QUÍMICA ORGÁNICA. Química

(1)

QUÍMICA ORGÁNICA

(2)

CONCEPTOS IMPORTANTES

- Grupo funcional: Es un átomo o grupo de átomos definidos cuya

presencia en una molécula le confiere unas propiedades

características.

- Serie homologa: Es el conjunto o familia de compuestos orgánicos

que todos tienen el mismo grupo funcional.

- Compuestos alifáticos: son compuestos orgánicos constituidos

por carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático.

- Compuestos aromáticos: Un hidrocarburo aromático o areno1 es

un compuesto orgánico cíclico conjugado, son los derivados

(3)

-

Hidrocarburos saturados: es un compuesto químico que tiene

una cadena de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces

Simples.

- Hidrocarburos insaturados: es aquella molécula orgánica que

contiene al menos un doble o triple enlace carbono- carbono.

(4)

Fórmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas

Para representar la fórmula química de un compuesto orgánico,

podemos hacerlo de tres formas diferentes:

*

Fórmula molecular:

Expresión parecida a los compuestos

inorgánicos. Se indica el símbolo de cada elemento y el número de

átomos de cada uno.

*

Fórmula desarrollada:

Se indican todos los enlaces entre

átomos.

*

Fórmula semidesarrollada

: Es la que más vamos a utilizar. Sólo

se indican los enlaces entre átomos de carbono (normalmente sólo

los enlaces dobles o triples). Los átomos de otros elementos unidos

a cada carbono se ponen a continuación de éste.

(5)

(6)

Clasificación de las Funciones Orgánicas:

* Funciones hidrogenadas: Hidrocarburos. Son sustancias que sólo están

formadas por carbono e hidrógeno. Pueden ser de cadena abierta o

cerrada. A su vez pueden ser saturados (sólo tienen enlaces simples) o

insaturados (contienen enlaces dobles o triples).

* Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono,

hidrógeno y oxígeno. Son: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos

carboxílicos, ésteres y sales.

* Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de

carbono, hidrógeno y nitrógeno y a veces oxígeno. Son: aminas, amidas,

nitrilos y nitroderivados.

A veces en un mismo compuesto existen a la vez varias funciones, por lo

que se les denominan compuestos o sustancias polifuncionales.

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CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO

• Electronegatividad intermedia

– Enlaza fácilmente tanto con metales como con no

metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando

cadenas.

• _{Enlaces muy fuertes}

_{, se desprenden 830 kJ/mol}

al formar 2 enlaces C–H

• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los

átomos se aproximen lo suficiente para formar

enlaces dobles y triples (esto no es posible en

el Silicio).

(8)

H C C C C H H | H | | H | H | C | H H H  H | H | C _C C _H H H H H H H H H H C C H C C C C C H H | H | H | H | H | | H | H | H | H | H

La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono



Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas

muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes



Cadena abierta lineal

Cadena abierta ramificada

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La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto  C      H H H H C  C  _  H H H H  C  C   H H Metano

CH

₄ Eteno

CH

₂



CH

₂ Etino

CH



CH



(10)

CLASIFICACIÓN DE LOS

HIDROCARBUROS

CLASIFICACIÓN DE LOS

HIDROCARBUROS

 Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Alifáticos

Aromáticos

H I D R O C A R B U R O S

(11)

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS



Son los compuestos orgánicos más simples. Son combinaciones de C y

H. El carbono tiene facilidad para formar cadenas largas haciendo enlaces

con otros átomos de carbono. El resto de los enlaces posibles se

completan con átomos de hidrógeno.

En los hidrocarburos saturados todos los enlaces entre átomos de

carbono son simples, y contiene el mayor número de átomos de

hidrógeno posibles

(12)

NOMENCLATURA DE

HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL

NOMENCLATURA DE

HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL

P r e f i j o Nº de átomos de C

Son aquellos que constan de un

prefijo

que indica el número de

átomos de carbono, y de un

sufijo

que revela el tipo de hidrocarburo



Los sufijos empleados para los

alcanos, alquenos y alquinos son

respectivamente,



ano

,



eno

, e



ino

 Met  Et  Prop  But  Pent  Hex  Hept  Oct  Non  Dec  Undec  Dodec  Tridec  Tetradec  Eicos  Triacont  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 30

(13)

CH

₃



CH

₂

)

₆



CH

₃

CH

₃



CH

₂

)

₆



CH

₃

CH

₃



CH

₂



CH

₂



CH

₃

CH

₃



CH

₂



CH

₂



CH

₃

CH

₃



CH

₂



CH

₃

CH

₃



CH

₂



CH

₃

CH

₃



CH

₃

CH

₃



CH

₃

CH

₄

CH

₄ octano propano etano metano butano

(14)

Radicales: Se forman cuando el átomo final de una cadena no

forma sus cuatro enlaces, quedando con un electrón sin enlazar.

Esta característica hace que sean muy reactivos, y tiendan a unirse

a otras cadenas de carbono, sustituyendo a un hidrógeno.

Nomenclatura: Igual que los alcanos, pero para diferenciarlos,

la terminación es –il (o –ilo ):

Metil - CH

₃

Etil - CH

₂

- CH

₃

Propil - CH

₂

- CH

₂

- CH

₃

(15)

(16)

REGLAS PARA NOMBRAR LOS ALCANOS RAMIFICADOS:

CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA PRINCIPAL

1.Se elige como cadena principal aquella que contenga el mayor número de átomos de carbono. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes.

CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL

1. Se empieza a numerar por el extremo de la cadena que tenga el número localizador más bajo.

2. A igualdad de localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético de los radicales. CRITERIOS PARA NOMBRAR LA CADENA PRINCIPAL

1. Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su posición y, luego, se nombra la cadena principal.

2. Cuando exista más de un radical idéntico se le colocará un prefijo que indique el número de radicales iguales (DI, TRI, TETRA, etc.).

3. Al escribir su nombre, los números que indican la posición de los radicales se separan por comas y los números de los nombres de los radicales se separan por guiones.

Los prefijos di-, tri-, etc., no se tienen en cuenta para nombrar los radicales por orden alfabético.

(17)

(18)

(19)

HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES:

ALQUENOS

HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES:

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble

enlace entre sus carbonos. También son denominados hidrocarburos etilénicos.

Responden a la fórmula general C

_n

H

_2n

, si tienen sólo un doble enlace.

La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar

la cadena por el extremo más próximo al doble enlace.

El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y

se escribe delante del nombre separado por un guión

Se nombran sustituyendo la terminación



ano

, por



eno

Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a

los dobles, los localizadores más bajos

(20)

HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES:

ALQUENOS

HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES:

ALQUENOS

CH₂ =CH CH = CH  CH₂ CH = CH CH₃ 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 3 2 1₃ CH₂ CH= CH₂ _CH 3 CH2 = CH CH3 1 2 3 4 CH₃ CH= CH  CH = CH₂ 5 4 3 2 1 CH₃ CH= CH₂ propeno But-1-eno But-2-eno

(21)

REGLAS PARA NOMBRAR LOS ALQUENOS RAMIFICADOS:

1. Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles enlaces, sea o no la más larga.

2. A igualdad de número de dobles enlaces, se le da prioridad a la más larga. CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL

1. Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más bajo, para los diferentes dobles enlaces.

2. A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más bajo para todos los radicales.

(22)

(23)

HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES:

ALQUINOS

HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES:

ALQUINOS

CH C C C  C  CH 1 2 3 4 5 6

CH C CH₂ C  C CH₃ 1 2 3 4 5 6 Los alquinos son hidrocarburos no saturados con al menos un triple enlace entre dos

de sus átomos de carbonos. También se les denominan hidrocarburos acetilénicos. Su fórmula es C_n H_2n–2

La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo  eno, por  ino

 CH CH CH C CH₂ CH₃ etino 1butino 1,4hexadiino 1,3,5hexatriino

(24)

REGLAS PARA NOMBRAR LOS ALQUINOS RAMIFICADOS

CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA PRINCIPAL

1. Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles y triples enlaces.

2. A igualdad de número de dobles y triples enlaces, se le da prioridad a la más larga. CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL

1. Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más bajo para los diferentes enlaces dobles y triples

2. A igualdad de localizador para dobles y triples enlaces, se numera por el extremo que tenga más cerca el doble enlace.

3. A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más bajo para los radicales.

4. A igualdad, se tiene en cuenta el orden alfabético

5. A la hora de nombrar la cadena principal, se nombra como un alqueno, y al final se indican dónde están los triples enlaces.

(25)

(26)

(27)

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

3 4 CH CH CH CH CH₂

=

1 2 5 CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH =CH CH₂ CH₂ CH₂ CH₂

También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo

ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C.

Se representan simplificadamente mediante un polígono. Cada vértice representa a un átomo de carbono. Se indican además los dobles o triples enlaces.



ciclobutano

(28)

(29)

El Benceno. Compuestos aromáticos:

El benceno un caso particular de hidrocarburo cíclico, con tres

dobles enlaces alternados. Sería el 1,3,5-ciclohexatrieno, pero

siempre se utiliza su nombre propio, benceno.

Cada Carbono está unido a un átomo de Hidrógeno, por lo que el

benceno podrá incluir un radical en cada vértice. El benceno puede

unirse a otras cadenas de carbono, actuando como radical. Se

nombra entonces fenil .

Como posee un átomo de hidrógeno unido a cada carbono, puede

unirse un radical a cada vértice del hexágono. Se nombran

normalmente, colocándoles los menores localizadores posibles, y

nombrándolos por orden alfabético.

(30)

Cuando son dos los radicales que están unidos, existe una forma

alternativa de nombrarlos: mediante los prefijos o- (orto), m-

(meta) y p- (para).

Los compuestos derivados del benceno se denominan compuestos

aromáticos. Son, en general, insolubles en agua, pero buenos

(31)

(32)

Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios

átomos de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos X. Se nombran y

representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el

lugar y nombre del halógeno como si fuera un sustituyen te alquílico.

DERIVADOS HALOGENADOS

(33)

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula

orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula



 Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces

 El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades

G.F.

HC

HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional H C C H H | H | | H | H etano H C C OH H | H | | H | H etanol

(34)

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO _{(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)}PREFIJO

OH Alcoholes  ol hidroxi

O  _Éteres _éter _R_oxi

C

=

O H  Aldehidos al formil C = O R

R Cetonas ona oxo

C

=

O OH

 Ácidos carboxílicos oico carboxi



2

NH Aminas -amina amino

C

=

O NH₂

 Amidas -amida carbamoil

C

=

O OR

(35)

Función Nom. grupo Grupo Nom.

(princ.) (secund)Nom.

Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C)

Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil

Amida amido R–CONR’R amida amido

Nitrilo nitrilo _R–C__N nitrilo ciano (incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo

Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi

Fenol fenol –C₆H₅OH …fenol hidroxifenil

Amina (primaria)

(secundaria)(terciaria) Amino “ R–NH_{R–NHR’ R–NR’R’’}2 …ilamina…il…ilamina amino

Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il

Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en

Hidr. acetilénico alquino _C__C …ino Ino (sufijo)

Nitrocompuestro Nitro R–NO₂ nitro… nitro

Haluro halógeno R–X X… X

Radical alquilo R– …il …il

(36)

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

CON GRUPOS FUNCIONALES

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

CON GRUPOS FUNCIONALES

CH₃CH CH₂ CO CH₃ CH₃ 1 2 3 4 5 4metil2pentanona CH₃CH CH₂ C OH =O H 3hidroxibutanal

El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional



A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional



Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter



Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico

(37)

ALCOHOLES

 Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo,  OH

El grupo  OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido



 Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos  OH, se usan los prefijos diol, triol, ...

CH₃OH _metanol

CH₃ CH₂OH etanol

CH₃ CH₂CH₂OH 1propanol CH₃ CHOHCH₂OH 1,2propanodiol

(38)

ÉTERES

CH₃ CH₂ OCH₃ CH₃ CH₂ O CH₂ CH₃ CH₃ CH₂ OCH₃ CH₃ OCH₃

 Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados

Se nombran por orden alfabético, los radicales unidos al O , seguidos de la

palabra ÉTER



 En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra

OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo

dimetil éter etilmetil éter dietil éter

(39)

ALDEHÍDOS

C_C_CHCH₂C O H CH₃ | CH_=CHCH₂C O H CH₃C O H etanal 3  butenal 3metilpentanal

 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo

En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario)



C = O _Aldehido_₍_AL_cohol_DE_s_HI_drogena_DO₎

 Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)

 No es necesario añadir un localizador para el carbonilo

C

O H

(40)

CETONAS

CH₃COCH₃

CH₃COCH₂COCH₃ 2,4  pentanodiona

 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)

En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (CO) asignando los localizadores más bajos posibles

 RC O R



cetona CH3COCOCH3 butanodiona propanon a dimetil cetona acetona

(41)

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

HOOCCOOH CH₃CH₂CH₂COOH CH₃CHCOOH OH Ác. butanoico

 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo COOH, ligado a un carbono terminal primario

Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales



 _{Se numeran a partir del grupo}__COOH,_{y en caso de que hubiera dos, según las}

normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes

C O OH Acido carboxílico Ác. etanodioico Ác. 2hidroxipropanoico Ác. láctico

(42)

Á C I D O S C A R B O X Í L I C O S C O M U N E S

FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en

Ortiga, hormiga Vinagre Mantequilla rancia Raíz de la valeriana Cabras HCOOH  CH3 COOH CH3 CH2)2COOH 3 2)3 CH CH C OOH CH3 CH2)4C OOH CH3 CHOH  COOH

Ac. metanoico o fórmico Ac. etanoico o acético Ac. butanoico o butírico Ac. pentanoico o valeriánico Ac. hexanoico o caproico

(43)

ÉSTERES Y SALES

CH₃ CH₂ CH₂ COONa CH₃ C O OCH₃ H C O OCH₂CH₂CH₃ Metanoato de propilo

 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES)

Se nombran sustituyendo la terminación ICO del ácido, por ATO seguida del nombre del radical alquílico R



RC

O

R





Ésteres Etanoato de _metilo

Sales RC O O n Me Butanoato de sodio

(44)

AMINAS

CH₃ NH  CH₃ CH₃ NH₂

 Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente

metilamina dimetilamin a

PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

amoníaco | N H H H | N H H R R



H R | N R



R



R | N

(45)

AMIDAS

PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

 Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo OH de los mismos, por el grupo NH₂, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO

 El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo

C O NH₂ amida H CONH₂ CH3 CONH2 Dos grupos  C

=

O  CO  NH  CH ₂  CO  NH₂ Un grupo  C

=

O unido al nitrógeno Tres grupos  C

=

O  CO  N  CH ₂ CH ₂ -CH₃  CO  NH  CO CH₃ Dietanamida o diacetamida metanamida o formamida etanamida o acetamida

(46)

NITRILOS

(R – C≡N)

El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que haya más de un grupo – CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo –carbonitrilo. Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –CN se nombran con el prefijo ciano-.