PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA I

SEP SNEST

DGEST

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA

INGENIERÍA QUÍMICA

PRÁCTICAS DE

QUÍMICA ORGÁNICA I

Q.F.I. BENJAMÍN PORTILLO ALVA

I.B.Q. LETICIA E. COLÓN IZQUIERDO

PRÁCTICA No. 1

TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA

OBJETIVO:

El alumno al término de la práctica podrá:

a. Conocer los procesos de destilación simple y fraccionada, sus características y factores que intervienen en ellas.

b. Elegir la técnica de destilación más adecuada, simple o fraccionada, en funciones de la naturaleza del líquido o mezcla de líquidos que se van a destilar.

INTRODUCCIÓN:

El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual su presión de vapor es igual a la presión externa.

Para que una sustancia alcance su punto de ebullición, es necesario suministrar la energía necesaria para que pase del estado líquido al estado de vapor.

En general, los factores que determinan el punto de ebullición son: el peso molecular, la forma lineal o ramificada de las moléculas, su polaridad y la asociación intermolecular.

En el caso de los alcoholes se ha observado que a medida que aumenta el número de átomos de carbono, de la cadena lineal, el punto de ebullición aumenta; sin embargo, éste disminuye al aumentar las ramificaciones moleculares.

En los hidrocarburos, los factores que determinan los puntos de ebullición suelen ser principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar de moléculas que se mantienen unidas esencialmente por fuerzas de Van der Waals.

MATERIAL

Baño de arena Matraz de destilación de 50 mL Colectores de destilación Pinzas de tres dedos

Columna Vigreaux Porta termómetros

Embudo de vidrio Refrigerante con mangueras T de destilación Termómetros –10 a 300ºC

REACTIVOS

Acetona Butanol Etanol n-Pentano Agua n-Hexano

Metanol n-Octano Propanol petrolato

DESARROLLO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO 1:

DESTILACIÓN SIMPLE:

La destilación es un proceso que consiste en la vaporización de un líquido, condensación del vapor y colección del condensado.

Cuando una sustancia líquida se contamina con pequeñas cantidades de impurezas, éstas pueden eliminarse por algún método de destilación. Se dice entonces que se efectúa una purificación

Cuando dos o más sustancias líquidas se encuentran formando mezclas en proporción relativamente parecida, se dice que la destilación puede usarse para la separación de componentes.

• Para este experimento se debe utilizar 25 mL de líquido (cuando menos a la mitad) del matraz de destilación y montar un equipo de destilación simple como se indica en la figura No. 1.

• Agregar cuerpos de ebullición, estos cuerpos son material poroso que sirve para que la ebullición sea uniforme y no haya proyecciones.

• Lubricar las juntas esmeriladas con grasa de silicón. Calentar el sistema con Baño de arena.

• Anote la temperatura a la cual empieza el líquido a destilar y reciba el destilado hasta que la temperatura llegue a ser constante (fracción 1). Al permanecer constante la temperatura, cambie inmediatamente de matraz para recibir ahora todo lo que destile a esa temperatura (fracción 2). Luego deje en el matraz el residuo que ya no destila (fracción 3)

• Entregue al auxiliar las fracciones separadas.

EXPERIMENTO 2.

DESTILACIÓN FRACCIONADA:

• Para este experimento se debe utilizar 25 mL de la mezcla (cuando menos a la mitad) del matraz de destilación y montar un equipo de destilación simple como se indica en la figura No. 2.

• Agregar cuerpos de ebullición, estos cuerpos son material poroso que sirve para que la ebullición sea uniforme y no haya proyecciones.

• Lubricar la juntas esmeriladas con silicón.. Calentar el sistema con Baño de arena.

• Anote las variaciones de la temperatura de destilación por cada 2 mL de destilado obtenido

• Como base en estas variaciones separe cabeza, primer componente, segundo componente y cola de destilación.

• Entregue al auxiliar las fracciones separadas.

FIGURA No. 2

RESULTADOS EXPERIMENTO No. 1 DESTILACIÓN SIMPLE:

ALCANOS

Con los datos de punto ebullición llene loas siguientes cuadros:

Sustancia Peso molecular No. Átomos C. Punto de ebullición n-Pentano

n-Hexano n-Heptano n-Octano

ALCOHOLES

Sustancia Peso molecular No. Átomos C. Punto de ebullición Metanol

Etanol n-Propanol n-Butanol

Utilice estos datos, trace dos gráficas, una para alcanos y otra de alcoholes. Coloque en las abscisas el peso molecular (o el número de átomos de carbono) y en las ordenadas los puntos de ebullición.

EXPERIMENTO No. 2

DESTILACIÓN FRACCIONADA: Temperatura de destilación (ºC) Volumen del destilado (mL)

cuerpo Fracción de la destilación

cabeza 1ª componente Azeótropo 2ª componente

Cola

Volumen (mL)

Trace una gráfica en papel milimétrico. Colocando en las abscisas, los volúmenes del destilado y en las ordenadas, las temperaturas de destilación.

PRÁCTICA No. 2:

SOLIBILIDAD, CRISTALIZACIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN

OBJETIVO:

El alumno al término de la práctica podrá:

a. Identificar el disolvente más adecuado para la cristalización de un compuesto orgánico problema

b. Separar por cristalización un compuesto orgánico de una mezcla heterogénea. c. Identificar, mediante el punto de fusión, el compuesto orgánico problema.

INTRODUCCIÓN:

Es de suma importancia el reconocimiento de compuestos orgánicos ya que son parte esencial de nuestra vida diaria como lo es el caso de los plásticos. Pero y también son constituyentes integrales de todo ser vivo. Así mismo, las propiedades físicas pueden ser herramientas en la identificación de compuestos a nivel de laboratorio e industrial.

MATERIAL

1 Anillo metálico 1 Mechero 1 Soporte universal 1 Termómetro de 400°C Algodón 1 Gradilla 1 Pizeta 5 pipetas graduadas (5ml) 5 Tubos de ensaye 1 Lupa 2 tubos capilares 3 Vasos de precipitado(50 ml) 1 Embudo de vidrio 1Tubo de Thiele Pinzas para bureta Agitador de vidrio

1 Vidrio de reloj 1 Mortero con pistilo 1 Tela de asbesto

REACTIVOS

Acetona Benceno Etanol Mezcla heterogénea al 50 % Agua destilada Éter etílico

DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1

IDENTIFICACIÓN DEL SOLVENTE ADECUADO PARA UNO DE LOS COMPONENTES

DE LA MEZCLA HETEROGENEA

• Colocar en 5 tubos de ensaye una pequeña cantidad de la muestra problema

• Observaciones. El disolvente adecuado para la cristalización, es aquel que a temperatura ambiente no se disuelve, sin embargo en caliente si debe ser soluble. El disolvente adecuado que reúne las condiciones es ________________________

EXPERIMENTO 2

SEPARACIÓN DEL COMPONENTE PROBLEMA POR CRISTALIZACIÓN

Colocar 1.0 gramos de mezcla heterogénea (50% carbón activado y 50% de ácido benzoico, por ejemplo) Introducir el gramo de mezcla heterogénea a un vaso de precipitados de 250 ml. y adicionar 40 ml. del disolvente seleccionado, mezclar y calentar hasta ebullición. Filtre la suspensión en caliente a través de un embudo de vidrio que contenga algodón previamente humedecido. Reciba el filtrado en un vaso de 50 ml. y caliente con agitación contìnua hasta reducir el volumen a 15 ml. aproximadamente. Deje enfriar el vaso de precipitados de 50 ml. a temperatura ambiente. Raspe la pared del vaso con un agitador de vidrio para provocar la cristalización, lo anterior debe realizarse en un baño de hielo durante 10 minutos.

Filtre los cristales a través de un embudo con papel filtro whatman No. 40, el papel con los cristales retenidos, se coloca en un vidrio de reloj y se introduce a la estufa a la temperatura de 90oC durante 10 minutos. Deje enfriar a temperatura ambiente. Observe los cristales obtenidos con una lupa y anote sus observaciones.

EXPERIMENTO 3

PUNTO DE FUSION DE UN COMPUESTO ORGANICO.

Los cristales obtenidos y secos (cristales de ácido benzoico por ejemplo) se trituran en un mortero hasta obtener un polvo fino y seco.

Se toma un capilar y se le sella por uno de sus extremos, se rellena del polvo obtenido en el mortero

aproximadamente 0.5 cm., el capilar se acopla a un termómetro y se colocan estos dos en un tubo

thiele para determinar el punto de fusión de este polvo orgánico

PRÁCTICA No. 3

IDENTIFICACIÓN DE ELEMENTOS EN

COMPUESTOS ORGÁNICOS

OBJETIVO:

El alumno al término de la práctica podrá:

a. Conocer pruebas de laboratorio en la que se basa un análisis elemental orgánico.

b. Identificar a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen a los compuestos orgánicos.

INTRODUCCIÓN:

En la caracterización de un compuesto orgánico desconocido es esencial el conocimiento de los elementos que lo forman.

Los elementos más comunes de los compuestos orgánicos son carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, y halógenos; otros elementos menos comunes son: fósforo, magnesio, cobalto, cobre, fierro, y otros metales los cuales pueden estar presentes como sales de ácidos orgánicos.

Para aplicar el análisis cualitativo es necesario transformar los elementos de forma covalente, en que generalmente se encuentran en los compuestos orgánicos, a iones.

Un ensayo de ignición preliminar proporciona información sobre la naturaleza de la sustancia. Éste puede realizarse con una mínima cantidad de sustancia colocada en un crisol o en la punta de una espátula y calentarla directamente a la flama de un mechero. Al realizar la prueba debe observarse si la sustancia arde con llama luminosa y si deja o no un pequeño residuo.

MATERIAL

1 Mechero 3 Tiras de papel tornasol 1Tubo de ensayote 25 x 200 con tubo de desprendimiento 1 Anillo metálico 1 Pipeta graduada 10 ml 1 Gradilla con 11 tubos de

ensaye

1 Embudo de vidrio I Rejilla de tela de asbesto 1 Pinzas para tubo de ensayo 1 Espátula 1 Agitador de vidrio 1 perilla

1 Papel filtro No. 40 1 Soporte para embudo 1 soporte universal

REACTIVOS

Sodio metálico Etanol Hidróxido de calcio 5% Sulfato ferroso sólido Benceno Ácido acético 1:1 Óxido cúprico Ácido nítrico 1:1 Acetato de plomo 5% Nitro prusiato de sodio Ácido sulfúrico 1:1 Cloroformo

Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, O, N, Cl. Br.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

• Colocar 0.5 g de la muestra, aproximadamente, en tres tubos de ensaye.

• Adicionar a uno 2 ml de agua destilada, a otro 2 ml de benceno y al último 2 ml de cloroformo. • Determine en que tipo de solvente es soluble la muestra problema.

EXPERIMENTO 2

IDENTIFICACIÓN DE CARBONO E HIDRÓGENO POR OXIDACIÓN

• En tubo de ensayo limpio y seco, provisto de tapón con tubo de desprendimiento, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de óxido de cobre.

• En otro tubo de ensayo coloque 5 mL aproximadamente de solución acuosa de hidróxido de calcio al 5%.

• Caliente el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda, haciéndolo burbujear dentro de la solución de hidróxido de calcio.

• Sí hay presencia de carbono, éste deberá desprenderse como dióxido de carbono que al contacto con el hidróxido de calcio formará un precipitado blanco de carbonato de calcio.

• Sí hay presencia de hidrógeno, éste formará pequeñas gotas de agua que se condensarán en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo.

EXPERIMENTO 3

FUSIÓN ALCALINA

• En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metálico en trozos pequeños.

• Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero y caliente moderadamente hasta que funda el sodio (se forma un glóbulo metálico) en ese momento retire el tubo de la flama.

• Agregue 100 mg de la muestra problema. Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y manténgalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo.

• Continúe así durante 10 a 15 minutos. Retírelo entonces de la flama y déjelo enfriar.

• Agregue 3 ml de etanol gota a gota y agitando, con el fin de disolver el sodio que no reaccionó. Esta disolución origina desprendimiento de burbujas.

• Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue más etanol.

• Al terminar el burbujeo, agregue 10 ml aproximadamente, de agua destilada y vuelva a calentar a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas.

• Filtre, por gravedad, el contenido del tubo; el filtrado deberá ser transparente, translúcido y de pH alcalino. Si no es así, añada unas gotas de hidróxido de sodio al 5%. Y con papel tornasol verifique que sea alcalina.

EXPERIMENTO 4:

IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO

• En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del filtrado. • Caliente con cuidado y con agitación continua hasta ebullición durante 1 ò 2 minutos.

• Inmediatamente agregue con precaución gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1) con el fin de disolver los hidróxidos ferrosos y férricos, que se hubieran formado por la oxidación con el aire durante la ebullición. El pH deberá se ácido.

• Deje reposar el tubo durante 5 a 10 minutos. La aparición de un precipitado o coloración azul de Prusia indica la presencia de nitrógeno.

EXPERIMENTO 5

IDENTIFICACIÓN DE AZUFRE:

PRUEBA UNO.

• En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado. Acidule con gotas de ácido acético diluido (1:1). • Agregue gotas de solución de acetato de plomo al 5% y caliente.

• La aparición de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de ión sulfuro.

PRUEBA DOS.

• En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado y agregue gotas de solución de nitro prusiato de sodio.

• La aparición de una coloración púrpura indica la presencia de azufre en forma de ión sulfuro.

EXPERIMENTO 6

IDENTIFICACIÓN DE HALÓGENOS

• En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con ácido nítrico diluido (1:1) y caliente hasta ebullición para eliminar a los sulfuros en forma de ácido sulfhídrico y a los cianuros como ácido cianhídrico.

• Añada gotas de solución de nitrato de plata, al 1%, hasta la aparición de un precipitado de halogenuro(s) de plata.

Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco, que por acción de la luz o el calor toma un color violeta

oscuro. Este precipitado es soluble en hidróxido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega ácido nítrico.

Bromuro. El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble en hidróxido de

amonio.

RESULTADOS

PARA REPORTAR INVESTIGAR

• Diez diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos

PRÁCTICA No. 4

OBTENCION DE METANO

PARA INVESTIGAR ANTES DE LA PRÁCTICA:

1.- Monografía del metano 2.- Propiedades físicas 3.- Propiedades químicas 4.- Mecanismo de reacción 5.- Reacciones 6.- Conclusiones 7.- Referencias consultadas

OBJETIVO:

El alumno al término de la pràctica podrá:

a. Obtener Metano por deshidratación del acetato de sodio. b. Identificar al Metano por sus propiedades físicas y químicas

INTRODUCCION: El

MATERIAL Y REACTIVOS:

Cápsula de porcelana

Acetato de sodio anhidro

Mechero

Agua de bromo

Agitador de vidrio

Cal sodada

Anillo metálico

Solución alcohólica de yodo

Gradilla

Mortero con pistilo

Tela de asbesto

Tubo de ensaye

Soporte universal

Pinzas de tres dedos

Conexión de vidrio y manguera

DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO I

1. Pesar 7.0 gr. de ACETATO DE SODIO CRISTALIZADO y pasarlo a una cápsula de porcelana.

2. Caliente hasta fusión, siga calentando con el objeto de eliminar el AGUA.

3. Suspenda la operación cuando funda por segunda vez la sustancia. (El acetato de sodio cristalizado funde dos veces, en la primera fusión se elimina el agua de cristalización, en la segunda funde la sustancia anhidra).

4. Retire el acetato de sodio de la cápsula utilizando una espátula y páselo a un mortero. 5. Agregue 10 gr. de 1CAL SODADA y mezcle.

6. La mezcla resultante, colóquela en un tubo de ensaye de 25 x 200 seco y limpio. 7. Monte el dispositivo que marca la figura.

8. Retire el tubo de desprendimiento y adapte en su lugar un tubo terminado en punta.

Acerque el mechero al gas que se desprende del tubo y observe la flama y anote sus resultados.

__________________

1 LA CAL SODADA SE PREPARA APAGANDO CAL VIVA CON NaOH

EXPERIMENTO 2:

A tres tubos de ensaye colóqueles:

. Al primero 3 gotas de agua de bromo

. Al segundo 3 gotas de solución alcohólica de yodo . Al tercero 3 gotas de reactivo de bayer

. Observe la reacción del 2CH4 anote sus observaciones y realice las ecuaciones.

2 El CH4 PREPARADO POR ESTE PROCEDIMIENTO ES IMPURO

RESULTADOS

EXPERIMENTO 1

EXPERIMENTO 2

PRÁCTICA No. 5

PREPARACIÓN DE ETILENO Y ACETILENO

PARA INVESTIGAR ANTES DE LA PRÁCTICA:

1. Métodos de obtención de alquenos

2. Mecanismos de las reacciones que se verifican

3. Influencia de la temperatura sobre la deshidratación de alcoholes

OBJETIVO:

El alumno al término de la pràctica podrá:

a. Obtener etileno por deshidratación de un alcohol

b. Realizar reacciones de instauración, con el fin de verificar la obtención del etileno

INTRODUCCION:

El acetileno es un gas que se puede sintetizar fácilmente a partir de l carburo de calcio y agua. Este gas tiene propiedades físicas similares al alcano y alqueno con el mismo número de átomos de carbono. Es más activo que el etano y el eteno. Para la obtención del acetileno la reacción que se lleva a cabo es la

siguiente:

Ca

(C C)

+ H2O

H

C C H + Ca (OH)2

MATERIALES Y REACTIVOS

Embudo de separaciòn de 125 ml.

Etanol

Mechero

Acido sulfùrico concentrado

Anillo metàlico

Soluciòn alcohòlica de yodo

Mortero con pistilo

Carburo de calcio

Tubo de ensaye de 18 x 150 mm

Tetracloruro de carbono

2 Tubo de ensaye de 25 x 200 mm

Cloruro cuproso

Rejilla con tela de asbesto

Permanganato de potasio

Balanza granataria

Acido nítrico

Agitador de vidrio

Agua destilada

Manguera de 10 cm.

Pinzas de Mohr

Espátula

Gradilla

A). PROCEDIMIENTO PARA ETILENO:

1) En el embudo de separación se colocan 5 ml. de etanol y 2 ml. de ácido sulfúrico concentrado. Se adapta el embudo al matraz de 2 bocas que contiene 12 ml. de etanol y 8 de acido sulfúrico, en la otra boca del matraz se conecta una manguera que llega a un recipiente con agua en donde por desplazamiento se observa el gas generado introduciéndola en un tubo de ensaye

Obtención de etileno

2) Una vez montado el sistema se empieza a agregar la mezcla del embudo (se adiciona lentamente pues la reacción es exotérmica) Cuando se ha agregado toda la mezcla del embudo y la temperatura del matraz es inferior a 100oC se Calienta con un mechero, pero no mas de 160oC

3) A tres tubos de ensaye, se les agregan unas gotas de cada uno de los siguientes reactivos: 1.- Agua de bromo

2.- Bromo en tetracloruro de carbono 3.- Reactivo de bayer

Agite, observe los cambios y explíquelos:

4) Por último realice la prueba de combustión acercando el tubo en punta con la manguera al Mechero

B) PROCEDIMIENTO PARA ACETILENO:

1.- PRUEBAS DE INSATURACIÒN Y FORMACION DE ACETILURO

En tres tubos de ensaye coloque 1 ml. de los siguientes reactivos:

Tubo No. 1.- 0.5 ml. de hidróxido de amonio y 0.5 ml. de cloruro de cobre I4 Tubo No. 2.- 1 ml. de permanganato de potasio

Tubo o. 3.- 1 ml. de Bromo en tetracloruro de carbono (1 ml. es igual a 20 gotas)

1.- Coloque 1.0 gramos de carburo de calcio en un tubo de ensaye de 25 x 200 mm y tápelo con un tapón de látex que tiene el tubo de desprendimiento.

2.- Intoruzca la aguja de la jeringa con agua destilada en el tapón, lo mas cercano a la pared del Tubo,

3.- Introduzca el tubo de desprendimiento en el tubo con la solución reactiva y adicione lentamente el agua sobre el carburo de calcio.

2 COMBUSTION DE ACETILENO:

1.- Colque 10 gr. de carburo de calcio en un tubo de ensaye grande y tápelo con un tapen de látex que contiene un tubo de desprendimiento, la punta debe ser muy delgada (punta fina)

2.- Introduzca la aguja de la jeringa con agua destilada en el tapón. Lo más cercano a la pared del tubo.

3.- Acerque la flama de un cerillo encendido y observe el color de la flama del gas cuando se quema

RESULTADOS:

___________

Cuando se seca el acetiluro de cobre es explosivo, y por lo tanto, deberá destruir el acetiluro de cobre de la siguiente manera: dejar asentar el acetiluro formado y eliminar el líquido por decantación, agregue 3 ml. de acido nítrico diluido (1 : 1) y caliente suavemente hasta disolver el sólido.

PRÁCTICA No. 6

ISOMERIA CIS Y TRANS

PARA INVESTIGAR ANTES DE LA PRÀCTICA:

1.- Naturaleza de la doble ligadura. 2.- Isomería geométrica.

3.- Propiedades de los alquenos

4.- monografía del ácido maleico y anhídrido maleico 5.- Mecanismo de reacción para obtener el ácido fumàrico 6.- Puntos de fusión.

7.- CUESTIONARIO:

a) ¿Porqué el ácido maleico presenta propiedades físicas distintas a las del ácido fumàrico? b).- Los isómeros geométricos ¿son isómeros estructurales o estéreo isómeros? Explíquese. c).- ¿Cómo se aplica la nomenclatura Z y E en los isómeros geométricos?

d).- ¿Esta experiencia se podría llevar a cabo a partir del ácido maleico en lugar de anhídrido maleico?

8.- Observaciones. 9.- Conclusiones. 10. Bibliografía

OBJETIVO:

El alumno al término de la pràctica será capaz de:

. Ilustrar a través de la transportación del ácido maleico a ácido fumàrico, la transformación de su Isómero más estable.

MATERIAL

Anillo metálico Mechero fisher

Tubo de ensaye de 25 x 200 mm Rejilla con tela de asbesto

Recipiente de plástico Gradilla con 4 tubos de ensaye de 18 x 150 mm Embudo Büchner Papel filtro whattman No. 40

Pizeta Agitador de vidrio Matraz kitazato 2 tubos capilares Embudo de vidrio Lupa

Vidrio de reloj Termómetro de 400oC

Tubo thiele Vaso de precipitados de 250 ml Vaso de precipitados de 250 Bomba de vacío (salón)

REACTIVOS:

Acido maleico Acido clorhídrico concentrado Agua destilada Agua de bromo al 1%

Anhídrido maleico Reactivo de bayer Hielo

. PROCEDIMIENTO:

En un tubo de ensaye de 25 x 200 mm se hierven 6 ml. de agua destilada, luego se añaden 5 gramos de anhídrido maleico (al comienzo se funde el anhídrido maleico, luego se combina con el agua y se disuelve). Enfríe la solución con agua helada.

Con ayuda de un matraz kitazato, recoja el ácido maleico precipitado usando un embudo Büchner pequeño, un papel filtro y la bomba de vacío.

Seque el precipitado a 100oC y los cristales obtenidos introdúzcalos en un tubo capilar (previamente sellado por un extremo) a la altura que le indique el profesor.

Determine el punto de fusión de este compuesto orgánico utilizando el tubo thiele.

A los licores madres, añádales 10 ml de ácido clorhídrico concentrado y caliente suavemente la mezcla hasta que empiecen a separarse cristales.

Deje enfriar la mezcla, filtre los cristales con ayuda del embudo de vidrio y el papel filtro. Péselos.

Introduzca estos cristales en un tubo capilar (previamente sellado por un extremo) a la altura que le indique su profesor.

También determine el punto de fusión de este compuesto orgánico (compruebe si se funde a 220oC).

PRUEBAS:

. Disuelva unos 15 mg de ácido maleico y vea si decolora 1 ml de solución acuosa de bromo al 1% . Repite el experimento anterior en otro tubo de ensaye, pero ahora con una solución de reactivo de Bayer (permanganato de potasio).

. Disuelva en un tubo de ensaye 15 mg. De ácido fumàrico y vea si decolora 1 ml de solución acuosa de bromo al 1%.

. Repita el experimento anterior en otro tubote ensaye, pero ahora con una solución del reactivo de Bayer (permanganato de potasio)

ANOTE SUS OBSERVACIONES

PRÁCTICA No. 7

AISLAMIENTO

OBJETIVO:

El alumno al término de la práctica podrá:

a) Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando las siguientes técnicas de laboratorio:

Destilación por arrastre con vapor.

Extracción contìnua en equipo Soxhlet.

Extracción directa a reflujo.

b) Conocer las características de cada una de estas técnicas, así como los factores que intervienen en ellas. c) Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de ellas en el aislamiento del aceite esencial de que se

trate.

INTRODUCCIÓN:

Los aceites esenciales pueden aislarse de sus fuentes naturales por medio de la extracción con disolventes.

Dependiendo de la técnica que se utilice para el aislamiento, será la pureza y rendimiento del aceite esencial.

Las sustancias que son poco solubles en agua, generalmente destilan por arrastre con vapor.

MATERIAL

Matraz Erlenmeyer de 1 litro Tapones de hule bihoradados Matraz Erlenmeyer de 125 mL Matraz de bola de 500 ml Embudo de vidrio Probeta graduada de 500 ml Pinzas de 3 dedos Plato caliente Vaso de precipitados de 250 mL Probeta graduada de 25 ml Refrigerante recto Tubo de vidrio de 70 cm. de largo Plato caliente Mechero Bunsen Embudo de separación con tapón Equipo soxhlet Tubo látex Conexiones de vidrio

REACTIVOS

Zacate de limón (té limón) Sulfato de Sodio anhídro Acetato de etilo Yodo

DESARROLLO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO 1

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR:

Destilación por arrastre con vapor. Monte el equipo que se muestra en la siguiente figura 1.

Figura 1. Destilación por arrastre con vapor

Coloque aproximadamente 500 ml de agua en el matraz No. 1 (generador de vapor) y agregue cuerpos porosos.

En el matraz No. 2 coloque 165g de té limón cortado en trozos pequeños (nota 1).

Con el mechero, caliente hasta ebullición el matraz No. 1 a fin de generar vapor que pasará al matraz No. 2 extrayéndose de esta manera el aceite esencial de té limón, que inmediatamente es arrastrado por el vapor de agua en un proceso de codestilación.

Suspenda el calentamiento cuando el volumen del destilado sea 150 mL aproximadamente.

De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el embudo de separación cantidades adecuadas del destilado y de acetato de etilo.

Las fases acuosas se desechan y los extractos orgánicos se colectan en un matraz Erlenmeyer de 50 mL, agregue entonces la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Filtre o decante el extracto seco y colóquelo en un vial. Con esta muestra y los extractos que obtenga en los experimentos siguientes hará una c.c.f. para comparar resultados.

EXPERIMENTO No. 2

EXTRACCIÓN CONTINUA EN SOXHLET:

Monte el equipo que se muestra en la siguiente figura 2

Figura 2. Extracción contìnua en Soxhlet

En el matraz redondo de 500 ml coloque 250 ml de cloroformo y agregue cuerpos porosos.

Llene el dedal con 6.5 g de té limón cortado en pequeños trozos y colóquelo en la cámara de extracción. Luego caliente con cuidado hasta ebullición el cloroformo, cuyos vapores deberán condensarse en el refrigerante para caer sobre el té limón. En el momento en que la cámara de extracción se llena con el cloroformo, éste cae, por diferencia de gravedad, al matraz. Este proceso se repite continuamente, de tal manera que cada vez se extrae mayor cantidad de aceite esencial.

El número de descargas del extracto clorofórmico puede variarse en función de la cantidad y calidad de la muestra. El profesor le indicará el número apropiado de descargas.

Al terminar, desmonte el equipo y seque el extracto con sulfato de sodio anhidro, filtre o decante. Destile el exceso de cloroformo en un equipo de destilación simple o en el rota vapor, dejando aproximadamente 5 ml de residuo o cola de la destilación, que es un extracto más concentrado. Colóquelo en otro vial y utilícelo para la c.c.f. comparativa.

EXPERIMENTO No. 3

EXTRACCIÓN DIRECTA A REFLUJO:

Monte el equipo que se muestra en la siguiente figura 3

Figura 3. Extracción directa a reflujo

En el matraz redondo de 500 ml coloque 65g de té limón cortado en trozos pequeños y agregue 300 ml de cloroformo.

Caliente a reflujo durante 30 minutos para extraer el aceite esencial (Nota 2).

Luego desmonte el equipo y decante o filtre el extracto obtenido. Séquelo con sulfato de sodio anhidro y decántelo en un recipiente limpio y seco.

Destile entonces el exceso de disolvente en un equipo de destilación simple o en el rota vapor. Deje 5 mL aproximadamente de residuo o cola de la destilación, obteniéndose así un extracto más concentrado. Colóquelo en otro vial. Finalmente compare, por c.c.f. los extractos obtenidos en los 3 experimentos. Para ello aplique las 3 muestras en la misma cromato placa (Nota 3). Eluya con mezcla de hexano acetato de etilo (1:1).

Revele con luz ultravioleta y luego con yodo. Anote sus resultados y observaciones. Dibuje también la cromato placa revelada.

NOTAS

1) Al tapar este matraz, cuide que la conexión de vidrio no se obstruya con los trozos de té limón; pues de

ser así no habrá paso de la corriente de vapor.

2) El tiempo de reflujo empieza a partir de que cae la primera gota de disolvente condensado.

3) De los extractos obtenidos por el método de Soxhlet y por el método de reflujo, haga varias aplicaciones,

por ejemplo entre 7 y 10, dejando secar entre una y otra aplicación.

Del extracto obtenido por destilación por arrastre con vapor haga sólo 3 ó 4 aplicaciones.

CONCLUSIONES

a) Describa cuál es el aspecto que presentan los diferentes extractos obtenidos.

b) Con base en los resultados y observaciones de la c.c.f. comparativa, ¿cuál de los tres métodos de trabajo

permite aislar con mayor pureza al aceite esencial de té limón?

c) ¿Qué características en una sustancia la hacen susceptible de ser aislada por el método de destilación

por arrastre con vapor?

d) ¿En qué casos conviene emplear el método de extracción continua? e) Describa el proceso de reflujo y sus características.