Diseño virtual de la práctica de laboratorio Identificación de sustancias orgánicas

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(1)UNIVERSIDAD CENTRAL “MARTA ABREU” DE LAS VILLAS FACULTAD DE QUÍMICA FARMACIA CARRERA DE LICENCIATURA QUÍMICA. TRABAJO DE DIPLOMA. Diseño virtual de la práctica de laboratorio “Identificación de sustancias orgánicas”. Autor: Yoel Negrín Montecelo Tutores: Dra. Yolanda Rodríguez Rivero Dr. Vicente Molina Padrón 2007.

(2) El futuro de nuestra Patria tiene que ser necesariamente un futuro de hombres de ciencia, tiene que ser un futuro de hombres de pensamiento, porque precisamente es lo que más estamos sembrando; lo que más estamos sembrando son oportunidades a la inteligencia (...) Fidel Castro Ruz.

(3) Dedicatoria:. A mis magníficos padres por el ejemplo, la educación, la paciencia y la preocupación constante. A mi hermano que quiero mucho. A mis abuelas por sus historias y consejos. A mis abuelos (espero que donde quiera que estén se sientan orgullosos). A Yeny, por estar a mi lado siempre como novia, esposa y amiga. A Alfredo y Barbarita por el apoyo y la confianza. A mis amigos: Ricardo, Maialem y René por saber permanecer a mi lado en los momentos más difíciles. A mi tío Fernando por ayudarme siempre. A toda mi familia por el montón de cosas buenas que nos une..

(4) Agradecimientos: A Yolanda y Vicente por el apoyo y la motivación (sin ellos este trabajo no sería posible). A Yoandy García y Yumar Acosta por darle forma y color a las ideas. A mis padres por mostrarme el camino. A Yeny, Barbarita y Alfredo por el apoyo y la confianza. A mi profesor y amigo Rolando por la motivación. A Miriam Evora, Omar Prieto, Norma Santos, Lourdes Casas, Ronald Santos, Daimel Castillo, Elizabeth Garnica, Lidia López y otros que de una forma u otra me apoyaron incondicionalmente en estos años de carrera. A los profesores de Química Orgánica por lo importante de su colaboración con este trabajo. A mi tío Ivan Negrín y la gente del CAD-CAM. A Liane Saiz y el personal del CBQ por su tiempo y su paciencia. A los profesores de la carrera y compañeros de grupo, a todos ellos, gracias por acompañarme en este camino. A los que de una forma u otra me han dado la luz en mis momentos más oscuros, mi más sincero agradecimiento.. A Lennon y Guevara por la utopía….

(5) Resumen: En este trabajo se propone el diseño virtual de la práctica de laboratorio “Identificación de sustancias orgánicas” que se realiza en la asignatura de Análisis Orgánico del cuarto año de la carrera de Licenciatura en Química. Se estudian las principales características de un conjunto de sustancias orgánicas de diferentes familias de compuestos, a partir de la realización en el laboratorio real de los experimentos para ilustrar las propiedades químico-físicas necesarias para elaborar un software que permita caracterizarlas y e identificarlas. Se presentan. las. generalidades. del. software. que. permite. simular. estos. experimentos. El software se encontrará en el sitio Web de Química Virtual, al que pueden acceder todos los estudiantes de la UCLV que reciben esta asignatura y contribuirá a apoyar la preparación docente de los mismos, eliminando algunas de las insuficiencias que se presentan hoy en la enseñanza de la Química Orgánica experimental producto de la carencia de equipos, reactivos y utensilios de laboratorio; promoviendo y estimulando al mismo tiempo el desarrollo de habilidades cognoscitivas y comunicativas entre profesores y alumnos..

(6) Summary: In this work is proposed the virtual design of the laboratory practice ‘Identification of Organic Substances’ which is carried out in the matter Organic Analysis that is, in turn, inserted in the 4th year of Chemistry. The main characteristics of a set of chemicals from different families of organic compounds are studied via experimentation in a real-time laboratory in order to illustrate the physicalchemical properties that are necessary for making software for their characterization and identification. The software generalities that allow simulating these experiments are also presented. This practice will be placed on the Virtual Chemistry website, accessible to all the students who receive the matter, and will contribute to supporting the academical preparation of these, eliminating some existing deficients nowadays in the teaching of the Experimental Organic Chemistry, produced by the lack of equipment, reactive substances and laboratory tools, promoting and stimulating, at the same time, the development of cognitive and communicating skills of teachers and students..

(7) Tabla de Contenidos pág. Introducción CAPÍTULO I. ............................................................................................................................1 Marco teórico contextual. Tendencia actual de la informática educativa en la ciencia................................................................................................................................ 5. 1.1. La computadora como mediadora del proceso de enseñanza y aprendizaje....................... 5. 1.2. La Universidad y las Tecnologías de la Información y las Comunicaciones......................... 7. 1.3. Desarrollo de las TIC en la Educación Superior Cubana......................................................... 7. 1.4. El proceso de enseñanza-aprendizaje de la Química. ............................................................. 8. 1.5. La enseñanza de la Química y las TIC. .................................................................................... 10. 1.6. Los laboratorios virtuales. ........................................................................................................... 12. 1.7. Antecedentes del laboratorio virtual. ......................................................................................... 14. 1.8. La asignatura de Análisis Orgánico como una asignatura integradora y las TIC en su proceso de enseñanza-aprendizaje: ......................................................................................... 16. CAPÍTULO II. Diseño teórico del laboratorio virtual........................................................................... 18. 2.1. Descripción general del software............................................................................................... 18. 2.2. Etapa # 1: selección y reconocimiento organoléptico de la muestra. .................................. 20. 2.3. Etapa # 2: Pruebas de ignición y determinación de elementos: ........................................... 21. 2.4. Etapa # 3: pruebas de solubilidad: ............................................................................................ 27. 2.5. Etapa # 4: Ensayos de identificación. ....................................................................................... 33. 2.6. Etapa # 5: Análisis instrumental y respuesta final................................................................... 48. CAPÍTULO III. Implementación del software. ...................................................................................... 54. 3.1. Entrando a MAQOLAB. ............................................................................................................... 54. 3.2. Módulo de administración ........................................................................................................... 54 3.2.1 Opción “Sustancias”. .................................................................................................. 55 3.2.2 Opción “Preguntas”. ................................................................................................... 63 3.2.3 Eliminando datos flotantes y mejores prácticas. ........................................................ 66 3.2.4 Usuarios. .................................................................................................................... 67. 3.3. Módulo del estudiante................................................................................................................. 68. Conclusiones. ..................................................................................................................................... 76. Recomendaciones ..................................................................................................................................... 77 Referencias Bibliográficas......................................................................................................................... 78 Anexo. ..........................................................................................................................82.

(8) Introducción. Introducción El rápido avance de las Tecnologías de la Información y las Comunicaciones (TIC), el gran crecimiento que ha experimentado la utilización de la INTERNET y la amplia cantidad de sitios disponibles en la red, hacen que la docencia actual deba adaptarse a este nuevo ambiente educacional. En un solo día se elabora y distribuye una cantidad de datos superior a la que una persona puede asimilar o dar sentido durante toda su vida por lo que resulta muy difícil mantener actualizado el conocimiento en cualquier esfera del saber. De ahí la importancia de encontrar formas rápidas y efectivas de enseñar, que demanden mucho menos tiempo del que hasta hoy se invierte para adquirir un determinado conocimiento. En el desarrollo de este proceso, las computadoras conectadas en redes constituyen un recurso fundamental. No en vano, cada día un mayor número de especialistas las consideran como medios eficaces para perfeccionar los métodos utilizados en el proceso de enseñanza-aprendizaje. Esto se debe fundamentalmente a lo atractivo y fácil que resulta interactuar con sistemas que incluyan sonidos, imágenes y videos, que permitan la navegación fluida a través de sus documentos, sin obligar a la lectura lineal; además, que tengan posibilidades para el análisis y elaboración de respuestas de exámenes comprobatorios. Cuba no ha estado situada al margen de esta tendencia, que tuvo su origen hace más de una década en los países industrializados. Como se refleja en el Programa de Informatización de la Sociedad Cubana, la aplicación de las Tecnologías de la Información y las Comunicaciones (TIC) constituye una prioridad a partir del reconocimiento de su importancia para el desarrollo social. En consecuencia, el Ministerio de Educación Superior de la República de Cuba ha reafirmado la voluntad de “impulsar la informatización de la educación superior cubana” como uno de sus objetivos estratégicos. [1]. 1.

(9) Introducción. En varios Centros de Educación Superior, como la Universidad de Oriente, el ISPJAE y la Universidad de la Habana se han realizado varios trabajos para introducir la informática en los procesos de enseñanza-aprendizaje de la Química. Asimismo, en la Universidad Central “Marta Abreu” de Las Villas existe un colectivo de profesores y estudiantes de las Facultades de Química-Farmacia y de Matemática, Física y Computación que trabaja en la elaboración de Programas Informáticos para la enseñanza de la Química desde el curso 20012002. [2] La enseñanza de la Química Orgánica Experimental presenta algunas insuficiencias producto de la carencia de equipos, reactivos y utensilios de laboratorio, que son resultado directo de las dificultades económicas que enfrenta el país y conspiran de manera innegable contra la formación de los futuros profesionales. Los laboratorios virtuales son una solución a estas carencias. Con ellos se logra, además, que los estudiantes profundicen en la preparación posterior a las actividades que realizarán en el laboratorio real, posibilitando un conocimiento más claro y motivante, disminuyendo la contaminación ambiental y aumentado la posibilidad de auto estudio al poder realizarse las prácticas de manera virtual en horario no programado por el docente. En el caso particular de la práctica de laboratorio “Identificación de Compuestos Orgánicos” de la asignatura de Análisis Orgánico, que se imparte en el cuarto año de la carrera de Licenciatura Química, a las carencias antes mencionadas se le suma lo larga que resultan dichas prácticas producto del gran número de ensayos a realizar y el tiempo que tienen que invertir los profesores para la explicación de los mismos. Para realizar esta actividad de forma satisfactoria el estudiante debe pasar por una serie de etapas donde, en la mayoría de las ocasiones, no cuenta con el tiempo, el equipamiento y las condiciones para la realización efectiva de la misma.. 2.

(10) Introducción. Teniendo en cuenta las consideraciones anteriores, la investigación que sirve de base a la presente Tesis responde al siguiente... Problema científico: Lograr la simulación de una práctica de laboratorio para la identificación de sustancias orgánicas desconocidas, a partir de la realización de experimentos de manera virtual. El Objeto de Estudio lo constituye la Práctica de laboratorio para identificar sustancias orgánicas desconocidas, que se realiza dentro de la asignatura de Análisis Orgánico (asignatura impartida en el cuarto año de la carrera de Licenciatura Química) El Campo de Acción es el diseño teórico de un programa informático que sirva como recurso didáctico para la enseñanza y el aprendizaje en la disciplina de Química Orgánica. Para la solución al problema planteado se propone como... Objetivo General: El diseño teórico de un software que permita simular las diferentes fases del análisis orgánico, posibilitando la caracterización e identificación de sustancias desconocidas. Los Objetivos Específicos que se pretende lograr son: 1. Realizar en el laboratorio real todos los experimentos necesarios para ilustrar propiedades químico-físicas de un grupo de diferentes sustancias orgánicas. 2. Contribuir al diseño de un software que permita simular los experimentos necesarios para caracterizar sustancias orgánicas desconocidas y poder identificarlas. 3. Contribuir con la utilización del software al perfeccionamiento del proceso de enseñanza-aprendizaje de la asignatura de Análisis Orgánico.. 3.

(11) Introducción. Justificación y Viabilidad de la Investigación. Valor metodológico: Los resultados de este trabajo •. Ofrecen la posibilidad de introducir un programa informático en todos los Centros de Educación Superior, dirigido a la enseñanza de la asignatura de Análisis Orgánico.. •. Sirven como referencia para proyectos similares, encaminados al desarrollo de prácticas virtuales para la enseñanza de la Química Orgánica y de la Ciencia en general.. Valor práctico: Este trabajo •. Permite la realización, de manera virtual, de una práctica de laboratorio de identificación de compuestos orgánicos de la asignatura de Análisis Orgánico, de manera virtual contribuyendo al ahorro de recursos, al cuidado del medio ambiente y a la formación integral de los estudiantes con la utilización de las TIC.. •. Posibilita una preparación previa para apoyar la realización de la práctica de “Identificación de compuestos orgánicos desconocidos” en el laboratorio real.. 4.

(12) Capítulo I. CAPÍTULO I. Marco teórico contextual. Tendencia actual de la. informática educativa en la ciencia. 1.1 La computadora como mediadora del proceso de enseñanza y aprendizaje. El mundo se encuentra ante el nacimiento de la “sociedad de la red”, una red centrada en las tecnologías de la información y la comunicación (Internet). El empleo de esta sociedad de la información con fines educativos es un campo abierto a la reflexión y a la investigación. De hecho, algunos expertos afirman que debe verse además como una “sociedad del aprendizaje”. Proliferan. hoy. términos. como. 'multimedia',. 'hipermedia',. 'hipertexto',. 'interactividad', 'autopista de la información'. Hay quienes piensan que nunca van a poder ordenar todos estos nuevos conceptos y los procesos que los sustentan y más preocupante aún es saber que en lo adelante se dependerá de ellos en gran medida. Otra característica de la sociedad actual es el aumento exponencial del volumen de información que diariamente se produce y transmite en el mundo. Para tener una idea puede decirse que, en un solo día, se elabora y distribuye un volumen de datos superior al que una persona puede asimilar o dar sentido en toda su vida. Lo anterior significa también que es muy difícil tener el conocimiento actualizado en cualquier esfera del saber. Por eso, hay que buscar formas rápidas y efectivas de enseñar, que requieran mucho menos tiempo del que hasta hoy se invierte en adquirir un determinado conocimiento. Por supuesto, todo apunta a que sea la computadora el centro de este proceso, ya que es el medio sobre el cual hay que apoyarse, tratando de explotarlo lo más eficientemente posible. [3] Para tratar de dar respuesta a esta velocidad tecnológica se han elaborado en el mundo nuevas teorías del aprendizaje que aprovechan de las computadoras su potencial y fortaleza específica para presentar, representar y transformar la. 5.

(13) Capítulo I. información (simulación de fenómenos y procesos), y para inducir formas específicas de interacción y cooperación (a través del intercambio de datos y problemas vía red). En las nuevas teorías para el aprendizaje a través de la computadora, tiene mucha importancia el desarrollo de sistemas interactivos entre el estudiante y la máquina, y de sistemas colaborativos entre grupos de estudiantes. Esto se debe a que se sabe lo atractivo y fácil que resulta interactuar con sistemas que incluyan sonidos, imágenes y videos, que permitan la navegación a través de sus documentos, no obligando a la lectura lineal; además, que tengan posibilidades para el análisis y elaboración de respuestas de exámenes comprobatorios. Estas facilidades las ofrece uno de los servicios que soporta la gran red de redes conocido por World Wide Web (WWW). Se puede definir la multimedia como el empleo en la computadora de múltiples tipos de información, entre los cuales además de los clásicos (textos, gráficos, números), están el sonido, las imágenes o secuencias animadas, fotografías y vídeos ([4], [5]). La disponibilidad en el mercado de PCs cada vez más potentes y de bajo costo que traen incorporadas dispositivos de sonido y vídeo, así como el abaratamiento de periféricos como CD-ROMs, cámaras digitales, tarjetas de captura de vídeo, etc ha impulsado el auge de las técnicas de multimedia y su asentamiento en el mercado de la informática. No puede soslayarse el papel desempeñado por la evolución de los entornos gráficos (Windows, Mac), que permiten utilizar y procesar de forma más sencilla la información multimedia [6]. El empleo de la misma facilita la interacción hombre-máquina, haciéndola más intuitiva y cómoda. Sobre la base de lo anteriormente expuesto, se puede inferir la importancia que reviste la utilización de la computadora no solo como la pantalla y teclado que tenemos delante, sino insertada en el mundo, como si pudiera brindarnos todo el caudal de conocimientos que éste posee en torno a cualquier disciplina en estudio.. 6.

(14) Capítulo I. 1.2. La Universidad y las Tecnologías de la Información y las Comunicaciones. En sus orígenes, las universidades se convirtieron rápidamente en las instituciones que atesoraban todo el conocimiento de la sociedad. El desarrollo de las ciencias entonces posibilitaba tal situación. De igual modo, hasta la primera mitad del pasado siglo XX, era posible afirmar con bastante certeza que cuando una persona culminaba sus estudios universitarios estaba preparada para ejercer profesionalmente durante toda su vida. Hoy nada ocurre de ese modo. Ni los conocimientos se atesoran privilegiadamente en la sociedad, ni es posible pensar en tener desempeños exitosos profesionalmente sin una constante actualización. [7] La cultura de la sociedad de la información, asentada en el principio de globalización cultural y económica y en los constantes avances científicotecnológicos está presionando con fuerza en todos los centros universitarios para que marche conjuntamente con el desarrollo; por lo que, el resultado es una evolución cada vez más acelerada de la institución para adaptarse al cambiante entorno social, que supone un replanteamiento de su propia razón de ser, de sus objetivos y servicios, de los sistemas de organización, de los métodos e instrumentos de trabajo, de los planes de estudios, de la investigación que se realiza, de las competencias que deben tener su personal. Es innegable que el desarrollo vertiginoso de las TIC causa un impacto en los cuatro ámbitos principales de la actividad universitaria: docencia, investigación, gestión y presencia en el entorno social. ([8],[9]). 1.3. Desarrollo de las TIC en la Educación Superior Cubana.. En el documento del Ministerio de Educación Superior (2004) La Universidad que queremos, se expresa que “…la sociedad cubana se plantea la importante necesidad de enriquecer la formación cultural integral de su población, cuya preparación le ponga a la altura del desarrollo del mundo actual; un hombre culto que comprenda los problemas de su contexto y del mundo, en su origen y. 7.

(15) Capítulo I. desarrollo, con argumentos necesarios para asumir una actitud transformadora y creadora…”; es por esto que nuestros Centros de Educación Superior deben ser abanderados en la utilización de las TIC y extender esta cultura a la población. La introducción de las TIC de forma habitual en los procesos administrativos y de enseñanza-aprendizaje en la educación superior cubana están significando una transformación institucional que nos muestra hoy una realidad del sistema universitario diferente de la de hace tan sólo una década. Actualmente ya se ha podido comprobar que a través de Internet, y de las redes telemáticas internas de cada universidad (intranets), se pueden ofrecer determinados servicios a los estudiantes que mejoran los sistemas de enseñanza y facilitan sus aprendizajes. Así, además de la Web institucional de la universidad, podemos destacar: •. Web de la Facultad, que informa sobre sus estudios, planes docentes, profesorado y servicios diversos que ofrece cada facultad.. •. Web de asignatura y/o disciplina, donde los estudiantes pueden encontrar información estructurada sobre cada asignatura: el programa y sistema de evaluación, actividades y apuntes sobre cada tema, bibliografía y páginas Web relacionadas con las asignaturas.. Estos ejemplos antes mencionados son solo el comienzo de los trabajos que se realizan en nuestro país encaminados a perfeccionar la utilización de las TIC en el proceso de enseñanza, su desarrollo en la universidad cubana puede y debe contribuir además a que la transmisión de información por el docente “abra” nuevos horizontes a los estudiantes, le amplíe su conocimiento del mundo y de la sociedad e imponga al educador la necesidad de asegurar que esa información se asocie al contexto en que viven, de forma que se fortalezca el significado social y el sentido personal de lo que se estudia. 1.4. El proceso de enseñanza-aprendizaje de la Química.. En la enseñanza de la Química, tradicionalmente ha existido un divorcio entre teoría. y. práctica,. manifestándose. en. muchas. ocasiones. en. que. los. 8.

(16) Capítulo I. conocimientos teóricos y experimentales se le transmiten al alumno en cursos separados. Sin embargo, aun cuando dichos conocimientos se integran en un mismo curso, la práctica de laboratorio está frecuentemente concebida para que los alumnos comprueben experimentalmente conceptos, leyes y teorías enseñadas. con. anterioridad. y. adquieran. determinadas. habilidades. manipulativas. En ese tipo de práctica de laboratorio se le da al alumno la prescripción detallada de todas las operaciones que tiene que realizar, transformando las técnicas operatorias en verdaderas recetas de cocina [10]. En la práctica, el experimento químico desempeña una función muy importante en la formación de las nuevas generaciones, ya que: •. Sirve como medio de advertencia de errores en los alumnos o de corrección de sus conocimientos.. •. Se emplea para la comprobación de la veracidad de una hipótesis o una predicción y para dar solución a un problema.. •. Por medio del experimento, los alumnos se familiarizan con las sustancias y los cambios que ocurren en estas.. •. Los alumnos se apropian de los hechos más significativos para su comprobación, generalización y conclusiones.. •. Sirve como una demostración irrefutable del conocimiento objetivamente científico, de la accesibilidad del conocimiento del hombre sobre el mundo y la posibilidad de la transformación de la naturaleza.. •. Incide en la esfera motivacional de los alumnos, lo que contribuye a elevar el interés de ellos por el estudio de la Química.. En la enseñanza tradicional de la Química se le atribuye tanta importancia a los resultados experimentales que en muchos casos la evaluación del alumno depende de que obtenga o no los resultados esperados por el profesor. Esta situación lo conduce, en ocasiones, a la falsificación de los datos obtenidos.. 9.

(17) Capítulo I. Contradictoriamente, al alumno se le exige lo que no se le puede exigir al investigador científico. Generalmente el alumno ejecuta cada trabajo práctico una sola vez y se le conmina a que obtenga los mejores resultados posibles, si no lo logra se le castiga a través de la evaluación. Sin embargo, en la ciencia, los resultados que obtiene el investigador en un experimento no son confiables, ni suficientes para ratificar o rechazar sus hipótesis. La investigación científica en ciencias naturales exige la repetición de los experimentos un buen número de veces; entonces, ¿por qué exigirle al alumno lo que al científico no se le puede exigir? No se trata de negar la trascendencia de los resultados experimentales, sino de conferirle mayor importancia al análisis que de ellos el alumno pueda hacer, que le permita a su vez desarrollar sus capacidades de análisis, reflexión y generalización. Procediendo de esta forma se evita la posición fraudulenta del alumno y se contribuye a desarrollar su honestidad científica, pues no se ve forzado a falsear los datos obtenidos, sino a explicar las posibles causas que los originaron; así como la veracidad o no de su hipótesis. 1.5. La enseñanza de la Química y las TIC.. Las aplicaciones informáticas en la enseñanza de la Química cobran cada día más importancia, ya que permiten la integración de la información química; así como la simulación de experimentos costosos y peligrosos. Unido a ello, la introducción de la computación y de la informática en el proceso de enseñanza aprendizaje ofrece posibilidades incuestionables para promover y estimular un aprendizaje verdaderamente desarrollador, permitiendo alcanzar habilidades cognoscitivas y comunicativas y facilitando el autoaprendizaje. Con este medio de enseñanza cada estudiante puede adecuar su ritmo de trabajo a su situación personal, siempre que se le proporcionen diferentes niveles de ayuda que tengan en cuenta sus particularidades.. 10.

(18) Capítulo I. Con el empleo de las TIC en el aula se puede: •. Lograr en el proceso de enseñanza-aprendizaje de la Química, que la comprensión de un fenómeno experimental, un proceso químico, una ley, un principio o un teorema sea más objetiva,. •. Facilitar el análisis de los resultados que se obtienen al variar las hipótesis, condiciones iniciales, datos, etc.. •. Permitir enfatizar la comprensión y el análisis de resultados sobre los cálculos rutinarios, ya que las posibilidades gráficas permiten una mejor comprensión de muchos conceptos,. •. Reducir las dificultades con las operaciones, y trabajar con problemas reales, sin necesidad de usar datos preparados.. •. Posibilitar el trabajo colaborativo, ya que los estudiantes pueden discutir los problemas que se les plantean y ayudarse mutuamente en la búsqueda de una solución.. •. Incidir positivamente en la motivación, pues el atractivo uso de la computadora es evidente, pero hay que evitar que se considere a esta como un “juguete”.. •. Posibilitar la compartición y re-uso de recursos, porque la computadora como medio de enseñanza permite dar a conocer sus posibilidades en otros contextos, tanto académicos como profesionales, hecho este que nos obliga a replantearnos nuestra enseñanza, tanto desde el punto de vista de contenidos como de metodología.. •. Otro beneficio indiscutible lo constituye la flexibilidad de tiempo y lugar, pudiéndose acceder a los contenidos estudiados en horarios no restringidos solamente a la clase en el aula. Además, es muy importante resaltar que el empleo de la computadora ofrece. cobertura para un número elevado de. estudiantes simultáneamente.. 11.

(19) Capítulo I. El empleo de la computadora en la enseñanza de la Química presenta ventajas innegables, que fueron apuntadas anteriormente, pero el uso inadecuado puede generar grandes trastornos en el proceso de enseñanza-aprendizaje, ya que puede convertir la clase de Química en una clase de Informática, así como el atractivo de la computadora y de Internet puede hacer que los estudiantes se centren más en el manejo de esta o del programa que en el estudio y análisis del proceso o reacción química. 1.6. Los laboratorios virtuales.. Actualmente, cada vez más se está utilizando el término “virtual”. Este término existe mucho antes de la aparición de la computación digital y en muchos casos no se utiliza adecuadamente. Se utilizan diversas acepciones, pero la que más se adecua en relación con las prácticas de laboratorio es la que indica que tiene existencia aparente y no real. En relación con los medios didácticos, las prácticas de laboratorio pueden ser: •. Reales. En este tipo de práctica tanto el medio como la instrumentación son reales. El estudiante se enfrenta al proceso real y a la instrumentación que se utiliza en la práctica social. Un estudio sobre la aplicación de las TIC, y más específicamente el uso de la computadora en las prácticas de laboratorio puede consultarse en la monografía de Valdés, G. (2002). [11]. •. Con instrumentos virtuales. Se dice que se utilizan “instrumentos virtuales” cuando. en. la. computadora. existen. representaciones. de. diversos. instrumentos de medición y actuación, con apariencia semejante a los reales. Para lograr lo anterior es necesario utilizar interfaces con el proceso y programas de computadora para sustituir a los instrumentos reales. En este tipo de práctica de laboratorio el proceso es real, pero se utilizan medios computacionales con interfaces específicas para la adquisición de la información y la actuación sobre el proceso.. 12.

(20) Capítulo I. •. Con entrenadores y procesos virtuales. En este tipo de práctica la instrumentación es real, pero el medio o proceso es virtual. Como ejemplo se tienen los entrenadores de vuelo para pilotos de aviones, donde la cabina y la instrumentación son reales y se simulan por computadora las condiciones de vuelo. Otro ejemplo lo tenemos en los operadores de centrales electro nucleares; ellos se entrenan en salas de control reales, similares a las de una instalación nuclear, pero el proceso es simulado mediante computadoras.. •. Simuladas. Cuando tanto el proceso -objeto de estudio- como los instrumentos de medición y actuación son virtuales, los denominamos “laboratorios simulados”.. Prácticas de laboratorio simuladas. La simulación puede ser: •. Muy técnica y tener poca o ninguna representación en pantalla de la realidad del laboratorio, lo que ocurre con muchos software para la simulación.. •. Con elementos de representación del entorno del laboratorio, para dar una mayor sensación de realidad.. •. Con elementos tridimensionales de los objetos bajo estudio y del propio laboratorio, con soporte multimedia, utilizando los colores como información por ejemplo en reactivos químicos. [12]. •. Simulaciones y actuaciones con “Realidad Virtual”. Además de poseer las características de los laboratorios virtuales, se incorporan elementos sensoriales, que posibilitan aún más el acercamiento a la realidad. Véase el trabajo realizado por Cardona (2003). [13]. Una de las principales ventajas de la simulación es que de una manera eficiente y rápida, se pueden analizar muchas variantes. Otras ventajas son: la posibilidad de compartir más fácilmente recursos tales como la propia computadora; en los laboratorios de computación se pueden tener más puestos de trabajo; es útil. 13.

(21) Capítulo I. para obtener variantes adecuadas antes de realizar las prácticas reales. Comparando con la práctica real, en muchas situaciones es más económico en cuanto a gasto de materias primas y energía; se pueden realizar variantes extremas de experiencias sin incurrir en peligro de ningún tipo. Como aspectos menos favorables o desventajas, pueden señalarse las siguientes: •. Se pierden nociones propias de la realidad.. •. El estudiante no se enfrenta a todas las posibilidades de errores o malas operaciones. Es muy difícil simular todas las situaciones anormales de operación y errores en el trabajo con el objeto de estudio, lo que significa no adquirir suficientes habilidades para la toma de decisiones ante hechos anormales.. •. No se adquieren o ejercitan las habilidades relacionadas con la operación de los instrumentos y el objeto de estudio.. 1.7. Antecedentes del laboratorio virtual.. El desarrollo vertiginoso de la WWW ha originado una rápida expansión de aplicaciones Químicas que usan las normas y tecnologías Web para describir la información Química. El impacto de la Web en los diseñadores de software de Química computacional ha sido significativo. En los últimos tiempos varios diseñadores han empezado a irrumpir en el mercado proporcionando herramientas del modelado -dibujo de estructuras, manipulación de preguntas, la presentación y análisis de los datos- con una interfase basada en Web, que puede ser aprendida fácilmente por los químicos. Tales herramientas, como por ejemplo: Discovery.Net; WebLab, ChemScape, InteractiveLab, corren localmente y se conectan a una red de computadoras o compañía de servidores de banco de datos. [14] El VChemLab [15] es una propuesta para proporcionar un recurso sencillo de información basado en Web, que podría usarse en la enseñanza de la Química,. 14.

(22) Capítulo I. junto con los cursos de instrucción del laboratorio práctico real. La información para tales cursos, como estructuras moleculares, datos fisicoquímicos, espectros de referencia, la seguridad, la información toxicológica y los detalles prácticos de procedimientos de síntesis, a menudo está poco disponible o esparcida en manuales y libros que se dañan fácilmente. El VChemLab les proporciona a los estudiantes de Química una fuente de ese tipo de datos, accesible e intuitiva, en computadora, que podría ponerse al día sistemáticamente, incluyendo nuevos datos y los cambios subsecuentes del contenido del curso. VChemLab se desarrolló como una operación estándar de servicio al cliente sin control o limitación de acceso del usuario. En este proyecto se guarda información básica sobre las moléculas como nombres químicos, pesos moleculares, puntos de fusión y datos de seguridad. Adicionalmente, todas las estructuras incorporadas deben tener por defecto una representación estructural en dos dimensiones (imagen de GIF) y un juego de coordenadas en tres dimensiones: la presencia de un espectro IR experimental o de RMN, o un espectro de rayos X de la estructura de cristal. Las propuestas de laboratorios virtuales han estado dirigidas fundamentalmente a la Química teórica y a sistemas informáticos que, como el. VChemLab,. complementan determinadas necesidades informáticas del laboratorio químico real. En nuestro país se están utilizando, desde hace varios años, las TIC en la enseñanza de la Química, en varios Centros de Educación Superior, como la Universidad de Oriente, el ISPJAE y la Universidad de la Habana. En estos centros se han realizado trabajos para introducir la informática en los procesos de enseñanza-aprendizaje de la Química, con el fin de incrementar la calidad de la formación de los estudiantes y, a la vez, reducir la incidencia que en ella tienen la carencia de reactivos químicos, utensilios y equipos de laboratorio. Asimismo, en la Universidad Central “Marta Abreu” de Las Villas existe un colectivo de profesores y estudiantes de las Facultades de Química-Farmacia y. 15.

(23) Capítulo I. de Matemática, Física y Computación que trabaja en la elaboración de Programas Informáticos para la enseñanza de la Química desde el curso 20012002. ([2], [3]) 1.8 La asignatura de Análisis Orgánico como una asignatura integradora y las TIC en su proceso de enseñanza-aprendizaje: El empleo de las TIC en las asignaturas de Química Orgánica no ha sido lo suficientemente explotado. Los softwares más populares son los utilizados en la especialidad de diseño de fármacos, estos permiten modelar, formular y estudiar la estereoquímica de algunos compuestos (un claro ejemplo de ellos es el Chemoffice). Fuera de la especialidad de diseño se pueden encontrar algunos como el “Interactive Organic Mechanisms” y el “Chemical Synthesizer”. El primero de ellos es un programa que permite estudiar los mecanismos de algunas de las principales reacciones dentro de la química orgánica (reacciones de sustitución, eliminación, etc); el segundo simula la síntesis de distintos compuestos químicos permitiendo de forma gráfica observar el proceso de formación de los productos, seleccionando los reactivos, así como las condiciones de presión, temperatura y catalizadores, etc. La asignatura de Análisis Orgánico es de gran importancia para la formación del profesional químico, esta prepara al estudiante para sus futuras actividades investigativas, permitiendo que se apliquen de forma práctica los conocimientos adquiridos en la carrera a la hora de separar purificar, clasificar o caracterizar la estructura de cualquier compuesto orgánico. Por otro lado permite organizar, consolidar, integrar y aplicar los conocimientos adquiridos en otras asignaturas como la espectroscopía, el análisis y la química orgánica (I, II y III). En la Universidad Central “Marta Abreu” de Las Villas nuestra universidad se presentan algunas insuficiencias en la enseñanza de la Química Orgánica Experimental motivadas entre otras causas por carencia de equipos, reactivos y. 16.

(24) Capítulo I. utensilios de laboratorio. Dichas insuficiencias son el resultado directo de las dificultades económicas que enfrenta el país y conspiran de manera innegable contra la formación de los futuros profesionales. Por otro lado los compuestos orgánicos son tóxicos, inflamables y pueden traer efectos negativos al actuar sobre el medio ambiente. En el caso particular de la práctica de laboratorio “Identificación de Compuestos Orgánicos” de la asignatura de Análisis Orgánico que se imparte en el cuarto año de la carrera de Licenciatura Química, a las carencias antes mencionadas se le suma lo larga que resultan dichas prácticas producto del gran número de ensayos a realizar y el tiempo que tienen que invertir los profesores para la explicación de los mismos. Para realizar esta actividad de forma satisfactoria el estudiante debe pasar por una serie de etapas donde, en la mayoría de las ocasiones, no cuenta con el tiempo, el equipamiento y las condiciones para la realización efectiva de la misma. Los laboratorios virtuales incluidos en la Presentación Web son una solución a estas carencias. Con ellos se logra, además, que los estudiantes profundicen en la preparación posterior a las actividades prácticas que se realizarán en el laboratorio real, posibilitando un conocimiento más claro y motivante de la asignatura, disminuyendo la contaminación ambiental y aumentado la posibilidad de auto estudio al poder realizarse las prácticas de manera virtual en horario no programado por el docente.. 17.

(25) Capítulo II. CAPÍTULO II 2.1. Diseño teórico del laboratorio virtual.. Descripción general del software. La práctica virtual aparecerá en el sitio Web de Química Virtual con el nombre de MAQOLab.exe Al ejecutarla, el software selecciona de forma aleatoria, un compuesto orgánico desconocido y permite realizar la simulación de una serie de ensayos químicos, físicos e instrumentales para determinar su estructura. Para facilitar y ordenar el análisis, la práctica de laboratorio virtual fue dividida en fases o etapas, a partir de las cuales el estudiante puede ir sacando conclusiones hasta llegar a determinar de qué sustancia se trata. •. El programa cuenta inicialmente con un banco de datos de 20 sustancias orgánicas.. •. Al comenzar a ejecutar la aplicación el usuario se identifica con su nombre, el que quedará registrado en una tabla si resulta entre las cinco calificaciones más altas registradas hasta ese momento.. •. Se cuenta con un menú de ayuda que ira guiando al estudiante en su trabajo con el programa.. •. Al finalizar cada fase se hacen preguntas, relacionadas con las posibles conclusiones que pueden obtenerse de cada ensayo.. •. No se puede pasar a una fase superior sin haber respondido a las preguntas de la fase actual.. •. Se ganan o se pierden puntos con cada respuesta.. •. Al finalizar se da la evaluación alcanzada por el estudiante en base a 100 puntos.. •. El profesor tiene la posibilidad de administrar el programa (añadir, ensayos, ampliar el banco de sustancias, formular nuevas preguntas, etc.). 18.

(26) Capítulo II. La práctica simulada está dividida en cinco fases o etapas que se van sucediendo con un orden lógico, estas se pueden describir a través del siguiente diagrama: Fase 1: Selección de la muestra y análisis de sus propiedades organolépticas ¾ Foto de la muestra. ¾ Estado físico. Conclusiones • Características físicas de la muestra. • Posibles grupos funcionales o familia de compuestos a la que pertenece.. Fase 2: Pruebas de ignición y determinación de elementos ¾ Pruebas de ignición. ¾ Fusión con sodio. ¾ Determinación de los elementos que componen la muestra. Conclusiones • Posibles familias de compuestos. • Elementos que componen la muestra.. Fase 3: Pruebas de solubilidad ¾ Pruebas de solubilidad en: H2O, Et2O, NaOH (5%), HCl(5%), NaHCO3 (5%) y H2SO4 (c) Conclusiones • Grupos de solubilidad. • Características ácido base del compuesto.. Fase 4: Identificación química de grupos funcionales ¾ Ensayos de identificación.. •. Conclusiones Grupos funcionales. Fase 5: Caracterización, análisis instrumental y respuesta al problema ¾ Espectros (Masa, I.R). ¾ Equivalentes de neutralización. ¾ Trabajo con derivados. •. Conclusiones Estructura de la muestra. 19.

(27) Capítulo II. A continuación se explican cada una de las fases. 2.2 Etapa # 1: selección y reconocimiento organoléptico de la muestra. En esta etapa al estudiante se le presenta una muestra de una sustancia a través de una foto real de la misma. Con estos datos ya él puede ir sacando algunas conclusiones como estado físico, color, etc. Como compuestos coloreados se tienen, por ejemplo, azocompuestos, nitrocompuestos,. además. de. quinonas,. aminas. aromáticas. y. fenoles,. principalmente los polifuncionales (estos últimos con colores que pueden ir del amarillo al carmelita en dependencia de las trazas de los productos de oxidación). Algunas muestras específicas aparecen acompañadas de una descripción de su olor (solo en aquellos casos de olores bien definidos y fáciles de describir), el estudiante debe conocer que determinadas familias de compuestos tienen olores característicos: •. Los alcoholes y los ácidos grasos de baja masa molecular (ácidos fórmico y acético) tienen un olor picante.. •. Los ácidos a partir del propanoico poseen un olor a sudor desagradable.. •. Las cetonas de baja masa molecular, los aldehídos y halogenuros de hidrocarburos tienen un olor agradable (dulce adormecedor).. •. Los nitrocompuestos aromáticos tienen un olor a almendras amargas.. •. Los compuestos que tienen azufre en su estructura huelen a ácido sulfhídrico (muy desagradable). [16]. Forma de evaluación de la fase: El usuario se evalúa a través de las respuestas que da a las preguntas que le son formuladas, partiendo de las conclusiones que debe haber obtenido producto del desarrollo de esta fase.. 20.

(28) Capítulo II. Se realizan las siguientes afirmaciones y el estudiante selecciona la correcta (un clic incorrecto descuenta 5 ptos): Según la imagen observada: •. La muestra pertenece a determinada familia de compuesto que absorbe en la región visible del espectro o es probable que contenga trazas de algunos productos de oxidación.. •. La muestra no absorbe en la región visible del espectro.. Según el olor descrito la muestra podría ser: •. Un alcohol o ácido carboxílico de baja masa molecular.. •. Cetona o aldehído de baja masa molecular.. •. Nitrocompuesto aromático.. •. Un compuesto con azufre en su estructura.. •. No se reporta olor.. 2.3 Etapa # 2: Pruebas de ignición y determinación de elementos: En esta etapa se trata de que el estudiante logre determinar cualitativamente los heteroelementos que componen su muestra (como todas son muestras orgánicas simples se supone de antemano que contienen carbono e hidrógeno). Esto se logra a partir de los ensayos que se describen a continuación: Pruebas de ignición. Consisten en calentar algunas gotas o cristales de la sustancia en un mechero y observar todos los cambios de presencia, olor, formación de compuestos volátiles, etc.. 21.

(29) Capítulo II. •. Si la sustancia es combustible y se observa una llama de color casi azul poco intensa, esto indica la presencia de un compuesto orgánico oxigenado (alcohol, éter, etc.).. •. Si la llama es de color amarillo intenso con formación de hollín indica la presencia de un compuesto con un alto contenido de carbono (sistemas insaturados como hidrocarburos aromáticos, acetilenos, etc). •. Compuestos como las sales de ácidos (ácidos carboxílicos, fenoles, etc.) dan residuos inorgánicos (óxidos o carbonatos del metal). [16]. Simular todos estos cambios de forma virtual no es imposible, pero resulta demasiado complicado por la cantidad de trabajo y tiempo que para ello se requiere; por estos motivos para plasmar esta prueba lo más exactamente posible, fueron filmadas las igniciones de todas las muestras del banco de datos de forma real dando la posibilidad de que el software presente el video de cada compuesto al ser expuesto a la llama.. Ensayo de Beilstein. En el laboratorio real se calienta al rojo un pequeño anillo al final de un alambre de cobre hasta que la llama no se coloree más. Después se deja enfriar el anillo y se sumerge en el compuesto a analizar y se calienta de nuevo. •. Una llama azul-verde producida por los haluros de cobre volátiles, constituye una prueba positiva para cloruro, ioduro y bromuro (el fluoruro de cobre no es volátil).. •. Los compuestos muy volátiles pueden evaporarse antes de que ocurra la descomposición adecuada, dando lugar al fallo del ensayo.. •. Compuestos tales como derivados de la urea y piridina dan resultado positivó (llama azul-verde debida a la formación de cianuro de cobre volátil). [16]. 22.

(30) Capítulo II. En la simulación se observará una foto de la llama del compuesto real al ser sometido a este ensayo. Ensayos posteriores a la fusión con sodio. Las pruebas químicas para la identificación cualitativa de cada elemento se basan en reacciones que involucran un anión de este; por ello, para realizar las identificaciones se requiere una descomposición previa del compuesto a estudiar con sodio metálico. Luego de dicha descomposición se puede proceder a determinar los elementos que forman la muestra: •. Determinación de haluros.. La presencia de cloruro, ioduros y bromuros puede detectarse por la precipitación de los correspondientes haluros de plata al ser tratada la solución con nitrato de plata:. Na R − X ⎯⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯→ Solución de la fusión con sodio con iones XΔ (Fusión con sodio) Ag+ (ac) AgX (precipitado). Los cianuros y sulfuros interfieren en este ensayo y por tanto deben eliminarse por acidificación de la disolución de trabajo, seguida de un calentamiento lento hasta ebullición (bajo vitrina) para eliminar el cianuro y sulfuro de hidrógeno formado al añadir el ácido. No pueden determinarse los fluoruros por este ensayo, debido a la mayor solubilidad del fluoruro de plata. [17]. 23.

(31) Capítulo II. •. Determinación del nitrógeno:. La determinación del nitrógeno se basa en la conversión del nitrógeno presente en el ion cianuro, que se determina normalmente como un cianuro complejo formado a partir del sulfato ferroso amónico (azul de Prusia):. 6 NaCN. +. FeSO4. =. Na4Fe(CN)6. +. Na2SO4. 3 Na4Fe(CN)6. +. 4FeCl3. =. Fe4[Fe(CN)6]3. +. 12 NaCl. (azul de prusia) Si la sustancia contiene azufre la determinación de nitrógeno puede verse afectada. •. Determinación de azufre:. La muestra tiene azufre si forma un precipitado negro al añadirle a una porción de la solución de la fusión de sodio unas gotas de solución diluida de acetato de plomo. [17] A continuación se presenta cómo se realizan estos ensayos en un laboratorio real y cómo son presentados por la simulación (hay que señalar que las técnicas operatorias fueron tomadas del libro de texto de J. Pasto y aparecen en el programa como apoyo a la preparación del estudiante):. 24.

(32) Capítulo II. Ensayo. ¿Cómo se realizan en el laboratorio real?. Luego de eliminado el cianuro y sulfuro de la solución se le añaden gotas de una disolución Determinación acuosa de nitrato de de haluros. plata. • La formación de un precipitado indica presencia de haluros.. Se calientan 3 ml de la solución de la fusión sódica con algunos cristales de sulfato ferroso hasta que estos se disuelvan. Luego de enfriar la solución a temperatura Determinación ambiente se le añaden de ácido de nitrógeno. gotas clorhídrico semi concentrado hasta alcanzar pH ácido. • Si la solución contiene nitrógeno se observará un precipitado azul Prusia.. ¿Cómo se observan en la pantalla? Primeramente se observa: Un tubo de ensayo vacío, un frasco con etiqueta donde se lee solución de la fusión sódica libre de N y S y un frasco con etiqueta donde se lee AgNO3. Al dar clic: Se añaden los reactivos al tubo de ensayo vacío. Finalmente se observa: • Si no ocurre reacción, el líquido en el tubo de ensayo se mantiene transparente. • Si ocurre reacción + para haluros, aparece en el tubo un precipitado blanco - amarillo. Primeramente se observa: Un tubo de ensayo vacío, un frasco con etiqueta donde se lee solución de la fusión sódica, un frasco con etiqueta donde se lee ácido clorhídrico y un frasco con etiqueta donde se lee sulfato ferroso. Al dar un primer clic: Se añaden la muestra y el sulfato al tubo de ensayo vacío. Se observa una hornilla calentando el tubo. Al dar un segundo clic: Se añaden al tubo de ensayo varias gotas del frasco de ácido clorhídrico. Finalmente se observa: • Si no ocurre reacción, el líquido en el tubo de ensayo se mantiene pardo. • Si ocurre reacción + para nitrógeno se observará un precipitado azul Prusia.. 25.

(33) Capítulo II. Ensayo. ¿Cómo se realizan en. ¿Cómo se observan en la pantalla?. el laboratorio real?. Primeramente se observa: Un tubo de ensayo vacío, un frasco con etiqueta donde se lee solución de la fusión sódica, un frasco con etiqueta A una porción de 1 ml. donde se lee ácido acético y un frasco con etiqueta donde se lee acetato de. de solución se le añade. plomo.. ácido acético y 2 ó 3 gotas. de. diluida de acetato de Determinación plomo. de azufre. •. Al dar clic:. disolución. Se añaden los dos primeros reactivos al tubo de ensayo vacío y luego se ven caer 3 gotas del frasco de acetato de plomo. Se ve un agitador mezclándolo todo.. La formación de un precipitado negro indica la presencia de azufre.. Finalmente se observa: •. Si no ocurre reacción, el líquido en el tubo de ensayo se mantiene transparente.. •. Si ocurre reacción positiva para azufre se observa un precipitado negro.. Forma de evaluación de la fase. Al igual que en la fase anterior, el usuario se evalúa a través de las respuestas que da a las preguntas que le son formuladas, partiendo de las conclusiones que debe haber obtenido producto del desarrollo de esta fase.. 26.

(34) Capítulo II. Se realizan las siguientes afirmaciones y el estudiante selecciona la correcta (un clic incorrecto descuenta -5ptos): Según los ensayos realizados la muestra tiene los siguientes elementos: •. Haluro. •. Nitrógeno. •. Azufre. •. Solo carbono e hidrógeno. 2.4 Etapa # 3: pruebas de solubilidad: En esta etapa el algoritmo seguido es idéntico al que se realiza en un laboratorio real. En las pruebas de solubilidad realizadas en un análisis orgánico porciones de la muestra de 0,01 g a 0,1 g se tratan (en ensayos individuales) con aproximadamente 3 ml de cada uno de los reactivos: •. Agua. •. Éter. •. NaOH al 5%. •. HCl al 5%. •. NaHCO3 al 5%. •. H2SO4 concentrado.. Las muestras del banco fueron tratadas en estos reactivos de forma real y para cada ensayo se reportó + en caso de disolverse y – en caso de no disolverse. En el caso del ensayo con hidrógeno y carbonato de sodio solo se reportó como positivo el hecho de verificarse el desprendimiento gaseoso producto del CO2 de la reacción ácido - base.. 27.

(35) Capítulo II. En el laboratorio real cuando una sustancia no se disuelve en el disolvente escogido se calienta con cuidado hasta la ebullición. También puede darse el caso de sustancias con solubilidad dudosa, ejemplo de ello son algunas sustancias cuya solución en éter es difícil de percibir, en estos casos se suele tomar una pequeña porción del disolvente y se deja evaporar en un vidrio de reloj observándose las partículas del sólido que quedan en el fondo del mismo. Para evitar este tipo de situaciones las muestras elegidas para el programa tienen una solubilidad bien definida en la práctica (no necesitan calentamiento ni otro tipo de experimentos posteriores). Para facilitar la simulación de los ensayos se le da al programador una tabla con los resultados de las pruebas de solubilidad de las muestras en cada solvente (Ver anexos) así como las densidades de cada muestra y de cada solvente. De esta forma, se puede definir en función de una magnitud física que flota o se hunde sobre un solvente determinado. Por ejemplo, si tomáramos como muestra el p-Nitrotolueno y como solvente el agua el simulador “sabe” que se trata de una muestra sólida, de densidad 1,286 g/ml no soluble en este solvente; por tanto, en la simulación se observará una pizca de sólido (muestra) al que se adiciona en un líquido incoloro (solvente) y luego el sólido queda en el fondo (su densidad es mayor que 1).. 28.

(36) Capítulo II. ¿Como se realizaron los. ¿Como se observan en el programa?. ensayos en la práctica?. Se observa inicialmente un tubo de ensayo con un pequeño fragmento de la muestra sólida, el estudiante selecciona el reactivo con el que la va a Si la muestra es sólida se. tratar y finalmente observa como quedaría (luego de. toma (en un tubo de. agitar) el tubo de ensayo con la muestra y el reactivo.. ensayo) una pequeña. •. porción de 0,1 a 0,01 g y se le adicionan 3 ml del disolvente escogido, gota a. desaparece el sólido. •. Si el compuesto no se disuelve: se observa que en el fondo del tubo de ensayo queda el sólido. gota; luego se agita. inicial.. tratando de mezclarlos bien.. Si el compuesto se disuelve: en el tubo de ensayo. •. Si el sólido insoluble tiene mayor densidad que el solvente elegido va al fondo del tubo de ensayo, si el sólido tiene menor densidad que el solvente flotará sobre este. Se observa inicialmente el tubo de ensayo con una. pequeña cantidad de la muestra líquida, el estudiante selecciona el reactivo con el que la va a tratar y. Si la muestra es líquida se. finalmente observa cómo quedaría (luego de agitar). añaden de tres a cuatro. el tubo de ensayo con la muestra y el reactivo.. gotas en el tubo de ensayo y se le adicionan 3 ml del. •. tubo de ensayo aparece una sola fase. disolvente escogido, gota a. transparente.. gota; luego se agita tratando de mezclarlos bien.. Si el compuesto se disuelve: se observa que en el. •. Si el compuesto no se disuelve: en el tubo de ensayo se observan las dos fases inmiscibles.. Hay que tener en cuenta que el líquido de menor densidad flota sobre el de mayor densidad.. 29.

(37) Capítulo II. Conclusiones que pueden obtenerse de las pruebas de solubilidad y forma de evaluación de la fase. En agua y éter: según la solubilidad presentada en estos reactivos los compuestos orgánicos pueden clasificarse en los cuatro grupos principales siguientes: 1. Soluble en agua e insoluble en éter. 2. Soluble en éter e insoluble en agua. 3. Soluble en agua y éter. 4. Insoluble en agua y éter. Grupo # 1. Sustancias en las que predomina el resto polar. Sales, azúcares, aminoalcoholes, hidroácidos, ácidos policarboxílicos, aminas de baja masa molecular, aminoácidos alifáticos y ácidos sulfónicos. Grupo # 2. Sustancias en las que predomina el resto no polar: Hidrocarburos, hidrocarburos halogenados, éter, alcoholes de más de cinco átomos de carbono, cetonas y aldehídos de alta masa molecular, ácidos carboxílicos de mediana y alta masa molecular, ácidos carboxílicos aromáticos, anhídros, lactonas, ésteres, amidas y nitrilos de alta masa molecular, fenoles, tiofenoles, aminas de alta masa molecular, quinonas y azocompuestos. Grupo # 3. Sustancias en las que el resto polar y el apolar están compensados: Alcoholes alifáticos de baja masa molecular, cetonas y aldehídos alifáticos de baja masa molecular, nitrilos alifáticos de baja masa molecular, amidas y oxímas, éteres cíclicos de baja masa molecular, ácidos carboxílicos de mediana y baja masa molecular, ceto e hidroxiácidos, fenoles con varios grupos funcionales, piridina y sus homólogos, etc. Grupo # 4. Hidrocarburos altamente condensados:. 30.

(38) Capítulo II. Amidas de alta masa molecular, antraquinona, algunos aminoácidos como la cistina y tirosina, ácido sulfanílico, compuestos macromoleculares, etc. [16] En función de las conclusiones que pueden obtenerse por el usuario en el programa se realizan las siguientes afirmaciones y el estudiante selecciona la correcta (un clic incorrecto descuenta 5 ptos): Según la solubilidad presentada en agua y éter la sustancia pertenece a los siguientes grupos de solubilidad: Grupo # 1. Sustancias en las que predomina el resto polar. Grupo # 2. Sustancias en las que predomina el resto no polar. Grupo # 3. Sustancias en las que el resto polar y el apolar están compensados. Grupo # 4. Hidrocarburos altamente condensados. Según la solubilidad presente en los demás reactivos el estudiante debe arribar a una serie de conclusiones: Sustancias solubles en ácido clorhídrico al 5%: Existen sustancias que no son solubles en agua pero sus características básicas le permiten, mediante reacciones acido – base, ser solubles en este reactivo (la sustancia de origen que inicialmente era insoluble en medio acuoso se convierte en una sal de mayor polaridad que se disuelve en el reactivo). Ejemplo de este tipo de sustancia son las aminas alifáticas y aromáticas (excepto la difenilamina que no se disuelve casi y la trifenilamina que no se disuelve). Solubles en hidróxido de sodio al 5%: Existen sustancias que no son solubles en agua pero sus características ácidas le permiten, mediante reacciones ácido – base, ser solubles en este reactivo (la sustancia de origen que inicialmente era insoluble en medio acuoso se convierte en una sal de mayor polaridad que se disuelve en el reactivo). Ejemplos de este tipo de sustancia son: Fenoles, ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos, algunos enoles, amidas, oximas, tiofenoles, etc.. 31.

(39) Capítulo II. Los ácidos carboxílicos con número de átomos de carbonos inferior a doce se disuelven fácilmente y los ácidos carboxílicos superiores forman jabones típicos que opalecen. Algunos compuestos se disuelven tanto en base como en ácidos por tener características. anfóteras.. A. este. grupo. pertenecen. los. aminoácidos,. aminofenoles, ácidos aminosulfónicos y los aminosulfinílicos, entre otros. Solubles en bicarbonato de sodio. En este caso solo se considera como una sustancia soluble aquella que es lo suficientemente ácida como para reaccionar desprendiendo burbujas de dióxido de carbono. Ejemplo de este tipo de sustancia son: los ácidos carboxílicos, los ácidos sulfónicos, los ácidos sulfinílicos y algunos nitrofenoles como el ácido pícrico. Solubles en ácido sulfúrico concentrado. La disolución de una sustancia en H2SO4 concentrado está a menudo unida a una reacción química en la que en ocasiones se verifica desprendimiento de calor, formación de gases, cambios de coloración de la muestra, etc. Es por ello que esta prueba, en muchas ocasiones, no permite sacar conclusiones determinantes acerca de la naturaleza de la muestra tratada; sin embargo, a menudo las indicaciones obtenidas son valiosas, por ejemplo: sustancias como los alcoholes se deshidratan o esterifican, algunas sustancias que contienen oxígeno se disuelven por la formación de sales de oxonio, algunos hidrocarburos se sulfonan, los compuestos yodados se descomponen formando yodo, etc. [16] Debido a la complejidad que tendría simular la disolución en este reactivo, el software presenta el ensayo a través de fotos reales del compuesto desconocido, antes y después de ser tratado con el ácido (el desprendimiento de calor se le da al alumno como un dato adicional).. 32.

(40) Capítulo II. En función de las conclusiones a obtener por el usuario el programa le presenta las siguientes afirmaciones y el estudiante selecciona la correcta (un clic incorrecto descuenta 5 ptos): Según las características ácido base la sustancia podría ser: •. Una amina alifática o aromática.. •. Un fenol, tiofenol, amida, etc.. •. Ácido carboxílico, ácido sulfónico, ácidos sulfinílicos o algún nitrofenol específico.. •. No se puede definir.. Es importante señalar que el programa descontará automáticamente 5 puntos en aquellos casos donde el estudiante intente comprobar el ensayo de solubilidad en HCl(5%) o NaOH(5%) de alguna muestra soluble en agua (no tendría ningún sentido químico su realización). Por otro lado, a los ensayos se les da un orden lógico, ya que no se pueden realizar los ensayos en ácidos y bases sin haber probado la solubilidad en agua y éter.. 2.5 Etapa # 4: Ensayos de identificación. Luego de realizar los ensayos de solubilidad a la sustancia desconocida, el estudiante debe tener formada una idea de los posibles grupos funcionales que podrían estar presentes y, en su nueva etapa de búsqueda, lo más lógico sería realizar los llamados ensayos de identificación para confirmarlos. Son numerosos los ensayos de identificación que se le pueden realizar a una muestra en un laboratorio moderno de química orgánica. En el caso de nuestra simulación se escogieron 11, ya que estos responden perfectamente a la solución del grupo de muestras elegidas.. 33.

(41) Capítulo II. Para su selección se tuvieron en cuenta los siguientes factores: •. Que respondan sin ningún problema a las muestras seleccionadas (se eligen ensayos que responden a cada grupo funcional presente en las muestras del banco tratando de no buscar más de un ensayo para un mismo grupo).. •. Que su grado de complejidad en cuanto a número de operaciones, instrumentación y requisitos para llevarlos a cabo satisfactoriamente, no sea elevado a la hora de simularlos.. •. Que sean ensayos de gran riqueza visual. Se trata de impactar, ya sea por la aparición de fases o por precipitados de colores llamativos y fáciles de percibir.. Teniendo en cuenta esto los ensayos elegidos fueron los siguientes: 1. Ensayo con bromo en tetracloruro de carbono (+ para hidrocarburos insaturados). 2. Ensayo con nitrato de plata (+ para halúros excepto ArX, RCH=CHX, HCCl3 y RCOCH2X). 3. Ensayo con el nitrato de cerio y amonio (+ para alcoholes y fenoles de menos de 10 átomos de carbono). 4. Ensayo de lucas (para determinar si el alcohol es 1rio, 2rio o 3rio). 5. Ensayo del cloruro férrico (+ para fenoles). 6. Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina (+ para cetonas y aldehídos). 7. Ensayo de Tollens (para diferenciar aldehídos de cetonas). 8. Ensayo del Iodoformo (+ para metilcetonas). 9. Ensayo del ión cúprico (+ para aminoácidos y aminas solubles en agua).. 34.

(42) Capítulo II. 10. Ensayo de Hinsberg (para diferenciar aminas primarias, secundarias o terciarias). 11. Ensayo del ácido nitroso (para diferenciar aminas primarias alifáticas de primarias aromáticas).. En la simulación se presentan estos ensayos y el estudiante tiene la posibilidad de señalar cualquiera de ellos, siempre en un orden lógico, ya que no tiene sentido, por ejemplo, realizar el ensayo de Lucas para conocer si un compuesto es alcohol primario, secundario o terciario si no se realizó primeramente el ensayo con el nitrato de cerio y amonio que indica que efectivamente se esta trabajando con un alcohol. A continuación se presenta cómo se realizan los ensayos en un laboratorio real y cómo se presentan estos en la simulación (hay que señalar que las técnicas operatorias fueron tomadas del libro de texto de J. Pasto y aparecen en el programa como apoyo a la preparación del estudiante):. 35.

(43) Capítulo II. Ensayo. Utilidad. En el. En la simulación. laboratorio real. Primeramente se observa: Un tubo de ensayo con aproximadamente 1ml de un. Positivo para hidrocarburos insaturados.. Ensayo con bromo en tetracloruro de carbono.. Disolver 50 mg o. líquido de color pardo (bromo. dos gotas del. en tetracloruro), un gotero con. compuesto. la sustancia desconocida (si. (hidrocarburo) en. esta es líquida) o una cucharilla. 1ml de. con unos fragmentos de. tetracloruro de. muestra (si trabajamos con una. (algunos. carbono y añadir. sustancia sólida).. alcoholes,. unas gotas de. cetonas. una solución de. aminas y. bromo en. compuestos. tetracloruro al. aromáticos. 2%.. Al dar clic: Se añade la muestra (3 gotas si es líquida, una pizca de la cucharilla si es sólida) y se. consumen. observa un agitador mezclando. bromo por. los reactivos.. reacciones de. La decoloración. oxidación o. de la solución. sustitución). indica que. Finalmente se observa: •. líquido en el tubo de ensayo. estamos en. mantiene el color pardo.. presencia de un compuesto insaturado.. Si no ocurre reacción, el. •. Si ocurre reacción el líquido se decolora se decolora (disminuye la intensidad del color pardo).. 36.

(44) Capítulo II. Ensayo. Utilidad. En el laboratorio. En la simulación. real Primeramente se observa: Un tubo de ensayo con aproximadamente 2 ml de un líquido de transparente Añadir varias gotas. (nitrato de plata etanólico) y. del compuesto. un gotero con la sustancia. halogenado. desconocida disuelta en. disuelto en etanol a. etanol.. 2ml del nitrato de Positivo para Ensayo con. halúros excepto. nitrato de. ArX,. plata.. RCH=CHX, HCCl3 y RCOCH2X.. plata etanólico al 2% (si en los primeros 5 min. no ocurre nada calentar hasta que hierva).. Al dar clic: Se observan caer tres gotas del gotero, un agitador mezclando los reactivos y una hornilla calentando el tubo de ensayo. Finalmente se observa:. La presencia de un. •. Si no ocurre reacción, el líquido en el tubo de. precipitado indica. ensayo mantiene el color. la presencia de un. inicial.. haluro. •. Si ocurre reacción, aparece un precipitado blanco amarillento.. 37.

(45) Capítulo II. Ensayo. Utilidad. En el laboratorio real. En la simulación. Para sustancias solubles en agua. Primeramente se observa:. Se diluyen 0,5 ml del. Un tubo de ensayo con. reactivo en 3 ml de. aproximadamente 4 ml del. agua destilada y se le. reactivo (transparente) y un. agregan 5 gotas de una. gotero con la sustancia. solución concentrada. desconocida disuelta.. de la sustancia en. Al dar clic:. agua.. Se observan caer cinco. Positivo. Para sustancias. gotas del gotero y luego un. para. insolubles en agua. agitador mezclando los. alcoholes y. Se diluyen 0,5 ml del. reactivos.. Ensayo con. fenoles de. reactivo en 3 ml de. Finalmente se observa:. el nitrato. menos de. dioxano y se le añade. de cerio y. 10 átomos. agua hasta que la. amonio. de carbono.. solución quede clara y. •. Si no ocurre reacción, el líquido en el tubo de ensayo mantiene el. se le agregan 5 gotas. color original.. de una solución concentrada de la. •. para alcohol el reactivo. sustancia en dioxano.. adquiere un color rojo.. En el caso de los alcoholes el reactivo. Si ocurre reacción +. •. Si ocurre reacción +. adquiere un color rojo,. para fenoles el reactivo. los fenoles dan una. adquiere un color rojo. coloración que puede ir. carmelitoso.. de rojo intensa a carmelita.. 38.