Las reglas de nomenclatura para alquinos, según la iupac , toman como base la

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Las reglas de nomenclatura para alquinos, según la iupac, toman como base la

nomenclatura de alquenos, dando prioridad al triple enlace al momento de elegir la cadena principal y escribiendo la terminación -ino, que indica que se trata de un alquino.

1. Se selecciona o señala la cadena principal, eligiendo siempre aquella que contenga el o los triples enlaces.

2. Se numera la cadena empezando por el extremo que tenga más cerca un triple enlace. Si hay más de un triple enlace y están a la misma distancia, se utiliza el criterio de los radicales alquilo.

3. Se nombran los sustituyentes al igual que en la nomenclatura de alcanos. 4. La posición del triple enlace se coloca antes del nombre base de la cadena

principal. Si hay más de uno, se colocan ambas posiciones y se escribe el prefijo numeral antes de la terminación -ino.

5. Se escribe el nombre del hidrocarburo con una sola palabra, separando los números de las palabras con guiones y los números con comas entre sí, ini-ciando con los radicales en orden alfabético, sin tomar en cuenta los prefijos numerales di-, tri-, tetra-, entre otros de los sustituyentes.

Ejemplos:

etino

CH HC

propino

CH C H3C

but-2-ino

C C

H3C CH3

but-1-ino

CH3CH2C CH

pent-1-en-4-ino

1 2 4

6

3 5

C

C CH

CH6 3CH5 2 C4 3 2 1 H H

hex-3-en-2-no

1 2

4 3

5 OH

pent-4-in-2-ol ácido pent-4-inoico

1 2

4 3

5

OH

OH

Actividad

alquinos

Subraya el nombre correcto de estos compuestos.

1. CH3 CH2 CH2 C CH a) 4­penteno

b) 1­pentino c) 2­pentina

2. CH3 C C CH CH2 CH3 CH3

a) 2­etil­3­pentina b) 4­dietil­2­pentino c) 4­metil­2­hexino

(2)

3.

CH C C C CH CH3

CH3

CH

CH3 CH2 CH2

a) 6­dimetil­3­propil­1,4­heptadiíno b) 2­etil­5­propil­3,6­heptadiíno c) 3­propil­6­metil­1,4­heptadiíno

4.

CH3 CH CH2 C CH3

CH3 C

CH3

CH

a) 4­etinil­2,2­dimetilpentano b) 2,2,4­tretrametil­5­hexino c) 3,5,5­trimetil­1­hexino

5. CH C CH3 CH2

CH CH2

C CH a) 4­dietil­1,5­hexadiíno b) 3­etil­1,5­hexadiíno c) 4­etinil­1­hexino

6. CH3 CH C C CH CH2

C C

CH3 CH3 CH3 a) 2,7­dimetil­3,5­nonadiíno b) 3,8­dimetil­4,6­nonadiíno c) 7­etil­2­metil­3,5­octadiíno

7. CH2 CH C CH a) 1­butin­3­eno b) 1­buten­3­ino c) 3­buten­1­ino

8. CH C CH CH CH CH2 a) 3,5­hexadien­1­ino

b) 1­hexin­3,5­dieno c) 1,3­hexadien­5­ino

9. CH2 CH CH CH2 C CH CH3

a) 3­metil­1­hexen­5­ino b) 4­metil­1­hexin­5­eno c) 3­metil­1­hexin­5­eno

10. CH C CH CH CH3 a) 1­pentin­3­eno

b) 3­penten­1­ino c) 2­penten­4­ino

Coevaluación: valor de la actividad: 1 punto por reactivo (CDCEB7).

Actividad

Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos orgánicos e investiga si alguno de ellos interviene en los fenómenos naturales como la contaminación, la inver­ sión térmica, la lluvia ácida, etcétera.

nombre de la

fórmula Fórmula estructural

investigación de fenómenos naturales como la contaminación, la inversión

térmica, la lluvia ácida, etcétera

Metano Etileno

2­metil propano Butano

Propileno 1­butino Acetileno

(3)

Cicloalifáticos

Muchos compuestos orgánicos pertenecen a los cicloalifáticos, por el tipo de estruc-tura que presentan, es decir, porque forman cadenas o anillos. Éstos se clasifican en cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.

Cicloalcanos: también conocidos cono compuestos alicíclicos, son hidrocar-buros saturados de cadenas cíclicas y enlaces covalentes sencillos carbono-carbono, su fórmula general es CnH2n.

Cicloalquenos: también llamados cicloolefinas, son hidrocarburos en los cua-les los átomos forman cadenas cerradas con enlaces covalentes sencillos y dobles.

Cicloalquinos: son una clase de compuestos hidrocarbonados cíclicos insatu-rados en los cuales los enlaces carbono-carbono son sencillos y triples. En la nomenclatura, si el ciclo tiene varias ramificaciones o sustituyentes, se nu-meran de forma que se asignen los valores más bajos a las posiciones y se escriben en orden alfabético respecto a los radicales alquilo.

A menos que el compuesto tenga cadenas laterales extensas, conviene tomar a los ciclos como radicales, colocando el sufijo -il, -enil o -inil. La cadena cíclica se toma como compuesto base (cadena principal) y se antepone la palabra ciclo al nombre del compuesto, terminando con el sufijo -ano, -eno o -ino, según sea el caso, y tomando en cuenta las reglas de nomenclatura de compuestos alifáticos.

En caso de haber insaturaciones, los carbonos se numeran de manera que se tengan las posiciones numéricas más bajas.

Ejemplos:

CH2

CH2 CH2 ciclopropano

ciclohexeno

(4)

Actividad

Cicloalcanos y cicloalquenos

Subraya el nombre correcto de estos compuestos.

1.

a) ciclohexano b) benceno c) ciclohexágono

2.

a) pentaciclano b) ciclopentágono c) ciclopentano

3.

a) 2­ciclohexeno b) ciclohexeno c) ciclohexano

4.

a) 1,6­ciclooctadieno b) 1,4­ciclooctadieno c) 1,5­ciclooctadieno

5.

CH2 CH3 CH3

CH3

a) 1­etil­1,2­dimetilciclopentano b) 2­etil­1,2­dimetilciclopentano c) 1,2­dimetil­1­etilciclopentano

6. CH2 CH3

CH3

a) 4­etil­3­metilciclopenteno b) 4­etil­5­metilciclopenteno c) 5­metil­4­etilciclopenteno

7. CH3

CH2 CH3 CH3

CH3

a) 1­etil­2,4,4­trimetilciclohexano b) 4­etil­1,1,3­trimetilciclohexano c) 4­etil­1,1,5­trimetilciclohexano

8.

Et

Me Me

a) 4,5­dimetil­5­etilciclohexeno b) 5­etil­4,5­dimetilciclohexeno c) 4­etil­4,5­dimetilciclohexeno

Coevaluación: valor de la actividad: 1 punto por reactivo (CDCEB7).

Derivados halogenados

Cuando uno o más átomos de hidrógeno en un hidrocarburo son sustituidos por halógenos (Cl, Br, I, F) se obtiene un derivado halogenado o halogenuro de alquilo. El derivado halogenado más importante es el cloruro de metilo (CH3Cl), utili-zado como refrigerante en la industria y en medicina como anestésico; en la fabri-cación de colorantes de anilina y como extintor.

Su fórmula general es R-X, donde R es un grupo alquil o aril y X un halógeno. La nomenclatura trivial o común sugiere nombrar primero al halógeno con la terminación -uro, seguido de la preposición “de” y por último el nombre del hidrocarburo.

(5)

Actividad

Michael Faraday.

derivados halogenados

Subraya el nombre correcto de estos compuestos.

1. CH2Cl CH2 CH2 CH3 a) 1­clorobutano

b) clorobutano c) 4­clorobutano

2. Cl2C CCl2 a) cloroeteno b) tetracloroetano c) tetracloroeteno

3. CH3F

a) metano de flúor b) fluorometano c) fluoroetano

4. CHCl3

a) clorometano o cloroformo b) triclorometano o cloroformo c) tetraclorometano o cloroformo

5. CH3 CH CH CH2Br a) 4­bromo­2­buteno b) 1­bromo­3­buteno c) 1­bromo­2­buteno

6. CH3 CH2 CH CCl CH3 a) 2­cloro­2­penteno

b) 1­cloro­2­penteno c) 4­cloro­3­penteno

7. Cl

Cl

a) 1,5­diclorobenceno b) 1,3­diclorobenceno c) p­diclorobenceno

8. CH2Cl

a) clorometilbenceno b) clorobenceno c) metilclorobenceno

9. CF2Cl2

a) fluorclorometano b) cloroformo

c) difluordiclorometano

10. CH3 CHBr CHBr CH3 a) dibromobutano

b) 2,3­dibromobutano

c) 1,2­dimetil­1,2­dibromoetano

Coevaluación: valor de la actividad: 1 punto por reactivo (CDCEB7).

Hidrocarburos aromáticos

El benceno, compuesto base de este numeroso grupo de compuestos or-gánicos, fue descubierto por Michael Faraday en 1826; sin embargo, hubo dificultad para explicar su estructura molecular. Hacia el año de 1865, August Kekulé, químico alemán, dedujo que la mejor representación de la molécula de benceno era una estructura anular, es decir, un compuesto cíclico que consta de seis átomos de carbono.

(6)

1. Si existe más de un sustituyente, se numeran los carbonos del anillo dando prioridad para colocar la primera posición al sustituyente de mayor impor-tancia.

2. Se utilizan los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-) para indicar las po-siciones relativas de los sustituyentes.

3. Cuando el anillo de benceno se considera como sustituyente o radical en una cadena hidrocarbonada, éste se nombra fenil o fenilo.

Ejemplos:

fenilo

CH2 bencilo

CH3

CH3

CH cumeno

CH CH2

estireno

naftaleno

antraceno

fenantreno

(7)

Actividad

Hidrocarburos aromáticos

Subraya el nombre correcto para estos compuestos.

1.

a) ciclohexano b) ciclobenceno c) benceno

2. Cl

a) clorobenceno b) clorociclohexano c) clorohexano

3. CH3

a) fenilmetano b) metilbenceno c) tolueno

4. NO2

a) nitrobenceno b) aminobenceno c) nitritotolueno

5.

CH3 CH3

a) m­dimetilbenceno b) o­dimetilbenceno c) p­xileno

6. CH3

CH3 CH3

a) m­trimetilbenceno b) para­trimetilbenceno c) 1,3,5­trimetilbenceno

7.

CH3 CH2 CH3

CH2 CH3

a) 2,3­dietil­1­metilbenceno  b) 1,2­dietil­3­metilbenceno c) 3­metil­1,2­dietilbenceno

8.

CH3 CH3

CH2 CH3

a) 1­etil­2,5­dimetilbenceno  b) 1,4­dimetil­2­etilbenceno c) 1,4­dimetil­3­etilbenceno

9.

CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2

a) 4­etil­1­isopropil­3­metilbenceno  b) 1­etil­5­isopropil­1­metilbenceno c) 1­etil­4­isopropil­2­metilbenceno

10.

a) dibenceno  b) naftaleno c) fenantreno

(8)

11. CH2 CH3

a) etenbenceno b) etilbenceno c) etenilbenceno

12. CH2 CH3

CH2 CH3 a) 1,5­dietilbenceno  b) p­dietilbenceno c) m­dietilbenceno

13. CH2

CH3 CH3

a) 1­etil­4­metilbenceno  b) 1­metil­4­etilbenceno c) p­etil­metilbenceno

14.

CH3 CH3

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3 a) 4­etil­3,6­dimetil­1­propilbenceno  b) 2,5­dimetil­4­etil­1­propilbenceno c) 1­etil­2,5­dimetil­4­propilbenceno

15. CH3

CH3 CH

a) propilbenceno o cumeno  b) isopropilbenceno o cumeno c) 6­propilbenceno o cumeno

16. CH3

CH3 CH CH3

a) p­isopropil­metilbenceno  b) 4­metil­1­isopropilbenceno c) 1­metil­4­isopropilbenceno

17.

a) antracita b) antraceno c) naftaleno

18.

a) fenantreno b) naftaleno c) antraceno

Coevaluación: valor de la actividad: 0.5 puntos por cada reactivo (CDCEB7).

Grupos funcionales

Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene. Moléculas distintas que contienen el mismo grupo funcional tienen un comportamiento y propiedades similares, es decir, se comportan y reaccionan de manera semejante. El grupo funcional determina las características y propiedades específicas de cada clase o familia de compuestos.

En la siguiente tabla se presentan algunas de las funciones químicas más re-presentativas, sus grupos funcionales, la fórmula general y un ejemplo de cada uno:

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Función química Grupo funcional Fórmula general Ejemplo

Alcoholes –OH R–OH CH3–CH2–OH

Aldehídos –CHO R–CHO CH3–CHO

Ácidos carboxílicos –COOH R–COOH CH3–CH2–COOH

Éteres –O– R–O–R CH3–CH2–O–CH3

Ésteres –COOR R–COOR CH3–COOCH3

Aminas –NH2 R–NH2 CH3–CH2–NH2

Amidas –CONH2 R–CONH2 CH3–CONH2

Alcoholes

Son derivados de un hidrocarburo alifático que se dan por la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo oxhidrilo. Su fórmula general es R-OH, donde R es una cadena hidrocarbonada. Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces de hidrógeno fuertes, lo que les atribuye puntos de fusión y ebullición elevados con relación a los del hidrocarburo correspondiente.

Los alcoholes son compuestos de uso común en la vida cotidiana, algunos de los más importantes son:

Metanol (CH3OH): también llamado alcohol de madera, ya que se obtiene de la destilación en seco. Sus usos primordiales son como disolvente para pinturas y como combustible. Es altamente venenoso y produce ceguera si se ingiere aún en muy pequeñas cantidades.

Etanol (CH3CH2OH): se obtiene por la fermentación de azúcares y almi-dón. Para evitar su consumo se adicionan desnaturalizadores. Es altamente tóxico y produce la muerte en concentraciones superiores a 0.4% en sangre. Sirve como antídoto en el envenenamiento por metanol y etilenglicol. • Isopropanol (C2H6CHOH): es soluble en agua y los disolventes orgánicos.

Se utiliza como anticongelante, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción y como antiséptico. Es tóxico si se ingiere o si se inhala. • Etilenglicol: se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico,

intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sin-téticas. Es tóxico si se ingiere.

Glicerina: es una sustancia de elevada viscosidad, soluble en agua y no es tóxico. Se produce mediante la hidrólisis alcalina de triglicéridos. El nitrato triple de glicerina (nitroglicerina) es un explosivo de gran potencia.

Para nombrar a los alcoholes, según la iupac, se siguen las siguientes reglas:

1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo –OH.

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2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

OH OH

7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 2 1

3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol.

3-etilheptanol 2-propiloctanol OH

7 6 5 4 3 2 1

OH 8 7 6 5 4 3 2 1

4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el al-cohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, halogenuros de alquilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

ácido 3-cloro-4-hidroxipentanoico 5-hidroxi-4-metilheptanona 3-hidroxiciclohexanona 5 4 3 2 1

OH

Cl OH

O 7

6 5 4 3 2 1

CH3

OH

O

6 1 2 3 4 5

OH

O

5. El grupo –OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al –OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

hex-5-en-2-ol hex-3-en-5-in-1-ol 6-metilciclohex-2-en-1-ol 2

3 1

5 4 6

OH

OH

4 3 2 1 6

5 6

5 4 3 2 1

(11)

Ejemplos:

CH2OH

CH3 etanol

CHOH CH3

CH3 2­propanol o propan­2­ol

CH2 CH2OH CH

CH2 3­buten­1­ol o but­3­en­1­ol

CH2OH

CH2OH 1,2­etanodiol o etano­1,2­diol (etilenglicol)

CHOH CH2OH

CH2OH 1,2,3­propanotriol o propano­ 1,2,3­triol (glicerol o glicerina)

OH

CH3

4­metilciclohexanol

CHOH CH2

CH3

O

H

C 2­hidroxibutanal

Actividad

alcoholes

Subraya el nombre correcto para estos compuestos.

1. CH3 CHOH CHOH CH3 a) 2,3­butanonaol

b) 2,3­butanodiol c) 2,3­butanodial

2. CH3 CH CH CH2OH a) 2­butin­1­ol 

b) 2­buten­1­al c) 2­buten­1­ol

3. CH3 CH CH CHOH CH3 a) 3­penten­2­ol 

b) 2­pentenol­4 c) 3­pentin­2­ol

4. CH C CH CH CH2 CH2OH a) 1­hexin­3­en­6­ol 

b) 3­hexen­1­in­6­ol  c) 3­hexen­5­in­1­ol

5. CH2OH CHOH CH2OH a) 1,2,3­tripropanol o glicerina  b) 1,2,3­propanotriol o glicerina c) 1,2,3­propanotrial o glicerina

6. CH CH3

CH2OH CH2 CHOH CH3

a) 4­metil­2,5­dipentanodiol  b) 2­metil­1,4­pentanodiol c) 2,4­dimetil­1,4­butanodiol

(12)

7.

OH OH

a) 1,2­ciclohexanodiol  b) 1,2­bencenodiol c) 1,2­diciclohexanol

8. OH

OH

a) 1­ciclohexen­3,5­diol  b) 1­ciclohexen­4,6­diol c) 4­ciclohexen­1,3­diol

9.

CH2 CH3

CH2 CH3 OH

a) 2,3­dietilciclohexanol  b) ciclohexanol­1,2­dietil c) 1,2­dietilciclohexan­3­ol

10. OH

a) ciclopenten­2­ol   b) 1­ciclopentenol c) 1­ciclopenten­2­ol

11. CH3 CHOH CH2OH a) 2,3­propanodial b) 2,3­diol­propano c) 1,2­propanodiol

12. CH3 CH2 CHOH CH3 a) 3­butanol 

b) 2­butanol c) 3­butenal

13. CH3 CHOH CHOH CH2OH a) 1,2,3­butanotriol 

b) 2,3,4­butanotriol c) 1,2,3­tributano

14. CHOH

CH2

CH3 CH2

CH3

CHOH

a) 2,4­hexanol  b) 2,4­hexanodiol c) 3,5­dihexano

15. CHOH CH3

CH

CH3 CH2 CH2OH

a) 2­metil­1,3­pentanodiol b) 2­metil­3,5­dipentanol c) 4­metil­1,3­pentanodiol

16. CH2 CH CH2 CHOH CH3 a) 4­penten­2­ol 

b) 1­penten­4­ol c) 2­pentanol

17.

CH2

CH3 CH

CH2 CH3

CH2OH CH CH

a) 2­penten­5­ol­ 4­propil b) 2­propil­3­penten­1­ol c) 4­propil­3­penten­1­ol

18. OH

OH

a) p­bencenodiol  b) 1,4­ciclohexanol c) 1,4­ciclohexanodiol

19. OH

OH

a) 2,6­ciclooctadien­1,5­diol  b) 1,5­ciclooctano­3,7­diol c) 1,5­ciclooctadien­4,8­diol

20. OH

a) 1,3­ciclohexadien­5­ol  b) 2,4­ciclohexadien­1­ol c) 3,5­ciclohexen­1­ol

(13)

Fenoles

Los fenoles son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático. El fenol es el miembro más sencillo de este grupo y también es conocido como hidroxibenceno.

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo, conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Fenol OH

Ejemplos:

OH bencenol

hidroxibenceno (fenol)

OH OH

o­1,2­bencenodiol benceno­1,2­diol

(pirocatecol)

OH

OH m­1,3­bencenodiol

benceno­1,3­diol (resorcinol)

OH

OH

p­1,4­bencenodiol benceno­1,4­diol

(hidroquinona)

OH OH

CH3 CH2

4­etil­1,3­bencenodiol 4­etilbenceno­1,3­diol

OH CH3

CH3 CH2

(14)

Actividad

Fenoles

Subraya el nombre correcto para estos compuestos.

1. OH

a) ferrol b) fenol c) fenilol

2. OH OH

a) m­bencenodiol  b) 2,4­bencenodiol c) 1,3­difenol

3. OH OH

CH3 CH2

a) 1­metil­2,4­bencenodiol  b) 4­etil­1,3­bencenodiol c) 1­etil­4,6­bencenodiol

4. OH

OH

a) 1,4­difenol  b) 1,4­bencenol

c) p­bencenodiol

5. CH3 OH

CH3 CH2 a) 2­etil­5­metilbencenol  b) 1­etil­4­metilbencenol c) 1­etil­4­metil­2­bencen

6.

OH OH

a) 1,2­difenol  b) 1,2­bencenol c) 1,2­bencenodiol

7.

CH3 OH

a) 1­etilfenol  b) 3­metilfenol c) 5­metilfenol

8.

CH3 OH

CH2 CH3

a) 2­etil­1­metilfenol  b) 2­etil­3­metilfenol

c) 3­metil­2­etilfenolbenceno

9.

CH3 CH3

OH

a) 2,6­dimetilfenol  b) 1,3­dimetilfenolbenceno c) 2,6­dimetilhidroxibenceno

10. OH

OH OH

a) 1,3,5­bencenol  b) 1,3,5­trifenolbenceno c) 1,3,5­bencenotriol

(15)

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios. El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona, con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, en los extremos.

O H C R

Carbonilo Aldehído Cetona

C O

C R′ R

O

Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto anteriormente, etanol pasa a etanal.

También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada. En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las ter-minaciones -eno.

O H C

CH CH2

CH2

También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial

HC CH2 CH

O O

Ejemplos:

CH3

O

H

C etanal

CH2 CH2 CH3

O

H

C butanal

CH2

O

H C CH

CH2 3­butenal

CH2 CH

O

H C C

CH

3­fenil­4­pentinal

CH2 CH2 CHO

OHC butanodial

C

CH3 CH3

(16)

Actividad

aldehídos

Subraya el nombre correcto para estos compuestos.

1. CH3 CH2 CHO a) propanol b) propanal c) butanal

2.

C O

H CH3

a) butanal  b) metanol c) etanal

3.

C O

H CH2

CH2 CH3

a) pentanal  b) butanal c) butanol

4. OHC CH2 CH2 CHO a) butanodial 

b) etanodial c) dibutanal

5. CH3 CH3 CH CHO

a) 2­propilmetanal  b) 1­isopropanal c) 2­metilpropanal

6. CH2 CH CHO a) propinal  b) etinal c) propenal

7. OHC CH2 CH CH CHO a) 2­pentendial  

b) 3­propendial c) 3­pentendiol

8. CH3 C C CH2 CH2 CHO

a) 2­hexptinal  b) 4­hexinal c) 1­hexinal

9.

CH2

CH3 CH3

CH3 C CHO

a) 2,2­dimetilbutanal  b) 3,3­dimetilbutenal c) 3,3­dimetilbutanol

10.

CH2

CH C CH C

O

H

a) 3­fenil­5­pentinal  b) 3­fenil­1­pentenal c) 3­fenil­4­pentinal

Coevaluación: valor de la actividad: 1 punto por cada reactivo (CDCEB7).

Cetonas

Las cetonas se producen por oxidación de alcoholes secundarios. El grupo funcional de las cetonas se llama también grupo carbonilo, donde el carbono es un carbono secundario, es decir, se encuentra dentro de la cadena hidrocarbonada y no en los extremos y es:

(17)

El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.

Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo -ona al hidrocarburo de base. Por ejemplo, si tiene 3 carbonos y se deriva del propano será propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos se derivaría del butano, butanona. A partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indique el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).

Ejemplo:

3-pentanona 2-pentanona C

CH3 CH2 CH2 CH3

O

CH2

CH3 C CH2 CH3

O

Otra forma de nombrar a la 2-pentanona sería metil-propilcetona y a la 3-pen-tanona como dietilcetona.

La propanona también es conocida comercialmente como acetona. En forma natural se encuentran algunas cetonas; en sangre, se hallan los llamados cuerpos ce-tónicos, dentro de los cuales la propanona es muy común; la hexanona, en el queso roquefort y otras, como la butanona, se encuentran en algunos aceites vegetales.

Ejemplos:

O

C CH3 CH3

propanona dimetilcetona (acetona)

O

C CH2 CH3 CH3

butanona etilmetilcetona

O

C CH2 CH2 CH3 CH3

2­pentanona penta­2­ona metilpropilcetona

O

C CH3 CH

CH2

3­buten­2­ona but­3­en­2­ona

O ciclohexanona

(18)

Actividad

Cetonas

Subraya el nombre correcto para estos compuestos.

1.

CH3 C O

CH3 a) dimetil cetona b) propanoal c) propanona

2.

CH3 C O

CH2 CH3 a) butanona 

b) etilmetil cetona c) metiletil cetona

3.

CH3 C O

CH2 CH2 CH3 a) 2­pentanona 

b) metiletil cetona c) 2­hexanona

4. CH3 CH2 CO CH2 CH3 a) diisopropil cetona 

b) 3­butanona c) 3­pentanona

5. CH3 CH2 CO CH CH3 CH3 a) 2­metil­3­pentanona  b) 4­metil­2­pentanona c) etilvinil cetona

6. CH3 CH2 CH CO CH3 CH2 CH3 a) 3­etil­4­hexanona 

b) 3­etil­1­pentanona c) 3­etil­2­pentanona

7. CH2 CH CH2 CO CH3 a) 1­penten­4­ona  

b) 4­penten­2­ona c) 4­hexanona

8. CH3 CO CH2 CH CO CH3

CH3

a) 5­metil­2,5­hexanodiona   b) 3­metil­2,5­hexanodiona c) 4­metil­2,4­hexanodiona

9.

O

a) fenilbencil cetona  b) bencenona c) ciclohexanona

10. OHC CH2 CO CH CHO CH2 CH3 a) 2­etil­3­oxo­pentanodial  b) 4­propil­3­oxo­pentanodial c) etanal 2­butanal cetona

(19)

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílico son aquellos compuestos que resultan de la oxidación potente de los alcoholes primarios o de la oxidación moderada de los aldehídos. El grupo funcional de los ácidos también llamado carboxilo es:

O

OH C R

La iupac nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del

alcano con igual número de carbonos por -oico. 

HC O

OH ácido metanoico

(ácido fórmico)

CH3C O

OH ácido etanoico

(ácido acético)

CH3CH2C O

OH ácido propanoico

(ácido propiónico)

CH3CH2CH2C O

OH ácido butanoico

(ácido butírico)

Ácidos con dos funciones ácido: en estos casos en la misma molécula aparecen dos grupos funcionales ácido. Se denominan de la misma manera pero agregando el prefijo de cantidad di- antes del sufijo -oico.

Por ejemplo, en el ácido butenodioico se ve un doble enlace entre los carbonos del medio. Como es el único lugar en donde puede estar el doble enlace no se co-loca número para ubicarlo en la cadena.

C C

H HO

O

OH

C C

O

H

Ácidos aromáticos: aquí el grupo carboxilo está unido al anillo aromático.

C O

OH

Ácidos mixtos: estos ácidos poseen, además de un grupo funcional carboxilo, otro distinto, como alcohol, etc. El ácido glicólico usado en estética para la piel es un ejemplo. En la misma molécula se puede observar un grupo funcional ácido y un alcohol.

O OH C H

(20)

Ejemplos:

O

OH C

H ácido metanoico(ácido fórmico)

O

OH C

CH3 ácido etanoico(ácido acético)

O

OH C CH

CH2 ácido propenoico

O

OH

C ácido benceno­carboxílico(ácido benzoico)

HOOC CH2 COOH ácido propanodioico (ácido malónico)

COOH

HOOC CH CH2 CH2 COOH

1,1,3­propanotricarboxílico

Actividad

Ácidos carboxílicos

Subraya el nombre correcto para estos compuestos.

1. CH3 CH2 CH2 COOH a) ácido butanoico

b) ácido propanoico c) ácido pentanoico

2. HOOC CH2 COOH a) ácido etanoico  b) ácido acético c) ácido propanodioico

3. CH3 CH CH COOH a) ácido butenoico  b) ácido pentanoico c) ácido 2­butenoico

4. CH3 CH CH CH CH3

COOH

(21)

5. HOOC CH2 CH2 COOH a) ácido propanoico 

b) ácido butanodioico c) ácido 1,4­butanoico

6.

COOH HOOC

a) ácido p­bencenodicarboxílico  b) ácido m­bencenodicarboxílico c) ácido bencenodicarboxílico

7. CH

COOH

CH2 CH2 COOH HOOC

a) ácido 1,2,5­pentanotricarboxílico b) ácido 1,1,3­pentanotrioico c) ácido 1,1,3­propanotricarboxílico

8. CH3 CO CH2 CH2 COOH a) ácido 2­oxopentanoico  b) ácido 2­oxobutanoico c) ácido 4­oxopentanoico

Coevaluación: valor de la actividad: 1 punto por cada reactivo (CDCEB7).

Éteres

Los éteres alcohólicos son los que se obtienen por la combinación de dos moléculas de alcohol y con la formación de una molécula de agua como subproducto.

El agua se origina por la unión del grupo OH de un alcohol con el átomo de hidrógeno del OH del otro alcohol.

Se pueden encontrar dos tipos de éteres:

Éteres simples: son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ejemplo: éter etiletílico.

Éteres mixtos: son los que tienen restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos.

Ejemplo: éter etilpropílico o etano-oxi-propano. O

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3

etano-oxi-propano éter etiletílico

Otro criterio de clasificación es si pertenecen a restos alifáticos o aromáticos. La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar en orden alfabético los dos radicales alquilo que se encuentran adyacentes al átomo de oxígeno, colocando finalmente el sufijo -eter. Ejemplos:

dietil éter etil metil éter

H3C C

H2

O CH3

H3C

H2 H2

CH3

O

C C

ciclopropil metil éter

CH3

O

(22)

Ejemplo:

2-etoxipentano

1 2 3 4 5

OCH2CH3

2-bromo-4-metoxihexano

1 2 3 4 5 6

Br OCH3

metóxiciclohexano OCH3

Los éteres cíclicos se forman cuando el átomo de oxígeno (–O–) sustituye a un –CH2– del ciclo. En este caso, se indica la presencia con el prefijo oxa-.

oxaciclopropano oxaciclohexano 2-oxooxaciclopentano

O

O

O

1 2 3

4 5 O

Ejemplos:

CH3 O CH2 CH3 metoxietano etilmetiléter

CH2 CH O CH2 CH3 etoxietenoeteniletil éter etilviniléter

O CH3 metoxibencenofenilmetiléter

CH

CH3

CH3 O CH2 CH CH3

CH3

1­isopropoxi­2­ metilpropano isobutil isopropil éter

CH2 O bencilfeniléter

CH3

CH3 O CH CH CH CH3

(23)

Actividad

Éteres

Subraya el nombre correcto para estos compuestos.

1. CH3 O CH2 CH3 a) metoxietano b) etoximetano c) metoxietoxieter

2. CH2 CH O CH2 CH3 a) viniletiléter 

b) etenilmetiléter c) eteniletiléter

3. CH3 CH2 O CH2 CH3 a) dietoxietano 

b) etoxietiléter c) dietiléter

4. CH3 O CH2 CH3 CH3

CH

a) isopropoxietano  b) etilisopropiléter c) etilpropiléter

5. CH3 O CH CH2 a) metoxietileno  b) etoximetilenoéter c) metilviniléter

6. CH3 O CH2 CH CH3

CH3 CH3

CH

a) isobutoxiisopropano  b) isobutilisopropiléter c) butilpropiléter.

7.

O CH2 CH3

a) etoxibenceno  b) feniletil éter c) fenoxietano

8.

O

a) ciclohexil fenil éter  b) fenilhexil éter c) fenoxibenceno

Coevaluación: valor de la actividad: 1 punto por cada reactivo (CDCEB7).

Ésteres

Son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:

Ésteres inorgánicos: son los que se derivan de un alcohol y de un ácido inor-gánico.

Ésteres orgánicos: son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico.

(24)

Se nombran como si fueran sales, con la terminación -ato después del nombre del ácido, seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.

Ejemplos:

O

O C H

CH3

metanoato de metilo (formiato de metilo)

O

O C

CH2 CH3

CH3

etanoato de etilo (acetato de etilo)

O

O C

CH2 CH3

benzoato de etilo

O

O C CH2

CH3 propanoato de fenilo

O

O C CH

CH2

CH3

CH CHCH2 3­butenoato de metilo

O

O C CH

CH3

CH CH3 CH2

CH3

CH3

isopentiloato de isopropilo

Actividad

Ésteres

Subraya el nombre correcto para estos compuestos.

1.

C O

O CH3 H

a) etanoato de metilo b) metanoato de metilo c) metanoato de etilo

2.

C O

O CH2 CH3

(25)

3. CH3 COO CH3 a) etanoato de etilo  b) metanoato de metilo c) etanoato de metilo

4. C6H5 COO CH3 a) benzoato de metilo  b) etanoato de fenilo c) benzoato de etilo

5.

O CH2 CH3 C

O

a) benzoato de metilo  b) etanoato de fenilo  c) benzoato de etilo

6.

CH2

CH3 C

O O

a) etanoato de fenilo  b) propanoato de fenilo c) patronato de fenilo

7.

C O

O CH3 CH2

CH CH2

a) 1­butenoato de metilo  b) 3­butenoato de metilo c) 3­pentanoato de metilo

8.

C O

O CH CH2

CH CH3

CH3

CH3 CH3

a) isopropiloato de isopropilo  b) isopentiloato de isopropilo c) isobutiloato de secpropilo

Coevaluación: valor de la actividad: 1 punto por cada reactivo (CDCEB7).

Aminas

Son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoniaco son reem-plazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.

Si son reemplazados por radicales alcohólicos se tienen a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos se tienen a las aminas aromáticas.

Dentro de las aminas alifáticas se tienen a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), a las secundarias (cuando los dos hidrógenos son sustituidos) y a las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son reem-plazados).

primaria

(1o) secundaria(2o) terciaria(3o)

R N

H

H R N

R′

H R N

R′ R″

(26)

Ejemplos:

CH3 NH2 metilamina

N CH3 CH3

CH3

trimetilamina

CH2

NH CH3

CH3 N­metiletilamina

CH3 CH2 CH2

CH2

N CH3

CH3

N­etil­N­metilpropilamina

NH2

fenilamina (anilina)

O C

OH CH

CH3

NH2

ácido 2­aminopropanoico

Actividad

aminas

Subraya el nombre correcto para estos compuestos.

1. CH3 NH2 a) melanina b) metilamina c) melatonina

2. CH

2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH2 NH2 a) pentilamina 

b) heptilamina c) hexilamina

3. CH3 NH CH2 CH3 a) metiletilamina  b) N­etilmetilamina c) N­metiletilamina

4. CH3 CH3 N CH3 a) metiltriamina  b) trimetilamina c) propilamina

5. CH3 CH2 CH2 NH CH2 CH3 a) N­etilpropilamina

b) N­propiletilamina c) N­etil­N­pentilamina

6. CH3

CH3

CH2 CH2 N CH2 CH3

(27)

7.

NH2

a) ciclohexilamina o anilina b) fenilamina o anilina c) N­aminobenceno

8. CH3

NH2

CH2 CH COOH

a) ácido 2­aminobutanoico b) ácido 1­aminobutanoico c) ácido 2­aminopentanoico

Coevaluación: valor de la actividad: 1 punto por cada reactivo (CDCEB7).

Amidas

Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH ha sido sustituido por –NH2, para formar una amida primaria; –NHR, una amida secundaria o –NRR′, una amida terciaria. Su fórmula empírica es RCONR′, donde R es la cadena principal de la amida, CO es el grupo carbonilo y R′ puede ser un H o un radical que lo sustituye.

amida primaria

o sencilla amida secundariao sustituida amida terciariao disustituida

NH2

R C

O

R NH

R C

O

N R R

R C

O

Para nombrar las amidas primarias, se reemplaza el sufijo -oico del ácido car-boxílico del que  se deriva por la terminación -amida y se elimina la palabra ácido. Si es una amida secundaria o terciaria, a la cadena principal se le antepone el nom-bre de los sustituyentes, precedidos de la letra N-, para indicar que no están unidos directamente a la cadena, sino por medio del nitrógeno.

Ejemplos:

O C

NH2

CH3 etanamida

acetamida

O C

NH2

benzamida

O C

NH CH3

CH3

(28)

O C

NH CH3

N­metilbenzamida

NH C CH3 C

O

CH3

O

diacetamida

N C CH3 CH3 C O CH3 O N­metildiacetamida Actividad amidas

Subraya el nombre correcto para estos compuestos.

1. C O NH CH3 a) propilamida b) etanamida c) metanamida 2. CH3 C O NH CH3 a) N­metiletanamida   b) 1­metilacetamida c) ptopiletanamida

3. CH3 CH2 CO NH2 a) butanamida 

b) N­propanamida c) propanamida

4. CH3 CH2 CH2 CO NH2 a) N­pentanamina 

b) pentanamida  c) butanamida

5. CH3 CH2 CH2

CH3 CH3 CO N a) N,N­dimetilbutanamida  b) N­dietilmetanamida c) dimetilbutanamida 6. NH2 C O a) ciclohexanamida b) benzamida c) bencenamida 7. C O O NH

CH3 C CH3

a) dietilamida  b) diacetamida c) N,N­dietanamida

8. CH3 CO N CO CH3 CH3 CO a) triacetamida  b) tetrametilamida c) trimetilamina 9.

CO N CH3

CH3 a) dimetilbenzamida  b) bencildietilamida c) N,N­dimetilbenzamida

10. NH CO CH

3

(29)

Actividad

Actividad

Escribe la fórmula estructural de los siguientes nombres de los compuestos orgánicos e investiga si alguno de ellos interviene en los fenómenos naturales como la contami­ nación, la inversión térmica, la lluvia ácida, etcétera.

nombre Fórmula estructural

investigación de fenómenos naturales como la contaminación, la inversión

térmica, la lluvia ácida, etcétera

diclorodifluorometano

metilbenceno o tolueno

etanol

dietiléter o etoxietano

trimelitamina

Coevaluación: valor de la actividad: 1 punto por cada reactivo (CG4.1 y CDEE8).

Forma un equipo de trabajo de cinco integrantes y de manera colaborativa realiza lo siguiente.

1. Selecciona 10 fórmulas estructurales de grupos funcionales y derivados aromáticos, escríbelas en papel cartoncillo, hojas blancas o en hojas de tu cuaderno, en cuadrados de 10 cm por lado (tarjetas). Tu equipo conocerá el nombre de cada fórmula. 2. Te enfrentarás en competencia con otro equipo y el que acierte el nombre de todas

las fórmulas será el equipo ganador.

3. El tiempo de la estrategia será de 10 minutos, es decir, se dará 1 minuto para identificar y nombrar la estructura de cada fórmula.

(30)

Coevaluación

Producto a evaluar: identificar y nombrar las fórmulas estructurales presentadas en las tarjetas de los grupos funcionales y derivados aromáticos

Profesor Semestre y grupo Fecha

Alumno/equipo Tema

indicadores

Categoría Excelente (10) Bien (9-8) aceptable (7-6)

Estructuras de las

fórmulas la estructura de las fórmulas en las tarjetas demuestra completo entendimiento del concepto de la nomenclatura.

la estructura de las fórmulas en las tarjetas demuestra entendimiento del concepto de la nomenclatura.

la estructura de las fórmulas en las tarjetas carecen de entendimiento del concepto de la nomenclatura.

Orden y organización las tarjetas son presentadas de una manera ordenada, clara y organizada que es fácil de observar.

las tarjetas son presentadas de una manera ordenada, clara y organizada que, por lo general, es fácil de observar.

las tarjetas son presentadas de una manera ordenada, clara y organizada, pero es difícil de observar.

Estrategia/ Procedimiento

Por lo general, usa una estrategia eficiente y efectiva para presentar las tarjetas.

Por lo general, usa una estrategia efectiva para presentar las tarjetas.

Algunas veces, usa una estrategia efectiva para presentar las tarjetas, pero no lo hace constantemente.

Creatividad en el

material Presentación del material muy original y apropiada, logra capturar la atención de la audiencia.

Muestra algo de originalidad en la

presentación del material y captura medianamente la atención de la audiencia.

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