Tema 4: Lípidos: Ácidos grasos. Lípidos Complejos. Terpenoides. Carotenoides

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La definición tradicional de lípidos no tiene en cuenta factores estructurales, sino una propiedad

fisicoquímica: la solubilidad.

Se define como lípido a un compuesto orgánico de origen natural que es insoluble o muy poco soluble en agua y soluble en solventes orgánicos no

polares, tales como un hidrocarburo, cloroformo o éter etílico

Pero sus relaciones químicas, estructurales y funcionales, así como sus funciones biológicas pueden ser distintas.

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Funciones de los lípidos

Almacenamiento de energía

Estructuras en membranas celulares

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Clasificación de los lípidos

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Ácidos grasos

Ác. graso saturado _{Ác. graso}_insaturado

Grupo carboxilo

Cadena

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Los ácidos grasos de cadena larga tienen siempre número par de átomos de carbono, lo que se explica por su

biosíntesis a partir de AcetilCoA.

(un ácido graso omega-9)

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CO₂H 1 18 _{ácido oleico} CO₂H 1 18 ácido linoleico 9 12 9 CO₂H 1 20 ácido araquidonico 11 8 14 5 CO₂H 1 18 ácido -linoleico 12 9 6 CO₂H 1 20 ácido eicosa-8,11,14-trienoico 11 8 14

Inserción de un segundo doble enlace cis

Inserción de un tercer doble enlace cis

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AINEs

Ciclooxigenasa

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Ácidos grasos saturados

Mezcla de ácidos grasos saturados e insaturados

A temperatura ambiente una grasa es sólida y un aceite es líquido. Esto se explica por la presencia o ausencia de dobles enlaces en los ácidos grasos.

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Las grasas animales son ricas en ácidos grasos

saturados mientras que los aceites vegetales son

ricos en ácidos grasos insaturados, es decir, existen dobles enlaces carbono-carbono con geometría cis.

La manteca es un lípido obtenido de la leche de vaca y, por tener muchos ácidos grasos saturados es sólida.

Los aceites que provienen de los vegetales son ricos en

ácidos grasos insaturados. Sin embargo, cuando se someten estos ácidos grasos a un proceso químico conocido como

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Los ácidos grasos naturales tienen, en su mayoría, una geometría cis.

Los ácidos grasos trans están asociados a problemas

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Al igual que los hidrocarburos provenientes del petróleo como la nafta son una importante fuente de energía para vehículos, maquinarias, etc., las ácidos grasos pueden en el organismo oxidarse a CO₂ + H₂O a través de rutas metabólicas y de esta manera proporcionar energía

Equivalente calórico promedios de los principales nutrientes:

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En los vertebrados, los ácidos grasos, debido a su insolubilidad en la sangre (una medio

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Se llaman

ácidos grasos esenciales

a algunos

ácidos grasos, como el

linoleico

(



-6),

linolénico

(



-3) que el organismo no puede

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Lípidos de reserva y protección: neutros GLICER OL ACIDO GRASO ACIDO GRASO ACIDO GRASO AL COHOL GRASO C -16 -C3 0 ACIDO GRASO C14-C36

Lípidos complejos o saponificables

Triglicéridos

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triglicérido

Lípidos de almacenamiento (de energía)

Las grasas y aceites son triglicéridos o

triacilgliceroles, es decir, triésteres del glicerol con

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Es la hidrólisis de un triglicérido con hidróxido de sodio. Se producen glicerol y sales sódicas de ácidos grasos (conocidas como jabones).

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O -R₁ O ROH + rápida O R₁ O R₂ HO -O R1 O H lenta +

RO-La hidrólisis de esteres y amidas enzimáticamente catalizada presenta un mecanismo similar a los mecanismos químicos en medio básico (Sustitución acil nucleófila)

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La saponificación de un triglicérido da como

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Ceras

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Lípidos de membrana

Bicapa lipídica en una

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Fosfoglicérido o glicerofosfolípidos

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fosfatidiletanolamina Fosfatidilcolina (lecitina)

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HO-

H₂O

Hidrólisis de fosfatidilcolina

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Glicoesfingolípidos (gangliósidos)

determinantes de los grupos

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Coenzima A O P O -O O P O -O O O N N N N NH₂ OH -O P O -O O N H O O OH HS N H O P O Ser-ACP -O O N H O O O H HS N H

Proteína transportadora de acilos

Ácido pantoténico

4’-fosfopanteteína b-mercaptoetilamina

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Puesto que la coenzima A es químicamente un tiol, puede reaccionar con los ácidos carboxílicos para formar tioésteres, de modo que actúa como un portador del grupo acilo. Cuando una molécula de coenzima A lleva un grupo acetilo se denomina acetil-CoA, intermediario clave en el metabolismo celular

Coenzima A

O

S CH₂ CH₂ HN

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E H3C O -O H3C O O -H₃C O O H3C O O -R R + H3C S O H3C S O -R R + DG DG

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C S O R H H H C S O R H H H+ C S O R H H

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S CoA O CoA S O (-) H+ S CoA O O Enz. S O (-) HO S CoA O OH O HMGCoA REDUCTASA NADPH + H+ HO O O OH NADPH + H+ NADP+ HO OH O OH 3R

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H HO

HO

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BIBLIOGRAFÍA

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