caracterización de aldehídos y cetonas

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CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Nombres E-mail

B

BEECCEERRRRA A AARRCCIILLA A JJOOHHAAN N SSTTIIVVEENN

josbecerra@unicauca.edu.co josbecerra@unicauca.edu.co ZAMBRANO ORTEA ANELO

ZAMBRANO ORTEA ANELO STIVEN

STIVEN an!e"oor#e@unicauca.edu.coan!e"oor#e@unicauca.edu.co

e!"a #e reali$a!i%& #e la 'r(!)i!a

e!"a #e reali$a!i%& #e la 'r(!)i!a$ $ %&'()'%*%&'()'%* e!"a #e e&)re*a #e i&+orme,

e!"a #e e&)re*a #e i&+orme, +,'()'%*+,'()'%*

.

. RESUMEN,RESUMEN, E" !ru-o carboni"o es uno de "os co-ues#os or!/nicos de 0unci1nE" !ru-o carboni"o es uno de "os co-ues#os or!/nicos de 0unci1n o2i!enada in#eresan#e 3a 4ue #iene una reac#i5idad u3 a-"ia 3 5ariada6 a" i!ua" o2i!enada in#eresan#e 3a 4ue #iene una reac#i5idad u3 a-"ia 3 5ariada6 a" i!ua" 4ue

4ue unounos s o"oo"ores res -o#-o#en#en#es. es. En En es#es#e e "ab"aboraora#ori#orio o se se caracarac#ec#eri7ari7aron ron dos dos c"ac"ases ses dede co-ues#os carbon8"icos$ "os a"de98dos 3 "as ce#onas a "os cua"es se "e rea"i7aron co-ues#os carbon8"icos$ "os a"de98dos 3 "as ce#onas a "os cua"es se "e rea"i7aron -ruebas de

-ruebas de so"ubidad en so"ubidad en a!ua 3 a!ua 3 ace#a#o de ace#a#o de e#i"o: Tae#i"o: Tabi;n sbi;n se rea"i7aron e rea"i7aron -ruebas -ruebas concon "o

"os s reareac#c#i5i5os os #o#o""""ens ens 3 3 +6< +6< didinini#r#ro0eo0enini"9"9ididracracinina a cocon n e" e" 0i0in n de de obobserser5ar 5ar sussus carac#er8s#icas de o2idaci1n 3 5e"ocidad de reacci1n edian#e -ara de#erinar su carac#er8s#icas de o2idaci1n 3 5e"ocidad de reacci1n edian#e -ara de#erinar su !ru-o carboni"o: -ara #erinar se rea"i71 una reacci1n con 3odo0oro con e" 0in de !ru-o carboni"o: -ara #erinar se rea"i71 una reacci1n con 3odo0oro con e" 0in de ob#ener un -reci-i#ado de co"or aari""o.

ob#ener un -reci-i#ado de co"or aari""o. /.

/. OBJETIVO$OBJETIVO$

Co-arar "as -ro-iedades 08sicas 3 4u8icas /s i-or#an#es de "os co-ues#os Co-arar "as -ro-iedades 08sicas 3 4u8icas /s i-or#an#es de "os co-ues#os carbon8"icos =a"de98dos 3 ce#onas>

carbon8"icos =a"de98dos 3 ce#onas> 0.

0. PRPROCOCEDEDIMIMIEIENTNTO, 12O, 12er er 34345a No5a No, , 67 P(67 P(*i*i&a&as,  s,  a a 8989 ?R?REBAEBAS S EE CARAC

CARACTERIZATERIZACIN CIN E E COM?COM?ESTOESTOS S CARBOCARBONLICOS ALEHNLICOS ALEHOS OS DD CETONAS

CETONAS

:.

:. RESULTADOS +al)a& )ablasRESULTADOS +al)a& )ablas

;.

;. ANALISIS DE RESULTADOSANALISIS DE RESULTADOS ;.

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CETONAS

Ace#ona$ #iene un !ru-o carboni"o 3 una cadena carbonada de  /#oos de carbonos6 "o 4ue "a 9ace so"ub"e en a!ua: ade/s es una o";cu"a -o"ar 3a 4ue e" oen#o di-o"ar en#re CFO es di0eren#e de cero6 as8 4ue "as 0uer7as -resen#es en#re sus o";cu"as son$ i-o"oG i-o"o6 3 -uede 0orar con e" a!ua ?uen#es de 9idr1!eno.

La ace#ona es so"ub"e en Ace#a#o de E#i"o debido a 4ue ;s#e es un co-ues#o -o"ar 3 "a ace#ona #abi;n6 as8 4ue abos ejercen 0uer7as de is-ersi1n 3 i-o"oG i-o"o.

. Bu#anona$ es so"ub"e en a!ua a" #ener un !ru-o carboni"o 3 una cadena carbonada cor#a de < C6 "o 4ue "e da -o"aridad6 3 "a 0acu"#ad -ara 0orar -uen#es de 9idr1!eno con e" a!ua6 ade/s de "as 0uer7as i-o"oG i-o"o 3 is-ersi1n 4ue ejercen en#re "a bu#anona 3 e" a!ua.

En "a -r/c#ica se ob#u5o 4ue "a bu#anona es inso"ub"e en a!ua6 debido a 4ue no se es-er1 e" #ie-o su0icien#e -ara #oar "os resu"#ados o -or4ue "a -ro-orci1n de a!ua no era i!ua" a "a -ro-orci1n de ;s#a ce#ona.

La -rueba con e" ace#a#o de e#i"o resu"#1 so"ub"e !racias a 4ue abos co-ues#os son -o"ares6 -or "o #an#o ejercen 0uer7as i-o"oG i-o"o 3 is-ersion.

. Ace#o0enona$ e" ani""o benc;nico en su es#ruc#ura "a 5ue"5e un co-ues#o a-o"ar6 inso"ub"e en a!ua6 3a 4ue #iene una -ro-orci1n de ) /#oos de carbono en #o#a" =a-o"ar> 3 % !ru-o carboni"o =-o"ar>.

La ace#o0enona es so"ub"e en ace#a#o de e#i"o debido a "as 0uer7as 4ue se ejercen en#re es#as dos o";cu"as a" diso"5erse6 dis-ersi1n 3 i-o"oG i-o"o6 3a 4ue cada una cuen#a con un !ru-o carboni"o 4ue "es o#or!a un car/c#er -o"ar.

ALEHIOS

. Ben7a"de98do$ es inso"ub"e en a!ua =-o"ar> debido a 4ue es#/ con0orado -or un ani""o benc;nico 4ue es a-o"ar6 as8 iso #iene una re"aci1n de  carbonos con#ra un o28!eno6 -or "o cua" "os en"aces en#re carbonos e 9idr1!eno anu"an "a "e5e -o"aridad dada -or e"

o28!eno.

Sin ebar!o6 es so"ub"e en ace#a#o de e#i"o debido a 4ue abos #ienen en su es#ruc#ura e" !ru-o carboni"o o#or!/ndo"es -o"aridad6 u3 "e5e -ara e" a"de98do 3 0uer#e -ara e" ace#a#o de e#i"o.

Ben7a"de98do

. Anisa"de98do$ -resen#a en su es#ruc#ura un ani""o benc;nico e" cua" se encuen#ra

sus#i#uido -or dos /#oos de o28!eno 4ue "e dan un car/c#er -o"ar6 /s sin ebar!o -or "a re"aci1n en#re carbonos =) C> 3 o28!enos =+ O> "a o";cu"a #iene a3or car/c#er a-o"ar 4ue -o"ar6 es -or e""o 4ue es inso"ub"e en a!ua =-o"ar>. Asi coo e" anisa"de98do es "e5een#e -o"ar6 es "e5een#e so"ub"e en ace#a#o de e#i"o =-o"ar> 3a 4ue ;s#e

so"ubi"i7a "as -ar#es -o"ares de "a o";cu"a de anisa"de98do6 "a -ar#e a-o"ar =e" ani""o benc;nico> no "o so"ubi"i7a.

*.+ ?REBA E TOLLENS.

Es#a -rueba se u#i"i7a con 0ines cua"i#a#i5os6 -ara di0erenciar en#re un a"de98do 3 una ce#ona6 en base a "a -ro-iedad de "os a"de98dos de o2idarse cuando se deja en con#ac#o

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con e" aire$ e" o28!eno "os o2ida a /cido carbo28"ico: es -or e""o 4ue ;s#a -rueba so"o da -osi#i5o -ara "os a"de98dos 0orando un de-1si#o de -"a#a o un es-ejo de -"a#a. ?or e"

con#rario "as ce#onas son di08ci"es de o2idar 3a 4ue en su es#ruc#ura -resen#an dos radica"es a di0erencia de "os a"de98dos 4ue #ienen un en"ace con e" 9idr1!eno e" cua" -uede -erder en e" -roceso de o2idaci1n. La -rueba u#i"i7a e" reac#i5o de To""ens

co-ues#o -or o2idan#es d;bi"es 4ue so"o reaccionan con "os a"de98dos. %

e anera !enera"6 e" reac#i5o de To""ens6 e" cua" es una so"uci1n de ni#ra#o de -"a#a en 9idr12ido de aonio de 9ec9o6 A!=NH>+OH. Con0ore e" a"de98do se o2ida a "a sa" de un /cido carbo28"ico6 e" ion -"a#a =A!K> se reduce a -"a#a e#/"ica6 corres-ondien#e a "o obser5ado coo un de-1si#o de -"a#a o es-ejo de -"a#a en "as -aredes de" #ubo de ensa3o6 e2-resado en "a si!uien#e reacci1n$

O O

RGCGH K +A!=NH>+K K OHG RGCGOG K +A! K <NH K +H+O A"de98do O RGCGR K +A!=NH>+K K OHG No reacciona. Ce#ona +

En e" "abora#orio se rea"i71 "a -rueba -ara$

Ce#onas$ Ace#ona6 +G Bu#anona6 Ace#o0enona -ara "as cua"es dio ne!a#i5a "a -rueba 3a 4ue no se obser51 nin!n de-1si#o de -"a#a o es-ejo de -"a#a6 3a 4ue no se 0oro

nin!n -reci-i#ado.

-ara A"de98dos$ ora"de98do 3 "ucosa % dio -osi#i5a "a -rueba. ?ara e" caso de" ora"de98do se obser51 un -reci-i#ado de co"or -"a#eado corres-ondien#e a "a -"a#a6 /s no e" es-ejo de -"a#a coo se es-eraba6 debido a 4ue e" #ubo de ensa3o no es#aba co-"e#aen#e "i-io 3 "a -"a#a no se de-osi#1 en "as -aredes de" #ubo6 coo si "o 9i7o con "a "ucosa % donde se -udo 5er c"araen#e e" es-ejo de -"a#a6 indicando 4ue #an#o e" ora"de98do coo "a "ucosa % son a"de98dos debido a 4ue con#ienen e" !ru-o RCHO6 donde ocurre con a3or 0aci"idad "a o2idaci1n a di0erencia de "as Ce#onas =RCOR> donde es /s di08ci" "a o2idaci1n.

*.REACCION CON +6<GINITROENILHIRACINA.

La identifcación de los grupos caron!licos de alde"!dos # cetonas se reali$an %ediante el test de Brad#& asados en la 'or%ación de (&)*

Dinitro'enil"idra$onas tras la reacción de los co%puestos caron!licos con la (&)*Dinitro'enil"idracina+

Algunos co%puestos relacionados con el a%on!aco al adicionarse al grupo caronilo ,C-O. pueden 'or%ar deri/ados 0ue sir/en para la caracteri$ación e identifcación de alde"!dos # cetonas+ Los productos contiene un dole enlace C-N 0ue resulta de la eli%inación de una %ol1cula de agua de los productos de adición iniciales+

La reacción solo da positi/a para los co%puestos 0ue presenten un grupo caronilo& en el caso 0ue sea un alde"!do el precipitado o con'or%ación de

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un co%puesto de color a%arillo2 si se trata de una cetona es de color anaran3ado+

En la taulación de los resultados de la pr4ctica de laoratorio ocurrió un error& #a 0ue las oser/aciones de Acetona # Ben$alde"!do se

interca%iaron& es decir la oser/ación de la cetona se colocó en el

co%puesto alde"!do # /ice/ersa& teniendo en cuenta la corrección de este error se 3ustifca de acuerdo a ello+

En el laoratorio se reali$ó la reacción para alde"!dos ,Ben$alde"!do&

Glucosa 56 # 7or%alde"!do. # cetonas ,Acetona& Butanona # Aceto'enona.& para las cuales& los alde"!dos dio co%o resultado una pruea positi/a

%ediante la con'or%ación de un co%puesto sólido #8o precipitado color a%arillo& # las cetonas dio co%o resultado una pruea positi/a %ediante la con'or%ación de un co%puesto # precipitado color naran3a o $apote

'os'orescente+

La ecuación general 0ue e9presa la reacción de un alde"!do ,donde el

radical : e0ui/ale a un ;. o cetona con el reacti/o de Brad# es la siguiente& en la cual no se se<ala la 'or%ación de precipitado #a 0ue en algunos casos ocurre # en otros solo 'or%ación de un co%puesto

=+) :EACCION DEL YODO7O:>O

?ara la identifcación de un co%puesto caron!lico es de i%portancia el reconoci%iento de un grupo %etil cetona& esto se puede reali$ar %ediante la pruea de #odo'or%o& reacción en la cual se 'or%an "alo'or%os a partir de %etilcetonas+ El 'unda%ento de esta pruea se asa en la acidifcación del grupo %etil dada por el grupo caronilo ad#acente& lo 0ue ocurre es 0ue el "idró9ido sódico ,NaO;. reacciona con la %etil cetona para 'or%ar un anión 0ue ataca al #odo al estar presente en el %edio de la reacción& de esta %anera los tres "idrógenos del grupo %etilo 0uedan sustituidos por los 4to%os de #odo& es a"! donde el ion "idro9ilo se adiciona al grupo caronilo& e9pulsando al anión tri#odo%etiluro& # de esta %anera se 'or%a un 4cido caro9!lico # #odo'or%o ,C;I@. 0ue es un sólido color a%arillo+

<. CONCLUSIONES

• Al au%entar la longitud de la cadena "idrocaronada en los alde"!dos #

cetonas dis%inu#e r4pida%ente la soluilidad en agua+

• Los alde"!dos # cetonas son solules en disol/entes no polares+

• El reacti/o de tollens es un agente o9idante 0ue sir/e co%o detector de

alde"!dos

• La :EACCIN con (&)  DINIT:O7ENIL;ID:AINA es Uno de los

%1todos 0u!%icos %4s co%unes para locali$ar al grupo caronilo en los alde"!dos # cetonas+

• Aun0ue la 0u!%ica de los alde"!dos # cetonas es parecida& los pri%eros

son %4s reacti/os 0ue las cetonas+

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&.. Consu"#e "as es#ruc#uras de" anisa"de98do6 cinaa"de98do6 cuina"de98do6 5ani""ina. ?ara 4u; se u#i"i7an A -ar#ir de 4ue 0uen#e na#ura" se ob#ienen &.<. Coo se -ueden u#i"i7ar "os deri5ados de a"de98dos 3 ce#onas =Hidra7onas6 o2ias6 seicarba7onas> -ara iden#i0icar e" res-ec#i5o co-ues#o carbon8"ico &.*. E2-"i4ue de#a""adaen#e -or 4ue "a 0ruc#osa da -osi#i5a "a -rueba de To""ens

.+. enfehlling,loqueocurreeslaoxidaciondelaldehidoaunacidocarboxilico,locualse evidenciaporlaapariciondeunppdorojodeoxidocuproso,yaqueparaquelaoxidacion tengalugar,debehaberunareduccion(debeexistirenelmediodereaccionunaceptorde electrones,enestecasoelCu(II)). ).REERENCIAS BIBLIORAICAS • https://www.clubensayos.com/Ciencia/CLASIFICACIÓN-DE-LOS-CA!O"IDA#OS-SE$%N-EL-$&'O-F&NCIONAL/()*+,,.html. •