UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC. QQ. Y FARMACIA ESCUELA DE QUÍMICA DEPTO DE QUÍMICA ORGANICA QUÍMICA ORGÁNICA III-2010
Catedrática: Licda. Idolly Nefertiti Carranza Forkel Auxiliar de laboratorio: Licda. Flor de María Lara
“Síntesis y Purificación de Nitrobenceno a Partir de Benceno”
Planificación de síntesis No. 1
Eduardo René Mendoza Castellanos carne 200810150 Ana Delmi Castañeda Franco 200810287
Guatemala, 19 de julio de 2010.
SISTESIS DE NITROBENCENO A PARTIR DE BENCENO
Objetivos:
• Conocer una reacción de Sustitución Electrofilia Aromática y aplicar experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración del benceno.
• Obtener nitrobenceno por medio de una mezcla sulfonítrica.
• Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la mono sustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores.
Antecedentes:
Los nitrocompuestos, son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta. Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente.
Esto por esto mismo que se deben de emplear procesos específicos y se deben de tomar medidas de precaución a la hora de sintetiza un compuesto como el nitrobenceno.
Ecuación balanceada:
• C6H6 + NO3H = C6H5NO2 + H2O
• En la purificación del nitrobenceno no hay reacción
.
Mecanismo de reacción:
Reacción
H2SO4 / HNO3 60 C, 40 min
Cantidad, calidad y costos de los reactivos:
REACTIVO CANTIDAD COSTO
Benceno 1 litro Q. 415
Acido sulfúrico 1 litro Q. 195
Acido nítrico 1 litro Q. 285
Acido clorhídrico
1 litro Q. 145
Reactivos:
Benceno
Ácido nítrico concentrado Ácido sulfúrico concentrado Hielo
Ácido clorhídrico Cloruro de calcio Material:
1 probeta de 100 ml 1 termómetro de 400 ° C 1 mechero
1 matraz de destilación pequeño 1 matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 pipeta de 5 ml
2 soportes
2 pinzas para soporte 1 tela de asbesto
1 matraz Erlenmeyer de 500 ml 1 embudo de llave
2 tubos de ensayo de 13/100 1 pipeta de 10 ml
Procedimiento:
1. Preparar un baño de agua y hielo antes de mezclar los reactivos
2. Medir 5ml de agua y verterlos en un Erlenmeyer de 125 ml añadiendo 25 ml de acido sulfúrico concentrado y enfriado
3. Adicionar 15 ml de acido nítrico concentrado (71 %) y se vuelve a enfriar 4. Agregar 15 g de benceno insertando el termómetro y agitar manualmente
para favorecer las dos capas inmiscibles
5. Se evalúa la temperatura cuidadosamente y cuando llegue a los 60 C se sumerge brevemente el balón en el baño de hielo para moderar el cambio de temperatura.
6. Mantener la temperatura entre 56 a 60 C por un lapso de 7 a 8 minutos 7. Esperar a los 10 minutos de empezada la reacción ya que en este punto la
reacción se habrá completado.
8. Calentar el balón sobre un baño de vapor manteniéndolo a una temperatura de 60 C durante 10 minutos más.
9. Enfriar a 25 C y añadir 75 ml de agua
10.Usar una ampolla de decantación para separar la capa de nitrobenceno.
11.Lavar una vez con agua y luego con solución 1N de NaOH, hasta desaparición de reacción ácida al tornasol.
12.Seguidamente lave varias veces con agua y luego deje secar el nitrobenceno con CaCl2 granulado (2.5 g aproximadamente)
13.Se obtiene el nitrobenceno puro que es un líquido de color amarillo claro que hierve entre los 206 a 207 C
Diagrama de flujo
Preparar un baño de agua y hielo
5 ml H2O en Erlenmeyer y añadir 25 ml de
Agregar 15g de benceno y agitar
Adicionar 15 ml HNO3 y enfriar
Cuidar la T a los 60 C y sumergir en el baño de Mantener T entre
56 C a 60 C por 7 min
Esperar 10 min para completar la Rxn
Calentar el balón en baño de vapor por 10 min
Cuidar la T a los 60 C y sumergir en el baño de
Enfriar a 25 C y añadir 75 ml H2O Lavar con NaOH y
secar con CaCl2 obteniendo el
Usar ampolla de decantación para separar capa de
Propiedades Físicas de los reactivos y productos
Product os y/o reactivo
s
Estad o
Cantidad de reactivos (g o ml)
PM (mg)
δ
densidad mm ol
p.f peb.
solubilida d
Calidad y pureza
de los reactivos teóricos reales
Bencen o
C6H6
Liquid o
15 g 78.11
g/mol
0,8786 g/cm3
(5,45 °C) (80,05 °C )
En agua:
1,79 g/l (a 25° C);
Liposolub le.
1 ppm = 3,26 mg/m3 a
20° C
Acido Nitrico
Liquid o
15 ml 63,0
g/mol
(a 25º C)
= 1,5027 g/cm3
-42 °C
83 °C
Solubilid ad en agua;
g/100 Soluble en toda proporció
n
71%
Acido Sulfuric
o H2SO4
Liquid o
25 ml 98.08
g/mol
1,8 g/cm3 10.49 ºC
340 ºC
Miscible en agua.
Con otros solventes
no hay mezcla:
no hay reacción.
98.99 %
Nitrobe nceno C6H5N
O2
Liquid o
123,11 g/mol
1,19867 g/ml
5,7 °C 210,85 °
C
en agua:
1,9 g/l (20 °C);
2,1 g/l (25 °C)
1 ppm
Hidróxi do de sodio
Solid o.
40.01 g/mol
2.13 g/ml (25
ºC)
318.4 ºC 1388ºC (a 760 mm de
Hg)
Soluble en agua, alcohole s y glicerol, insoluble en acetona (aunque reaccion a con ella) y éter.
1 g se disuelve
en 0.9 ml de agua, 0.3 ml de agua hirviendo , 7.2 ml
de alcohol etílico y
1 N
4.2 ml de metanol
Propiedades Químicas y Toxicológicas de los reactivos y productos
No. Propiedades Químicas Propiedades toxicológicas
incompatibilid ad
compatibilida d
Daños al organismo
Precaucion es de manejo
Dosis mínima, dosis letal, antídoto
BENCENO:
No es compatible
con el disolvente universal el agua por se una sustancia
orgánica
Solventes orgánicos
Puede producir intoxicación
por sus vapores tóxicos
Se debe de usar mascarilla
por sus vapores tóxicos
LD inferior LDLO oral hombre 50 mg/Kg
LD 50 oral: LD 50 oral rata 930 mg/Kg
LD 50 dérmico: LD 50 dérmica conejo
> 8260 mg/Kg
ACIDO SULFURICO
Con ciertas sustancias orgánicas
Muy compatible con el agua que para este
acido puede funcionar
como disolvente
Quemadura s por contacto en
la piel y mucosas
Manejar con mucho
cuidado por ser
acido fuerte
LC 50 oral: 510 mg/m3
LD 50 (oral rata):
2140 mg/Kg
ACIDO NITRICO
Con ciertas sustancias orgánicas
Muy compatible con el agua que para este
acido puede funcionar
como disolvente
Quemadura s por contacto en
la piel y mucosas
Manejar con mucho
cuidado por ser
acido fuerte
LC 50 oral: 430 mg/m3
NITROBENCE NO
Agua y sustancias organicas
es toxico, cancerígeno
, peligroso para el
medio ambiente, toxico para
la reproducció
n
Manejar con mucho
cuidado utilizar mascarilla de filtro de
vapores orgánicos
LD 50 oral: LD 50 oral rata 640 mg/Kg
LD 50 dérmico: LD 50 dermica rata 2100 mg/Kg
HIDRÓXIDO DE SODIO
La reacción con sosa y tricloroetileno
es peligrosa, ya que este
último se
Es compatible con casi todos
los disolventes y
la humedad
El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los
es necesario el uso de lentes de seguridad,
LD 50 (en conejos):
500 ml/Kg de una disolución al 10 %.
Niveles de irritación a piel de conejos:
descompone y genera dicloroacetile no, el cual es
inflamable.
tejidos. Los casos mas comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos, así como inhalación de neblinas o polvo.
bata y guantes de neopreno, nitrilo o vinilo.
Siempre debe manejarse en una campana y no deben utilizarse lentes de contacto al trabajar con este compuesto
500 mg/ 24 h, severa
Niveles de irritación a ojos de conejos: 4 mg, leve; 1 % o 50 microg/24 h, severo
Identificación del producto:
BENCENO:
Propiedades físicas
Formula empírica: C6H6 Masa molar: 78.11 g/mol Densidad: 0.88 g/cm3 Color: incoloro
Olor: característico Punto de fusión: 5.5 C Punto de ebullición: 80.1 C
ACIDO SULFURICO:
Propiedades físicas
Formula empírica: H2SO4 Masa molar: 98.08 g/mol Densidad: 1.84 g/ml Color: incoloro
Olor: inodoro
Punto de fusión: -15 C Punto de ebullición: 310 C
ACIDO NITRICO Propiedades físicas Formula empírica: HNO3
Masa molar: 63 g/mol Densidad: 1.4 g/ml Color: incoloro Olor: característico Punto de fusión: -41.6 C Punto de ebullición: 86 C
NITROBENCENO Propiedades físicas
Fórmula empírica: C6H5NO2 Masa molar: 123,11 g/mol Densidad: 1,19867 g/ml Color: amarillento
Olor: a almendras amargas Punto de fusión: 5,7 °C
Punto de ebullición: 210,85 °C Punto de inflamación: 88 °C
Bibliografía:
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