Síntesis de derivados del biciclo (4,3,0) nonano-7-espiro-ciclohexano

27 

Texto completo

(1)

Síntesis de derivados del biciclo (4,3,0)

nonano-7-espiro-ciclohexano

Pelayo Camps García

Aquesta tesi doctoral

està subjecta a la llicència

Reconeixement 3.0. Espanya de Creative

Commons

.

Esta tesis doctoral está sujeta a la licencia

Reconocimiento 3.0.

España de Creative

Commons

.

(2)

SIJTT3SIS m�

JBRIV.tLDOS

D��

BICICLO(4,

3,0

)1T01J.AN�7-ESPIRO-CICLOHEXAlJO.

r,lemoria

presentada

pura

aspirar

al

grado

de Doctor

en

Ciencias

Químicas,

por

D.

Pelayo

Canps

Garcia.

Revisada:

Dr. D. Jos� Pascual Vila

(3)
(4)

25

'0(.1

--,---,

,

3.0 4.0 5.0

-�-�_!���:-��7,r�TT-Y-�;'

·,l�··

MICRON8 6.0 7.0 OO o.o 10 r? 11.

,__¡,�.�,...,__.

.r

�r'··-"1�'

fr'�-

...

, .,·J-'·r�'-'-'��,J+,_'AL<."

ol,

--'--'-�-.-�-'--t.

1 ! :

./'

·'·'1·'.'

L.,'..

,...

",

·1' 1 -1.1

1

:,

1

! ,

l.

i I i· .],

. r

¡ :i '

. i :

. . 'J' 1 j ji! J I! '1,:, I l·'

'1

A' o I i

'

tr I \ � A._I.... !

1-oc-, ']::i .1 � :�

i

1,··,·_·,

/" !:'\ ....:_.,� ao V) ; L ,1 '

-·1

!

.! f- "Q

_j ,

.1' ·1

.Cf?¡

',fl

l(J

.. O O I l' :io i L .¡ I , , 10 1-I ¡ . ¡ 1-1 ,

B·,

, o o. o ¡ J

I

6<) !

¡

-.'

:1-I .,

I

¡

[ " 1 "

m 19?fl ?5:l0 15Ih)

I

'.'-,,��.�-'�,"'

....

!loO

� U, i, , -,. ILO

, i. I ! i

\

·\n í; It.o ,

¡

, , eo , ! '\;/,

i

1_ , I

,lo

L,

I I i I

1 : '

I

"

-I "

'l·'

.,. .,

¡ I ,1 ; l' I

,

l_j

'.

1 '

1 !' .J :

"'-o----'uoo...:-J--'-,..:,.,-

. ," ._._j_J_�_L o : ,

l_-'- . _

__

___),!�Wt;I��"'!3_�,-. 11100 1��;V[NUM8ER (d�� (lOO ¡.)Í)

'\t,)f)

llsou'E).;T

l.;:,..c.

-l��,m(;-'

--- - - -

-I

c;r;NlsP;;;------I"p,-�lrJ� /':..r:- �

�:�:T��ilON

��

_.._

. _.

<:�f:-)

5�T

1:�1(

__

"� , l'

_________.;._�_ p.�rfRr.NS'E_ /'1

,', _

J_ I>\ln'¡o.��7-5ólOI I�t:r-¡,jo

40 50 MICRONS tia 70 ao 90 10 12 14 lB 18:W �') 30 1540

---'T-�-'-��-"-�'.�-l�-'��r-�J

r�\-'-:t..,.Cr-':rT:r',-<-rl'��

...

-[�J-�

..J�-..J.I-u...�j-��-'-¡--'_'_'__'1,-w.J...,.L,,�,�,���;��l""""'wj

.•

i :':

t

; l'! T �( 1::-

¡

ir • 1

TI' t ¡, I

I lit I

¡ ':

r 1100

! , !' i'

i

i :

l'

i;,

1

I

1,

1 '

11

11!\ i

' ,,'

�I,I·,I,'�"I,:"f·....:..-"

,

I I 1

I I .

� \ J ¡ :

,rf'¡

I

1 [, .

, ' -1\ I

� 1

I

I

! I ! 1 .'. !

ij

I

I

l'

:

I

1')'

:

f

"

1I

I

: I

¡

,

.),

i

]'0

, , I

,.

,,,

I

ji'

,

[

¡ . !

! I : ¡ l' l.,

, i I

,

'

,1 I1 1 I !! I : l'

'

1 I

_______ ., ,_�,-_�__

J

__,_J

,_!

_:_I_LL_J

'j_j

__

�.J

_'_..L--_:_l_j

1

".__;

.

� . ..!..._ n

3'\.{) 2500 ":000 lOCO 1000 1400 12uO 1000 «oo b;JO 4r.O 2':lO

1//r..vH�·;rylDtR :CM ')

w.WO�lJr..i8E���tC�.'_.'�'I _

-·-·---T;;��T

.).¡\ (:.��-.•

A�,

e "."

-i�_;:;;-:7f"RKS

----SC"N�pt¡:O &-;"...,---0""-;:;;0" ,-...

---j

_____ . __

__j�:i;:r��J;

.<. -_�

-__

_;_�

-=_

_-�-�

j_

SU,

p'::��;:'.:�::,

�,: �¡ _'

'_�_

(5)

'oor

, "

¡

1---..

, " :": --; � flú Ü

v,

'L /' -,

2,5 3p 4.0 5.0 MICRON$ 60 70 60 DO 10 12 14 16 IB:?O 25::JD

�t-_-_;._

.._...., ..•.t- :

+-'l-,·�-j"�rr-'

:¡--:-¡"�I'-""""'T.:Tr'

,�Lj-""""""';--.,

...,:'-"-��-T:"-,.L_c...,�!�Lo-,�-.-c_ ..

l'

': 1 1 1 1 1 l' I '

1 .. '

1

1'"

l."

.,'.

, . l'

1 1 I :', '1 '

-,

'¡',

-1

.: I 1:', -, '-,

1 '!'I '1 ,l' 1 !

' 'f} ti:} " _L ¡-;- "-'1 �'_' b't)

i

! .I L: ¡

1,1

, ,

'11

!

1 . i

i ,1 1

yv

¡ , 1

.!.

,

i

¡

l•• 1

! I

. " i .,

,

i .. ,

1.-,; ¡

-! ... l' ',' .

r.

,

.!\

�'

i N0!Ge C/{¡Olf�{)

.:�,

¡

, . 1

,

"1 • I I ," l.

'!

'

: 1 : 1.1

'"

t '[ !

I

I I

! ,¡ ,1

l'

"

.. ._.�.. _._,_.__ �L�·_¡ ..l..._L_ l '

, ,

L_-,-_

�tv:,! 2:XiO :iOOO 18tiO t6YJ 1400 1200 1000 1,100 000

WA;¡¡:'1\;Ut.�:ifR !CM '1 WII.VENUMi3ER ¡CM I

.__

._---·l�v�-;;;-I3;K--·

rE!�--:--=---'--- .

-

-··---r;-���I;�--.----.¡-;;I�·;...lÜ�-

p:.:.:

-COIIC(lHAA1ION

��:�

'1_:S�II�Ti"

__ ._. .__,

fr.t.."l.�

),/ r '1_',

_ ..

����,��:\�� oR¿J

-. 1;...·,/

1'.\41'Jf'�'.' -'.11 JRfF N"

----300-'

-40

-5.0 MICRONS 6,0

---.-70 80 90 10

12

--:-:;.;...; " �_;_7--:'�.,� _:J+.l..

·�T"'__�:l-.-ol,_·_�:4--:r!

.,

�;'-·'f

:'

.¡..��'lF.�.l"1

·¡;..·'l

'

I

"

I ¡

I l.

'"1' I ,t ! : I

t 1! I 1"

¡ .!,.�: ¡ I

t, I " 1 ! "!

"

l'!:

t

..- ,,- ,-,. , , I •

.,

�o

.

'1

.11

,jo

¡

m'

:

:

i

i

nn

I

.

1 l' l' !

'

,

j' .

r-i., .

I � � :

-" 1 ' ;�

! ¡ � ! 1 ¡ ,

'1

1:

.:

_:

: :

le- ¡ ,¡- ;.0 ¡.

I

.:

" .

.�.!i"

.. 1 .1' '·1

1- f··1 1 1 i -.I...

'1

,

'

1: I " I lIt !

'1 j rr ¡"

¡ ¡ � ¡,

j

:

i'

I:!

":

,

..

:

-'1'

¡.

: I

¡

:�!

I1

I

';.

j

..

1 1""

I I

1

1 l' I

I

'

� , I

! I'!sOIlf. CH.btt3

.

¡

r ¡,

¡

'1

¡:

.' ,

.', I

: ,¡i)!

-f 't

1 170

_1

!

,'1,

¡

'1

l' i

!

,

I I !' 1

! I

I

I

" ---'

.

_'

l_.___;_.

_'_._'__

��_;_.�

...l._·I_,_I_j

_

-,-L_!_�_L

__L._Ll__

I_'

_1

_

_._l__j___,

__-,--,__

L_

eJ._lo

:IDOO :t'500 2000 lBOO 1000 1400 1:200 1000

WAVENUMBER ¡CM ')

WAVfNUM9EH.�(_CM�'J�_----_.__ �

ISO""T

&-K .. - -

--r"""AAKS

--O;-RAT�;

---:.q.

CQtICWfRATIQN OATE ._

CELl PAr... .' _ • _

�EHIU:NCE .t,¿ _ RErNp _� I --J

-¡-1

I 1';

'':'.'-�. 4...·t}

'J..,'

,

';0

!

tl

<11)t}J �::tCJO dIJO "O" 4JO 2:>0

1_--·

---.

S�"PLE

,. ""l' ....

(6)

75 3.0 4.0 50 M1CRQNS e.o 70 80 90 10 12 14 16 18:<'0 �5 30 3540

r-���,--J�

,. "

"""""'_'_I

' �,_

L....�...,f:r..._,TI__._,r'r'-l-t-'--��'�l-U.!.J,.u.u.l

'

'_�j___'_"'-'�_.L�J"_'_'_'",�f"�r-�1

100 ... i .�---¡ .. � -¡ ..

�í'--�' !:-:'

j�-;�r�

'¡-'�'.

'�-i;'�-1

t

¡-;-r--h.J..I-'

t _1._

l.' .

t'-�'¡'�'-r�!r'!"'¡-�'

¡'--[

'"

¡:! '1: 'Ttl;;-- .'1

-'o-! ( r

.-! J j ¡,

i 1 lOO

I ,. '.' ·1' '. 1 "1"

'1 " 1·1··

1"

I

. .'

I

'

1 1 ".1 • 1 ' •

'

1,. l. .

I . , .,

I "

1 ' '1 ' l' I l. ( ¡

".

[: I

:1"

¡

-",-,,' ',1 ¡ -1 .

I

I

l'

,

'

. ,)

1 ! 1

I

r, ,.

'

! . l' 1,

! I I I I

, I ,1

l' I

,1 I I ! I 1

1

I .1' i ;! I I

I JI' I l' I

i I I I 1

I

·'il

.,.

;:

!

i

i

i

o , " I

";"

I

i.Mv�·

'1.

'01

e

IlO

,

, , I

VV

¡

, IV! '

)

.t..

!

.1.

l'

¡

·1 A:, I

,

I

'

,1,

.

; �! , J,

• I

I

1

I

, ,.:' j .[

¡.

l

2500J �OO:J

l.:

¡ : i

,

•• :_.J

�'-'-,L��.

_,

__

�,,;,�

'--6�

�-=�."�-=��

���_

=--=��!�

-�¡_-'

-00---' I�OO

y.n'i:VEf'.!IJ'�:�:-�R(CM_L�

�_..¿.,...."

�OP[SA'('�R

-:J'

1

1U00 ,&

---,

���NSPE'D.

-_.�__ • 2!.'E__�..r.: __

-_;___

¡I

. PE¡;¡¡:(i,...,ti:.LME� ¡:¡tr�¡, _ .

PART no4.;7-�OOI 1

_,..--.__ í,;" ...

,,,-I

" ::' ",;� . j'�.)J .---:'f)\.;v

W�VFNUM:1ER ¡CM ')

• - - --

---sOt.VE/(!' 3r A

CONCEN'\'RA nON CElL PATH _

REfEREN€f <1 .)

I�KS

�. .:.. �..., <:.-:>.<_>

'i.j-40 50 MtCRONS 60 70 80 90 10 1:2 14 16 19 ,O 75 30 3:'-40

1

'�'_'_.i·.L··�·

_"�¡-_'_""'·:���-�¡��¡v·.1(�+��T"/¡"

�",��y-I,oo

·'''1

;'1

1 i I

I

i'

I

l.;

¡ ,

11

" , 1

I

1 ¡ 1 r 1 1,.

I'!

I I , . ., I

1

I-'¡

I ' ,1

'�¡'I

..

l' l' ... _.

I

I

J

! � r

I

I

I

1•

¡.. ¡ I 1

1

¡! I ¡ ¡

" '1' 1 t- [: ,

,

,.1. ,'" l' "

. ,.

: :' :,' •.

, , "', '. '1'" ',_" 1

�,

,!

I

. I

h·' ,1 trv .1 •

I 1 . l.

_, __ ,

IQ'�'_. \ I 1 '

r ,'.

r.r¿ I

�60I'

¡

"r'"

¡'il�¡,

j'í

I

¡

.-·:'·.¡',-1'·I

..

,;.!.'I'·.·,':,1,

'['

,:r.'j'·T.1',;·II,,1

,;.

,'¡,'("I

-c , ¡ _ I

1 lIt ",

:,- 'j' l· ¡ "r� ,¡

1

I I

'1 1:: ""'j

-CW"I

'''.1

, .. ¡,

·;r'··

...

·;..

'+'I.1

'1"1"

,

...•..

'¡T'

"

,

. ! 1 1 i i

1"

i. ¡¡ ¡ .1 l. ¡.,. 'i .! "

'

.[;

';:1

I

.,

. -¡

I

1" .¡ , \;' '1)' '1 '

.\ ".

¿

4C .._..' 1 ...

l' ,I!· ,¡,

;1' l••

,r:

1 l·,. l...' i

e: l' l. l' ,'" 1 '. .:, "1 I

1-1 ,

! I � I

1:I l!',;

:! I "

I

l"

,

1

!:

$

l'"

¡:

.,,1

:1:

¡

.

I

"I>i.·¡

1

j"

I

. ,1 '1'

1:'

1 s. I i"" I "; I

2:-, ',) r'

1: 'l.0 �'r': j,

(' tI' .� ,fr' 1

I 4.·1· 1 I ��.I rf

I :;

¡'

,

I!

i'! ¡, .

;

-.'. ¡ ;

¡:

I ,1 I

.!�

¡�

I

l' 1,

1

1 I

.

I

'1 .

" t:

1

1!':

II ,1, I

. " ..

, i i"¡'1

.'

; " • f

'"l' :;. 1-

'j

, "

:

:. ¡ :'

l

l

..

¡

I

I

.

1 I

I

1 1 ! , 1 1.. I "

¡'

i'

I

• '.

,.1 .

1

,.¡

. i 1 : L:"

4�_�---·'--.:i�OO---:r� :i�__;_

1�

,atoo t IbOO

.

I!'OOr 1'1W

I

l�oto_._j

--___ WAVE'''WA�') \'vAVENUMBER (CM'1

[SA"""

• SOlVE," ru, _ _ , ,._

�"'A"'<S

CONC('UfH..\TlON _" _. .

,

__ _

CELl PATH_¡)...t.� � ,__

���'�_,;, 9.��\'�_ ;.:.::..__;�__

_

__ _ _ RH"'ERt:�CC �f _ _ _

,.:;.:, -=-_-=-=- �. __ . IUD lúo 1 40 1'J

________; ._'_la

c.'JJ 4rYj 2�

f�;'lr¡-(I:DM

_ , ��:-'T��

g,._

J,

---PCRKIÑ

ELM-rn----

----.��1_�.(!.>, -!rOO1

(7)

6,1.1

o

g

;;; � 4:'

:2.5 3.0 4.0 9 O 10 12 14 16 16 20

,1

I i'

""¡""

i'

: 1 ' .,

1 '1 ' 1 '1 ,- ,-' i 6,0_ T '"

' ".[, - _�",L

1,' C,O I 1

I

- - .

,,'"

'1-".:

_c<

,¡.

l' 1

,!',

'1

:: ! ,! ¡

1 l' !, !

'1'

'1

1

,

ji" I , , ' 1

J"! 1

'8:Pi'

,-,

I

1"-":"1'

¡. I

I

l· t,,' ,", 1 -l'

'lo;

'"

¡ :

I

'1 '_'

I

I

1 ' '::. : �

" : i

,

;

,

!:

;

},,!

I

"

,:0,

':'¡

:

:1'

1'''1''[

,1,

¡.:

:

'1°'!

':

"1,,:

•.

I

>1

!

l'

¡

,

,1

¡

1

••

'1

I

I

.'1'

¡ 1 ;

I

¡

I

I

"

! !

:"

¡

! ,

I

"'1'

.�

I

,:',

1,

Ir

:

I

: T':

I

'l'

:;

,',); 'l'

,¡:,

':1'

21,0,

,1

I

!

¡-',I' '�!,',',

;,"',,'

':0

'1:

11

,�,

'o

I

1" '"

11I

"'lI'¡

¡

I

I !!!! j

"

,

"�o.

[

..

'1'

1

.:

1 .. :

: ¡

1

1

I!

fl"

,Ir

[

¡:'j,¡'¡

1

:

:IJ

!

,"

í'J"J

"" ¡ ¡

;.

:

':

'1

: " " __ ' __ , ¡ _._ l.

_ L�:._.LJ__�---L-.L__J_ j_��_L �_LLll. _'__-':L_

_�L_�__l__t_t

__� � ..J(\

- - - = � � � ,- � � - - - �

_____-'WAVENUfI.FJER(CM ') WAVENUMB(�R�{�CM�') _

I;,�r-�-E-

SOt.'lENf L'I.,.: _.

_._]REMAIlKS

-�-SCANSF'E[o

I'�"...t"":��;';"f()�

/'-:'-:::-'---1

.5:"'''''' '/

;�;�:�;_t:�

__,_ _

'

'=�-�'=I

'-<"?

St"_��:'��:�:�--r:;�;,:_:'�-:---I

'�r-:-:-,

--:-:-:-.

=(---=r--3,0

i

! ,-, I ' ..,.. , , 'J e" 1 1

.1

1

I

4 o 5.0 MICRONS'6.0 7.0 0.0 oO 10 12 14 16

,

�-'I-� I� ,

-+.--'-t--'-r:=T._'_'_�""""""""'1�-,-,,·

...

·4"'-d1�·ili.�1

' ..l�_."...i..,o._' ... �. ¡--, .... r..

'�'i �j

"¡"!-:!

'I'r'

'1','''1' ¡ 1'''!' ¡.,-;-- ¡ r ¡. ';,..

l"

.

!

.... , 1 ... t

'1 ,. '!; , ,,' . ,. " ,1

,

,

1 '1 ' l:

1 1" I ,. "

I .,

.1.

:. '.

l.'

'j'

'1"

¡' ,. ¡: {

i

¡

I i .:

i

!

¡.:

, 1 I!

.

i :. ¡

! '} .¡

1 ,�

I

'JI"

j'

¡

¡ I I

18 7,)

l...o...I...I,'_._,_,

!

7� 30 3::' ·�O

,...>

"'jo""

I

I bÚ ¡. -! e' �'o .

, .�,r,•.}

,.

i 11 ¡

'V 1

1:

¡

I I

'1

,

!

,

,

! ',l...

! ¡

i

¡ 1 1 ; .

i

.

L

.

---'-... _-�.-'-.-- -,-_"__,_:..� ,-, .__.I J -' ._ ..._. __,�!, _

�Vó,'J zeoo �.I')O HtOO 1600 1400 1:�(lO 1'.-<10 U(>\J

,y/A'/[ 'J"':�.' r'J'." t;

---.

--;;--"-. . --_

---

--1-__ . W�V.N"',�]"_R

lc'''-.:!l----·

--

'.'--�}lv(/{r ;.

/1,. Rl�AAto:S

:-,CI-NSI'i"lU I",,..¿_.••

c.ONCeNTRAIlON SUI

r.fll..-MH �-P\Or.\KIN-El.':";Cf.:I

"'I·(_I/Hlt,! .¿,t; P�I,',..;,"

T ,

I

j"'J

I

l·'

I

qp

1.>.)

I

l' . '-"_ , . . _

¡:,�:,',"t,:

!I�'_'�I

-JI

(8)

'5 3O 4.0 5.0 MiCRON$ 6.0

100r-'''''_�-:_-¡-':"-¡:-��_'"

_. ,.c.

'�_

,1

1·'-t=r::"F'�,.i=¡--·-I··cr,_JFU.I·"�'l,!-',

..

'r'1�._,-+J,�'h...-'-"L�'.:'

I

. "

'!

�';,'

'-

l.:

¡

:

,'[l'

/

..

,.

J.,

11,

pe

.,;,

J

.1

"V

::

¡

!'

/,

'1'.'

I '

¡,':

I

el'

-l- ,

1

! 1 ',1- -;

;1

¡ . -", .

f¡,

� : ¡

!:

1"

:

___l___ ,

I

, 1

I

1 l.. ,

1""

I "

¡:.:

I t·· ¡

j

{fJ (Jj t

I

qf

: 1 ,1

"V

,v 1 1 'v I¡ ¡

.

l'

; , ' ! ¡!

,1

"

! I! !¡V ,.' ;:)

, , : /.;,.

i t, 1 ;

¡!,

I

I I : í! I j

!:

i

�'!

1 •

; ,1 l,!

I

¡

.

;\'._____ .. ---..:...;..

:

._J �-l__ _j__;__L

.i.L; L_L_L_j_1

__!

_l-L_L

_�_

�_�

I__

��I�_

�__�_,

'._

�_!-J

.,

I)\) 350,,) WAVENUI.1I:3ER tCl.4 '):JO\)0 2�OO :.'000 ttJúO I'JOO Il100 1200 1('00 eu{j t.t-J .;ul) 2<':0 WA'lfr�U",M",BE"·R,,(,,C::.:M-,'I'-, �,--_

]���tIr

t:. �

I'LMARY.S

.

SC,\.'15PGO

i,"',l

F:,,:,,

,,�,.���;;--

ij��--.�-,o -,

._,

1

CO�lCE",,"IAAnON - -

.-c�el\

FUT

--_---:---_._��-�:__:'':'"

-

.-CFLLP:.TH __o

_,.� r:>ER.�:Nt::;,J.,II!':R

.iR""ne �

,�FF(RWCE.<l.. p"qr....:n..t!.1-:,:J(.1

�'...:---:-' _ i

�[1'

r-I

CQ,O" � -:f .� <:�

z-i

1_.

·:(Jv(l

r"'Ft�-1

-I��·,

V /1t'__

/"

30 4.0 50 MICRONS 60 70 80 90 ID 12 1<; 16 IU:20 15 30 35.1/)

-�-��..,.J-, �r-""'"

'�""'_""'''''''''.l..'''''�--'-'-'-"+l,-,+,-�_..l.'''·'';:.4.U''''''''''_.J...o-'-'''�...L<..L-'-<.L'''_''_'''''�f'�'-''''l

I

TTf

:-',-

-1

rCII'

;'

I

'¡-'!

-; J,:' -'-;"

r-'¡

+11'

i

!

1.1

: :.•

; "

1":'

i

'00

�! _¡I JI I¡III

111'j

,

.!-".

--

-1"

...

11

1'" 1, j'-, ' t :

,

I

" , ,"

I

'

1-, i ,1 r

j.

'00,1'

11, I '1,

"le

,-.l. ..L_

: '

'1'

(\f¡

(1'

l' -l'-," 1 ,1 - , �o

,

1

., ,

1 " I

',1 " 1 " ," I I

l

1

1/

:' ,/: "

,

'

",

J.

¡ I _'.

,.

"l I I

:; ! :L ¡

¡

.. I ¡

JI

/:'

:.:.

:,

',: I

,1 :1

1:

! 1 !

I .

1, I I ¡

,.., I I

,- I -! ')

1-

-¡--I

¡

I

,1

1

t¡o.,

1

'1 1 1

- i

r-:

/._,.

__',0

,--r"--, " - 1 '60

, l'

'¡ ,

1" 1 '

"1 1 I 1

.

"',1'

-l','_

',,' l' '1"

I

'1'

; 1

I l,,' '-,' ,'.

1, '

!; � .

I

1 j "1 •

1 t, 1 I

¡ ,. J J

I .,...." I

-¡ ..

--'...

['

-¡... !

l'

'1"

o

-"

1''''1

- - I l.

-1 11,,'1

l'

1 .1'.

I r.,'1

"1

--,

1, .L ¡ _

-: ,1- t

1: '¡!

,

..!'

1,=

1 ',1

I 1,

"1 ¡I'

1"

I

t ':¡ J1

'1

¡ ¡ I ;.

I l' t 1 "1' u.¡ ; "

I 1': ., I

Jll .,,:-.' 1

1

'Cf\:P"

- .

','-,"c".'

-'1"

r--I

'-11

!-

'1'

I

·1

.0

"i '1"" ;. -

J

,. ,/

l'

1"1

," , +

; -, 1,

1

1<0

.. ' "

,,' 1 "

, 1'"

1 1

1

I

, J J ' , ' 1

, l.' 1 o ':' , "

1 1

"

1 1 " , 1 '..

l' !" 1

¡ 1 i

¡ " '. ,-, ,.!), ,/

I ,¡o

I

[,

I

'1'"

1 , ,lo",

I

.l.,: 1

,.

1 l· ,',

l'

!, .

: I : 1 ,¡,

11,

¡ 1 i '," ;

1,

1 :' ; "

, 1 , ,';, , :, ' 'i , '

"1

l'

1'"

I

'1'

.. ,

. i

",.

, .:. -i'9 ,.¡ 1

I

� , , ,1

'jO

". ·-1·1

, - r-.

1

1 ,1

'1"'

, I . 1'0

,

'1 . " • O"

1" 1

"

1" l'

l"

I 1

1 ' 1

• L. r.

I ¡ "

11 t I 1, ji ,

..•

' I

l', • h '.

l' I!' [

• I .:

lit I l' 1, ¡ ¡, I ., I I

I

1

".1.

.

T'

1'1-1"

1

'1""I"i'"

i

.1"'1'12"1.'11.-:

:

-¡ 1 '-1'" 1

, ,";' i ' "'" 1 '.

1,

1

'

1 1

" 1

; 1, ,',

_-_---�-..

:�..._�_--L

.." .

___l_:__i__:.._¡_¡_�'-.L__....__L L-=-L_ ;_...L_L..l.•.;...;..._ L_ ___l_.j___L_J_...:.L._Ll

__ ...--L-... '_L_-10

� - = - -

� � - - - -

-WAVENUMRER !CM')

WAVENUM8CR (CM ')

---=m"

;:;':;.�Til

---==-r·-"'"

-CON(;E�tRAIIO" _.. _ _

Cl:LlPMH

0.1-.-. ••__.�

_\N-��..- -_._- P.EFER(,�Cf: .tJ'

---.::.- -_ --"-''''�..'

-=---=--

-.1

'

i 1

1

�__i

, ., : ! .!. " i 7'0

---l'

,

---�

�SPUO 101 0Prru.10R .

I��JL

_. .__�_l!.:..L}_L__.;:..:_ ,

1

pft,r4:I-<INELME.'C:¡

I�ARr /1,0��7_:_<lO: [P[!"1--1->, _

',-I

I

(9)

.:» , 4;0 , 5� MI�S �O 7.0 J!..O 91� lp I? I�

!, lr.,J..J..���c:...�...::LL

30

315

·10

r�'

!•.

'•.

:

..

··f

"¡--i�

l"V'i'-;'

·!.l

¡-p.::;�T·!.·)�'t··!,··.,t:I···�!h.'

•.

I�Trl:.·':¡';'1".:;f-.

t"'¡::¡p,¡;'!

,.

i'

r.�;'

i

T

'1'

.•

!

:

.:

:

.h

l.

Tl

'00

_.,

""-T"I ·1· ,.1

.,

I.¡'

.Ó: I.,

'1 1"

,····',J·.·I···'···

·f ,1 ..

1··,· 1,--, , ....

, 1 ¡., ,.

1

J,,:

! !

'.

i " .

Jo

.: .r. ;

i'

i

l'

I I ;

I

.:

s !

I

I

,¡!

:

l'"

¡

'j!"

,t,

i

¡

i:

, !

1

.' �. ..,.

!

:' . 1

i

'1':."

,',

·.'!."I

T':' .::: , �"," '. ,:

.

1 ' .:.. HO

i'

'.:.;

I

i···, ¡

;�I;

.-: k"· :.¡:,

.:

!.,,!

i

¡

!.:.

11

,1, 1 r ;

oo'

1"1 l.:. '1' "!�',

1'_

1: '1'-1

.

,'O : ·1

I

¡ )0

.

:';

l'

',i 1 .¡

é",

:

l' '1 ,.

i 1:" ..

¡ 1

Ir

I : .

I

A���:.

¡�

:��A[�

,

"11

:�OH:

'"':'

i ¡

I

��V

I¡�

¡

'11"

,

f'!

: 1

,�,

:

'1

1 IN o I '1 .t

'�-I

I

.

J l: " ¡ �

I

I I I

!

!

I

. ;: 2,0 : !

'

!

1:

I

¡

¡¡l')

, :'

.,

'1

i

l'

"'.'

i! , ,

20

:

5INTETI[D '

1"

1 i'

1'"

1 I :

"

, ,¡.' 1 [. : 1 I ,., I •

.

j, :' '1 1

I

1', : I :', "

'1'

¡ j_"I·! i i " , 1 1 :

.:

'1

1

1 "

Ill_"

, I

11

' , , ,,1, l'

11,

, ,

J

I ! I '1 I I I

I!

,.! 1 '1 I 1

!. r I 1: ;•. :'

0

..__ •__'- ., . _ z,

.• .1 ---'-_._L_.L'

L__j_� ·_u.. _�_1 ..L.J_L.:.�_�_L_"-_L...LJ !.,' o

4(.;Uü :J50Q :';000 25UO 2000 1000 1600 1.100 I:?OO Ir/JO 800 600 .�o-o

-_

250 WAVFNUMfJ(R !CM ') WAVH!UM9ER._..!""C'",'-,-'1

� _

l;,·,,·,-·----·---JSOLVL<l'

IJ-JC .- ..

_�.--

;;"'AIlY.S ISCANsmo fo""__

1;;-';;:·;;;';;'

I'�

:J

CC�JCE·f!"RATlorJ -_. -

-_-L�---10"1(

..JI-I('�?/ ..

....;_

CFLl PATH _ peRKINEUAEA

OR.C'?::_'_/.'_.::_;:�_ _ _. _ h_ __ �E..A3..�!�CE _

JO

. -__o

.��.-�••--_

--:-_,.p,,:�!�

4�7 -:,GOl

A(��-=-__._.__

._-30 40 50 MICRONS 80 70 60 00 10 12 1<1 11, lA?,) ::l'"; JO 3540

-�...

·�·--�r�--::��,·f-:-T-;·-'-'-A

li

1:

:'1

i-'T,'-"'n'-'T"�rtt-fSr·1i·'-"y¡lCLrrt-u'i�·I·�-;-'-·¡-��-L'T-.,.� .... 'u.

''''l'OO

¡ ,

!

I

¡ 1 :,

[':'

! 1 ! i

I I '1 ¡, I : � ,

: i I

1I

,-i

! '. I

t:

¡ ! 1 i'

!I''''

"

f

I

i

i

:. I ' : ¡

i 1 ":. 1 1" 1 ,"i d· I ¡ '. I '

; ¡., i ! I i

.! �,),.

1

..

, ,..

;··1' ".o ",1,

1'" '!

..

'.'

1'°

,

1

; I •

I I

I ' . I • ,

1

I

I , .' ¡ 1 i i

! ,.

'1

' i ¡ ¡

'l'

'1

' , . ; I

1

?,\1·l·�··'·I·I.

!"I'

..., M-�

.,

'.

-1

--r.

'

i

l'

..

l.

II11

¡ 1.. ¡ I,!

h';

I .n. '.fjf .11t!' 1 v . ..

:I-:i,

r:'[II··t�'J�.·

"1'"''

·Vi,Ir.'

i'!

I

:w�

,

¡

:

,

-I!

i

'v

I

i .

1

'.

¡,.::

.';,.!

l'

I '"

:u 'i

I

1 ,!! ¡ l.

I

1

o , '

!

1 I ,.,. '!

I

"

,

I

'\

1,

i I i I

I

¡ ,':" I

l.

.

¡ ! :! ¡ 1 :

_ J ¡! l' I I 1JI, '1 1

.

\.

I :.) :

"'0

A PARTIR DE

15DPRD�'yID�NI-[I[�1

D.t-i

...

(,',

X��DNA¡,

j.

,1.

:

_

j

:

¡�.

!

i

':1

..

1,;

t "

,'.

¡

"

,

l

. ,

. T ' '

l' 1', r• l·

1 I !

.. .

-,

. ���_;_J_

1

:.J ¡ :__:

_�I

�I

_1

'j-

J,

, ';! .�

___L_·..__l.__o

= = - - 1- � � _ _ = _

. . �W�A�VEN'JM[](R (CM '1

_'j

-

--_'1

",:;,,""s •

�CA"

StJT .PEEOfi�,-,,-

TI

;;�';;:;OR"ATE .).f'-�-7'/'c.�-;"

'�'.---�--=

.__.__

_

-����

���

N:F

��

���_�_

'�

e: .�¡ os

le"!"

, 1

"i

4

:J.J 60 U ¿ ... lO V; � .:) g: "1 I

I

0\ 4(:v'J 'ti,} 1 )0 -.--.--'::jUJ'-�---3()OO

_. V.'AVE:-':Uf/!3_fR¡CM ')

[A<'�'

I

ORlC,I'¡ f?!'a:"Z:!

__

1 SOLVfN�--'

-i.f,y

�NCOHR.ATION

ELlPATH _ __ ..RE¡:E�ENCE 30_______

_o.

I

co 1-'

(10)

./

-82-- ..;- ..

(11)

-83-. I!��rv !cec�... WT

¡.v.

H� ¡�'<f1\') IiUO:;Altl

¡.fM

....¡::.("J/'2I ,2

�J

U

_:::���

. 1_7�r__

l

"�

j

'¿'

..

_" _

. "

. ..

, "

. "

(12)

-84-,\

/3

.

"M

.

---....,--_.�

-- '---- --

---1

: O

...-0

.

O

'. ..

\'

-t-I

���.'f')

..,I'T__•

,

I

!

",'¡-""

¡

.

,

I

l.

¡

,

!

1

r

I I

I I

: e

L��

!'

¡

:':'11

:

.

,1

r':

.

.!! '

:

I TI+

'_�.

-l--"," i..

7--¡-+-tI 1

'

1

t:_¡ .

f

¡

,,1

+ I i

! ,-1 f--1 i

!

': ¡. 1 '-, ¡

j

I

-[-_¡_! ,c__

,

¡

.

,

I

1

//1

¡

h

, ,

¡ T

,1

I ,

I

--1

.

i..._,__1__1

+.--L-;1. 1._ •

_._.

,:

;

(13)

-85-• - -_.

-'����TY-

�)1EP_���-�}'7��:'�;6-F

;�C;r:R

SI'EGmUM

.

d_ /-.',!,""\'_'. I t-+_"o__

---l

,

!

r'¡

I ,

I ,

"T"-' -1-

--¡-'::-f��---�¡

: J r ¡ j t !

1'1.

I I ,

1--

�.

1 l.

'

I

,,¡

i

[

,

I I

11s0ll,c CH"Oi'fs!

i "'1

¡ i

¡

"

t ,�¡ ..

(14)

-86-r�. ,,' ,

r.,

i

9j>!

o

(15)

0,.

-87-I i

1--1 I

'

f

¡

::",_�r,?

__

-I-'ú.,;-:�-·[-;;�¡_,;:.�

l

..

¿·<,:J

,,�:-¡

.

..:...._!1.C"_.,._-�

'\

:"" ... _._

..

:_...

�;";_'

I '0 -'

.,.�

r ..-.j... _..L...

�---' "

I '

, I I '

t �

,

,

1

.'

:qR'

.

! ,

I

I ;"!

� -:

¡

'1 !

, ,

';0 .

• I

---�

(�> ! 1'2,-1

I

-1

, , i

I

'_L

I •

I

, I I r,

I ,

¡

;.'O¡0--f-_:.:...

I

¡

I

I ' i

i

°

iR?

¡ i; r

1:

¡

LJ

.

I

1

J.

; ,

(16)

-88---

,-•� t.�

11'"

,-�¡

I I

I I 1

r•

IU.

r-l :

--i � .

! ..1.",

I

i

(17)

-89-. '.' I., •..•; 1.':- I

, , f

1-r "1

� -

�-r-� I

! I I '

: \ll!�" -rc

L!�{��'"!!

r,:.---:-:

--: I ,:'

0-(\

!

('

I

(18)
(19)

-91-l. Se ha,

ensayado

la obtonci.ón de

bis-(

di:n.etil-2-oxo-ciclohexil)-netilo

por tres c2J1inos:

la)

Obt811ci6n,

])21'0,

cluplicCtrlo,

de bro!Juro de

c1im8til-(2-etil

onaoot al.cí cLohexf.L

)-metilo,

X(

x' =

13r),

sin

conse-guirlo.

lb)

Obtenci6n de la lactona dal

trcclls-2-hidroxiciclohe-xil-malonL'_to de

metilo,

XX:o Se forma

bien,

pero tanpoco se

pudo

duplicar

la mol.ecu'La por el raeti.no maLóndco, ni por

reacci6n del derivado sedado con el br-omado, ni tratando

con ioclo el cleri vado aod.ado, ni

t.anpoco

se

PU(�.o

sustituir

en el derivado 'br'omado, el bromo por iodo. no rué

posible

obtener el cle:dvado tDlioso de XX.

re)

Se empoz

ó

por d ímer-í.aar- el eeter- me.l.ónf.co,

obte-niendo el

1,1,2,2-etanotetrac2rboxil2.to

de

etilo,

xxxrv,

cuyo derivado sodado se hizo reaccionar con 6:ddo de

ciclo-hexeno,

sin

lograr

la condensaci6n.

2.

Dif{ci1

obtencí.ón puro

(

cror.'latograf1a

de

gases)

de

eti1ma10nato de etilo. Dimerizando el

producto

no nuro, se

forma un dietil-bis-malona-Go de

etilo, XXVII,

que tiene

hidr6gono

ma16nico

(llTm)

debido a

X:A'VIII,

producto

este,

que no

�udo

etilarse. XXVI no nos ha dado el derivado

talio-so, ni su cllJrivado

'bromado

se ha

duplicado

con las sales

3.

Creyendo

que convendr1a obtener un

dieti1-bismu.10na-s6dicas de tio1es.

to de otilo puro,

jG{1JII,

para reví.sar sus

propiedades,

(20)

-92-38.)

c( -carbeto:dlaci6n del but í.r abo ele

etilo,

que no

lO[;r�-rJOf:j.

3b)

Obte;J.ci6n ele f'ení.Imo.Lonat.o de uet.Ll,o 2,

partir

de

Ci22'ml'O de benc

í

Lo,

InterrunlJÍElOS

los ensayos por haber

lograclo

por otro

camino la

síntefJis

buscada,

4.

Se ha

lOGrado

la sintesis de la

1,6-dicetona,

1,2-di-(p-o:::ociclohe::dl)-tetr2f.lotil-8tano,

XLV,

Y elel cetol que

puede

obtenerse ele la

misma, XLVI,

por el co'mino:

ciclohexc.-nona;

l,l'-clihidroxi-biciclohexilo; 1,1'-biciclohex8nilo;

condensacáún de este con anhí

dr-Ldo

clinetil-maleico;

reduc-ci6n a

dial; dimesilato; tioéter;

reclucci6n a

tetrametil-,1I4a(4b)

h.í.d n

t 'd'}'l '1 '«.

t

ti

-por � ro�cnan reno; c�s- �l�crOXl aClun; ru]) ura

a

dicetona;

y ciclaci6n de la �ltima a

cetol,

p.f.=141-4ºCJ

5.

Remedando 12. reductodiraerizaci6n de la

pu'Legona

, se

ha reducido en las mismas condiciones la

2-isopropilidenci-c'l

ohoxanona.,

dando el mismo cetol XLVI.

6.

A lo

lB�go

de esta tesis se han

preparado

y

c�ctc-rizado Las

siguientes

sustancias nuevas:

l. Lactona del

(2-hiclroxiciclohexil)-malonato

de

meti-lo,

XX.

2. Lactona del

(2-hidroxiciclohexil)-bromo-nalonato

de

metilo,

XXI.

3.

Sal talio::m del �cido

(2-hidro:dciclohexil

)-ma.l6-nico,

XIXb.

4.

n-Butil

tio-etilmalonato de

etilo,

X.."{IXa.

(21)

.

-93-'(

)

40,(Ltb)

6.

9,10-di

hidroxiraeti1

-9

,10-dimetil-

tl

'-perhi-dr-of'enantr-eno, �C'\XIX.

7.

Di¡aGzilato do

XXXIX,

XLI.

8

o

o 10-:0" i 01

9"0-

�01 .

rti.L

,,4a(4b)

�2:.2-7,

l;ne;l

-,.L 11l8'vl enOXli.l('; l en- t.-I

-perhiclrolcno.ntrono,

XL.

9.

�-9,10-Ilimetil-9,10-m0ti1on'tior,lOtilcn-

L\

4;'(4b)_

porhidrofcmantreno,

7J.,II.

I I

10. Anh i dr-Ldo

�-o()f(-c1iL1etil-�

,c(-di(P-oxocic1ohexil)

-succinico,

XLIX.

11.

1;;P6xido

de XX..

T.IfIII,

1.

12.

9,

9,10,lo-rl'etrameti1-

!J

4a(4b)

-perhidrofenantreno,

XLIII.

13.

Ep6xido

de

XLIII,

LI.

14.

9,9,lO,10-Tetrameti1-?,?-dibromo-9,10-clihidrofenan-treno,

LII.

15�

4a,4b-�-Dihidroxi-9,9,10,10-tetrametil-perhiclro-fenantreno,

XLIV.

16.

�1,

2-Di

(J3-oxociclonoxil )-tetrametil-etano,

XLVo

17.

8,8,9,

9-rretre,metil-6-hiclroxi-biciclo(4',

3,0)

nonanc--7-espirociclohexan'-2'-ona,

XLVI.

(22)
(23)

-95,',

(J.)

a)

F.

Cnmp

s, A.

Ecqucf'a

, H.

1"01'1'01',

P. iJ.(;.'{;,'rr::ns,

J. }'asGud y J.

Suct,

Anales e_e

QUi¡;l.,

1961,

57,

791;

b)

J.

Bartua1,

J.

Porrer,

J. Pascual y H. Vendrell

.A_l1.ales do

�¿ui;l1.,

1:-2§p.,

62,

829.

)

J 3- .

�l ':1

o •. <lr-cua._, .t'.

C2iJ})S,

J. Par§s y J. Paacual,

el)

,J. Bar-tua'I, l".

CiJ.l1pS,

J.

Forrer,

J. Paecual, y

J.

Roq1.1§,

Anales de

Quim.,

'tJ.70,

66,

375.

e}

J. Bartuaf y J. Pascual, Anales de

Quim.,

1970,

66,

693.

f)

J -,

-1- 1 J va t,

t

barvua,

• 1'1- J.'on , E.

Forn§,

J. Pascual y

J.

Roqu�,

en curso de

publicaci6n.

(2)

J. Paacua.L y J.

Sistar�,

Ana'lea de

(.¿uim.

19.!t6,

42,

667.

(3)

H.R.

S11yder,

L.A. :Brooks y S.H.

Shapiro;

Org.

Sy:nth.

OoLL, 2ª edá.oí.ón, -Ihon

ifiley

and

S011S,

Enc,

(Londres)

1967,

vol

II,

p.

531

(4)

ltBeilstein's Handbuch der

Org.

Chom]'

ed.í.o i.ón,

Bernard

Prager

y Paul Jacobson

(Berlin),

serie,

24-98,

serie,

24-49.

(S)

S.M.

1.lukherji,

R.P. Gandhi y O.P.

Vig;

J. End'ían

Chem. Soco

1956,

33

(12),

853.

(6)

"Ileilstein's Handbuch der

Ore.

Choml'

edición,

Ber nar-d

Prager

y Paul JacobsOll

(Berlin),

serie,

1-692.

(7)

G.H. Coleman y H.F.

Jhol1stone, Org. Synth.

Coll.

edición,

Jhol1

1Hley

and

S011S,

Eno,

(Londres)

1967,

vol I

(24)

-96-(8)

r,1. S. lleuuan y C. A.

Vé'onclerwerf,

J. Aner. Chcm; Soco

19,1.5., 67,

233.

Org.

Synth.

Coll. 2=

edici6n,

Jhon

Hiley

z::lcl

30ns,

Enc.,

(Londres)

1967,

vol

I,

2J.

185.

(10)

}�.C.

Kend,::ü1,

A.B.

Osterbel\5'

y TI.P.

Eackenzie,

J.

Amer. Chem, Soco

1926, 48,

1384.

_._- .

(11)

J.A. I.Ia.Y.'shall

y"N.

Cohen,

J.

Org.

Chem-

1965, 30,

3475.

(12)

G. Br-auor,

11 Handbuch der

prll,:_:J�r2.tivGl'1

A.11organi-sohen C�,:aie" Per-dLnand Enke

(Stuttg'�rt)

1960,

vol

1, p.776.

(13)

S.A.

G1ic}::'''2lQn,

J. JI..ner, Chom, Soco

19.15, 67,

1012.

(14)

IIB8ilstoin's Handbuch der

Orgo.nisch:m

Chern i

e'",

ed'íoí.ón, Bernard

Prn.ger

y Paul Jacobson

(:aerlin),

lf�

serie,

2-870.

(15)

!bid,

1ª serie

2-644,

2ª, 2-275,

3ª, 2-570.

(16)

EhLd, 1

e serie

2-646.

(17)

P.

�'Teyg2.nd

y R.G.

Peine;

Revue Rouma'í.ne de ChLm.ie

1962,

VII

(2)

1379.

(18)

":Beilstein's Hanclbuch eler

Organischen

Chemie"

edici6n,

Barnard

Pragar

y PQu1 Jacobson

(Berlín),

serie,

2-865.

(19)

Ibid.

serie, 6-4063.

(20)

N.V.

Elo.gina

y B.A. Kazanskdí

,

Doklady.Akad.

Nauk,

S.S.S.R.

1959, 124, 1053.

(21)

A. Handelbaum y H.

Cais,

J.

Orgo

Chem.

1961,

26,

2633.

(22)

D.S.

Greidingor

y D.

Ginsburg,

J.

Org.

ChQ3.

1957,

(25)

-97-(23)

V.P.

Skvarchenko,

11..10,.

Levina,

O.Yu.

Ojlovisti,

(24)

E.

CLristol,

D. Lióera e 10

Pietro.santa.,

Bul.L, Soco

Chi::l. l-i'r2.:1ce

1�70,

4072.

(25)

J. ';-iolnor y D.

Ginsburg,

L:rael Jo Chorr.

1966,

4

( 1),

39

(811:::;

)

Burg

st

ah.Ler-,

J. JI..r'10r. CheLQ. Soco

1-253,

75,

384.

(27)

H.L.

HeI'é'jog, Org.

Synth.

CoLl., 2ª

e::1ición,

-Jhon

Wiley

and

Sons,

l11C.

(Londres)

1967,

vol.

s»,

p.

753.

(28)

C.A. Grob y P.W.

Schiess,

Helv. Chim.

Acta,

1960,

43,

1546.

(29)

L.P. PiesGr ;;T E. Fieser "

Re2gonts

f'or

OrG• S:y:rr'G}ü'

J11011

Hiley

nua.

Son8,

lnc.

(Hueva

Yor1:)

1967,

vol

1,

p.

796.

(30)

H. Christol y H.

Levy,

Bull. Soco Chim.

Fl'é:.nce,

1964,

(12)

3046.

(31)

lbid,

H.

Christol,

Ma

Levy

o 1.

Pietrasanta,

196::"

(3),

746.

(

32)

S. H. P

inea,

J. E. Chemerda y M. A. Koz

Lovsk.l,

J.

Org.

Chem.

1966,

31, 3446.

(33)

A.

Voge1

"Praot.

Orgo

Chem]'

edición,

LO%"1l1an8,

Green arrcl Co. Ltd.

(Londres)

1956

p.

182.

(34)

G.H. Co1eman y E.F.

Johnstone, Org.

Synth.

C01lo

edición,

J'hon

lfiley

and

Sons,

Jnc;

(Londres)

1967,

vol

1,

p.

185.

(35)

E.H.

Shcmyakin,

M.H.

Ko1osov,

Yu.A.

Arbuzov,

Yu.A.

(26)

-98-(36)

n

�-Q�t nr� �

�h C lJ 03

O'·Ol·�

I'. �1.1.L1 ,\..' c,' oyrrtn, O •• c..- .(;.�

-un, J11.on

�H-ley

and

30:13,

Iric,

(Londres)

1967,

vol

11,

p.461.

(37)

lbid. vol 11 p.

165.

(38)

HEl.J.

B("üley

y U.R.

Soranson,

J. 1>.mer. Chem, Soo.

1956, 78,

2287.

(39)

E.L.

Yale,

B.J.

Pribyl,

r.n.

Bere:hcim,

¡J.A.

Lott,

H.

Brakor,

J. k:1er. Chom, S0C.

19S0,

72,

3710.

(40)

A.

Vocel

fI

Pr-ac t.,

Orgo

Chemv "

ed í.cí.ón,

Longmans

,

Green and Co.

Ltd.(Londres)

1956,

p.

497.

(41)

E.C.

Horning

y A.F.

Fine11i,

Orco S;;rnth.

cerr,

cdioi6n,

Jhon

�'ii1ey

uncl. Sorrs, Ene,

(Londres)

1967,

vol

rv,

:p.

461.

(42)

R. Adaras y A.F.

':211:::.1,

Tbi.d.• vol

1,

:p.

436.

(43)

Ibid. p.

270.

(45)

A.C.

Cope

y F.I:I.

Hnncock,

J. Amer. Chem. Soco

1938,

60,

2644.

(46)

L.F. Fieser y lil.

lPiesel',

"Reag

errts for

Org

andc

Synthesestl

Jho11

'YTiley

ancl

Sons,

Ene,

(Nueva York)

1967,

vol

1,

:p.

662.

(47)

D.G.

Cae,

S.R.

Landauer,y

H.N.

Ryc1on,

J. Chem.

Soco

!954,

2281.

(48)

R.L.

Aw:!;ustine

"Cat

al.y

t í.o

Hidrogsnation"

l,Tarce1

Dekkor, lnc.

(Nueva York)

1965,

p.

147.

(49)

G. Br-aun,

Org. Synth.

CoLl, 2ª

edici6n,

Jhon

Hi-ley

and

Son,

Lno,

(Londres)

1967,

vol

(27)

-99-(50)

L.li'. Fieser y 11. }!'ieser

"Reagorrt

s for

Orzo

Synth.11

Jhon

Hiley

and

SOi'lS,

Inc.

(:iUCV8,

York)

1967,

vol

L,

p.

949.

(51)

Ibid. p.

811.

(52)

A.

VoCel,

"Pract.

Orco

Chem, ti

3g ed.ící.ón,

Longmans

,

Green

and ce, Ltc1.

(Lo:lclrGs),

1956,

p.

198.

(53)

Acerca de c1erivados clihidrofenantr�nicos con los

4

metLlos en las

posiciones 9,

10,

voaao la tesis de J. Bar=

Figure

Actualización...

Referencias

Actualización...

Descargar ahora (27 página)