1 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA. Antes de comenzar a leer estos apuntes debes tener en cuenta las siguientes consideraciones:

(1)

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA Introducción

Antes de comenzar a leer estos apuntes debes tener en cuenta las siguientes consideraciones:

a) En conjunto sobrepasan el nivel normal exigible en 2º curso de bachillerato.

b) De acuerdo con lo anterior debes realizar una primera lectura, para alcanzar un

“nivel-1”, limitada a:

- Hidrocarburos lineales sencillos con ramas simples, (metilo ó etilo).

- Distintos tipos de funciones, pero en sustancias con función única y sin ciclos, (solo benceno).

c) En una segunda lectura, con la que puedes llegar al “nivel-2”, conveniente para este curso estudiarás:

-Hidrocarburos más complicados, incluidos los ciclos y aromáticos.

- Prioridad entre distintas funciones.

d)Al final encontrarás ejercicios de los dos niveles. Los ejercicios de igual número se refieren a la misma especie química.

HIDROCARBUROS

En todas las sustancias tomaremos como base la cadena de carbonos unidos por enlaces simples. Por eso vamos en primer lugar a considerar aquellos compuestos que solo contengan C e H: Hidrocarburos.

Estos se pueden clasificar en dos grandes grupos: Alifáticos y aromáticos. Dentro de los alifáticos tenemos las siguientes categorías: cíclicos y no cíclicos; ramificados o no y sobre todo con enlaces sencillos, dobles o triples entre los carbonos.

Alcanos

Son los hidrocarburos con todos los enlaces C-C sencillos. En primer lugar consideremos los no cíclicos y sin ramas. En la tabla siguiente se muestran la fórmula, (semidesarrollada), y el nombre de algunos:

FÓRMULA NOMBRE

CH₄ metano

CH3-CH3 etano

CH3-CH2-CH3 propano

CH3-CH2-CH2-CH3 butano

CH3-(CH2)3-CH3 pentano

CH3-(CH2)4-CH3 hexano

CH3-(CH2)5-CH3 heptano

CH3-(CH2)6-CH3 octano

CH3-(CH2)7-CH3 nonano

CH₃-(CH₂)₈-CH₃ decano

(2)

2

CH3-(CH2)9-CH3 undecano

CH3-(CH2)10-CH3 dodecano

CH3-(CH2)11-CH3 tridecano

CH3-(CH2)12-CH3 tetradecano

CH3-(CH2)13-CH3 pentadecano

CH₃-(CH₂)₁₄-CH₃ hexadecano

CH₃-(CH₂)₁₅-CH₃ heptadecano

CH₃-(CH₂)₁₆-CH₃ octadecano

CH₃-(CH₂)₁₇-CH₃ nonadecano

CH3-(CH2)18-CH3 eicosano

Como se observa el nombre está compuesto por dos partes: un prefijo y un sufijo o terminación. El sufijo es en este caso –ano y nos indica que en el hidrocarburo solo hay enlaces sencillos C-C. El prefijo es variable e indica el nº de átomos de C de la cadena:

met(1C); et( 2C); prop (3C); but (4C); pent (5C);...etc( otros ordinales griegos).

Estos prefijos son válidos para todas las demás sustancias alifáticas.

Los hidrocarburos de cadena lineal se pueden representar de forma simplificada como:

C H₃

CH₃

C H₃

CH₃

C H₃

CH₃

o de forma más explicita:

H₃C H₂ C

CH₃ H₃C H₂ C

CH₂ CH₃

H₃C H₂ C

CH₂ H₂ C

CH₃

( propano) (butano) (pentano)

Si el hidrocarburo es cíclico sin ramas se representa simplemente la forma, tal como indican las figuras:

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano o de forma explicita:

H₂C H₂C

CH₂ H₂C

H₂C CH₂

CH₂ H₂C

H₂C CH₂

CH₂ H₂ C

H₂C H₂C

CH₂ CH₂ CH₂ H₂ C

(3)

Como sus nombres indican se añade el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de C.

Para poder nombrar los hidrocarburos ramificados sean cíclicos o acíclicos tenemos que estudiar primero como se nombran los radicales que se derivan de estos hidrocarburos.

Se denomina radical a un átomo o grupo de átomos con alguna covalencia libre. En el caso que nos ocupa para nombrarlos se utiliza la terminación –ilo o –il. En la tabla aparecen representados algunos de estos radicales:

FÓRMULA NOMBRE

CH3- metilo

CH₃-CH₂- etilo

CH3-CH2-CH2- n-propilo o propilo

CH3-CH(CH3)- isopropilo

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂- n-butilo o butilo

CH₃-CH(CH₃)-CH₂- isobutilo

CH3-CH3-CH(CH3)- sec-butilo

CH3-C(CH3)2- terc-butilo

Para nombrar los alcanos ramificados tenemos que utilizar un localizador, esto es un número que nos indique en que carbono de la cadena se encuentra la rama considerada.

Tenemos que establecer nuevas reglas:

- Se toma como cadena principal la de mayor número de carbonos.

- Se numera dicha cadena comenzando por el extremo para el que las cadenas laterales tienen localizadores más pequeños.

- En caso de igualdad se le dan los localizadores más bajos a los radicales que se nombran primero.

- Las cadenas laterales se nombran en orden alfabético.

(4)

4 - Siempre los números separados entre sí por comas (,) y estos de las letras por

guiones(-)

Así por ejemplo:

CH H₂ C

CH₃ H₂C

CH₃ CH₃

H₃C

CH₃

H₂C H₂C

CH CH₂ CH H₂ C

CH₃

H₂ C

CH₃

6-etil-3,4-dimetiloctano 1-etil-3-metilciclohexano Alquenos y alquinos

Los hidrocarburos que contengan algún enlace doble C=C se denominan alquenos u olefinas. Los que contengan algún enlace triple C≡C alquinos o hidrocarburos acetilénicos.

Para formular los alquenos hay que tener en cuenta los criterios siguientes:

- Para estos hidrocarburos se utiliza el sufijo –eno

- Si hay varios dobles enlaces se utilizan los sufijos: -dieno; -trieno... etc.

- Se toma como cadena principal la que contenga el mayor número posible de dobles enlaces.

- Se numera esta cadena de forma que los localizadores de los dobles enlaces sean los menores posibles.

- A igualdad del criterio anterior se numera la cadena de forma que los localizadores de las cadenas laterales sean los más pequeños posibles.

Estos criterios están utilizados en los ejemplos siguientes:

H₃C H₂ C

CH

CH₂ HC

HC CH

CH CH H2

C CH₃

H₃C HC

CH HC

CH₂ HC

HC CH2

C C

CH₃

CH3

1-buteno ; 5-metil-1,3-ciclohexadieno; 1,3-pentadieno y 1,2-dimetil-1,3-ciclopentadieno Estos hidrocarburos pueden dar lugar a algunos radicales. Como siempre se utiliza la terminación -ilo o –il al nombre del hidrocarburo del que provienen:

- El CH₂=CH- será el radical etenilo (denominado normalmente vinilo).

- CH2=CH-CH2- será el 2-propenilo ( ya que la valencia libre debe estar sobre el carbono 1º; normalmente se denomina alilo)

(5)

- CH3-CH=CH- será el 1-propenilo

Con ayuda de estos radicales se pueden nombrar hidrocarburos más complicados:

HC HC

CH₂ CH CH H₂

C CH

CH₂

CH₃

H₂C

CH HC

CH₂ CH

HC CH

CH

CH₃ CH₃

H₂C

HC HC

CH CH₂ C

CH H₂C

4-etenil-5-metilciclohexeno ; 4-etenil-1,6-octodieno ; 1-etenil-1,3-ciclopentadieno Para los hidrocarburos con algún triple enlace C≡C se utiliza la terminación –ino. Las otras normas a tener en cuenta para su nomenclatura son:

- Si hay varios triples enlaces se utilizan los sufijos diino; triino...etc.

- Se toma como cadena base la que contenga el mayor número posible de triples enlaces.

- Esta cadena se numera de forma que los localizadores de los triples enlaces sean lo más bajo posible.

Así, por ejemplo:

H₃C C CH

C

C CH₂

CH₂ CH H₂

C CH₃

H₃C C C

CH₃ CH

C C

H2C CH3

propino 4-metilciclohexino 4-metil-2,5-octodiino

Los radicales que provienen de estos hidrocarburos se nombran utilizando el nombre del hidrocarburo terminado en ilo:

- CH≡C- es el radical etinilo

- CH≡C-CH2- es el radical 2-propinilo

- CH3-C≡C- es el radical 1-propinilo

Ahora podemos nombrar hidrocarburos más complicados:

(6)

6

C

C CH CH

C CH

C H₂C C HC

H₂C C

C CH H₂ C

CH C

CH

CH₃

6-etinil-1,4,7-nonatriino 4-etinil-3-metilciclohexino

Cuando en un mismo hidrocarburo hay dobles y triples enlaces se utilizan los sufijos – en –ino o –dien –ino o –en –diino ... etc

Para nombrarlos se tiene en cuenta lo siguiente:

- Se toma como cadena base la que contenga el mayor número posible de insaturaciones.

- Esta cadena se numera de forma tal que los localizadores sean los menores posibles. ( Sin distinguir entre dobles o triples enlaces)

- En el caso de que por ambos extremos salgan los mismos números se empieza por el extremo donde a los dobles enlaces les corresponden los menores.

Así tenemos:

C C C CH₃

H₃C

CH H₃C

H₂C

H₂C C

C CH

CH₂ CH₃

3-metil-2-hexen-4-ino 2-propilbutenino ciclohexen-4-ino

Hidrocarburos aromáticos

Como prototipo de estos hidrocarburo podemos tomar el benceno: C₆H₆. La mejor representación para este hidrocarburo y su correspondiente radical C6H5- (denominado fenilo) son las de las figuras (a) y (b).

a b

Cuando tenemos dos sustituyentes iguales en el benceno se pueden utilizar los prefijos:

o- orto (para el 1,2); m- meta (para el 1,3) y p- para (para el 1,4). En la figura tenemos ejemplos:

(7)

CH₃

H₃C

o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno Esta terminología se puede usar para cualquier derivado del benceno.

Otros hidrocarburos aromáticos son:

bifenilo naftaleno antraceno fenantreno

DERIVADOS HALOGENADOS Y NITRADOS DE LOS HIDROCARBUROS Si sustituimos un H por un halógeno X, (X: F,Cl,Br o I), tenemos un derivado halogenado. Para nombrarlos tenemos en cuenta el carbono donde se encuentra el halógeno mediante un localizador. Si hay varios se utilizan los prefijos di,tri,...etc. Los halógenos se nombran en orden alfabético.

Todo esto esta reflejado en los siguientes ejemplos:

H₃C H₂ C

C

CH₂

Cl

Br

Cl

I

F

Cl

Br

2-clorobuteno ; 1-bromo-2clorociclohexano; m-diyodobenceno 3-bromo-4-cloro- 5-fluorciclopenteno.

Los términos más sencillos pueden nombrarse de otra forma:

H₃C

Cl H₃C H₂ C

Br

I

cloruro de metilo bromuro de etilo yoduro de fenilo

(8)

8 Los nitros derivados contienen el grupo –NO₂ (nitro-). Se nombran con este prefijo indicando mediante un localizador a que carbono está unido. En los siguientes ejemplos se aclara su nomenclatura:

H₃C

NO₂ H₃C CH

CH₃

NO₂ CH₃

NO₂

nitrometano 2-nitropropano

2-nitrometilciclohexano m-dinitrobenceno

FUNCIONES

Se denomina función a un átomo o grupo de átomos que confieren a la molécula donde se encuentra unas propiedades determinadas. En el apartado anterior hemos visto ya la función halógeno (-X) y nitro (-NO₂).

Las distintas funciones las vamos a agrupar en dos categorías: a) funciones oxigenadas y b) funciones nitrogenadas.

A)FUNCIONES OXIGENADAS

Como su nombre indica se trata de funciones que contienen oxígeno. Consideraremos las siguientes:

1-Alcoholes

Contienen el grupo –OH unido a un carbono alifático que no este unido a otro oxígeno o nitrógeno: CH3OH ó CH3-CH2OH.

Para nombrarlos se utiliza el sufijo –ol o –diol ... etc, si tiene dos... varios grupos -OH Veamos algunos ejemplos:

H₃C OH

H₃C CH

CH₃ OH

OH OH

OH metanol 2-propanol

1,3-ciclohexanodiol

2-ciclopentenol

Los términos más simples reciben los nombres de:

H₃C

OH H₃C H₂ C

OH

H₂ C

OH

alcohol metílico alcohol etílico alcohol bencílico

Cuando no es función principal, es decir cuando no tiene prioridad, para designarlo se utiliza el prefijo –hidroxi

(9)

2-Fenoles

Son sustancias en las que el grupo –OH está unido a un carbono aromático. Se nombran con el prefijo –hidroxi

Por ejemplo:

OH OH

hidroxibenceno(fenol) o-dihidroxibenecno 2-hidroxinaftaleno (2-naftol)

2-Éteres

El radical -O- se nombra como -oxi-. Del mismo modo un radical como el RO- lo podemos nombrar como alquiloxi- . Para algunos de estos radicales se utiliza una contracción:

CH3O- se denomina metoxi- CH₃-CH₂O- como etoxi- C6H5O- como fenoxi-

Un éter es una sustancia donde el radical oxi está unido a dos radicales de tipo alquílico (-R) o arílico (-Ar). Para nombrarlos se sigue la siguiente regla:

- Se toma como base el radical más complicado y el grupo alquiloxi- o ariloxi- se nombra como sustituyente.

- Para los más sencillos se puede utilizar como procedimiento alternativo nombrar los dos radicales en orden alfabético y a continuación la palabra éter.

Veamos algunos ejemplos:

H₃C H₂ C

O

CH₃

O

CH₃

O

CH₃

O

O H₃C

CH₃

metoxietano,(etilmetiléter) ; 1,2-dimetoxiciclohexano; o-dimetoxibenceno 3-Aldehídos

Los aldehídos son sustancias que contienen el grupo –CHO . Para nombrarlos se tienen en cuenta los siguientes criterios:

- Como grupo principal se nombran con el sufijo –al.

(10)

10

- Tiene que estar sobre un carbono primario, luego si es el grupo principal no necesitamos localizador en la cadena, ya que será el carbono 1º.

- Si el grupo está en un ciclo se utiliza el sufijo –carbaldehído.

- Si no tiene prioridad se utiliza el prefijo –formil u –oxo.

H₃C

CHO CHO CHO

CHO

CHO etanal

ciclohexanocarbaldehido

bencenocarbaldehido (benzaldehido)

p-bencenodicarbaldehido butanodial

OHC H₂ C

CH₂

CHO

4-Cetonas

Son sustancias que contienen el grupo carbonilo -CO- , pero las dos valencias libres de este carbono tienen que estar ocupadas por C.

Para nombrarlas se tiene en cuenta:

- Si es el grupo principal se utiliza el sufijo –ona. Si hay varios se utilizarán las terminaciones diona; triona; ...etc.

- Hay que localizar el C del grupo cetónico ya que tiene que ser secundario.

- Si no es el grupo principal utilizaremos el prefijo oxo-.

CH3-CO-CH3 CH3-CO-CO-CH3 CH3-CH2-CO-CH2-CH-CO-CO-CH3

Propanona butanodiona 2,3,6-octanotriona

5-Ácidos carboxílicos

El grupo –COOH se denomina grupo carboxilo. El hidrógeno del mismo es ácido, es decir puede ser sustituido por un metal

Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes reglas:

- Se utiliza la terminación –oico

- Si el grupo está sobre un ciclo,(aromático o alifático), terminaremos el nombre en –carboxílico

(11)

- Si hay dos o más grupos ácidos se utilizan los subfilos –dioico; -dicarboxílico; - trioico; ...etc.

- Si en la molécula hay otro grupo con prioridad se nombrará con el prefijo carboxi- - En algunos casos reciben nombres vulgares: HCOOH (fórmico);CH3-COOH

(acético) y C6H5-COOH(benzoico) Por ejemplo:

H₃C COOH HOOC CH₂

H₂C COOH

COOH

CH₃

COOH

(a) (b) (c) (d)

(a) ácido etanoico (acético); (b) ácido butanodioico; (c) ácido 3- metilciclohexanocarboxílico; (d) ácido o-bencenodicarboxílico.

6-Sales , aniones y radicales

Si quitamos el hidrógeno al grupo ácido nos queda el grupo -COO⁻ denominado grupo carboxilato. Es decir la molécula se ha convertido en un anión. Para nombrarlo utilizamos el sufijo –oato ó -carboxilato.

Las sales se nombran utilizando el nombre del anión y a continuación el del metal. Por ejemplo:

CH₃-COO^-

COO^-

CH₃-COONa

COOK

(a) (b) (c) (d)

(a)anión etanoato o acetato; (b) anión ciclohexanocarboxilato; (c) etanoato de sodio o acetato de sodio; (d) bencenocarboxilato de potasio o benzoato de potasio

Los grupos R-CO- procedentes de los ácidos se denominan grupos acilo. Para nombrarlos tenemos en cuenta lo siguiente:

- Se sustituye la terminación –oico ó –ico del ácido por –oilo o –ilo

- En aquellos ácidos que se nombran utilizando el sufijo carboxílico se reemplaza por –carbonilo

Los radicales del tipo R-CO-O- serán nombrados como –oiloxi ,(aciloxi) y el –CO-O-R se nombrará como alquiloxicarbonil, (alcoxicarbonil)

Véanse los ejemplos:

(12)

12

CH3-CO- (etanoilo o acetilo); C6H5-CO- (bencenocarbonilo ó benzoilo); CH3-COO- (acetiloxi- o acetoxi-); -CO-OCH3 (metoxicarbonilo)

7-Esteres

Formalmente podemos considerar los esteres el resultado de sustituir el hidrógeno de un grupo carboxilo por un radical alquilo o arilo. De R-COOH→R-COO-R´

Para nombrarlos se tiene en cuenta lo siguiente:

- Se nombran como las sales sustituyendo el nombre del metal por el del radical - Si el grupo éster no es el principal utilizaremos los nombres de los radicales

aciloxi- o alquiloxicarbonilo- Ejemplos:

CH₃-COO-CH₂-CH₃

COO-CH₂-CH₃ COO-CH₃

(a) (b) (c)

(a) etanoato de etilo o acetato de etilo; (b) ciclohexanocarboxilato de etilo o benzoato de etilo; (c) bencenocarboxilato de metilo o benzoato de metilo

FUNCIONES NITROGENADAS

Ya hemos considerado una función nitrogenada, el grupo nitro: -NO₂, que siempre se nombraban como derivados. Estudiaremos a continuación las aminas, amidas y los nitrilos.

1-Aminas

Estas sustancias pueden considerarse derivadas del NH₃ sustituyendo 1,2 ó 3 de los hidrógenos por radicales alquílicos o arílicos.(Así se obtienen las aminas primarias, secundarias y terciarias)

Para nombrarlas tenemos que tener en cuenta:

- Se nombra el radical seguido de la palabra –amina

- Si la amina es secundaria o terciaria se toma el radical como base y los otros radicales se nombran como sustituyentes en el N con la denominación N-, o N,N- ,... etc ,según los casos.

- Si la función amina no tiene prioridad, podemos tener diferentes casos:

a) El grupo –NH2 se nombra como amino-

b) El grupo –NHR se nombra como alquilamino- . El –NHAr será arilamino- c) El grupo -RNH2 será nombrado como aminoalquil- .Igualmente el grupo –

ArNH2 se nombrará como aminoaril-.

Veamos unos ejemplos:

(13)

H₃C CH₂

H₂C NH₂

H₃C CH CH₃

H₂C NH

H₂C CH₃ NH₂

NH₂ H₂

C

NH₂

NH

CH₃

(a) (b) (c) (d)

(a) propilamina ; (b) N-metilisopropilamina; (c) 1,2-ciclohexanodiamina; d) 1- aminometil-2-metilaminobenceno

De igual modo podemos sustituir los hidrógenos del catión amonio NH y obtendremos ⁺₄ las correspondientes sales de amonio. Para nombrarlas se utiliza la terminación –onio.

Así: CH3-NH3+

será el catión metilamonio

2-Nitrilos

Son compuestos que contienen el triple enlace -C≡N.

Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes consideraciones:

- Se cambia la terminación del nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos por –nitrilo. La triple unión con el nitrógeno tiene que estar en un carbono primario.

- Si sobre la cadena hay dos grupos nitrilos se utiliza la terminación –dinitrilo - Si la función está sobre un ciclo se utiliza el sufijo –carbonitrilo.

- Si no es la función principal se utiliza el prefijo ciano-

- El metanonitrilo HCN se nombra como ácido cianhídrico, (puede sustituir el H por un metal como el potasio y formar la sal KCN o cianuro de potasio). Los otros nitrilos sencillos se pueden nombrar como sales: CH₃-CN será el etanonitrilo o cianuro de metilo.

Algunos ejemplos:

CN CN

CN

H₃C CH CN H₂C CN H₃C CH₂

H₂C CN

(a) (b) (c) (d)

(14)

14

(a) butanonitrilo ; (b) ciclopentanocarbonitrilo; (c) m-bencenodicarbonitrilo; (d) metilbutanodinitrilo.

3-Amidas

Las amidas se pueden clasificar en primarias o monoacilaminas; secundarias o diacilaminas y terciarias o triacilaminas.

Las aminas primarias podemos suponer que derivan de los ácidos por sustitución del – OH por -NH2 o –NHR o –NR2( los dos grupos pueden ser distintos o iguales, o arílicos).

Para nombrarlas se tienen en cuenta las siguientes reglas:

- Se cuenta el número de carbonos de la cadena y en el nombre del ácido del mismo número de carbonos se le sustituye el sufijo –oico por –amida. Así por ejemplo : CH₃-CONH₂ será la etanamida o acetamida.

- Los sustituyentes sobre el N se nombran indicándolo con el localizador N- - Si el grupo –CONH2 se encuentra sobre un ciclo se nombra como –carboxamida - El grupo –CONH-R se nombra como alquilcarboxamida

- Si este grupo no es el principal se nombra como carbamoil-

- Los radicales –NHCOR se nombra como –acilamido y el –NHCOAr como arilcarboxamido-

CONH-CH₂-CH₄

CONH-CH₂-CH₄ CONH₂

CH3-CH2-CH2-CONH-CH3

(a) (b) (c)

(a) N-metilbutanamida ; (b) ciclohexanocarboxamida ; (c) o- bencenodietilcarboxamida

Las amidas secundarias o terciarias se pueden considerar derivadas del NH3 por sustitución de los hidrógenos por grupos acilo. Por ello para nombrarlas tendremos en cuenta:

- Si los grupos acilo son iguales se utiliza el prefijo di- o tri- seguido del nombre de la amina sencilla.

- Si los grupos acilo son distintos se toma la más complicada como base y los otros grupos se nombran como sustituyentes en el N, mediante el localizador N-.

(15)

Así por ejemplo:

CH₃-CO-NH-CO-CH₃ CH₃-CH₂-CO-NH-CO-CH₃

CO-NH-CO-CH₂-CH₃

(a) (b) (c)

(a) diacetamida ; (b) N-acetilpropanamida; (c) N-propanoilciclohexanocarboxamida

CRITERIOS DE PRIORIDAD

Cuando en una molécula hay varias funciones una se considera principal y da lugar a la terminación del nombre y las demás son funciones secundarias.

El orden de prioridad de las distintas funciones es el siguiente:

1º Cationes 2º Ácidos 3º Esteres 4º Amidas 5º Nitrilos 6º Aldehídos 7º Cetonas 8º Alcoholes 9º Fenoles 10º Aminas 11º Éteres

12º Halógenos y grupo nitro carecen de prioridad

(16)

16 Ejercicios de Formulación. Nivel (1)

1. Pentano 2. 2-metilpentano

3. 2,3,5-trimetilheptano 4. propeno

5. 2-penteno 6. 3-metil-1-buteno 7. 4-metil-1-penteno 8. etino ( o acetileno) 9. 2-butino

10. metilbutino 11. 2,4-hexadiino

12. cloroetano ( o cloruro de etilo) 13. 2-bromobutano

14. 3-fluor-1-buteno

15. metanol ( o alcohol metílico) 16. 2-butanol

17. metoximetano ( o dimetiléter)

18. etoxietano ( o dietiléter o simplemente éter) 19. hidroxibenceno ( o fenol)

20. metilbenceno ( o tolueno) 21. bromobenceno

22. metoxibenceno 23. etanal

24. propanal

25. propanona ( o acetona) 26. 2,3-pentanodiona 27. ácido propanoico 28. ácido 3-metilbutanoico 29. ácido 3-clorobutanoico 30. 2-cloropropanal

31. 2-nitropropano 32. nitrobenceno 33. 3-cloropropeno

34. ácido 2-nitropropanoico 35. propanoato de metilo

36. etanoato de etilo ( o acetato de etilo) 37. etanoato de metilo ( o acetato de metilo) 38. propanamida

39. etanamida ( o acetamida) 40. cloroetanamida

41. etanonitrilo ( o cianuro de metilo) 42. metilpropanonitrilo

43. 2-cloropropanonitrilo 44. 1-clorobutanona 45. 3-clorobutanona

46. ácido bencenocarboxílico ( o ácido benzoico) 47. metilamina

48. dimetilamina 49. trimetilamina 50. N-metilpropilamina

(17)

Ejercicios de nomenclatura . Nivel (1)

H₃C CH₂

H₂C CH₂ CH₃

H₃C CH CH₃

H₂C CH₂ CH₃

H₃C CH CH₃

CH H₃C

CH₂ CH H₃C

CH₂ CH₃

(1) (2)

(3)

H₃C CH CH₂

H₃C CH₂

HC CH

CH₃

H₃C CH CH₃

HC CH₂

H₃C CH CH₃

H₂C CH CH₂ (4)

(5)

(6)

(7)

HC CH H3C C C CH3 CH C CH H₃C

H₃C

H3C C C C C CH3

(8) (9) (10) (11)

H₃C CH₂ Cl

H₃C CH H₂C

Br

CH₃

H₃C CH F

HC CH₂

H₃C OH

(12)

(13) (14)

(15)

H₃C CH OH

H₂C CH₃

H₃C O

CH₃

H₃C CH₂

O CH₂

CH₃

OH

(16)

(17)

(18)

(19)

H₃C CHO Br O

CH₃

(20) (21) (22)

(23)

CH₃-CH₂-CHO CH₃-CO-CH₃ CH₃-CH₂-CO-CO-CH₃

(24) (25) (26)

H₃C CH₂ COOH

H₃C CH CH₃

H₂C COOH

H₃C CH Cl

H₂C COOH

H₃C CH Cl

(27) CHO

(28) (29) (30)

(18)

18

H₃C CH CH₃

NO₂ NO₂

H₂C CH

H₂C Cl

H₃C CH

COOH NO₂ (31)

(34)

(35)

(36)

CH₃-CH₂-COO-CH₃ CH₃-COO-CH₂-CH₃ CH₃-COO-CH₃ (35) (36) (37)

CH₃-CH₂-CONH₂ CH₃-CONH₂ CH₂Cl-CONH₂ (38) (39) (40)

H₃C CN H₃C CH

CN CH₃

H₃C CH CN Cl

(41)

(42) (43)

CH₃-CH₂-CO-CH₂Cl CH₂Cl-CH₂-CO-CH₃

COOH

(44) (45) (46)

H₃C NH₂ H₃C NH H₃C N H₃C CH₂

CH₃ CH₃

CH₃ H₂C NH

CH₃

(47) (48)

(49)

(50)

(19)

Ejercicios de formulación. Nivel(2) 1. 2,6-dimetil-1,3,5-heptatrieno 2. 1-etil-2-metilciclohexano 3. 4-metilciclohexeno 4. 1,3-ciclopentadieno

5. 2,3-dimetil-1,3-pentadieno 6. 4,6-dimetil-3-hepteno 7. 1-metil-1,4-ciclohexadieno 8. 5-metil-1,3-ciclohexadieno 9. 3-metil-1-butino

10. 3,5-dimetil-4-hexen-1-ino 11. 6-metil-1,3-nonadien-8-ino 12. ciclohexen-4-ino

13. 4-hidroxiciclohexeno 14. o-dihidroxibenceno 15. 3-metil-2-penten-1-ol

16. 2-metoxipropano ( o isopropilmetiléter) 17. 1,3-dimetoxiciclohexano

18. 3-metoxiciclohexeno 19. butanodial

20. 3-oxobutanal

21. ciclohexanocarbaldehído

22. bencenocarbaldehído ( o benzaldehído) 23. 5-hidroxi-3,4-dioxopentanal

24. propanoilbenceno ( o etilfenilcetona) 25. ácido m-bencenodicarboxílico 26. ácido 3-hidroxi-4-metilpentanoico 27. ácido 3-ciclopentenocarboxílico 28. ácido 3-amino-4-hexenoico 29. ácido 2-cianobenzoico

30. ácido 5-hidroxi-2-ciclohexinocarboxílico 31. ácido 3-oxohexanoico

32. 2-formilbencenocarbonitrilo 33. 5-amino-2-pentanona 34. N-etilisopropilamina 35. 2-aminohidroxiciclohexano 36. 3-metilbutanoato de etenilo 37. benzoato de etinilo

38. ciclohexanocarboxamida 39. ácido 2-carbamoilbenzoico 40. 3-cianopentanamida 41. N-metilaminobenceno 42. catión tetrametilamonio 43. 2-metilpentanodinitrilo 44. N-metilacetamida

45. 2-hidroxi-N-metilbencenocarboxamida 46. 4-aminociclohexino

47. 3-hidroxibutanonitrilo 48. metoxipropanona

49. propanoato de 2,2-cicloroetano 50. ácido 2-cloro-4,5-dioxopentanoico

(20)

20 Ejercicios de nomenclatura . Nivel (2)

H₂C C CH₃

HC CH HC C

CH₃

CH₂ CH₃

CH₃

(1)

(2)

(3)

(4)

H₂C C CH₃

C H₃C

CH CH₃

H₃C CH CH₃

H₂C C HC

CH₃ CH₂

CH₃

CH₃ CH₃

(5) (6) (7) (8)

H₃C CH CH₃

C CH

H₃C C HC

CH₃ CH

CH₃

C CH

HC C

H₂C CH H₂C

CH₃ CH

HC CH

CH₂ (9)

(10)

(11)

(9) (10) (11)

OH OH

OH

H₃C C

HC CH₂ OH

H₂C CH₃

(12) (13) (14)

(15)

O H₂

C CH

CH₃ CH₃

O H₃C

O CH₃

OHC CH₂

H₂C CHO H₃C

O CH₃ (16)

(17)

(18)

(19)

CH₃-CO-CH₂-CHO

CHO

HOC-CH₂-CO-CO-CH₂OH

(20) (21) (22) (23)

(21)

C

CH₂ O

CH₃

COOH

COOH CH

CH CH₂ HO

CH₃

COOH H₃C

COOH (24)

(25)

(26) (27)

H₃C CH HC CH

NH₂

H₂C COOH CN

COOH

H₃C CH₂ H₂C C

O

H₂C COOH (28)

(29)

(30)

(31) OH

COOH

CN

CHO

H₂N CH₂

H₂C CH₂

C

H₃C

O H₃C CH HN

CH₃ CH₂

CH₃

NH₂

OH

(32) (33) (34) (35)

H₃C CH CH₃

H₂C C O O

CH CH₂

C O

O C CH

CONH₂

(36) (37) (38) COOH

(39)

H₂C CH

H₃C H₂C C O

NH₂

CN

HN

CH₃

N

CH₃ H3C CH3

CH₃

NC CH

H2C CH2

CH3

CN

(40) (41) (42) (43)

NH₂ OH

C NH O

CH₃ H₃C C

O

HN CH₃ H₃C CH

H₂C

OH (44) CN

(45)

(46)

(47)

(22)

22

H₃C C O

CH₂ O

CH₃

CH₂ C

O H₂ C O

H₃C

CHCl₂

OHC C O

CH₂ HClC

COOH

(48) (49) (50)