Practica No. 6 Obtencion Del Acido Sulfanilico.

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INSTITUTO POLITECNICO N

INSTITUTO POLITECNICO NACIONALACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTRAMENTO DE QUIMICA ORGANICA DEPARTRAMENTO DE QUIMICA ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

ACTIVIDADES EXPERIMENTALES ACTIVIDADES EXPERIMENTALES 2013 2013 REPORTE REPORTE PRACTICA No.6 PRACTICA No.6

OBTENCION DEL ACIDO SULFANILICO. OBTENCION DEL ACIDO SULFANILICO.

SULFONACION DE LA ANILINA SULFONACION DE LA ANILINA

NOMBRE DE LOS

NOMBRE DE LOS INTEGRANTES:INTEGRANTES: Gómez Prado Edgar

Gómez Prado Edgar León Pérez Adolfo León Pérez Adolfo Sánchez Parra Cristian Sánchez Parra Cristian

EQUIPO: EQUIPO: No. 6 y  No. 6 y  GRUPO: GRUPO: !"#$ !"#$ PROFESORES: PROFESORES: Lo%rdes &%iz Centeno Lo%rdes &%iz Centeno 'riseida Gonzales &omero 'riseida Gonzales &omero

CICLO ESCOLAR AGOSTO – DICIEMBRE 2013 CICLO ESCOLAR AGOSTO – DICIEMBRE 2013

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In!o"#$$%&n

La s%lfonacion de (rod%ctos orgánicos ha co)rado rele*ante im(ortancia dentro de la tecnolog+a ,%+mica en las -ltimas décadas ya ,%e inter*iene en la ela)oración de (rod%ctos ,%e re(ortan %n gran cons%mo como son los detergentes colorantes y farmacé%ticos.

Para la demostración didáctica del (roceso de s%lfonacion se ha seleccionado la o)tención del ácido s%lfanilico a (artir de la fenilamina de la ,%e se o)tienen los ácidos anilins%lfonicos orto meta y (ara siendo el ácido (/s%lfonico el más im(ortante de)ido a s% esta)ilidad ,%+mica de donde se deri*a s% a(licación ind%strial ya sea como (rod%cto intermedio en las s+ntesis orgánicas o en la (re(aración de colorantes azoicos tales como anaran0ado de metilo naran0a %no y dos c%rc%mina azof%scina G y m%chos otros.

F#n"'()no* )&!%$o*

La s%lfonacion de com(%estos aromáticos consiste en la introd%cción del gr%(o 1S234 so)re %n átomo de car)ono. Los (rod%ctos res%ltantes de la s%lfonacion se caracterizan (or ser ácidos f%ertes y sol%)les en ag%a (ro(iedad ,%e se a(ro*echa en la a(licación de los detergentes y colorantes.

La (resencia del gr%(o s%lfonico en los com(%estos aromáticos (ermite sintetizar *arios ti(os de com(%estos (or la facilidad ,%e (resenta este gr%(o (ara ser reem(lazado (or otros como s%cede en la (re(aración del ácido (+crico.

En la reacción de s%lfonacion los (arámetros ,%e le afectan directamente son la tem(erat%ra y la concentración del agente s%lfonante. Entre los (rinci(ales agentes se enc%entra el ácido s%lf-rico concentrado óle%m y ácido cloros%lfonico.

A%n,%e la s%lfonacion es re*ersi)le a tem(erat%ra am)iente es facti)le des(lazar el e,%ili)rio hacia el (rod%cto s%lfonado mediante la ele*ación de la tem(erat%ra de)ido a ,%e la reacción in*ersa se hace m%y lenta.

La s%lfonacion de la anilina con el ácido s%lf-rico origina inicialmente %na sal relati*amente (oco sol%)le 5s%lfato acido de anilinio al calentar entre "72 y "$2 grados Celsi%s esta se trans(one eliminando ag%a y originando ácido s%lfanilico.

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O+,)%-o* )*)$/%$o*

"./ 8)tener el ácido s%lfanilico mediante la s%lfonacion de la anilina.

9./ :efinir las reacciones de s%lfonacion s%lfatación y s%lfamacion y esta)lecer las diferencias entre estos conce(tos.

3./ #ane0ar en forma adec%ada los (arámetros de control en el (roceso de s%lfonacion.

!./Com(ro)ar la trans(osición del gr%(o s%lfonico (or efectos de tem(erat%ra.

./Esta)lecer criterios de com(aración entre el método de o)tención del ácido s%lfanilico en el la)oratorio y el (roceso ind%strial ,%e se il%stra.

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Propiedades

físicas

Anilina

H2SO4

NaCl

Carbón

activado

Ácido

Sulfanilico

Edo. ísico !

color

L+,%ido entre incoloroy ligeramente amarillo

L+,%ido aceitoso incoloro

Cristales

blancos polvo negromuy fino,

Cristales incoloros

Peso

"olecular

$3."3 g>mol $727 g>mol 7! g>mol 12.01 g/mol 173.2 g/mol

Punto de

ebullición

"7! ?C 33@ ?C "!6 ?C 4827ºC 130 ºC

Punto de

fusión

/@?C "2?C 72"?C 3550ºC 977?C

#ensidad

"29 g>cm ".7 g>cm3 _{9"6 g>cm}3 1.50 g/ml _{".!7 Bg>L}

Solubilidad

Ag%a Ag%a gua

!nsoluble en gua "oco soluble en agua

$o%icidad

Si se ingiere inhala o (or contacto con la (iel. <rritante (ara los o0os y la (iel. Si se ingiere en grandes cantidades <rritaciones en las mem)rana m%cosas y tracto res(iratorio !n#alaci$n di%cultad respiratoria& dolor de garganta.

(7)

R)'$$%&n #) *) )-' ' $'+o.

C'$#o )*)#%o()!%$o ") ' !)'$$%&n.

(8)

U*o* 5 '%$'$%on)* ") $%"o *#'n%%$o.

:e)ido a la forma fácilmente com(%estos diazo y se %tiliza (ara la fa)ricación de colorantes 5(or e0em(lo naran0a de metilo y s%lfa/drogas de ti(o. A men%do se %tiliza como (atrón (rimario (ara la (rod%cción de las sol%ciones estándar es(ecialmente en el análisis de drogas. El ácido s%lfanilico tam)ién se %sa en la ind%stria de colorantes azoicos y se o)tiene calentando el s%lfato de anilina. Las s%lfanilamida y s%s deri*ados tienen %n alto (oder )acteriostático constit%yen el arma (oderosa contra las enfermedades infecciosas antes del desc%)rimiento de la (enicilina y toda*+a hoy se cons%men eDtensamente.

 =a)ricación de colorantes  S%lfa/drogas

(9)

O+*)!-'$%on)*

En esta (ráctica se (%ede *er claramente ,%e la mezcla de ácido con anilina

comienza a tornarse de color grisáceo gracias a introd%cción de calor. :es(%és del término del calentamiento de la mezcla se de0ó enfriar a tem(erat%ra am)iente y la sol%ción ad,%irió mayor *iscosidad al grado de ,%e se t%*o ,%e %tilizar ag%a (ara (oder disol*erla y (oder filtrar la mezcla en donde se encontra)a n%estro (rod%cto en forma de cristales

Con$#*%&n

En esta (ráctica No. 6 8)tención del ácido s%lfanilico (or la s%lfonacion de la anilina la reacción de s%lfonacion con ácido s%lf-rico y la *elocidad de la reacción de(enden del contenido de trióDido de az%fre. F el (%nto más im(ortante a destacar es el control de la tem(erat%ra d%rante el (roceso de calentamiento ya ,%e si no se mantiene entre el rango de "72 a "$2 grados Celsi%s es (osi)le ,%e no se o)tenga el (rod%cto esto se de)e al (%nto de e)%llición de los com(onentes.

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8'SE&AC<8NES.

Al realizar la (ráctica se de)e tener %n control de tem(erat%ra adec%ada ya ,%e si )a0a o se ele*a conforme a la reacción no se lle*ara a ca)o adec%adamente.

8tra de las cosas ,%e se o)ser*ó ,%e (ara la cristalización es (or re(oso ya ,%e si eDiste %n mo*imiento en la sol%ción la cristalización no se lle*a a ca)o 5como si f%era %n (roceso in*erso.

Se de)e ser (aciente en la cristalización (or,%e si es tardada. C8NLHS<8NES.

La s%lfonación de com(%estos aromáticos es %na gran contri)%ción a la tecnolog+a de la ind%stria ,%+mica ya ,%e son de gran %so en (rod%ctos de %so com-n.

S% gran a(licación se da en los farmacé%ticos colorantes detergentes etc. F como toda reacción se de)e tener eDtremo c%idado (ero m ás en este ti(o de reacciones (or,%e son eDotérmicas y a s% *ez a tem(erat%ras m%y altas.

Estos com(%estos son conocimiento cla*e (ara la formación del ingeniero ,%+mico (or,%e en la mayor+a de los (rocesos ind%striales se enc%entran

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O+*)!-'$%on)*

En esta (ráctica (%de o)ser*ar ,%e d%rante el calentamiento de la mezcla se tornó de %n color grisáceo (álido des(%és del calentamiento tam)ién o)ser*e ,%e la mezcla ad,%irió %na mayor *iscosidad al grado de ,%e no (od+amos (asarla a otro reci(iente sin em)argo se agregaron @ ml de ag%a (ara (oder disol*erla y as+ (oder realizar la filtración (ara o)tener n%estro (rod%cto.

Con$#*%&n

Esta (ráctica se (%ede concl%ir diciendo ,%e el (rod%cto f%e o)tenido con %n )%en rendimiento gracias al )%en mane0o de los reacti*os y al eDcelente control de la tem(erat%ra d%rante la reacción de la anilina con el ácido s%lf-rico. Esto se de)e al (%nto de e)%llición de las s%stancias ya ,%e si no se enc%entra d%rante este rango no es (osi)le o)tener el ácido s%lfanilico.