UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
Facultad de Química
QUÍMICA ORGÁNICA I (1345)
CUADERNO ELECTRÓNICO DE APUNTES
José Luis Medina Franco Semestre 2002-2
Presentación del cuaderno electrónico
Bienvenido al curso de Química Orgánica I. El presente Cuaderno Electrónico de Apuntes contiene la información presentada en las clases de teoría. La información está organizada en orden cronológico. Cada página del cuaderno corresponde a un día de clases. En cada página se resumen los temas cubiertos en este día y se anexan los archivos electrónicos con la información detallada. Para abrirlos haz doble click sobre los íconos correspondientes.
Uno de los propósitos de este cuaderno es ayudarte a repasar las clases. También tiene el propósito de evitar distraer tu atención a la explicación del tema por tratar de capturar en tus propias notas tablas o esquemas que son laboriosos de hacer durante la clase. Este cuaderno también te puede servir como una referencia rápida a este curso en tus próximos cursos de Química Orgánica. La versión electrónica te ayudará a ahorrar espacio y papel. Sin embargo, considera que este cuaderno es sólo una guía y no suple la extensa investigación que tienes que hacer en la bibligrafía sobre cada tema.
Esperando que te sea de utilidad:
Clase 1 Abril 9, 2002
Presentación del curso
Contenido
•
Horario del curso de teoría
•
Temas del curso
•
Bibliografía recomendada
•
Algunas fuentes de información en Internet
•
Asesorías
•
Criterios de evaluación
UNIDAD 1
EVOLUCIÓN DE LA
QUÍMICA ORGÁNICA
Clase 2 Abril 11, 2002
Evolución de la Química Orgánica
Contenido
•
Definición de Química Orgánica
•
Historia
•
Berzelius, Wöhler y el Vitalismo
•
Teoría Estructural
•
Teoría Electrónica de la Estructura y Reactividad
•
Resumen de la historia de la Química Orgánica
•
Aprendizaje de la Química Orgánica
Evolución de la Química Orgánica
UNIDAD 2
ESTRUCTURA DE LOS
Clase 3 Abril 16, 2002
Estructura atómica y molecular
Parte I
Contenido
•
Orbitales atómicos
•
Electrones de valencia
•
Radio atómico
•
Electronegatividad
•
Enlace iónico
•
Introducción al enlace covalente
•
Orbitales moleculares
•
Orbitales sigma (
σ
) y pi (
π
)
Estructura atómica y molecular I
Clase 4 Abril 18, 2002
Estructura atómica y molecular
Parte II
Contenido
•
Hibridación del carbono y el enlace covalente
•
Estado híbrido
sp
3•
Estado híbrido
sp
2•
Estado híbrido
sp
•
Hibridación en otros átomos:
•
Nitrógeno
•
Oxígeno
Estructura atómica y molecular II
Clase 5 Abril 23, 2002
Propiedades de los enlaces
Contenido
•
Rotación alrededor de los enlaces
•
Longitudes
•
Ángulos
•
Energía de enlace
•
Homólisis y heterólisis
•
Polaridad de enlaces y polaridad
de moléculas
Propiedades de los enlaces
Clases 6 y 7 Abril 25 y 30, 2002
Representaciones estructurales y
Carga Formal
Contenido
Representación de estructuras químicas en química orgánica
¾
Tipos de fórmulas químicas
¾
Fórmulas estructurales
• Lewis• Fórmulas estructurales completas
• Fórmulas condensadas
• Convención enlace-línea y fórmulas poligonales
• Fórmulas en tres dimensiones
Carga formal
Estructuras y Carga Formal
UNIDAD 5
INTERACCIONES INTERMOLECULARES
Y
Clase 8 Mayo 2, 2002
Interacciones intermoleculares y
Propiedades físicas
Contenido Interacciones intermoleculares¾ Interacciones de van der Waals
• Entre dipolos permanentes
• Entre dipolos inducidos (fuerzas de London) ¾ Puentes de hidrógeno ¾ Ion-dipolo Propiedades físicas ¾ Punto de ebullición ¾ Punto de fusión ¾ Solubilidad Interacciones intermoleculares
Clase 9 Mayo 7, 2002
Primer exámen parcial
Unidad 2
Clase 10 Mayo 9, 2002
Purificación y análisis de
compuestos orgánicos
Contenido
•
Identidad y pureza de sustancias orgánicas
•
Purificación de compuestos orgánicos
•
Análisis elemental y la elucidación de la fórmula estructural
Purificación y Análisis de Compuestos
Tarea 3 y Exámen Parcial 2
UNIDAD 3
GRUPOS FUNCIONALES, CLASES Y
NOMENCLATURA DE
Clase 11 Mayo 14, 2002
Clasificación de los compuestos orgánicos
de acuerdo a su grupo funcional
Contenido
I Definiciones iniciales
• Grupo funcional
• Hidrocarburo
• Molécula o grupo saturado
• Molécula o grupo insaturado
• Heteroáomo
II Clasificación de los compuestos orgánicos de acuerdo a su grupo funcional
• Hidrocarburos
• Compuestos monoheterosustituidos
• Compuestos diheterosustituidos
• Compuestos triheterosustituidos
Clases 12 - 16 Mayo 16 - 30, 2002
Nomenclatura de compuestos
orgánicos
Contenido I Nomenclatura de:• Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos, arenos
• Compuestos monoheterosustituidos: alcoholes, éteres, tioles tioéteres, aminas, sales de amonio, nitrocompuestos
• Compuestos diheterosustituidos: aldehídos, cetonas
• Compuestos triheterosustituidos: ácidos carboxílicos,
halogenuros de ácido, ésteres, anhídridos, nitrilos, amidas
II Orden de prioridad entre grupos funcionales
UNIDAD 4
ISOMERÍA Y ESTEREOQUÍMICA
Objetivos
• Diferenciar entre isómeros y estructuras equivalentes.
• Determinar el tipo de isomería que relacionan a dos moléculas.
• Representar correctamente la estructura de las moléculas en el espacio. • Distinguir los diferentes tipos de estereoisómeros.
• Utilizar las reglas de Cahn, Ingold y Prelog para la asignatura de configuración absoluta.
• Definir el concepto de carbono asimétrico.
• Indicar cuando un compuesto presenta actividad óptica.
• Explicar los cambios de energía involucrados en los diferentes confórmeros, e indicar el más estable.
• Escribir y dar nombre a los compuestos orgánicos utilizando la nomenclatura estereoquímica.
Clase 17 Junio 4, 2002
Isomería e introducción a la
estereoquímica
Contenido
I Representación tridimensional de las moléculas en un plano
II Isómeros
III Importacia de la estereoquímica
IV Clasificación de los isómeros
• Isómeros estructurales
• Estereoisómeros
V Isomería geométrica
• Sistema de nomenclatura (E) y (Z)
• Reglas secuenciales
• Compuestos cíclicos
Isomería Introducción a la Estereoquímica
Clases 18 - 21 Junio 6 - 18, 2002
Isómeros ópticos y
análisis conformacional
Contenido I Isómeros ópticos • Elementos de simetría• Moléculas simétricas, disimétricas y asimétricas
• Carbono asimétrico y quiralidad
• Nomenclatura R y S
• Actividad óptica
II Análisis conformacional
• De compuestos de cadena abierta
• En anillos de 3, 4 y 5 miembros
• De ciclohexano
• Compuestos policíclicos Análisis
Clases 22 - 27 Junio 20 – Julio 9, 2002
Resonancia, aromaticidad
Clase 9 Mayo 7, 2002
Tercer y cuarto exámenes parciales
Unidades 2
Clases Julio 23, 2002
Exámenes ordinarios Julio 30 y Agosto 26, 2002
Ordinario A Ordinario A Version
2
