UNIDAD 3:
PASO 5 - APROPIAR CONCEPTOS SOBRE GRUPOS FUNCIONALES.
APORTE INDIVIDUAL
PRESENTADO POR:
Diego Fernando Castaño Martínez CÓDIGO: 9738330
PRESENTADO A: TUTORA VIRTUL Ingrid Dayana Soto
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA-UNAD QUIMICA ORGANICA
INGENIERIA AMBIENTAL 2016
ETERES
1. Los Éteres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los radicales R y R':
CH
3−O−CH
2−CH
3→ metoxietano
2. En primer lugar se nombra el radical más pequeño de los dos y a continuación el más largo:
CH
3−O−CH2−CH
3→ metoxietano
EPÓXIDOS 1. Epoxietano
2. 2,3-Epoxihexano
TIOLES
Según la IUPAC: se añade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera análoga a la que utilizaríamos si nos estuviéramos refiriendo a un alcohol:
3. CH3-SH metanotiol
4. CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
ALDEHÍDOS
Según la nomenclatura IUPAC, se nombran a los Aldehídos de la siguiente manera.
Se añade la terminación "-al" hidrocarburo equivalente:
1.
HCHO Metanal
2.CH
3-CHO Etanal
CETONAS
La normativa IUPAC admite tanto la Nomenclatura Sustitutiva como la Radicofuncional para nombrar Cetonas:
Nomenclatura Sustitutiva:
1. Las Cetonas se nombran añadiendo la terminación "-ona": propanona, butanona 2. La posición del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante un localizador asignándole el valor más bajo posible:
2-Pentanona 3-Pentanona
3. Si existen varios grupos carbonilo, se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...) y los localizadores:
2,4-Pentanodiona 3-Metil-2,4-Pentanodiona
4. Si el Grupo Carbonilo está en presencia de otros Grupos Funcionales de mayor prioridad (Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Halogenuros, Amidas o Aldehídos), se emplea el prefijo "oxo-":
3-Oxobutanal 2-Oxobutanodial
Nomenclatura Radicofuncional (o Tradicional): se nombran los dos grupos alquilo (R
y R') por orden alfabético seguidos de la palabra "cetona".
Dimetil cetona Metil propil cetona Dietil cetona ÁCIDOS CARBOHÍLICOS
Los Ácidos Carboxílicos se nombran de la siguiente manera según la IUPAC: 1. Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"
Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano (CH3-CH2-CH3).
Ácido Propanoico
En el caso de que los Ácidos Carboxílicos posean dos grupos carboxílicos (ácidos
dicarboxílicos), se nombran de la misma forma pero con la terminación "-dioico" según la IUPAC: 2. Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"
Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: Ácido Propanodioico.
Ácido Propanodioico
COMPUESTOS NITROGENADOS 1. AMINAS
2. AMIDAS
PARTE B - INDIVIDUAL 1. CETONAS
FORMULACIÓN GENERAL:
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcionalcarbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre común acetona.
ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.
PROPIEDADES FÍSICAS
Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas. Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las
más grandes son inodoras.
Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
PROPIEDADES QUÍMICAS Reacciones de adición
Reacciones de hidratación de cetonas
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.
ALDEHÍDOS ESTRUCTURA:
si se escribe la fórmula semidesarrollada, los aldehídos se escriben
como R-CHO, con el oxígeno al final, para diferenciarlos mejor de
los alcoholes (R-OH).
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la
terminación -al. Por ejemplo:
(Recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden
alfabético)
FORMULA GENERAL:
Los Aldehídos son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo cualquiera (R) a uno o varios Grupos Carbonilo (-CHO):
Estructura del Grupo Aldehído
La fórmula general de los Aldehídos es: CnH2n+1CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4, ... corresponde al
número de átomos de Carbono del hidrocarburo).
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado)
PROPIEDADES FÍSICAS
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se
obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico. PROPIEDADES QUÍMICAS
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.