informe de laboratorio de acidos carboxilicos

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Luis

Luis Felipe Felipe Pino Pino Molina Molina lfpino lfpino @[email protected] John Ever Núñez Montano

John Ever Núñez Montano  [email protected] [email protected]

*Laboratorio de Química Orgánica, Ingeniería Física, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de *Laboratorio de Química Orgánica, Ingeniería Física, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca, Popayán-Colombia

la Educación, Universidad del Cauca, Popayán-Colombia

..Realización de la práctica:Realización de la práctica: martes 31 de octubre martes 31 de octubre Entrega del informe:

Entrega del informe: miércoles 8 de noviembre.miércoles 8 de noviembre. 1. RESUMEN.

1. RESUMEN. Los ácidos carboxílicos son moléculas que se caracterizan por la Los ácidos carboxílicos son moléculas que se caracterizan por la presencia del grupopresencia del grupo funcional

funcional carboxilo carboxilo (-COOH (-COOH òò  –  –  CO CO22H), pueden reconocerse por su acidez ya que son ácidos másH), pueden reconocerse por su acidez ya que son ácidos más fuertes que el agua y que el

fuertes que el agua y que el ácido carbónicoácido carbónico..11_{.En la práctica se obtuvo que el .En la práctica se obtuvo que el ácido oleico y el ácidoácido oleico y el ácido}  benzoico

 benzoico no no fueron fueron solubles solubles en en agua, agua, sin sin embargo embargo el el ácido ácido acético acético y y el el ácido ácido oxálico oxálico si si fueronfueron solubles en agua, donde el ácido acético

solubles en agua, donde el ácido acético y el oxálico tuvieron un pH entre 3y el oxálico tuvieron un pH entre 3-5 y 1-2 respectivamente,-5 y 1-2 respectivamente, mientras que en el bic

mientras que en el bicarbonato de sodioarbonato de sodio, solo se solubili, solo se solubilizo en el ácido acético; en zo en el ácido acético; en la la prueba deprueba de solubilidad de derivados de ácido,el único reactivo que fue soluble en

solubilidad de derivados de ácido,el único reactivo que fue soluble en agua fue la acetamida, mientrasagua fue la acetamida, mientras que el

que el acetato de etilo, el Aacetato de etilo, el Acetato de isopentílicetato de isopentílico, el anhídrido acético co, el anhídrido acético y la benzamida, formaron doy la benzamida, formaron doss fases y no se solubilizaron en agua, por otra parte en la prueba de hidrolisis jabones, tanto en la fases y no se solubilizaron en agua, por otra parte en la prueba de hidrolisis jabones, tanto en la solución jabonosa como en la del detergente

solución jabonosa como en la del detergente generaron espuma en abundancia en la parte superiogeneraron espuma en abundancia en la parte superior alr al adicionar agua, luego al adicionar el ácido clorhídrico, la espuma empieza a disminuir adicionar agua, luego al adicionar el ácido clorhídrico, la espuma empieza a disminuir considerablemente, hasta

considerablemente, hasta no quedar espuma, pno quedar espuma, por último en la or último en la prueba de dureza con jabprueba de dureza con jabones yones y detergentes se obtuvo que tanto detergentes y j

detergentes se obtuvo que tanto detergentes y jabones produjeron una solución turbia al inicio abones produjeron una solución turbia al inicio con uncon un  precipitado blanco;

 precipitado blanco; en conclusión en conclusión la solubilidad dla solubilidad de lose los ácidos carboxílicosácidos carboxílicos y derivadosy derivados depende dedepende de la cantidad de carbonos y sus enlaces con los oxígenos ya que estos pueden interactuar con la parte la cantidad de carbonos y sus enlaces con los oxígenos ya que estos pueden interactuar con la parte más conveniente ya sea polar o

más conveniente ya sea polar o apolar además la polaridad y de apolar además la polaridad y de la densidad de las sustancias influyenla densidad de las sustancias influyen en la solubilidad. La capacidad de r

en la solubilidad. La capacidad de reacción de los de los eacción de los de los ácidos carboxílicos y derivados depende delácidos carboxílicos y derivados depende del resultado y las diferencias que se generen a

2. RESULTADOS

Tabla 1. Pruebas de solubilidad con agua y con acetato de etilo.

MUESTRA AGUA BICARBONATO DE SODIO 5%

Ácido acético Soluble pH: 3-5 Soluble

Ácido oleico Insoluble Insoluble

Ácido oxálico Soluble pH: 1-2 Insoluble

Ácido benzoico Insoluble Insoluble

Tabla 2. Prueba de solubilidad con derivados de ácido.

MUESTRA Agua

Acetato de etilo Insoluble

Acetato de isopentilo Insoluble

Anhídrido acético Insoluble

Acetamida soluble

Benzamida _Insoluble

Tabla 3. Prueba de hidrolisis de jabones.

ALTURA DE LA ESPUMA

(CM) REACTIVO: Solución de HCl 37%

Menor que el detergente Jabón

Mayor que el jabón Detergente

Tabla 4. Prueba de dureza con jabones y detergentes.

MUESTRA OBSERVACIÓN

Cloruro de magnesio 10% solución turbia al inicio con un precipitado blanco Cloruro de calcio 10% solución turbia al inicio con un precipitado blanco Cloruro de magnesio 10% solución turbia al inicio con un precipitado blanco Cloruro de magnesio 10% solución turbia al inicio con un precipitado blanco Cloruro de calcio 10% solución turbia al inicio con un precipitado blanco

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OH C H₃ O O O H CH₃ O OH O O H

Ácido acético Ácido oleico Ácido oxálico

O OH O C H₃ O CH₃ O C H₃ O CH₃ CH₃

Ácido benzoico Acetato de etilo Acetato de isopentílico Anhidro acético

O NH₂ C H₃ O NH₂ Acetamida Benzamida

Figura 1. Estructura de los reactivos.

En la tabla 1 de los ensayos de solubilidad, el ácido benzoico y el ácido oleico no fueron solubles en el agua, esto es debido a que la parte apolar predomina, es decir que el anillo aromático que  presentan estas moléculas es el que predomina ya que la solubilidad de los ácidos carboxílicos disminuye con el aumento del número de átomos de carbonos, pues el grupo carbonilo, el cual es  polar, constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo, .2 _{por lo tanto estas moléculas} tienen baja polaridad y es probable que no se disuelvan en el agua , ya que el agua es un compuesto  polar, es decir que es compuesto químico cuyas moléculas exhiben características eléctricas positivas en un extremo y características negativas en el otro11_{, debido a esto sabemos que “lo semejante} disuelve lo semejante”, por tanto el ácido benzoico y el ácido oleico son ácidos carboxílicos con  polaridades bajas, lo que los hace poco solubles en agua porque no son capases de establecer enlaces de hidrogeno fuertes. En el caso del ácido acético y el ácido oxálico, fueron solubles en agua ya que su parte apolar es débil, además el doble enlace con el oxígeno lo hace ser muy polares ya que este es muy electronegativo lo que permite que se generen enlaces de hidrogeno con el agua e interactúe

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en el agua.

El ¿cuán? ácida es una sustancia se mide por la capacidad de ceder o aceptar iones H+ mediante la escala de pH (pH significa "potencial de hidrógeno") que se construye calculando el logaritmo de  base 10 de la concentración molar de iones hidrógeno que se encuentran en su solución y luego

cambiando el signo. En pocas palabras pH = -log [H], lo que también resume el hecho de que a mayor cantidad de iones hidrógeno en la solución, menor será el pH.

El detalle está en que la cantidad de iones hidrógeno en la solución de una sustancia depende no sólo de la concentración de la sustancia que se diluye, sino también de su naturaleza electrolítica, es decir, de su capacidad para fraccionarse en iones por completo o sólo parcialmente. Algunas sustancias son "electrolitos", ósea que se disocian completamente en sus iones algunas otras no son electrolitos, algunas otras no se disocian, o lo hacen sólo parcialmente.

Así, si una sustancia es un ácido que se disocia por completo, liberará muchos más iones hidrógeno a la solución (y por lo tanto el pH será menor) que si se tratase de un ácido que sólo se disocia  parcialmente. Al primer tipo de ácidos se le conoce como "ácidos fuertes" y el segundo como

"´débiles". De forma análoga pero contraria, cuando una sustancia es base fuerte, aceptará más iones H+ y el pH será más alto que si fuese una base débil.3

En el caso del ácido acético este tuvo un pH entre 3-5, lo que quiere decir que es ligeramente ácido (un poco menor que 7). Los ácidos débiles usualmente alcanzan valores aproximados de pH al diluirse, por lo tanto es un ácido débil, ya que agua es una base débil.

En el caso del ácido oxálico tuvo un pH entre 1-2, lo que quiere decir que es un ácido débil, debido a que el agua es un base débil.

Esquema 1.Reacción de un ácido carboxílico más bicarbonato de sodio.

En la tabla 1 de los ensayos de solubilidad, el ácido acético fue soluble en bicarbonato de sodio, mientras que el ácido oleico, el ácido oxálico y el ácido benzoico, resultaron ser insolubles en agua, cabe decir que teóricamente los ácidos usados en la prueba de solubilidad deberían ser solubles en  bicarbonato de sodio, pues como podemos apreciar en el esquema 1 cualquier acido carboxílico con una cadena de carbonos R más bicarbonato de sodio va producir una sal e independientemente del ácido. Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio o bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles.4

RCOOH + NaHCO₃ RCOOH-Na

+

 + H₂O + CO₂

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 bicarbonato de sodio al 5%, la reacción está dada por:

CH

COOH+ NaHCO

 NaCH

COO + H

O + CO

.

Esquema 2.Reacción de ácido acético más bicarbonato de sodio.

De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua. De la reacción anterior, se puede decir que es de tipo acido-base y que por tanto habrá una neutralización y por tanto se observa solubilidad.

Otro acido que debería haber reaccionado con la solución de bicarbonato de sodio es el ácido oxálico, lamentablemente en la práctica dio que era insoluble, cabe decir que esto se pudo haber generado por errores personales, en este caso de observación.

La reacción que se efectúa es:

H

C

O

 + 2NaHCO

 Na

C

O

 + 2H

O + 2CO

.

Esquema 3. Reacción de ácido oxálico más bicarbonato de sodio.

Así, se dice que el ácido oxálico reacciona con bicarbonato de sodio para producir oxalato de sodio, agua y dióxido de carbono.

Con respecto a los otros ácidos tales como ácido oleico y acido benzoico no se observó solubilidad en la solución de bicarbonato de sodio al 5%, lo anterior debido a la presencia de dos fases. Sin embargo en algunos textos, el ácido benzoico reacciona en disolución de bicarbonato de sodio, acompañado de burbujas de CO2 que indican que se está formando el ácido carbónico.

Con respecto al ácido oleico, es un ácido muy débil, por tanto no hay solubilidad; es decir no es suficientemente ácido como para protonar el anión bicarbonato de sodio.

En la tabla 2 de las pruebas de solubilidad con derivados de ácidos en agua, se obtuvo que el acetato de etilo no fue soluble en agua, esto es divido a que el acetato de etilo no presenta momento dipolares, ya que esto se cancelan además esta molécula solo posee fuerzas de London5 _{mientras que el agua}  posee fuerzas dipolo-dipolo, por lo cual la molécula de acetato de etilo es poco soluble, de esta misma forma se comporta el acetato isopentílico, además esta molécula posee un carácter más apolar que el acetato de etilo y es debido a que posee más carbonos.

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acuosa de anhídrido acético no es estable porque éste se descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura).6

Sin embargo cabe decir que el anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).6

Por otra parte la benzamida resulto insoluble, esto es debido a que su parte apolar predomina lo que la hace poco polar y así mismo insoluble en agua, ya que el agua es altamente polar, por tanto no se solubilizara en agua.

Finalmente la acetamida fue soluble en agua, puesto que esta es una molécula polar debido a que  posee un doble enlace con el oxígeno el cual es muy electronegativo, además esta molécula posee

momento dipolar y su cadena de carbonos apenas se compone de dos carbonos. En la tabla 3 hidrolisis de jabones:

Es importante decir que la producción de espuma es directamente proporcional a la cantidad de jabón o de detergente en determinado volumen de agua y a las agitaciones que se le dé.7 _{Experimentalmente} se determinó la cantidad de espuma y la altura tanto del detergente como el del jabón, donde la altura de la espuma después de agitar tuvo muy poca diferencia siendo más significativa la del detergente; conforme se iba realizando la agitación , mayor es la encapsulación del aire .El volumen de la espuma se incrementa debido a que el jabón, al estar conformado por tensoactivos, disminuye la tensión superficial del agua (resistencia que presenta un líquido a la penetración de su superficie), al romper los puentes de hidrógeno entre las moléculas del agua para formarlos con el jabón, permitiendo la entrada del aire en la solución, el cual es atrapado y envuelto por una capa de jabón-agua, cuando se  presenta la perturbación (agitación) de la mezcla entre jabón y agua. Sin embargo es importante resaltar que no todos los agentes limpiadores se comportan de igual manera. En el caso de los detergentes la situación varía del estado en el que se encuentre el detergente.8

El ácido clorhídrico, es un ácido fuerte que al estar en disolución se disocia completamente en sus iones, lo que genera que el jabón disminuya la tensión superficial y por tanto al ser agregado a la disolución se disminuye o elimina el nivel de espuma. Dicho lo anterior el HCl actúa como un agente antiespumante, que actúa por medio de las tensiones superficiales intermedias para lograr desestabilizar la espuma y liberar el aire retenido en la emulsión. Por esta razón los antiespumantes deben tener una tensión superficial inferior a la del agente surfactante (agentes activos en la

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lamela y romperla.9

El jabón es un ester de sodio que reduce la tensión superficial del agua “la cantidad de energía de un líquido necesaria para dilatar o aumentar su superficie por unidad de área”, produciendo que el agua se expanda más de lo normal permitiendo la formación de espuma10_{. El CaCl y el MgCl al 10% son} sales que poseen una gran afinidad con el agua produciendo “agua dura” o agua con cierto nivel de minerales, al entrar en contacto con agua jabonosa se forma un precipitado blanco llamado carboxilato de calcio y en una solución con magnesio carboxilato de magnesio formando una solución jabonosa insoluble.

2  −+_()  _() → (  −)_+_()  2_() Esquema 4: Solución jabonosa + cloruro de calcio

2  −+_()  _() → (  −)_+_()  2_() Esquema 5: Solución jabonosa + cloruro de magnesio

En la esquema 4 el sodio del compuesto ha sido remplazado por el calcio presente en suspensión,  produciendo la sal insoluble igualmente sucede con el magnesio que se encuentra en la esquema 5. En consecuencia incrementan la tensión superficial y no produce espuma volviéndose no aptos para la limpieza por los cationes metálicos de calcio y magnesio con carga +2 12_.

Los detergentes son una mezcla de muchas sustancias y existen varias clases por ejemplo el lauril éter sulfato sódico (C12H25 NaO3S)13  que como la mayoría de los detergentes tienen una composición química más compleja que los jabones y poseen además varios componentes añadidos como los agentes tensoactivos, coadyuvantes y los auxiliares que poseen distintas funciones que completan la limpieza12_{. La composición química de los detergentes permite solubilizar los iones de calcio y} magnesio presente en agua dura y ser soluble en agua , por esa razón en la práctica tiene la capacidad de generar espuma en muy poca cantidad permitiéndole desarrollar su actividad limpiadora en estas condiciones, pero generan un gran problema ambiental ya que la nata que se produce en esta solución impide el paso de la luz y tarda demasiado tiempo en ser degradado por la naturaleza siendo  perjudicial para los ecosistemas de lagos y ríos.

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A medida que aumenta la cantidad de carbonos en los ácidos carboxílicos se pierde el carácter polar y con ello la solubilidad, como en el caso del ácido oleico y el ácido benzoico, los cuales presentan comportamientos apolares al no ser soluble en agua .

El ácido acético y el ácido benzoico son solubles en agua ya que su parte apolar es débil, además el doble enlace con el oxígeno los hace ser muy polares.

Si se maneja bien los instrumentos y se hace el procedimiento indicado se evita errores en los resultados.

Los ácidos se les conoce como "ácidos fuertes" y el segundo como "´débiles". De forma análoga pero contraria, cuando una sustancia es base fuerte, aceptará más iones H+ y el pH será más alto que si fuese una base débil, Como en el caso del ácido acético donde este tuvo un pH entre 3-5, lo que quiere decir que es ligeramente ácido (un poco menor que 7). Los ácidos débiles usualmente alcanzan valores aproximados de pH al diluirse, por lo tanto es un ácido débil, ya que agua es una base débil.

En el caso del ácido oxálico tuvo un pH entre 1-2, lo que quiere decir que es un ácido débil, debido a que el agua es un base débil.

La producción de espuma es directamente proporcional a la cantidad de jabón o de detergente en determinado volumen de agua y a las agitaciones que se le dé.

El detergente posee mayor capacidad de generar espuma que el jabón.

La solución jabonosa más agua dura de magnesio o calcio producen sales insolubles en agua.

La mayoría de los detergentes sintéticos son contaminantes debido a que no son descompuestos fácilmente por la acción bacteriana.

Los detergentes son semejantes a los jabones porque tienen en su molécula un extremo iónico soluble en agua y otro extremo no polar que desplaza los aceites.

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5.1. ¿Cuál es la diferencia entre un jabón y un detergente? ¿Cuáles son las ventajas y desventajas de cada uno?

Los jabones son sales de ácidos orgánicos de larga cadena hidrocarbonada, ácidos grasos de los que se parte para formar jabón ej: acido esteárico y el detergente es una mezcla de diversas sustancias sintéticas, muchas de ellas derivadas del petróleo, que tienen la propiedad química de disolver la suciedad14_.

Su mayor ventaja es que ayudan con las sustancias que son insolubles en agua y su desventaja es que algunos jabones o detergentes tardan demasiado tiempo en ser degradado por la naturaleza causando mucha contaminación en ríos y lagos.

5.2. ¿Consulte la estructura de los ácidos grasos de 1 a 8 carbonos, cuál es su nombre común? Cuál es su fuente natural más importante?

Su nombre en común es que tienen de prefijo ácido y con una terminación al final de ICO, su fuente más importante desde el carbono 3 al carbono 7 en los ácidos grasos es la mantequilla, en el carbono 8 es el aceite de coco15_.

Figura 1. Nomenclatura de ácidos grasos saturados C3-C8.

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micela?

La molécula de jabón tiene dos extremos uno polar que sería el grupo carboxilo y otro apolar que sería el resto de la cadena carbonada, la suciedad y la grasa no se eliminan fácilmente con el agua, se repelen al ser insoluble, pero la cadena carbonada del jabón disuelve la grasa y la región con carga se orienta hacia el exterior, formando gotas. Una vez que la gota grasa está cubierta por moléculas de  jabón, se forma una miscela que son asociaciones de moléculas que orientan sus cabezas con carga

hacia la superficie del agregado molecular y esta gota de grasa se dispersa fácilmente en el agua creando un proceso de lavado16_.

5.4. Antiguamente se preparaba el jabón de manera natural, para lo cual se utilizaba la lejía en lugar del hidróxido de sodio o potasio. ¿Por qué razón química se usaba esta sustancia? Consulte como se prepara.

Jabón de lejía se hace a través de un proceso químico conocido como saponificación. Una solución de lejía, una sustancia química llamada hidróxido de sodio, se combina con aceites vegetales o grasas animales fundidas y se calienta para permitir que los ingredientes que se combinan y reaccionan químicamente.

La lejía es el álcali más conveniente, barato y fácil de encontrar, es un intermediario para hacer jabón mas no es un ingrediente en el jabón acabado a menos que se haya añadido una cantidad adicional, la idea es que toda la lejía sea consumida por las grasas y los aceites de manera que no quede ni rastro de ingrediente17_.

5.5 Consulte algunos ejemplos de derivados de ácido que se encuentren en la naturaleza ó que sean de uso a nivel de la vida diaria

Ácido piruvico (metabolismo glucosa), ácido láctico (leche cortada), acido oxálico (espinaca), ácido cítrico (limones), Niacina (vitamina B3), prostagladina (hormona), acido colico (billis), biotina (vitamina B8).18

5.6. Que problemas ambientales generan los jabones y detergentes en los ríos y demás cuerpos de agua?

El problema ambiental que generan es que algunos jabones o detergentes tardan demasiado tiempo en ser degradados por la naturaleza causando mucha contaminación en ríos y lagos.

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6. Bibliografía

(1)https://drive.google.com/file/d/0Bx2eA3_b9s5YS2laelBIOU4yUVU/view

(2)http://m.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-carbonilicos/quimica-organica-alcoholes.shtml , fecha de visita (7/11/2017)

(3) https://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090629093939AAGCPqp,   fecha de visita (7/11/2017)

(4) http://kary-quimicaorganica.blogspot.com.co/2011/12/acidos-carboxilicos.html,  fecha de visita (7/11/2017)

(5) https://es.wikipedia.org/wiki/Fuerzas_de_dispersi%C3%B3n_de_London,   fecha de visita (7/11/2017)

(6) https://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico,  fecha de visita (7/11/2017) (7)http://cb2b32008.blogspot.com.co/, fecha de visita (7/11/2017)

(8)https://es.wikipedia.org/wiki/Jab%C3%B3n , fecha de visita (7/11/2017)

(9)

(10)http://es.wikipedia.org/wiki/Tensi%C3%B3n_superficial /fecha de visita 04/11/17

(11) https://www.textoscientificos.com/quimica/carbonilicos,  fecha de visita (24/10/2017) (12) https://lagallinapipa.files.wordpress.com/2013/04/tp10.pdf  /fecha de visita 04/11/17

(14). Villarquide, A .La pintura sobre la tela 2 (alteraciones, materiales y tratamientos de restauración) , ed Nerea S.A, primera edición, san sebastian, 2005, pag 491-496.

13) https://es.wikipedia.org/wiki/Lauril_%C3%A9ter_sulfato_s%C3%B3dico fecha de visita

04/11/17

(15). Velásquez, G .fundamentos de alimentación saludable, ed Universidad de Antioquia, primera edición, Medellín, 2006, pag 48.

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199.

(17). Robert, S. MCDaniel .jabones esenciales, ed paidotribo, primera edición, barcelona, 2002,  pag 42-43.

18). https://gradocienciasdelmar.files.wordpress.com/2012/03/problemas-tema-10.pdf/ fecha de visita: , fecha de visita (7/11/2017)

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