que forman la cadena proteica, determina los demás niveles de organización. Importancia biológica en la enfermedad hereditaria llamada Anemia falciforme.

Estructura secundaria: Configuración espacial de la proteína. Hélice α, forma cilíndrica, se enrolla alrededor de un cilindro imaginario debido a la formación de puentes de H2 entre grupos amino de algunos aa y

grupos carboxilo de otros aa situados cuatro posiciones más adelante en la misma cadena polipeptídica. Hélice plegada β, configuración debida mediante puentes de H2 laterales, grupo amino y carboxilo de la misma cadena

polipeptídica.

Estructura terciaria: Consecuencia de la formación de nuevos plegamientos en las estructuras de hélice α y de hoja plegada β, lo que da lugar a la configuración tridimensional de la proteína, debido a que algunos aa localizados en lugares distantes entre sí en la cadena proteica se relacionan químicamente. Generan proteínas globulares (Hélices α, β o ambas) o fibrosas (Hélice α).

Estructura cuaternaria: Resulta de la combinación de 2 o más polipéptidos. Ej: Hemoglobina (2 α y 2 β).

Estructura terciaria

de la Ribonucleasa

E

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Uniones químicas que determinan la estructura de las proteínas

La disposición espacial de una molécula proteica se halla predeterminada por la secuencia de sus aa (estructura primaria).

Uniones covalentes: Puentes –S-S- entre los grupos –SH de 2 cisteínas. Rotura por intervención de enzimas. Uniones no covalentes: Puentes de H2: Cuando un protón (H+) es compartido entre 2 átomos electronegativos (O2 y N2) próximos entre sí.

Uniones iónicas o electrostáticas: Resultado de la fuerza de atracción entre grupos ionizados con cargas contrarias.

Interacciones hidrofóbicas: Resultado de la asociación de grupos no polares en que se excluye el contacto con el agua. (hidrofóbicas, interior de la molécula; hidrofílicas, superficie).

Interacciones de Van der Waals: Resultado de átomos muy cercanos, induce fluctuaciones en sus cargas.

Las uniones no covalentes se disocian por fuerzas fisicoquímicas. Diferencia fundamental entre las uniones químicas, es la cantidad de energía que se necesita para romperlas.

Proteínas tienen cargas positivas, negativas y en el punto isoeléctrico su carga es igual a cero. El pH influye en la carga final de la molécula.

En medio ácido el grupo NH2 captura H+ y se comporta como base (NH3+), mientras que en un medio básico

(alcalino) el grupo COOH pierde un H+. Cuando baja el pH las proteínas van al cátodo y cuando aumenta el pH van hacia el ánodo.

Clasificación de las proteínas

Hay 2 formas de clasificar; según el tipo de estructura terciaria y según las funciones que desempeñan en los organismos.

Según tipo de estructura terciaria

Proteínas globulares: Generalmente solubles en agua o en disoluciones diluidas.

Proteínas fibrilares: Generalmente insolubles en agua y responsables de la mayor parte de las estructuras fijas de los organismos.

Según las funciones que desempeñan en los organismos

Proteínas estructurales: Contribuyen a fijar la forma, o dar rigidez, o flexibilidad a las diversas partes de los organismos. Ej: Colágeno de los tendones, la queratina de los pelos y uñas, la fibroína de la seda.

Proteínas de reserva: Constituyen un almacén de aa utilizados en el crecimiento o reparación de estructuras y desarrollo del organismo. Ej: Las albúminas de las semillas, de la leche y de los huevos.

Proteínas activas: Desempeñan múltiples funciones que para desempeñar su función han de interactuar específicamente con otra sustancia llamada ligando, se subdivide en:

Enzimas: Se unen al sustrato y catalizan su transformación química en otra sustancia diferente. Transportadoras: Se unen reversiblemente a un ligando. Ej: Hemoglobina (sangre) y Mioglobina (célula), que transportan O2.

Reguladoras: Interaccionan con el ligando. Ej: Receptores hormonales. Contráctiles: Al unirse experimentan cambios de conformación. Ej: Miosina.

Inmunes o inmunológicas: Se unen específicamente e irreversiblemente a una sustancia tóxica o una célula o fragmento celular (ANTÍGENO).

Propiedades

Especificidad: Depende de la estructura primaria, como consecuencia del elevado número de posibilidades de combinación de los 20 aa proteicos, además determinan las demás estructuras y, a su vez, determinan la función de la proteína (enzimas e inmunoglobulinas).

Comportamiento ácido-base: Se debe a que los grupos carboxilo y amino unidos al carbono α de los aa están neutralizados formando enlaces peptídicos, a excepción de los extremos N-terminal y C-terminal. La carga eléctrica de las proteínas es aprovechada en técnicas de separación de mezclas de diversas proteínas.

Solubilidad de las proteínas: Son más solubles en agua si presentan más aa polares que aa apolares. La mayor parte de las proteínas fibrilares son insolubles en agua. La mayor parte de las proteínas globulares son solubles en agua. Viene afectado por el pH del medio (a pH bajo la solubilidad será mínima), también por la concentración salina (más soluble en disoluciones salinas diluidas).

Desnaturalización

CARBOHIDRATOS

Abundan en tejidos vegetales, constituyendo los elementos fibrosos o leñosos de su estructura, o los productos de reserva nutricia de tubérculos, semillas y frutos. También ampliamente distribuidos en tejidos animales, ya que sea disueltos en los humores orgánicos o formando acúmulos que sirven de reserva energética en la célula, o integrando complejas moléculas que participan en muy diversas funciones.

Los vegetales tienen la capacidad de sintetizar glúcidos a partir de CO2 y H2 O, a través del proceso de

fotosíntesis. 6 CO2 + H2O C6(H2O)6 + 6 O2

En una dieta equilibrada, entre el 50% y 60% del total de calorías debe ser provisto por glúcidos. Químicamente, están compuestos por C, H y O y pueden definirse como polihidroxi-aldehído o polihidroxi-cetona, ya que poseen funciones aldehído y cetona y varias funciones alcohólicas.

Clasificación

a) Monosacáridos: Constituidos por solo polihidroxi-aldehído o polihidroxi-cetona. Solubles en agua. Muchos de ellos poseen sabor dulce Ej. Glucosa, Galactosa, Manosa, Fructosa y Pentosas.

b) Oligosacáridos: Compuestos por la unión de dos a diez monosacáridos. Por hidrólisis dejan en libertad los monosacáridos constituyentes. Los más importantes son los disacáridos, se obtienen al estado cristalino, son solubles en agua y, en general, tienen sabor dulce. Ej. Maltosa, Lactosa y Sacarosa.

c) Polisacáridos: Compuestos por la unión de numerosos monosacáridos que se disponen en largas cadenas lineales o ramificadas, son amorfos, insolubles en agua e insípidos. Ej. Almidón, Glucógeno, Dextrinas, Dextronas y Celulosa.

Monosacáridos

En general, los glúcidos se denominan agregando a su nombre el sufijo “osa”. Cuando poseen función aldehído, los monosacáridos se llaman aldosas; si tienen función cetona, serán cetosas. Los monosacáridos más simples son triosas, de las cuales existe una aldotriosa, el gliceraldehído y una cetotriosa, la dihidroxiacetona. Son reductoras, particularmente en medio alcalino, por la presencia del grupo aldehído y cetona.

Isomería: En el gliceraldehído (Aldeotriosa), puede comprobarse que el segundo carbono es asimétrico o quiral, es decir sus cuatro valencias están saturadas por grupos funcionales diferentes. Uno de los isómeros desvía la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, será dextro-rotatorio o dextrógiro y se lo designa anteponiendo la letra D a su nombre. El otro será levo-rotatorio o levógiro y se lo denomina anteponiendo la letra L a su nombre. Ambos compuestos son enantiómeros.

Glucosa: Llamada también dextrosa. Fisiológicamente más importante de los monosacáridos, principal combustible utilizado por las células. Se la encuentra libre en los frutos maduros y también en la sangre y humores orgánicos de los vertebrados. La unión de muchas moléculas de glucosa forma polisacáridos como el almidón, la celulosa y el glucógeno. Además forma parte de disacáridos de interés como la sacarosa y la lactosa.

Se conocen una forma alfa y otra beta. Éstas difieren en su índice de rotación específica; el de la α-D-glucosa es de +112,2º y el de la β-D-glucosa es de +18,7º. Las dos formas muestran el fenómeno de mutarrotación. Solución de α-D-glucosa en agua, pasa de +112,2º a 52,7º para estabilizarse, mientras que la β-D-glucosa, pasa de +18,7º a 52,7º.

Obs.: La función aldehído del C1, en proximidad con el hidróxilo del C5, puede formar una unión tipo hemiacetal, de este modo se origina un anillo heterocíclico de seis elementos. En ciertos casos, el hemiacetal puede formarse entre el C1 y el C4, dando origen a un anillo de cinco elementos (4 de carbonos y 1 de oxígeno). Los anillos con ciclo hexagonal se consideran derivados del ciclo heterocíclico pirano y aquellos con anillo pentagonal, del furano. En solución, la forma piranosa es más estable, sin embargo suelen encontrarse en la naturaleza azúcares en forma furanosa.

D-glucosa



-D-glucopiranosa

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L (-) D (+)

CH2O H

O H H O C H

C

C HO C HO

Por otra parte, la estructura cíclica explica la existencia de las formas alfa ya beta de azúcares, a los que se los denomina anómeros.

Se alcanza el equilibrio cuando 2/3 de las moléculas en la solución están en la forma beta y 1/3 en la forma alfa.

Galactosa: Aldohexosa, solo excepcionalmente se encuentra libre en la naturaleza. Asociada a la glucosa forma lactosa o azúcar de leche. Es menos dulce que la glucosa. Epímero de la glucosa ya que difiere en la configuración del C4. Presenta forma cíclica piranosa y las dos formas alfa y beta.

Manosa: Aldohexosa, se encuentra formando parte de oligosacáridos. También se la obtiene por hidrólisis de ciertos polisacáridos vegetales. Epímero de la glucosa ya que difiere en la configuración del C2.

Fructosa: Cetohexosa, también llamada leluvosa, debido a sus propiedades levorrotatorias; su índice de rotación específica es de -92,4º. Se encuentra libre en frutos maduros y en la miel. Combinada con la glucosa forma sacarosa o azúcar de caña. Posee función cetona en el C2, comúnmente adopta una forma cíclica por unión hemicetálica entre el C2 y C5. De este modo la función cetona en el C2 es responsable de la propiedad reductora, dos configuraciones posibles, alfa y beta.

Pentosas: La más importante es la aldopentosa D-ribosa que forma parte de los ARN.

Disacáridos

Se forman por la unión de dos monosacáridos con pérdida de una molécula de agua. Las más conocidas son: Maltosa: También llamada azúcar de malta, producto de la hidrólisis del almidón catalizado por la enzima amilasa. Es algo dulce y muy soluble en agua. Se forma por la unión alfaglucosídica de 2 glucosas, C1-C4. Es reductor y puede existir en forma alfa y beta.

Lactosa: Se encuentra en apreciables cantidades en la leche. Se forma por la unión betaglucosídica, C1 de la galactosa con el C4 de la glucosa. Es reductor y presenta formas alfa ya beta.

Sacarosa: Es el azúcar. Se la obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha. Está unida por enlace doblemente glucosídico, C1-alfaglucosa y el C2-betafructosa, no tiene capacidad reductora.

Polisacáridos

Constituidos por numerosas cantidades de monosacáridos, unidas entre sí por enlaces glucosídicos. Algunos de ellos son polímeros de un solo tipo de monosacárido (homopolisacáridos) mientras que otros están formados por más de una clase de monosacáridos (heteropolisacáridos). Son compuestos amorfos, blancos, insípidos, no reductores; algunos son insolubles en agua, otras forman en ellas soluciones coloidales.

Homopolisacáridos

Almidón: Cumple el papel de reserva nutricia en los vegetales. Es el principal hidrato de carbono de la alimentación humana, se encuentra en abundancia en cereales, en la papa y en ciertas legumbres. Compuesto por dos glucanos diferentes, la amilosa y la amilopectina. Generalmente, contiene alrededor de 20% de amilosa y el resto es amilopectina.

Amilosa: Puede estar constituida por 1.000 a 5.000 unidades de D-glucosa. Las glucosas se asocian entre sí por enlaces glucosídicos tipo α (C1-C4), permitiendo una disposición helicoidal de la cadena, la cual se enrolla alrededor de un eje central. Cada vuelta de la hélice abarca seis unidades de glucosa. El complejo amilosa-iodo da un color azul.

Amilopectina: Tiene mayor tamaño molecular que la amilosa, lo cual implica la polimerización de más de 600.000 glucosas. La estructura básica es similar a la amilasa pero se distingue por poseer más ramificaciones, las cuales son cadenas lineales de unas 24 a 26 glucosas unidas por enlaces glucosídicos α 1-4, que se unen a una cadena central de estructura similar, pero unidas por α 1-6. Da color violeta con el iodo.

Cuando se calienta el almidón en agua, la amilopectina forma soluciones de gran viscosidad. No tiene capacidad reductora. Es degradado por enzimas de los jugos digestivos.

Solo los monosacáridos pueden ser absorbidos por la mucosa intestinal y utilizados por el organismo.

D-fructosa



-D-fructofuranosa



-D-fructofuranosa

C

HOCH2 O

C H HO

C OH H

C OH

H

CH2OH

CH2OH CH2OH

H C H C OH HO C H HO C

O

CH2OH

OH

H C H C OH HO C H HOCH2 C

O

Anillo de 5 miembros

Como el del

furano

furanosas

O

Lactosa

Maltosa

Glucógeno: Polisacárido de reserva en células animales. El hígado y el músculo son los tejidos más ricos en glucógenos. Polímero de α-D-glucosas, presenta una estructura ramificada, con cadenas lineales de glucosas unidas por enlaces α 1-4, que se insertan en otras por uniones α 1-6. Es más ramificado que la amilopectina. No forma geles, pues no queda mucho espacio para retener agua. Da color rojo caoba con el iodo. No es reductor.

Dextrinas: Cuando el almidón es parcialmente hidrolizado. Son el producto remanente después que la enzima β-amilasa ha actuado sobre la amilopectina. Queda un resto no hidrolizado.

Dextranos: Son polisacáridos producidos por microorganismos. Difieren de la amilopectina y del glucógeno en los enlaces. Las ramificaciones se desprenden por α 1-2, α 1-3 o α 1-4. Restaura la valemia en casos de de pérdidas agudas de sangre o plasma.

Celulosa: Es el compuesto orgánico más abundante en la naturaleza. El principal componente de la pared de las células vegetales. Es el esqueleto y sostén de tallos ramas y troncos. Principal fuente potencial de combustibles.

Forma fibras que suelen estar cementadas por otros compuestos amorfos como hemicelulosas pectinas y lignina, es hidrófila pero insoluble en agua, polisacárido de glucopiranosa unida con enlaces β (1-4)

Inulina: Utilizada en pruebas funcionales del riñón, para medir filtración glomerular.

Quitina: Muy abundante en la naturaleza. Constituye el exoesqueleto de insectos y crustáceos. “Protección” Heteropolisacáridos

* Glicosaminosglicanos: Dentro de estos heteropolisacáridos están:

Ácido Hialurónico: Disacárido ácido D-glucorónico, formando N-acetil-D-glucosamina. “Lubricantes”. Se encuentran en sustancia intercelular del tejido conjuntivo, especialmente en piel y cartílago, humor vítreo del ojo, gelatina de Wharton del cordón umbilical (Elasticidad y rigidez al Cordón Umbilical).

Condroitinsulfato: Igual a la anterior, forma N-acetil-galactosamina. Se encuentra en cartílago y disco vertebral.

Dermatansulfato: Posee ácido L-idorpunico. Se encuentran en meniscos, tejidos conectivos (tendones, piel), aorta, esclerótica, cornea.

Queratansulfato: Carece de ácdio urónico. Está formada por galactosa y glucosamina acetilada. Hay en cornea y cartílago.

Heparina: Tiene ácido urónico y glucosamina. Actúa con grandes variedades de proteínas, como enzimas. Hay en paredes arteriales del hígado, pulmón y piel. Inhibe la coagulación de la sangre.

* Proteoglicanos: Asociación de glicosaminoglicanos con proteínas. Forma red tridimensional que representa una barrera para el transporte extracelular de compuestos. Pueden contener dermatansulfato, condroitinsulfato y queratansulfato.

* Glicoproteínas: Proteínas conjugadas con carbohidratos. Actúan como lubricantes. (Glicocalix) Proteína externa de la membrana plasmática; proteínas plasmáticas, Albúmina, Hb, proteínas secretoras por glándulas mucosas del tracto digestivo, respiratorio, genital, algunas hormonas, muchas enzimas.

AMILOPECTINA

AMILOSA

ALMIDÓN

GLUCÓGENO

CELULOSA

C H O

R´

R

OH

+

OH

OR

R´

Aldehido

Alcohol

Hemiacetal

C

R´

O

R´

R

OH

+

C R´

OH

OR

R´

Hemicetal

Cetona

LÍPIDOS

Comprenden un grupo heterogéneo de sustancias caracterizadas por ser insolubles o poco solubles en agua y solubles en solventes orgánicos, no forman estructuras poliméricas macromoleculares como las de polipéptidos o polisacáridos.

El estudio de los lípidos tiene especial interés desde el punto de vista biológico, pues: a) Son componentes esenciales de los seres vivos, en los que constituyen parte fundamental de todas las membranas celulares. b) En los animales forman el principal material de reserva energética (grasas neutras). c) Desde el punto de vista nutritivo, los lípidos de los alimentos son importantes fuentes de energía por su lato contenido calórico y, además, frecuentemente vehiculizan vitaminas liposolubles. d) Están relacionadas con este grupo de compuestos numerosas sustancias de importante actividad fisiológica, como algunas vitaminas, hormonas, ácidos biliares, etc.

Clasificación

De acuerdo a la complejidad de su molécula, dos categorías de sustancias, los lípidos simples y los complejos. Entre los lípidos simples se encuentran los acilgliceroles y las ceras. Los lípidos complejos comprenden los fosfolípidos, los glucolípidos y las lipoproteínas. Las sustancias asociadas a los lípidos son diversos compuestos como esteroles, terpenos, vitaminas liposolubles, etc.

Ácidos grasos

Aislados de lípidos animales monocarboxílicos de cadena lineal. En la naturaleza se hallan algunos ácidos grasos cíclicos en los lípidos de ciertos microorganismos y algunas semillas.

Los extraídos de origen animal poseen, en general, número par de átomos de carbono (de 4 hasta 26 carbonos), pueden ser saturados, de formula general CH3- (CH2)-COOH, o insaturados, es decir con dobles ligaduras

entre carbonos de la cadena. Los insaturados pueden presentar una doble ligadura (monoinsaturados o monoetilénicos) o más (poliinsaturados o polietilénicos). –CH=CH-CH=CH-

Los ácidos grasos se sintetizan o degradan en organismos animales por adición o separación, respectivamente, de unidades de dos carbonos.

En los lípidos de animales, abundan los que poseen de 16 a 18 átomos de carbono. El nombre sistemático de los ácidos grasos se forma agregando el sufijo oico al del hidrocarburo del cual derivan, pero es más frecuente el uso del nombre común o trivial. Ácido esteárico, Ácido linolénico, Ácido oleico, Ácido araquidónico, Ácido linoleico, Ácido acético y Ácido butírico (los que están en negretitas son los ácidos esenciales, todos ellos polietilénicos o poliinsaturados, es decir tienen más de un doble enlace).

Propiedades físicas

Solubilidad: Están constituidos por un grupo polar (hidrófilo), representado por la función carboxilo, y un grupo no polar (hidrófobo), constituido por la cadena carbonada. El ácido acético (CH3-COOH) es muy soluble en

agua, a medida que la cadena se hace más larga, la solubilidad en agua disminuye. El ácido butírico es menos soluble en agua que el acético y los que poseen más de seis átomos de carbono son prácticamente insolubles. Son más solubles en solventes orgánicos.

Punto de fusión y ebullición: Aumenta con la longitud de la cadena carbonada. Los ácidos grasos saturados de uno a ocho carbonos son líquidos (considerados a una temperatura de 20º C), mientras que los de mayor número de carbonos son sólidos.

Lípidos simples

Acilgliceroles: La mayor parte forma ésteres con diferentes alcoholes, preferentemente el glicerol o glicerina. El glicerol posee tres funciones alcohólicas, una en cada uno de sus carbonos. Según el número de funciones alcohólicas esterificadas podemos obtener monoacilgliceroles, diacilgliceroles o triacilgliceroles.

Propiedades físicas

Solubilidad: Densidad inferior a la del agua. Los mono y diacilgliceroles tienen cierto poder emulsionante. Los triacilgliceroles son solubles en cloroformo, éter, alcohol caliente.

Punto de fusión: Depende de los ácidos grasos que intervienen en su constitución. Ácidos grasos saturados de cadena larga tienen puntos de fusión más elevados, en cambio los de cadena corta o no saturados, el punto de fusión disminuye. La triesterina tiene punto de fusión igual a 71º C, mientras que la trioleína funde a -17º C. Los heteroacilgliceroles serán líquidos a temperatura ambiente, o sólidas de bajo el punto de fusión.

Hidrólisis: Por calentamiento con agua en medio ácido, los acilgliceroles sufren hidrólisis con la separación del glicerol y de los ácidos grasos. Se escinden fácilmente en contacto con bases fuertes (KOH, NaOH) dando glicerol y las sales correspondientes de los ácidos grasos (jabones). Este proceso recibe el nombre de saponificación.

Ácido palmítico

En las grasas suelen existir compuestos carentes de funciones éster, en sus lugares hay hidrocarburos, esteroles, pigmentos, que constituyen la fracción llamada insaponificable.

Hidrogenación: En la industria se obtienen grasas sólidas por hidrogenación de los aceites. Esto se efectúa en presencia de níquel como catalizador.

Las grasas en la alimentación

Los lípidos poseen un valor calórico muy superior al de los otros principios de la dieta. Así, un gramo de grasa provee 9 kcal, mientras que la misma cantidad de glúcidos da 4 kcal. Los triacilgliceroles constituyen una forma eficiente y concentrada de almacenar energía. Debido a su hidrofobia, las grasas prácticamente no retienen agua asociada, a diferencia de glucógeno. Con las grasas se pueden almacenar mayor cantidad de energía en menor peso de material.

La composición química de las grasas varía según su localización, aun en el mismo animal. En general, la que cumple funciones de sostén es sólida y en ella predominan ácidos grasos saturados. Las grasas de reserva, que pueden ser utilizadas por el organismo en cualquier momento, son blandas, casi líquidas a la temperatura corporal. En la grasa de depósito de la mayoría de las especies animales, el ácido graso predominante es el oleico. El aceite de maíz posee 41,8 % de ácido linoleico. También son ricos en ácidos grasos poliinsaturados los aceites de uva, girasol, maní. El aceite de oliva, en cambio, es pobre en ácidos grasos esenciales.

Ceras: Son ésteres de alcoholes monovalentes de cadena larga y ácidos grasos superiores. La cera de abejas, uno de los componentes más importantes está constituido por el éster de un alcohol de 30 carbonos (C30H61OH) y el

ácido palmítico. Sólidas a temperatura ambiente e insolubles en agua. Cumplen funciones de protección y lubricación.

En animales contribuyen a lubricar la piel e impermeabilizar pelos y plumas, las abejas las utilizan para construir sus colmenas. En vegetales se las encuentra recubriendo hojas y frutos. En muchos seres marinos de regiones frías, son la principal reserva energética; son abundantes componentes de los organismos que forman el plancton.

Lípidos complejos

Se los subdivide en fosfolípidos y glucolípidos, que se caracterizan por tener ácido ortofosfórico y glúcidos respectivamente, también las lipoproteínas.

Fosfolípidos: Poseen ácido fosfórico unido en forma de éster. En el cerebro representan hasta un 30 % de su peso seco, mientras que en el tejido muscular, sólo contienen 2 %. Está constituido por alcohol, ácidos grasos y ácido fosfórico. Se los subdivide en glicerofosfolípidos (cuando el alcohol es el glicerol) y esfingofosfolípidos (cuando el alcohol es la esfingosina).

Glicerofosfolípidos: Son los más abundantes. Aparecen en cantidades pequeñas en las grasas de depósito, pero predominan en la constitución de las membranas celulares. Derivados de los ácidos fosfatídicos, los cuales están constituidos por una molécula de glicerol, dos de cuyos hidroxilos están esterificados por ácidos grasos y el tercer OH es esterificado por una molécula de ácido fosfórico. Los naturales poseen la configuración L. los ácidos fosfatídicos son producidos en el organismo como intermediarios en la síntesis de triacilgliceroles y glicerofosfolípidos, pero no se acumulan, razón por la cual se encuentran en muy pequeña cantidad. De acuerdo con la naturaleza de dicho componente, resultan distintos glicerofosfolípidos. Cuando se agrega colina, un aminoalcohol, se tiene la fosfatidilcolina, anteriormente denominada lecitina; si el aminoalcohol es la etanolamina, se obtiene la fosfatidiletanolamina, antes llamada cefalina.

Esfingofosfolípidos: El más abundante es la esfingomielina, constituida por: a) Un alcohol llamado esfingol o esfingosina, b) un ácido graso, c) ácido fosfórico y d) colina. Posee 18 átomos de carbono. La unión del ácido graso a la esfingosina en los esfingofosfolípidos se realiza en la función amina del carbono 2 con pérdida de agua, originando una función amida. Esta estructura básica, formada por esfingosina y un ácido graso en unión amídica, se denomina ceramida.

Cerebrósidos. Formados por ceramida (esfingosina y ácido graso) y un monosacárido (normalmente la galactosa) unido por enlace glicosídico β al carbono 1 del esfingol, formándose así un galacto-cerebrósido. Posee 24 átomos de carbono. Los más comunes son el ácido lignocérico y el hidroxilignocérico o cerebrónico. El cerebrósido que posee lignocérico recibe el nombre de querasina; el que tiene cerebrónico, se llama frenosina o cerebrona. En muy pequeña proporción, glucocerebrósidos, es decir, glicolípidos con glucosa unida a la ceramida. Son abundantes en la sustancia blanca del cerebro y en las vainas de mielina y se los ha encontrado, en reducidas cantidades, en membranas de otros tejidos. En la sustancia blanca del cerebro y, en menor proporción, en otros tejidos, se han aislado lípidos con azufre, generalmente son galactocerebrósidos que presentan el monosacárido esterificado por ácido sulfúrico.

Gangliósidos: Su estructura es similar a la de los cerebrósidos. Unida a la ceramida poseen una cadena de oligosacárido compuesta por varias hexosas y 1 a 3 restos de ácido acetilneuramínico (ácido siálico). La esfingomielina está íntimamente relacionada con el tejido cerebral.

Sustancias asociadas a lípidos

Terpenos: Son compuestos derivados del hidrocarburo isopreno o 2-metil-1, 3-butadieno. Por unión de dos o más unidades de isoprenos se originan los terpenos o poliisoprenos. Éstos pueden poseer estructura lineal, como el geraniol (formado por dos unidades de isopreno), el farnesol (por tres unidades), o el escualeno (por seis isoprenos), o bien presentar estructura cíclica como la vitamina A, los carotenos, el lanosterol. La ubiquinona.

Entre los poliprenoles citaremos al dolicol, constituido por una larga cadena de 17 a 21 unidades isoprénicas. Esterificado con fosfato (dolicol-fosfato) participa en la transferencia de monosacáridos en la biosíntesis de glicoproteínas.

Esteroles: Son derivados del

ciclopentanoperhidrofenantreno. Está molécula está formada por el perhidrofenantreno, derivado saturado del fenantreno, condensado con una anillo pentagonal, el ciclopentano. Del ciclopentanoperhidrofenantreno derivan compuestos de gran importancia biológica, entre los que se encuentran hormonas sexuales y adrenocorticales, ácidos biliares, vitaminas D, esteroles. Todas las sustancias que poseen este núcleo reciben el nombre de esteroides.

El colesterol es la materia prima a partir de la cual el organismo sintetiza una serie de compuestos de intensa actividad biológica: hormonas adrenocorticales y sexuales, ácidos biliares. En el plasma se lo encuentra al estado libre y esterificado. Particularmente abundante en la bilis, de la cual puede llegar a participar en forma de cristales que dan lugar a la formación de cálculos, los cuales se alojan en la vesícula o en las vías biliares.

Otro esterol es el 7-dehidrocolesterol, fórmula similar a la del colesterol con la adición de otra doble ligadura entre los carbonos 7 y 8. Es una provitamina, ya que por irradiación con luz ultravioleta se transforma en vitamina D3.

De los esteroles en vegetales, el más importante es el ergosterol. Su estructura química es similar a la del 7-dehidrocolesterol, con un doble enlace adicional entre los carbonos 22 y 23 y un metilo en carbono 24. Este compuesto también se convierte a vitamina D por irradiación con luz solar.

Lipoproteínas

Lípidos asociados a proteínas. Componentes de membranas de mitocondrias, microsomas y vainas mielínicas. Son complejos macromoleculares esféricos formados por un núcleo que contiene lípidos apolares (colesterol esterificado y triglicéridos) y una capa externa polar formada por fosfolípidos, colesterol libre y proteínas (apolipoproteínas). Su función principal es el transporte de triglicéridos, colesterol y otros lípidos entre los tejidos a través de la sangre.

Clasificación de las Lipoproteínas:

Lipoproteína Apoproteínas Función Origen Lipidograma

Quilomicrones(QM) B-48, Cll, Clll, E

Transporte de triglicéridos(TG)

exógenos

Intestinal -

Quilomicrones

Remanentes(QR) B-48, E

Transporte de colesterol

exógeno

Intravascular -

VLDL B-100, Cll, Clll, E

Transporte de triglicéridos

endógenos

Hepático Pre- beta Principales hormonas esteroideas

Hormona Clase Estructura Lugar de

síntesis

Acción biológica

Estradiol Estrógeno Ovario

Desarrollo y mantenimiento de las características sexuales

femeninas

Progesterona

Cuerpo lúteo, placenta

Prepara al útero para la implantación. Suprime la ovulación durante el embarazo

Testosterona Andrógeno Testículo

Desarrollo y mantenimiento de las características sexuales

masculinas

Aldosterona Mineralocorticoide Corteza

suprarrenal

Favorece la absorción de Na+ en los túbulos renales.

Cortisol Glucocorticoide Corteza

suprarrenal

Favorece la gluconeogénesis. Suprime la respuesta

IDL B-100 E

Transporte de colesterol endógeno

Intravascular Pre-beta

LDL B-100

Transporte de colesterol a los

tejidos

Intravascular Beta

HDL A1,All,Cll,Clll,E

Transporte de colesterol hacia el

hígado

Intestinal - Hepático - Intravascular

Alfa

BIBLIOGRAFÍAS

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