ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Mg. Q.F
C
Cuuaannddoo hhaabbllaammooss ddee áácciiddoo nnooss ccaauussaa cciieerrttoo tteemmoorr,, ppoorr qquuee iinnmmeeddiiaattaammeennttee ppeennssaammooss qquuee ssoonn ssuussttaanncciiaass ppeelliiggrroossaass,, ppoorr qquuee lloo rreellaacciioonnaammooss ccoonn llooss áácciiddooss iinnoorrggáánniiccooss.. PPeerroo ssii nnooss rreeffeerriimmooss aa llooss áácciiddooss oorgrgááninicocoss,, eesstotoss nnoo titieneneenn elel mmisismomo cocompmpoortrtaammieienntoto,, yyaa qquuee rreessuullttaann ddee uunnaa ccoommbbiinnaacciióónn oorrggáánniiccaa,, eess ddeecciirr,, uunniiddoo aa oottrroo ááttoommoo ddee ccaarrbboonnoo..
Lo
Loss ááciciddosos cacarbrbooxxílílicicoos,s, dedebbididoo aa ssuu aammplpliaia didisstrtribibucucióiónn eenn llaa nnaattuurraalleezzaa,, ttiieenneenn aapplliiccaacciioonneess mmuuyy vvaarriiaaddaass,, ppoorr eejjeemmpplloo aallgguunnaass ffoorrmmaann ppaarrttee ddee llooss aammiinnooáácciiddooss,, ddee llooss áácciiddooss ggrraassooss,, eenn llaass ffrruuttaass ((áácciiddoo ccííttrriiccoo,, mmáálliiccoo yy ttaarrttáárriiccoo)),, ddee llooss áácciiddooss bbiilliiaarreess,, eenn aallgguunnaass vviittaammiinnaass ((vviitt.. PPPP -- nniiaacciinnaa)) yy ddee aallgguunnooss mmeeddiiccaammeennttooss ((áácciiddoo acetilsalicilico).
acetilsalicilico).
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácido cítrico Ácido cítrico
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Àcido Oleico
Grasa monoinsaturada presente en los aceites vegetales como el aceite de oliva. Su consumo reduce el riesgo de enfermedades cardiovasculares.
Aspirina
Ácido acetilsalicílico (Aspirina). Antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio
Los ácidos carboxílicos son los productos finales
de la serie de oxidación
R-CH3
R-CH2OH
R-CHO
R-COOH
Alcohol
Aldehído
Ácido
El nombre carboxílico con el que se designa al
grupo funcional es
se compone de dos grupos carbonilo y el
hidroxilo
carbonilo
hidroxilo
O O-H C O C O-HLos ácidos carboxílicos se representan como:
O
H-O
C
R
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.
CLASIFICACIÓN
ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO ÁCIDO DICARBOXÍLICO ÁCIDO TRICARBOXÍLICO Ácido Ftálico Ácido Cítrico C OH O CH2 CH2 C H3 Ácido ButanoicoPara nombrar a los ácidos carboxílicos primero se
coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo terminado en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al
ácido y se busca la cadena de mayor longitud.
O H-O C H 3C COOH ácido Etanoico
ácido acetico ácido benzoico
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
Letras griegas de los ácidos
carboxílicos
Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes mediante letras griegas .
Se inicia la asignación de las letras griegas a partir del carbono
Grupo carboxílico unido a un ciclo
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el
nombre del ciclo en -carboxílico precedido de
la palabra ácido.
Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos
damos cuenta que esta formado por dos
partes:
GRUPO CARBOXÍLICO
O
//
R- C
–OH
Acilo
Hidroxilo
La distancia entre C
O es de 1,27 A
°en su
estado de resonancia .
O C R O-H O C R :O: R C O :O: C R O O H+ -HIBRIDO RESONANTECARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES
DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
•
Los cuatro primeros miembros de la serie
homóloga son miscibles con agua, su
solubilidad disminuye rápidamente y después
del ácido caproico (C6) son insolubles en agua.
•
Son líquidos hasta los de 9 átomos de
carbono, el resto son sólidos.
•
Son más livianos que el agua y al aumentar su
Puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. Este dímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de hidrógeno, que en efecto dobla el peso molecular de las moléculas que abandonan la fase líquida.
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos
•
Son dependientes o función del grupo carboxilo
–COOH, cuyos cambios originan los llamados
derivados de ácido. En las reacciones de esta función
se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el
–OH.
•
Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a
la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los
reduce hasta alcoholes.
•
Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.
• Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un
protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son
de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del
ácido acético (CH3COOH) es de 10-4.7.
La facilidad con que salga el hidrógeno se debe a los
sustituyentes de radical R.
Si R es un grupo aceptor de electrones tipo
–NO
2,
-X, la acidez se incrementa por el efecto inductivo
electrón
–atrayente. El hidrógeno sale con mucha
facilidad
ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
C
H3 CH C
O
O - H Cl
Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos carboxílicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos
para incrementar la fuerza de los ácidos.
Si R es un grupo dador de electrones tipo
CH
3, Aquil, la acidez disminuye. El
hidrógeno sale con mucha dificultad.
C
H
3CH
2C
O
•
Oxidación de alcoholes
•
Oxidación de alquilbenceno
•
Hidrólisis ácida o básica de nitrilos
•
Por hidrólisis de derivados de ácidos
•
Carbonatación del reactivos de Grignard
•
Síntesis malónica
CH
3–
COONa
etanoato sódico o acetato sódicoCH
3–
CH
2–
COOK
propanoato potásicoSales Orgánicas
- Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos con un catión metálico, se obtienen las sales orgánicas.
Se nombra eliminando la palabra ácido y
reemplazando la terminación ico por ato
CENTROS DE REACCIÓN DE UNA
MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
C H3 C C O O - H H H
R
B:
B:
Nu
S
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por
otro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH
2Generan compuestos conocidos como: Haluros
de acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas.
Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS.
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical:
-X
-OCOR
-OR
-NH
2 -Haluros de acilo -Anhídridos de acilo -Esteres -AmidasEstas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
O C R X O C R O C R O C R O C R O O R NH 2 Haluro de acilo Amida Anhidrido de acilo Ester
