Clasificación de herbicidas
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(2) CLASIFICACION DE LOS HERBICIDAS. • Por. Juan Cárdenas Octavio Franco Carlos Romero. Los herbicidas pueden clasificarse de diferentes maneras, de acuerdo a las características especiales de cada uno de ellos, las que permiten establecer grupos de herbicidas en base a: sus propiedades selectivas y modo acción, su época de aplicación y a su grupo químico: l. Selectividad y Modo de Acción.. ,. A. Selectivos. 1. De contacto.. 2. Sistémico o translocable. 3. Al suelo.. B. No selectivos. 1. De contacto. 2. Sistémico o translocable. 3. Esterilizantes. a. De corto plazo b. Semipermanentes. 11. De acuerdo a la época de aplicaci6n. A. Presiembra.. B. Presiembra incorporado o colocado. C. Preemergente. D. Emergente E. Postemergente 1. No dirigido. Z. Dirigido.
(3) 2. 111. Grupos Químicos A. Herbicidas orgánicos. B. Herbicidas inorgánicos. l. CLASIFICACION POR SELECTIVIDAD Y MODO DE ACCION A. HERBICIDAS SELECTIVOS: Son aquellos que a ciertas dosis y forma de anlicación eliminan o inhiben el crecimiento de algunas plantas y no causan daño a otras.. Se encuentran tres tipos de estos perbicidas:. 1. Herbicidas selectivos de contacto:. Son aplicados al follaje y ejercen su efecto unicamente sobre los tejidos con los cuales entran en contacto.. Ejemnlo:. (a) DNBP (Premerge y Cald6n) es selectivo en trigo y a la vez es tóxico a muchas malezas de hoja ancha como bledo (Amaranthus sp.) y cenizo (Chenopodium paniculatum); (b) ácido sulfúrico (10%) es selectivo a la cebolla y no a varias malezas de hoja ancha y gramíneas. 2. Herbicidas selectivos sistémicos o translocables: Se aplican al follaje o al suelo y son absorbidos y distribuidos por toda la planta. plantas.. Su toxicidad la ejercen hacia ciertas. Ejemplo: (a) herbicidas hormonales como el 2,4-D (ácido. 2,4-diclorofenoxiacético) y el picloram (Tardón) son selectivos a gramíneas (trigo) y no selectivos a malezas de hoja ancha (bledo y cenizo); (b) dalapón (Dowpón), selectivo nara ciertos cultivos de hoja ancha (alfalfa) y no selectivo para gramíneas Pennisetum clandestinum).. (ki~uyo,.
(4) 3. 3. Herbicidas selectivos aplicados al'suelo: Ejercen selectividad hacia la germinación de ciertos tipos de semillas mientras son tóxicos para la germinación de otras. Ejemplo: Ca) linuron CAfalón) es selectivo en papa, trigo y cebada y controla cenizo y bledo; (b) atrazina (Gesanrim) es selectivo al maíz pero no a muchas malezas como el bledo, la batatilla CIpomoea sp.), y el cenizo. B. HERBICIDAS NO SELECTIVOS: Son aquellos que ejercen su toxicidad a toda clase de vegetación.. Existen cuatro tipos de estos herbicidas:. 1. Herbicidas no selectivos de contacto (no residuales):. Ejercen su toxicidad a todos los tejidos de las plantas con los cuales entran en contacto.. Ejemplo: paraquat CGramoxo-. ne). 2. Herbicidas no selectivos, translocables o sistémicos: Se diferencia de los herbicidas no selectivos de contacto en que son movilizados o transportados dentro de la planta. Debido a esta capacidad, el herbicida ejerce su acción tanto sobre los tejidos con los cuales entra en contacto como sobre tejidos distantes del punto de contacto inicial. 3. Herbicidas esterilizantes: Son aquellos que impiden la germinación y el crecimiento de toda vegetación. a. Esterilizantes de corto plazo: Son aquellos que ejercen su acción por un período de.
(5) 4 seis meses o menos.. Ejemplo: bromuro de metilo (Dowfume).. b. Herbicidas esterilizantes'semipermanentes o de largo plazo: Son aquellos matamalezas de alto poder residual Que no permiten la germinación de ningún tipo de vegetación durante largos períodos de tiempo (más de seis meses).. Ejemplo: en ge-. neral una gran mayoría de herbicidas usados en dosis elevadas como el diurón (Karmex) a 20 Kg/Ha. 11. CLASIFICACION POR EPOCA DE APLICACION La clasificación de herbicidas por época de aplicación se •. basa en el estado de desarrollo del cultivo y/o de las malezas . El uso de herbicidas teniendo en cuenta el estado de desarrollo de las plantas, es posible debido a que la mayoría de los productos tienen acción tóxica en pre- o en post-emergencia y en algunos casos en ambas formas a la vez.. Esta acción es influen-. ciada por el estado de crecimiento en que se encuentran las malezas y el cultivo. A. HERBICIDAS DE PRESIEMBFA. Se aplican con el fin de eliminar o reducir la población de las malezas existentes antes de la siembra y facilitar las labores de preparación del terreno.. Ejemplo:. paraquat (Gramo-. xone). B. HERBICIDAS DE PRESIEMBRA INCORPORADOS (PSI) O COLOCADOS: Son aplicados antes de la siembra e incorporados al suelo. La incorporación de los herbicidas se realiza con el fin de.
(6) 5. evitar la pérdida del producto por su baja solubilidad, debido a su susceptibilidad a la fotodescomposici6n, debido a su excesiva volatilidad o para controlar su contacto con las malezas y no con el cultivo.. Cuando se habla de incornoraci6n de her-. bicidas se implica una mezcla mecánica total con el suelo a una cierta profundidad.. Dicha incorporaci6n provee una capa de. herbicida en el cual son afectadas todas las plántulas provenientes de semillas que se encuentran en esa capa del suelo. Las semillas del cultivo se ponen generalmente por debajo de dicha capa.. Ejemplo:. trifluralina(Treflan) en algod6n.. El otro concepto, colocación de herbicidas implica, no una mezcla, sino la localización del herbicida en una zona por debajo de la superficie del suelo, distribuyéndose posteriormente, debido al proceso de difusi6n, en una capa uniforme. La incorporación se efectfía comunmente con herbicidas poco solubles, en tanto que la colocaci6n se realiza con herbicidas altamente volátiles. C. HERBICIDAS PREEMERGENTES (PRE): Son todos los que se aplican después de la siembra y antes de que emerja el cultivo y/o las malezas.. De acuerdo a la ma-. leza o al cultivo estos herbicidas pueden ser: 1. Preemergente al cultivo_y_a:las malezas: Ejemplo: linurón CAfalón o L6rox) en trigo y cebada. 2. Preemergente al cultivo y no a las malezas: Ejemplo: DNBP (Preemerge o Cald6n) aplicados en papa cuatro o cinco días antes de la germinación de la papa..
(7) 6. 3. Preemergente a las malezas_Y'fto al cultivo: Ejemplo: diuron (Karmex) aplicado en forma dirigida en algodón. después de la Gltima cultivada.. D. HERBICIDAS EMERGENTES CE): Se aplican cuando el cultivo y/o las malezas estén emergiendo del suelo.. Ejemplo: 2,4-D en maíz; atrazina (Gesaorim) más acei-. te en maíz. E. HERBICIDAS POST-EMERGENTES (POST): Son aquellos herbicidas aplicados en cualquier etapa de crecimiento del cultivo o de las malezas exceptuando el estado de germinación y emergencia.. Con relación al cultivo hay dos tipos de. aplicaciones : 1. Post-emergentes no diriSidos: La aplicación se realiza sobre el cultivo y las malezas en forma indiscriminada.. Ejemplo: propanil {Stam F-34, Chem-Rice). en arroz; 2,4-D en potreros. 2. Post-emergentes dirigidos: Se busca un contacto mínimo con el cultivo y máximo con las malezas ylo distribución uniforme en el suelo.. Ejemplo:. DSMA o diuron en algodón. Es de importancia hacer notar que los dos sistemas descritos, por selectividad y modo de acción y por épocas de aplicación, se encuentran íntimamente relacionados.. Por ejemplo, hay. herbicidas selectivos transloeables que pueden ser aplicados como preemergentes (atrazina) o como post-emergentes (DSMA, propanil) ..
(8) 7 II 1. CLAS IF ICACiON'-POR' GRUPOS OUIMICOS. En 1968 el número de herbicidas comerciales en el mundo fué mayor de 100 Y fa mayoría de es tos pertenecen a un número limitado de grupos químicos. Dentro de los grupos químicos existen herbicidas con una base común, pero con modificaciones secundarias en su estructura, lo cual les imparte varias características físico-químicas y fisio16gicas.. Las diferencias en propiedades físico-químicas. imparten propiedades específicas a cada producto.. Factoresta-. les como residualidad, lixiviación, absorción por las plantas, resistencia a descomposición microbiológica, resistencia a descomposición metabólica dentro de la planta, dosis requerida para efecto herbicida y muchos otros factores son influídos por pequefias modificaciones en la molécula básica.. Por ejemplo,. dentro del grupo de las úreas substituídas existe un grupo numeroso de herbicidas que difieren con relación a sus propiedades· físicas. TABLA 1.. (Tabla 1). Solubilidad y adsorción al suelo de algunas úreas sustituídas.. o /j,-NH-. ~"""""'(S. Base Común: .. 6. ~ ~ 3. Z. O. 1/. ~R:l... C-N~. R3.
(9) 8. UREA. R1*. SOLUBILIDAD EN AGUA. RZ. PPM a 25 oC. ADSORC ION EN SUELO FRANCO LHlOSO ppM. FENURON. -CH}. -CH}. 3850. 0.3. MONURON 4(-C1). -CH. -CH 3. 230. 2.6. LINURON 3,4(Cl). -OCH 3. -CH 3. 75. -eH 3. 42. 3. DIURON. 3,4(-C1) -CH 3 NEBURON 3,4(-Cl) -CH 3. -e4 H9. 4.8. 5. 2. 16.0. R1* Sustituciones en el anillo. Las conclusiones más importantes son las siguientes : (1) entre más soluble el herbicida menos es su retenci6n (adsorci6n) por el suelo; (2) sustituciones de -Cl afectan la solubilidad de la molécula-entre más el, menos soluble la molécula; (3) la molécula es más soluble cuando la sustitución en la posici6n R2 es -OCH 3 que cuando es -CH 3 ; (4) entre más larga la cadena en las posiciones R2 y R3 menns soluble es la molécula (-CH3 vs. -C4E9)' Dentro del grupo de las triazinas existen tres subgrupos de acuerdo a la substituci6n en la posici6n 2 del anillo.. Estructura base de las triazinas simétricas..
(10) 9. elorotriazinas son aquellas que tienen el en la posición 2 (simazina, atrazina y propazina).. Metoxitrazinas son aquellas. que tienen el grupo -OCH 3 en la posición 2 (simetona, atratona y prometona).. Metilmercapto triazinas o triometiltriazinas. contienen el grupo -SCH 3 en la posición 2 Csemetrina, ametrina y prometrina). La solubilidad de dichas triazinas varía considerablemente (S a 3.200 ppm) de acuerdo a las substituciones en las posiciones 2, 4 Y 6. ,. En el siguiente cuadro se presentan las diferentes triazinas, las substituciones y la solubilidad correspondiente:. 2. 4. 6. SOLUBILIDAD ppm.. SIMAZINA. -Cl. -etilamino. -etilamino. 5. SIMETRINA. -SCH 3. -etilamino. -etilamino. 450. SIMETONA. -OCH 3. -eti1amino. -etilamino. 3200. ATRAZINA. -Cl. -etilamino. -isopropilamino. 70. AMETRINA. -SeH 3. -etilamino. - isopropilamino. 185. ATRATONA. -OCH 3. -etilamino. - isopropilamino. 1800. PROPAZINA. -Cl. -isopropilamino. -isopropilamino. - isoprop ilamino. - is opropilamino. 48. -isopropilamino. - isopropi1amino. 750. PROMETRINA -SCH 3 PROMETONA -OCH 3. 8.6. Las conclusiones sobresalientes son las siguientes: l.. Substituciones en la posición 2 causan la siguiente dis-.
(11) 10. minución en solubilidad:. >. >. -Cl> -SCH 3 -OCH3 (más soluble) 2. Cuando el -Cl ocupa la posición 2, las substituciones en las posiciones 4 y 6 no afectan demasiado la solubilidad. 3. Cuando los grupos -SCH 3 u -OCH 3 ocupan la posición 2 en vez de -Cl, la solubilidad aumenta considerablemente, sobre todo cuando el grupo es -OCH 3 . 4. Cuando los grupos-SCH 3 u -OCE 3 ocupan la posici6n 2, las substituciones en las posiciones 4 y 6 influyen considerablementeen la solubilidad 5. Entre más cortas las cadenas más soluble el producto: (. 4,6-etilamino> 4-eci1amino-6isopropilamino> 4,6-isopropilamino. (menos soluble). Ocurren diferencias en las propiedades fisiológicas debido a cambios pequeños en la base común.. Un ejemplo es el de la trans-. locación del 2,4-D y del 2,4,5-T de las raíces hacia las partes aéreas de plantas:. en general el 2,4,5-T se moviliza de las. rafees a las partes aéreas de la planta con facilidad mientras que el 2,4-D, aunque se distribuye rapidamente en el sistema radicular, su movimiento hacia la parte aérea de la planta es limitado. En otros casos, ligeras modificaciones pueden alterar el herbicida de tal manera que pierde todo su efecto de herbicida, o puede perder su selectividad al cultivQ.. Un caso especifico. ocurre en el grupo químico de los fenóxidos del cual es miembro el 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético), el cual es fitotóxi-.
(12) 11. ca a las leguminosas.. ,. Dentro del mismo grupo existe el 2,4-DB. (ácido 2,4-diclorofenoxibutírico) el cual es tolerado por muchas leguminosas tales como la alfalfa y la soya.. La diferen-. cía entre estos dos herbicidas es de carácter secundario químicamente, ya que difieren en que el 2,4-D contiene ácido acético y el 2,4-DB contiene ácido butírico (ver secci6n sobre selectividad de los herbicidas).. el. 0- CH2.-. ~o. c,. o H(. J. :1,4-D Aunque los herbicidas orgánicos han sido clasificacos en grupos químicos, hasta la fecha no se ha establecido una teoría general relacionando la estructura química y acci6n herbicida.. Sin embargo, para facilitar el estudio de los herbi-. cidas individuales se presenta la siguiente clasificaci6n por grupos químicos:. CLASIFICACION DE LOS HERBICIDAS POR GRUPOS QUIMICOS. l. Herbicidas inorgánicos A. Acidos B. Sales.
(13) 12. 11. Herbicidas orgánicos. A. No nitrogenados. lo M§talo-orgánicos.. 2. Acidos alifáticos halogenados. 3. Acidos aromáticos carboxílicos.. a. b. c. d.. Fenóxidos Benzoicos. Fenilac§ticos. Ftálicos. 4. Fenólicos. 5. Hidrocarbonos. B. Nitrogenados 1. M§talo Orgánicos.. 2. Herbicidas no heterocíclicos nitrogenados. a. b. c. d. e.. Ureas substituidas. Carbamatos, tiolcarbamatos, ditiocarbamatos. Amidas Anilidas Carboxílicos aromáticos nitrogenados 1. Benzoicos. 2. Ftalámicos f. Fenoles substi tuidos g. Benzonitrilos h. Misceláneos. 3. Herbicidas heterocíclicos nitrogenados (Heterocíclicos = más una especie de átomo en el anillo) a. Triazinas sim§tricas. b. Uraci1es c. Compuestos cuaternarios de amonio d. Misceláneos. Dentro de cada grupo se presentan en detalle unicamente los herbicidas de mayor importancia, y los que más típicamente representan al grupo.. Además se enumeran los otros herbicidas per-. tenecientes a cada grupo..
(14) 13 1 • HERBICIDAS INORGANICOf:. A. Acidos:. Acido sulfúrico Acido clorhídrico Acido fosf6rico. B. Sales. .. n.. H S0 2 4 HCl. Acido arsénico. H P0 4 3 H3As04.1/2HZO. Sulfato de cobre. CuS04· SH 20. Sulfato de hierro. FeS04·7 HZO. Cloruro de sodio. NaCl. Cloruro de potasio. KCl. Cloruro de mercurio. HgClZ. Cloruro mercurioso. HgCl. Clorato de sodio. NaClO 3. Nitrato de sodio. NaN0 3. Sulfamato de amonio. (NH 4 )OfO ZNH Z. Tetraborato de sodio. NaZB407. Nitrato de amonio. NH4N03. Cloruro de magnesio. MgCl Z ·6H ZO. Tri6xido de arsénico. AsZ03. Pent6xido de arsénico. AsZOS. Arsenato de calcio. Ca3(As04)Z. Sulfato de amonio. (NH4)ZS04. Nitrato de cobre. Cu(N0 3)Z. Arsenato de sodio. Na3As03(+NaAsOZ+Na4AsZOS). HERBICIDAS ORGANICOS A. No nitrogenados: lo Métalo-orgánícos.
(15) 14. Acido arsónico. Acido arsínico. R. ~. ~s ~ OH. RZ. Disodio metil arsonato (DSMA). Acido monosodio metilarsonato (MSMA). Acido dimetilarsínico (ácido cacodílico). - OH. OTROS AMA = Aminometano arsonato MAMA= Acido monoam6nico metano arsonato. Los compuestos orgánicos con base de As (arsénico) son compuestos muy interesantes debido a que aún cuando contienen As. •. como base, estos compuestos son relativamente no t6xicos.. A. continuación se presenta la dosis letal media aguda (DL SO ) de dichos productos :.
(16) 15. COMPUESTO. .'. Trióxido de arsénico Arsenito de sodio. 75. MSMA. 700. Acido cacodílico. 830. DSMA. 1800. 2,4-D. 400-500. 2. Acidos alifáticos halogenados : a. TCA: ácido tricloroacético. ". O. el Cl -. t - C~OH tI. b. dalapón: ácido 2,2-dicloronropiónico.. Cl. O. tI - e"" -. OH. Cl. 3. Aromáticos carboxílicos no nitrogenados. - F -. Anillo aromático. h. O. e9' - OH. Radical carboxílico. a. Fenóxidos: 1. 2,4-D: Acido 2,4-diclorofenoxiacético..
(17) 16. o-e H;¿- ( =0. '-.. OH. 2. MePA: Acido 2-metil-4-clorofenoxiacético.. 3. 2,4-DB: Acido 4-(2,4·diclorofenoxi)butírico.. 4. 2,4-DP: Acido 2-(2,4-diclorofenoxi)proDiónico.. CH3 I. el. ,. o. 0- C.H- C. - OH. 5. 2,4-DES: Sodio 2-(2,4-diclorofenoxi)etil. sulfato.. el.
(18) 17. 6. 2,4,S.T: Acido 2,4,S-ticlorofenoxiacético.. ~o 0- CHZ-e. - oH. él. 7. 2,4,S-TP: Acido 2-(2,4,S-triclorofenoxi)-propiónico.. ,. C~ .::;. O. - O. (f. -eH-e. - 01-1. 8. OTROS:. MCPP: Acido 2-(2-metil-4-clorofenoxi)-propiónico. MCPB: Acido 4-(2-metil-4-clorofenoxi)-butírico. 2,4-DEP: Tris(2,4-diclorofenoxietil)-fosfito. b. Benzoicos: Acido benzoico:. o c- OH .?'. 4. 1. 2,3,6-TBA: Acido 2,3,6-triclorobenzoico.. ?o. c.-oH el. 2. dicamba: Acido 2-metoxi-3,6-diclorobenzoico..
(19) 18. 3. PBA: Acidos policlorobenzoicos (mezclas). + c. Fenil acéticos:. Acido fenilacético: ~. 4l. Acido 2,3,6-triclorofenilacético.. C/ d. Ftálicos: Acido tereftálico:. el.
(20) 19. •. 1. DCPA: Dimetil 2,3,5,6·tetraclorotereftalato.. el. el. o\\ (. H;:s-O-C 2. OTROS:. endotal: Acido 3,6-endoxihexahidraftálico. OCS 21944: O,S-dimetil-tetraclorotiol-tereftalato. 4. Fen6licos: Fenol:. a. PCP: pentaclorofenol. el. el OH. 5. Hidrocarbonos:. C./. a. Aceites minerales: Varsol - 15-25% aceites aromáticos. ACPM Aceite diesel Acroleína 2-propenal •. Consisten de mezclas de varios tipos de hidrocarbonos: 1 . hidrocarbonos alifáticos y alicíclicos saturados: 2. hidrocarbonos alifáticos no saturados; 3. hidrocarbbnos aromáticos..
(21) zo El grado de selectividad del aceite lo determina la proDorción de los diferentes tipos de hidrocarbonos: Aceites selectivos: contienen una proporción baja de hidrocarbonos no saturados y de hidrocarbonos aromáticos. Aceites no selectivos: contienen una proDorci6n alta de hidrocarbonos no saturados y de aromáticos. b. Bromuro de metilo: CH Br 3 B. Herbicidas Orgánicos Nitrogenados: 1. Métalo Orgánicos Nitrogenados: Cianarnida de calcio. CaCN Z. Cianato de potasio. KOCN. Cianato de sodio. NaOCN. Acetato fenilmercúrico Tiocianato de amonio Tiocianato de sodio Tiocianato de potasio. KSCN. Z. Herbicidas orgánicos nitrogenados no heterocíclicos: a. Ureas substituidas.. o. o 1I. NHZ - C - NHZ. Rl - NH. 1I - C - NB. Urea 1. fenurón: 3-fenil-l,1-dirnetilúrea.. - pZ.
(22) 21. 2. monurón: 3-(p-clorofenil)-1,1-dimetilúrea.. 3. fluometurón: 3-(m.trifluorometilfenil)-1,1dimetilúrea.. O ~. e f.3. \\. I. O ti. ,. .,CH 3. !. NH-C.-N, C.. H3. 4. linurón: 3-(3,4-diclorofenil)-1-metoxi-1metilúrea. 5. diurón: 3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilúrea.. o CH3 11 /' NH-C- N 'c' I1 ,3. CI C¡. 6. norea: 3-(hexahidro-4,7-metanoindano-5-il)-1,1dimetilúrea..
(23) 22. o. 7. OTROS: nebur6n: 1-butil-3(3,4-diclorofenil)-1metilúrea. monolinur6n: 3-(4-clorofenil)-1-metoxi-1metilúrea. cloroxur6n: N' -4-(4-clorofenoxi)fenil-N,Ndimetilúrea. sidur6n: 1-(Z-metilciclohexil)-3-fenilúrea metobromur6n: N-(p-bromofenil)-N'-metil-N'metoxiúrea. C-6313: N-(4-bromo-3-clorofenil)-N'-metoxi-N'metilúrea. b. Carbamatos, tiolcarbamatos, ditiolcarbamatos:. o. o. 1I. 11. NHZ - C - OH Acido carbámico O 11. R, -NH-C-S-R Z Tiolcarbamato. R1 - NH-C-O-R Z Carbamato. s 11. R1 -NH-C-S-R Z Ditiocarbamato. CARBAMATOS : 1. IPC: isopropilo-N-fenilcarbamato..
(24) 23 2. CIPC: isopropilo-N-(3-clorofenil)-carbarnato.. el. 3. barbán: 4-cloro-2-butinil-m-clorocarbanilato.. c.¡ 4. OTROS:. terbutol: 2,6-di-ter-butil-p-tolil-metilcarbamato. diclormate: 3,4-diclorobenzil-metilcarbamato. swep: metilo-N-(3,4-diclorofenil)carbamato;(metilo3,4-diclorocarbanilato. TIOLCARBAMATOS: 1. EPTC: etilo-N,N-dipropiltiolcarbamato.. o. C3 Hl ........... ". .--N- C- .5- c...2.. H 5. C.3 /"11 2. vernolate: 2-propil-dipropiltiolcarbamato.. L,3H7_ C,3. ~ N- C.-S-C.3 H,. H, -. 3. butilate: S-etilo-diisobutilotiolcarbamato..
(25) 24. 4. triallate: S-2,3,3-tricloroalil-N,N-diisopropil-. tiolcarbamato.. c.. ___ el. ""---el. diallate: S-2,3-dicloroalil-N,N-diisopropil-tiolcarbamato pebulate: S -propil- butileti ltiolcarbamato; (S -propi I-Netiltiol-carbamato). R-2063:. S-etil-ciclohexiletiltiolcarbamato:(etilo-Nciclohexil- t iolcarbama to.. DITIOCARBAMATOS: 1. SMDC (Vapatl): Sodio N-metil-ditiocarbamato.. S C. H3-. ". NH - c.-'sH. 2. OTROS:. CDEC: 2-cloroalil-dietilditiocarbamato. c. Amidas (cloroa.cetamidas):. J. CDAA: 2-cloro-N,N-dialilacetamida.. CH~=eH-CI-\¿-...... .. O 11. N_C.-C.H.t. cH~= c.H-CHt,/. e. I.
(26) 25. 2. difenamida: N,N-dimetil-Z,Z-difenilacetamida; (2,Z-difenil-N,N-dimetilacetamida) .. 3. OTROS: bensulide: S-(O-O-diísopronilo-fosforo-ditioato)de N- (Z-mercaptoetll) -benzeno-sulfoamida. CDAA+ T: CDAA+cloruro triclorobenzílico. solán: N-(3-cloro-4-metilfenil)-Z-metil-pentanamida: (3'-cloro-Z-metil-p-valerotoluidida). clortiamida: 2,6-diclorotiobenzamida. d. Anilidas:. 0 \. 0. j. ". -NH- C-R. 1. propanil (DPA): 3;4'-dicloropropionanilida.. o 1/. NH-c,- CHz. - CH,3. (J. GI 2. CP-S0144: 2-cloro-2' ,6'-dietil-N-(metoximetil)acetani lida.. < >_N.·..J~H5 C.zHs. ~. 1/. ,-:¿HS. O- CH 3. ~. C - CH,2.. CI.
(27) 26. 3. propaclor: 2-cloro-N-isopropil-acetanilida.. 4. OTROS:. cipromida: 3:4'-diclorociclopropanocarbox-anilida. e. Carboxílicos aromáticos nitrbgenados: 1. Benzoicos: a. amibén: Acido 3, amino-2,S-diclorobenzoico.. 2. Ftalámicos: a. NPA: Acido N-l-naftiltalámico. 8. o O. c.?' OH. ~ p-NH-i'-O. f. Fenoles substituidos: Fenol:. OH.
(28) 27 l. DNBP: 4,6-dinitro-o-sec.butilfenol;(Z-sec-butil-4,6-. dinitrofenol) .. Z. DNOC: 3,S-dinitro-o-cresol¡(Z-metil-4,6-dinitrofenol).. 3. dinoseb-acetato: 4,6-dinitro-o-sec-butilfenil-acetato; (Z-sec-butil·4,6-dinitrofenilacetato).. g. Benzonitrilos:. 1. diclobenil: Z,6-diclorobenzonitrilo. el. Q-C=N e(. 2. ioxinil: 3,S-diiodo-4-hidroxibenzonitrilo.. HoV e_ 1. N. 1.
(29) 28. 3.. bromox~nil:. 3,5-dibromo~4-hidroxibenzo.nitril0.. h. Misceláneos: J. nitralina: 4-(metilsulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropilanilina.. -\. 11 o!,.. <::,31-17. N. G3. 117----. /0/0. -. ;. O. 5 - CH 3 \\ O. ¡j. 2. 2. trifluralina: 0<..,0<,0<.. -trifluoro-2 ,6-dinitro-N ,N-dipropil -p-toluidina.. C3"5)N~a.. )-Cf,. C.3 H5. NOZ. 3. nitrofén: 2,4-diclorofenil-4-nitrofenileter.. el el. 4. C-6989:. 2,4'-dinitro-4-trifluorometil-difenileter.. 0-< }CF3 NOt. NCi-( )-.
(30) 29. 3. Herbicidas heterociclicos. nit~Renados:. a. Triazinas simétricas:. 1. Clorotriazinas. simazina. atrazina. propazina. -C1 simazina: 2-cloro-4,6-bis(etilamino)-s-triazina. atrazina: 2 -cloro- 4 -eti lamino - 6.- isopropilamino- s -triazina. propazina:2-cloro-4,6.biS(isopropilamino)-s-triazina..
(31) 30. 2. Metoxitriazinas:. simetona ~. -octl.5. Ó -C,2HS. atratona. prometona. simetona : 2-metoxi-4,6-bis (etilamino-s-triazina. atratona:. 2-metoxi-4-etilamino-6-isoprooilamino-s-triazina.. prometona: Z-metoxi-4,6-bis(isopropilamino)-s-triazina. 3. Sulfometiltriazina:.
(32) 31. 6. 4. sirnetrina. arnetrina. sirnetona: 2-rnetilmercapto-2,4-bis(etilamino)-s-triazina. arnetrina: 2-rnetilrnercapto-2-etilarnino-6-isonropilarnino-s triazina. prornetrina: 2-rnetilrnercapto-2,6-bis(isopropilarnino)-striazina.. 4. OTROS: GS-36393: 2-rnetilrnercanto-4-(3-rnetoxinronil)-arnino-6isopropilarni~o-s-triazina. . GS-14260: 2-rnetilmercanto-4-tercibutilarnino-6-etilamino -s -triazina.desrnetrina: 2-rnetilrnercapto-4-isopropilarnino-6-rnetilaminos-triazina. b. Uraciles:. 1. brornacil: 5-brorno-3-sec-hutil-6-rnetiluracil. O. ¿: H3. HN~N-CH/ L I '-C<. rt 5 C.H,3. ~~o.
(33) 32 2. terbacil: S-cloro-3-tert-butil-6-metiluracil. "'. 3. OTROS:. isocil: 5-bromo-3-isopropil-6-metiluracil. lenacil:3-clorohexil-S,6-trimetileno-uracil. c. Compuestos cuaternarios de amonio. J. diquat: Sal dibromida de 6,7-dihidro-di-pirido-(1 ,2-a: 2',J'-c)pirazidiinio; (1,1'-etileno-2,Z'-dipiridilo-dibromido).. 2. paraquat: Sal 1,J'-dimetil-4,4'-bipiridinica. +~. +.
(34) 33 d. Misceláneos: 1. amitrol: 3-amino-l,2,4-triazol.. 2. piclorám: ácido-4-amino-3,5,6-tricloropico-linico.. e/Oel Nlit,.. el. N. ~o. c . . . . OH. 3. molinate: S-etil-hexahidro-l-H-azepina-l-carbotioato.. o.
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