Facultad de Ingeniería - Universidad Nacional de Cuyo P1- PROGRAMA DE ASIGNATURA
Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA
Carrera: Ingeniería de Petróleos, Industrial
Año: 2009 Semestre: 4º Horas Semestre: 90 Horas Semana: 6
OBJETIVOS
• Adquirir los conocimientos fundamentales sobre el carbono y los compuestos que éste constituye.
• Reconocer las reacciones más comunes de los compuestos orgánicos.
• Relacionar los conocimientos de la química del carbono con los procesos industriales.
CONTENIDOS
UNIDAD 1
Clasificación y nomenclatura de los compuestos orgánicos
Series homólogas. Grupos funcionales. Alcanos, alquenos y alquinos. Hidrocarburos alicíclicos. Hidrocarburos aromáticos. Haluros de alquilo y haluros de arilo. Alcoholes y fenoles. Aldehídos y cetonas. Ácidos carboxílicos. Éteres. Derivados de ácidos carboxílicos: ésteres, haluros de acilo, anhídridos de ácidos y amidas. Aminas. Compuestos heterocíclicos.
UNIDAD 2
2.A. Estructura de los compuestos orgánicos
Configuración electrónica. Teoría estructural clásica. Teoría de los orbitales moleculares. Orbitales s y p. Orbitales híbridos. Orbitales y . Ángulos de enlaces. Energías y longitudes de enlaces.
Teoría de la resonancia. Aromaticidad: Estructura del benceno y criterios de aromaticidad.
2.B. Electronegatividad
Polaridad de enlaces. Momento dipolar. Moléculas polares y no polares. 2.C. Isomería plana o estructural
Isómeros de cadena. Isómeros de posición. Isómeros de función. Propiedades de los isómeros estructurales.
Isomería espacial o estereoisomería
Configuración. Isomería Geométrica. Isomería Óptica: Centro quiral, actividad óptica, enantiómeros, diasterómeros, par racémico y forma meso. Propiedades de los estereoisómeros.
UNIDAD 3
3.A. Estructura y propiedades físicas
Fuerzas intermoleculares: Fuerzas de Van der Waals, atracción dipolo-dipolo, puente hidrógeno. Punto de ebullición. Punto de fusión. Solubilidad. Solvatación de iones y de moléculas covalentes.
3.B. Estructura y reactividad
Efectos sobre la reactividad (Efectos inductivo, estérico y de resonancia). Análisis de efectos sobre las estructuras de compuestos orgánicos.
3.C. Reacciones orgánicas
Ruptura y formación de enlaces. Homólisis y heterólisis. Electrófilos y nucleófilos. Clasificación de las reacciones más comunes de los compuestos orgánicos. Mecanismos de reacción.
UNIDAD 4
4.A. Sustituciones por radicales libres
Halogenación de alcanos. Intermedios. Estados de transición. Cinética. Diagramas de energía. Energía de activación. Calor de reacción. Importancia de las sustituciones por radicales libres.
4.B. Sustituciones nucleofílicas alifáticas
Sustituciones nucleofílicas en haluros de alquilo y alcoholes. Cinética. Orden de reacción y molecularidad. Diagramas de energía. Influencia de la estructura y la solvatación sobre la reactividad. Reordenamientos o transposiciones de iones carbonio.
Aplicaciones de las sustituciones nucleofílicas alifáticas en síntesis orgánica. 4.C. Polímeros (I)
Generalidades. Polimerización por condensación. Poliésteres y poliamidas. Copolimerización. Características estructurales de los polímeros. Peso molecular. Propiedades de los polímeros.
UNIDAD 5
5.A. Sustituciones nucleofílicas aromáticas
Sustituciones nucleofílicas en compuestos aromáticos. Cinética. Diagramas de energía. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad. Aplicaciones de las sustituciones nucleofílicas aromáticas.
5.B. Sustituciones electrofílicas aromáticas
Mecanismo General. Diagrama de Energía. Sustituciones electrofílicas más comunes. Efectos de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación. Aplicaciones de las sustituciones electrofílicas en la industria química orgánica. Polimerización por condensación: Resinas fenólicas.
UNIDAD 6
6.A. Adiciones por radicales libres
Hidrogenación de alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos. Calores de hidrogenación. Diagramas de energía. Aplicaciones de las adiciones por radicales libres.
6.B. Adiciones electrofílicas
Adiciones electrofílicas en alquenos y alquinos. Mecanismo de reacción. Orientación de la adición. Importancia industrial de las adiciones electrofílicas.
6.C. Polímeros (II)
Polimerización por adición. Polimerización por radicales libres, aniónica y catiónica. Caucho natural. Cauchos sintéticos. Configuración de los polímeros.
6.D. Adiciones nucleofílicas
Adiciones nucleofílicas en aldehídos y cetonas. Cinética. Diagramas de energía. Reactividad de aldehidos y cetonas. Importancia de las adiciones nucleofílicas. Autopolimerización del formaldehído.
UNIDAD 7
7.A. Eliminaciones por radicales libres
Cracking de alcanos. Cinética. Diagramas de energía. Importancia industrial de las eliminaciones por radicales libres.
Reacciones de eliminación iónica en haluros de alquilo y alcoholes. Cinética. Orden de reacción y molecularidad. Diagramas de energía. Influencia de la estructura y la solvatación sobre la reactividad. Reordenamientos o transposiciones de iones carbonio. Competencia con las sustituciones nucleofílicas. Importancia industrial de las eliminaciones iónicas.
UNIDAD 8
8.A. Acidez y basicidad de compuestos orgánicos
Ácidos y bases de Lewis. Ácidos y Bases de Brönsted Lowry. Acidez de alquinos, alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos. Influencia de sustituyentes sobre la acidez. Basicidad de alcoholes y aminas. Influencia de sustituyentes sobre la basicidad. 8.B. Oxidación y reducción de compuestos orgánicos
Combustión. Calor de combustión. Uso de hidrocarburos como combustibles. Oxidación química de hidrocarburos y compuestos orgánicos oxigenados.
Reducción de hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Reducción de compuestos orgánicos oxigenados. Reducción de nitrocompuestos aromáticos
.
UNIDAD 9
9.A. Grasas y aceites
Estructura de grasas y aceites. Hidrólisis. Importancia industrial. Jabones y detergentes
Estructura y propiedades. Acción limpiadora. 9.B. Aminoácidos y proteínas
Estructura de aminoácidos. Propiedades ácido-base. Punto isoeléctrico. Unión peptídica. Péptidos y proteínas. Importancia
9.C. Carbohidratos
Monosacáridos: Definición. Clasificación. D-(+)-Glucosa (Configuración. Estructura cíclica.). D-(-)-Fructosa (Configuración. Estructura cíclica.). Mutarrotación.
Disacáridos Reductores y No Reductores. Inversión de la sacarosa. Polisacáridos: Generalidades (Almidón y Celulosa).
UNIDAD 10:
10.A. Materias primas de la industria química orgánica Petróleo, gas y carbón.
10.B. Petroquímica
Definición. Generalidades e importancia industrial. UNIDAD 11 Ambiente y compuestos orgánicos
Ambiente y contaminación. Compuestos orgánicos y medio ambiente. Contaminación del agua, del aire y del suelo. Residuos peligrosos. Fuentes de contaminación. Saneamiento.
METODOLOGÍA DE ENSEÑANAZA
La cátedra se dicta durante el segundo semestre del año lectivo. Consta de clases teórico – prácticas y trabajos prácticos de laboratorio.
Clases teórico – prácticas: los alumnos se distribuyen en cuatro grupos, cada uno a cargo de un docente, el mismo da los conceptos básicos a fin de que el alumno conozca la terminología asociada y comprenda las aplicaciones del tema. El alumno cuenta con apuntes de la materia y bibliografía indicada por la cátedra para responder un cuestionario sobre el tema y resolver los ejercicios que le son indicados por el docente, pudiendo consultar a éste toda vez que sea necesario. Las clases tienen carácter de obligatorias.
Trabajos prácticos de laboratorio: se distribuye el curso en comisiones de veintiséis alumnos. Se realizan bajo la supervisión de tres Jefes de Trabajos Prácticos. El alumno cuenta con una Guía de Trabajos Prácticos de Laboratorio que incluye conceptos teóricos. Dichos prácticos son de asistencia obligatoria debiendo además, rendir y aprobar un pre práctico para su realización.
Actividad Carga horaria por
semestre Teoría y resolución de ejercicios simples 84 Formación práctica
Formación Experimental – Laboratorio 6 Formación Experimental - Trabajo de campo 0 Resolución de problemas de ingeniería 0
Proyecto y diseño 0
Total 90
BIBLIOGRAFÍA Bibliografía básica
Autor Título Editorial Año Ejemplares
en biblioteca Morrison R., Boyd R. Química Orgánica (5º Ed) Addison-Weasley
Iberoamericana
1990 9
Bibliografía complementaria
Autor Título Editorial Año Ejemplares
en biblioteca Noller C. Química Orgánica Limusa 1966 5
Sykes P. Mecanismos de reacción en Química Orgánica
Interamericana 1971 1
Weininger S. Química Orgánica Martínez Roca 1975 11
Mayer L. Métodos de la Industria Química (2º parte)
Reverté 1976 7
Henry J.G, Heinke G.W.
Ingeniería Ambiental Prentice hall Hispanoamericana
S.A.
1999 1
EVALUACIONES
Durante el cursado se toman tres evaluaciones parciales que tienen carácter práctico
(ejercicios de aplicación). El alumno que, habiendo rendido las tres evaluaciones parciales, no apruebe ninguna de ellas, NO regulariza la materia.
Se podrán recuperar como máximo dos evaluaciones parciales.
El alumno que no apruebe la recuperación, deberá rendir la Recuperación Global. Tanto los parciales como las recuperaciones son escritas.
Para obtener la regularidad se debe tener rendido y aprobado los prácticos de laboratorio. Obtenida la regularidad, el alumno queda habilitado para rendir el examen final oral.
Programa de examen Bolilla 1: Temas: 1 - 4A - 2C Bolilla 2: Temas: 2A - 4B Bolilla 3: Temas: 2B - 5A - 9B Bolilla 4: Temas: 5B - 10 Bolilla 5: Temas: 3B - 6A - 8B Bolilla 6: Temas: 3A - 6D - 4C Bolilla 7: Temas: 3C - 6B - 9C Bolilla 8: Temas: 11 - 7A - 8A Bolilla 9: Temas: 9A - 7B - 6C Mendoza, 13 de setiembre de 2009
