NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS. Parte II: Ácidos Carboxílicos y sus derivados, Aldehídos y Cetonas, Alcoholes, Aminas, Prioridades.

NOMENCLATURA

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DE

DE

DE

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COMPUESTOS

COMPUESTOS

COMPUESTOS

COMPUESTOS

ORGANICOS

ORGANICOS

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ORGANICOS

Parte II:

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Ácidos Carboxílicos y sus derivados, Aldehídos y

Ácidos Carboxílicos y sus derivados, Aldehídos y

Ácidos Carboxílicos y sus derivados, Aldehídos y

Ácidos Carboxílicos y sus derivados, Aldehídos y

Cetonas, Alcoholes,

Cetonas, Alcoholes,

Cetonas, Alcoholes,

Cetonas, Alcoholes, Aminas, Prioridades.

Aminas, Prioridades.

Aminas, Prioridades.

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Laboratorio de Química Orgánica

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Facultad de Ciencias

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2004

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ACIDOS CARBOXILICOS

Antes de adentrarnos en el presente capítulo es conveniente dejar claro a qué nos referimos cuando hablamos de grupo carbonilo, grupo carboxilo y ácido carboxílico, ya que suele ser frecuente la confusión de estos términos. Para despejar toda duda comencemos entonces por presentar la fórmula general que corresponde a cada uno de los términos antedichos.

C O C OH O R C OH O ó RCOOH

GRUPO CARBONILO GRUPO CARBOXILO Ácido Carboxílico

Al igual que en otras familias de compuestos existen dentro de los ácidos carboxílicos una serie de nombres

triviales aceptados por la IUPAC que por tanto deben ser recordados:

Nombre Trivial Nombre sistemático Fórmula

Ácido Fórmico Ácido Metanoico HCOOH

Ácido Acético Ácido Etanoico CH3COOH

Ácido Propiónico Ácido Propanoico CH3CH2COOH

Ácido Butírico Ácido Butanoico CH3CH2CH2COOH

Ácido Isobutírico Ácido 2-metilpropanoico (CH3)2CH2COOH

Ácido Valérico Ácido Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH

No obstante, la tendencia general es nombrar según la nomenclatura sistemática a los ácidos de tres o más átomos de carbono. El nombre sistemático se forma sustituyendo la o final del nombre correspondiente a la cadena carbonada más larga que contenga el grupo carboxilo por la terminación oico, y colocando delante del nombre la palabra ácido, la cual generalmente se abrevia con ác.

Dado el alto rango asignado a este grupo funcional dentro de la escala de jerarquías relativas1 _{entre las}

distintas familias de compuestos, todos los sustituyentes presentes en una cadena de un ácido serán

nombrados como prefijos. Al grupo carboxilo siempre se le asigna el locante 1.

Ejemplos: C C F F F OH O C C1 Cl CH₂ OH O C H₃ CH₃ C C1 NH₂ CH₃ OH O H

Ác. Trifluoroacético Ác. 2-cloro-2-metilbutanoico Ác. 2-aminopropanoico

En la literatura antigua la combinación de letras griegas y nombres comunes era usada para indicar la posición de los sustituyentes (pos. 2 = alfa, pos. 3 = beta, pos. 4 = gamma, etc) , conservándose actualmente su uso generalmente al hacer referencia a tipos generales de compuestos:

C 2 C1 NH₂ R OH O H CH₂ 2 C1 C 3 OH O R X H

α-aminoácidos (2-aminoácidos) β-haloácidos (3-haloácidos)

1

Los ácidos carboxílicos de cadena larga con número par de átomos de carbono son de gran importancia biológica por su abundancia en grasas y aceites y son referenciados generalmente como ácidos grasos. Dichos ácidos conservan también en forma extendida nombres triviales que conviene recordar:

Nombre trivial Nombre sistemático Fórmula

Ac. Láurico Ac. Dodecanoico O OH

Ac. Mirístico Ac. Tetradecanoico

OH O

Ac. Palmítico Ac. Hexadecanoico O_OH

Ac. Estearico Ac. Octadecanoico

OH O

Ac. Oleico Ac. cis-Octadec-9-enoico O

OH

Ac. Palmitoleico Ac. cis, cis-Octadeca-9,12-dienoico O

OH

Ac. Palmitolénico Ac. cis, cis, cis-Octadeca-9,12,15-trienoico O

OH

El ácido carboxílico derivado del benceno, C6H5–COOH ó Ph–COOH es conocido como ácido benzoico:

COOH

La nomenclatura sistemática de los ácidos carboxílicos se hace un tanto diferente cuando el grupo

carboxilo se encuentra directamente unido a una estructura cíclica. En este caso se mantiene el prefijo

ácido y se utiliza el término carboxílico como sufijo al nombre del ciclo. El locante nº 1 del ciclo es

asignado al átomo de carbono del anillo al cual se une el grupo carboxilo.

Ejemplos: COOH 3 HOOC Cl 1 COOH HOOC Br Ác. Ciclohexanocarboxílico Ác.

3-Clorociclopentanocarboxílico Ác. 4-bromobenceno-1,3-dicarboxílico

Los aniones de los ácidos carboxílicos ( R–COO– _{) se nombran suprimiendo la palabra ácido y}

sustituyendo la terminación ico por ato. Por lo tanto, por pérdida de un H+ _{los ácidos carboxílicos se}

transforman en aniones carboxilato:

CH3COO– Na+ (CH3CH2COO–)2 Ca2+ C O

O K+

Por último, otros nombres comunes que deben ser recordados por su frecuente uso, corresponden a ácidos

dicarboxílicos, saturados o insaturados de pocos átomos de C y aromáticos:

COOH COOH H2C COOH COOH C H₂ C H₂ COOH COOH C H C H COOH COOH C H CH COOH HOOC COOH COOH

Ac. Oxálico Ac. Malónico Ac. Succínico Ac. Maleico Ac. Fumárico Ac. Ftálico

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

Los derivados de los ácidos carboxílicos son sustancias que por hidrólisis pueden ser convertidas en ácidos carboxílicos. Ellos son:

• ESTERES • HALUROS DE ACILO • ANHIDRIDOS • AMIDAS • NITRILOS ESTERES

Los ésteres, cuya fórmula general es: R1

C O O

R2 _ó R1COOR2_{, son el producto de condensación de}

un ácido carboxílico y un alcohol, con pérdida de agua.

R₁COOR₂

R₁COOH

+

+

Los ésteres se nombran como si fueran “sales” de alquilo de los ácidos carboxílicos

correspondientes: C H₃ C O O CH₃ O O O O Acetato de metilo (ác. Acético + metanol) Butanoato de etilo (ác. Butanoico + Etanol) Benzoato de isopropilo (ác. Benzoico + Isopropanol)

Nótese que el nombre de un éster está compuesto por tres palabras, la primera proviene del nombre

del ácido carboxílico del cual deriva, sustituyendo la terminación ico por ato y suprimiendo la palabra “ácido”, la última proviene del grupo alquilo (proveniente del alcohol) unido covalentemente al oxígeno. El nexo entre ambas palabras es la preposición “de”.

R1–COOH HO–R2

R1–COO–R2

Para nombrar ésteres complejos según IUPAC han de considerarse separadamente los grupos acilo (proveniente del ácido carboxílico) y alquilo (proveniente del alcohol) para luego juntarlos en un único nombre, como se aprecia en el ejemplo siguiente:

Ác. R1-oico R2-anol

Cl O O OMe OMe OMe 2-Cloro-8-metoxi-5E-nonenoatode1-etil-2,4-dimetoxibutilo

Los ésteres cíclicos son conocidos como lactonas. Provienen de ácidos carboxílicos en cuya estructura está presente la función hidroxilo (que sufren una condensación intramolecular), y se nombran agregando el

sufijo lactona al hidrocarburo del cual proviene el ácido carboxílico. El tamaño del ciclo suele indicarse con una letra griega que le correspondería en la nomenclatura de la literatura antigua al grupo hidroxilo en la cadena principal. Las lactonas más comunes són las de 5 y 6 miembros, dada la

estabilidad de los ciclos de tales características:

O OH OH O O γ α

ác. γ-Hidroxibutanoico (ác. 4-Hidroxibutanoico) γ-butanolactona (ciclo de 5 miembros)

O OH OH O O δ α

ác. δ-Hidroxipentanoico (ác. 5-Hidroxipentanoico) δ-pentanolactona (ciclo de 6 miembros)

HALUROS DE ACILO

Los haluros de ácilo, producidos por la sustitución del –OH de un ácido carboxílico por un halógeno2_,

C O R OH HX C O R X H2O

+

+

son nombrados combinando el nombre del haluro con el del grupo acilo correspondiente. Los grupos

acilo son nombrados sustituyendo la terminación ico del ácido correspondiente por ilo, y eliminando

la palabra ácido. R C OH O R C O R C X O

ACIDO CARBOXILICO GRUPO ACILO Haluro de Acilo o Haluro de Ácido

Los cloruros de acilo (X = Cl) son por lejos los haluros de ácido más importantes dado su extenso uso en síntesis orgánica.

El grupo CH3(C=O)– es llamado acetilo, por lo que el compuesto CH3COCl es llamado cloruro de acetilo.

Cuando el sustituyente R del grupo acilo es un ciclo, el compuesto se nombra como haluro de R-carbonilo, donde R representa el nombre del ciclo, como se muestra a continuación:

O OH

O Cl

Ác. Ciclohexanocarboxílico Cloruro de ciclohexanocarbonilo

ANHIDRIDOS

Los anhídridos de ácido son el producto de la condensación de dos moléculas de ácidos carboxílicos con pérdida de una molécula de agua. Los ácidos que los originan pueden ser iguales, distintos, o la condensación puede darse intramolecularmente, en moléculas con 2 grupos carboxílicos (generalmente de cuatro y cinco átomos de C)

C O R1 OH C O R1 O C O R2 H2O C O R2 OH

+

+

R1 y R2 pueden ser iguales , diferentes, o parte de una misma molécula.

Si R1 y R2 son iguales (el anhídrido proviene de dos moléculas de un único ácido) se dice que el

anhídrido es simétrico y se nombra como anhídrido del ácido correspondiente. Si R1 y R2 son

diferentes estamos en presencia de un anhídrido mixto y su nomenclatura es anhídrido de los ácidos correspondientes, nombrándose éstos en orden alfabético. Los anhídridos cíclicos provenientes de ácidos dicarboxílicos de cuatro, cinco o más carbonos son nombrados como los anhídridos simétricos. C H₃ O O O CH₃ O O O O O O O O O

Anhídrido acético Anhídrido de los ácidos

ácetico y butanoico Anhídrido maleico Anhídrido ftálico

AMIDAS

Las amidas también son consideradas derivadas de ácidos carboxílicos ya que pueden ser obtenidas por condensación de un ácido carboxílico y amoníaco o una amina con eliminación de una molécula de agua:

R₁CONR₂R₃ R₁COOH

+

+

Las amidas, al igual que las aminas3 _{se clasifican según el número de sustituyentes que tienen unidos al}

átomo de nitrógeno, en primarias, secundarias o terciarias.

Las amidas se nombran sustituyendo la terminación ico u oico del ácido carboxílico del cual derivan, por la terminación amida, y eliminando la palabra ácido. Los sustituyentes unidos al nitrógeno son nombrados como prefijos e identificados como tales antecediéndoles la letra N.

C H₃ C NH₂ O O N H CH₃ 3 O N CH₃ CH₃

Amida Primaria: Amida Secundaria: Amida terciaria: Acetamida N-Metilpropanamida N,N,3-trimetilbutanamida

Si el grupo –CONR1R2 está unido a un ciclo, la nomenclatura utilizada consiste en añadir el sufijo

carboxamida al nombre del ciclo correspondiente, de manera similar a como se explicó para los

ácidos carboxílicos. El locante 1 se le asigna al carbono del ciclo al cual está unido el grupo – CONR1R2. 3 1 O Cl NH₂ 3 1 N O CH₃ H NH₂ O

3-Clorociclohexanocarboxamida N-Metilciclopent-3-enocarboxamida Bencenocarboxamida

(Benzamida)

Si la molécula de ácido carboxílico contiene en su estructura un grupo amino primario o secundario, puede darse la condensación intramolecular (al igual que como ocurría en las lactonas) y la generación de amidas

cíclicas o lactamas. Su nomenclatura es totalmente similar a la ya vista para las lactonas:

N O H N O H N S O N O Ph COOH H γ-butirolactama ó

γ-butanolactama ε-hexanolactama Anillo de β-propanolactama en la Penicilina G (antibiótico β-lactámico)

NITRILOS

Los compuestos que contienen el grupo –C≡N son conocidos por el nombre de nitrilos, y pueden ser considerados como los derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno (HCN). Sus nombres son

derivados de los ácidos carboxílicos que dan por hidrólisis:

C H₃ C N H₂O H₃C C OH O NH₃

+

+

Acetonitrilo (Etanonitrilo) Ác. Acético (Ác. Etanoico)

3

Como se aprecia en el ejemplo, la terminación ico u oico del ácido correspondiente es remplazada por

onitrilo o nitrilo respectivamente y se elimina la palabra ácido. Debe prestarse atención al hecho de

que el átomo de carbono del grupo –CN es tomado en cuenta para determinar el nombre de la cadena carbonada, y se le asigna el locante 1 en caso de no existir grupos funcionales de mayor prioridad.

A los nitrilos en los cuales el grupo –C≡N está unido a un ciclo se los considera de manera similar a los

ácidos carboxílicos correspondientes en cuanto a su nomenclatura. El sufijo carboxilico se sustituye por carbonitrilo. COOH CN Ác. ciclohexanocarboxílico Ciclohexanocarbonitrilo C OH O 1 3 C N 1 3 C N

Ác. 3-Metilciclopentanocarboxílico 3-Metilciclopentanocarbonitrilo benzonitrilo _{(bencenocarbonitrilo)}

ALDEHIDOS Y CETONAS

Tanto los aldehídos como las cetonas poseen el grupo carbonilo visto anteriormente, con la diferencia que los aldehídos poseen dicho grupo en posición terminal de una cadena hidrocarbonada (carbonilo primario) y las cetonas lo poseen en una posición interna de la cadena hidrocarbonada (carbonilo secundario).

C O R _H C O R _R' Aldehídos Cetonas ALDEHIDOS

Los aldehídos de cinco o menos carbonos tienen nombres comunes que derivan de los ácidos

carboxílicos correspondientes, eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación ico u oico por aldehído. La asignación de locante para el grupo funcional no es necesaria ya que el C del grupo –CHO

tiene siempre la posición 1.

Nombre del Acido Nombre del Aldehído Fórmula

Ácido Fórmico Formaldehído4 _HCHO

Ácido Acético Acetaldehído CH3CHO

Ácido Propiónico Propionaldehído CH3CH2CHO

Ácido Butírico Butiraldehído CH3CH2CH2CHO

Ácido Isobutírico Isobutiraldehído (CH3)2CH2CHO

Ácido Valérico Valeraldehído CH3CH2CH2CH2CHO

Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman reemplazando la o final del hidrocarburo

correspondiente (el de cadena más larga que contenga al grupo –CHO) por la terminación al. El carbono del grupo –CHO es la posición 1.

Nombre sistemático del

Hidrocarburo Nombre sistemático del Aldehído Fórmula

Metano Metanal HCHO

Etano Etanal CH3CHO

Propano Propanal CH3CH2CHO

Butano Butanal CH3CH2CH2CHO

Pentano Pentanal CH3CH2CH2CH2CHO

Hexano Hexanal CH3 CH2CH2CH2CH2CHO

Heptano Heptanal CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHO

Cuando el grupo –CHO está enlazado a un anillo, el compuesto se nombra anexando el sufijo

carbaldehído o carboxaldehído al nombre del cicloalcano en cuestión. El locante 1 del anillo es asignado

al C que soporta el grupo –CHO.

1 CHO

3

1 CHO

Ciclopentanocarbaldehído 3-Metilciclohexanocarbaldehído

El aldehído en el cual el grupo –CHO se encuentra unido a un anillo aromático, Ph–CHO se denomina

benzaldehído, por derivar del ácido benzoico.

CHO

CETONAS

El nombre sistemático según IUPAC para las cetonas se forma con el nombre de la cadena

hidrocarbonada continua más larga que contenga al grupo carbonilo, sustituyendo la o final por el sufijo ona. La localización del grupo carbonilo es indicada por el locante más bajo posible de asignar, inmediatamente antes del nombre de la cadena principal:

2

O 5 3

O

O

2-Hexanona 5-Metil-3-hexanona Propanona

(comúnmente conocida como Acetona)

Un tipo de nomenclatura especial muy extendido para las cetonas consiste en nombrar en orden alfabético

y como palabras separadas los dos grupos hidrocarbonados (R y R’, ver al principio de “Aldehídos y Cetonas”) enlazados al grupo carbonilo, terminando con el nombre cetona.

O O

O

O O

Fenil metil cetona

también conocida como Acetofenona

Difenil cetona

también conocida como Benzofenona

Cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de un ciclo saturado o insaturado, el compuesto

correspondiente se nombra sustituyendo la terminación o del nombre de ciclo por ona. Al carbono del grupo carbonilo se le asigna el locante 1.

1 O 2 1 4 O Ciclohexanona 4-Metilciclopent-2-enona ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos que presentan el grupo hidroxilo –OH, y pueden nombrarse de dos maneras posibles: comúnmente toman el nombre del grupo alquilo que contiene al hidroxilo al cual se le agrega

la terminación ico y la palabra alcohol delante, sistemáticamente (según IUPAC) la terminación o del nombre del hidrocarburo se remplaza por ol y la posición del grupo hidroxilo se indica con el número más bajo posible. Para determinar el nombre del hidrocarburo se utiliza la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (no necesariamente la más larga de la molécula).

FORMULA NOMENCLATURA COMUN NOMENCLATURA SISTEMATICA

CH3OH Alcohol metílico Metanol

CH3CH2OH Alcohol etílico Etanol

CH3CH2CH2OH Alcohol propílico 1-Propanol

(CH3)2CHOH Alcohol isopropílico 2-Propanol o Isopropanol

CH3CH2CH2CH2OH Alcohol n-butílico 1-Butanol o n-Butanol

CH3CH2CH(OH)CH3 Alcohol 2-butílico 2-Butanol

4 2

1 OH

--- 4-Metil-2-propil-1-hexanol

Muchos compuestos contienen más de un grupo hidroxilo en su molécula. Los compuestos simples que poseen dos grupos hidroxilos se denominan comúnmente glicoles o sistemáticamente dioles. Los compuestos con tres hidroxilos se denominan sistemáticamente trioles.

C H₂ C H₂ OH OH C H₂ C H C H₂ OH OH OH

1,2-Etanodiol 1,2,3-Propanotriol (glicerol)

Notar que cuando se añade un sufijo que comienza con consonante (diol, triol, etc.) el nombre del hidrocarburo mantiene la o final.

Los siguientes son ejemplos de alcoholes con nombres triviales que se utilizan comúnmente: NOMBRE FORMULA Alcohol alílico OH Alcohol tert-butílico OH Alcohol bencílico OH Alcohol fenetílico OH Etilenglicol H2C C H₂ OH OH Propilenglicol C H₂ C H OH OH CH₃ Glicerol5 C H₂ C H C H₂ OH OH OH Pinacol C C OH OH C H₃ CH₃ CH₃ C H₃

Cuando uno o más grupos hidroxilo se encuentran unido a un anillo aromático estamos frente a los Fenoles (hidroxi derivados del benceno y otros sistemas aromáticos):

OH

Fenol

(nombre trivial que se mantiene)

La nomenclatura sistemática consiste en agregar el sufijo ol, diol, etc. al nombre del hidrocarburo aromático, con eliminación de la o terminal (si está presente) antes de ol.

OH OH

OH

1,2,4-Bencenotriol

5 _{También conocido como “Glicerina”}

Los siguientes son ejemplos de nombres triviales que se mantienen: OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH _OH

Catecol Resorcinol Hidroquinona Pirogalol α-Naftol β-Naftol

Los alcoholes pueden perder el H unido al O del grupo –OH, o bien sustituirlo por un grupo R’, generando así los aniones y radicales alcoxilo. Los radicales se nombran añadiendo el sufijo oxi al nombre del grupo

alquilo original del alcohol.

ALCOHOL NOMBRE RADICAL NOMBRE

OH _{Alcohol pentílico} O _Pentiloxi

OH Alcohol hexílico O Hexiloxi OH Alcohol alílico O Aliloxi

OH Alcohol isopentílico O Isopentiloxi OH

Alcohol bencílico O Benciloxi

No obstante, para los siguientes radicales se prefiere la forma abreviada alcoxi en lugar de alquiloxi:

RADICAL NOMBRE CH3O– Metoxi CH3CH2O– Etoxi CH3CH2CH2O– Propoxi CH3CH2CH2CH2O– Butoxi O Isopropoxi* O Isobutoxi* O sec-Butoxi* O tert-Butoxi* O Fenoxi

Los aniones provenientes de los alcoholes o fenoles (por pérdida del H del grupo –OH) generan sales que se

nombran cambiando la terminación ol del nombre del alcohol o fenol por olato seguidas del nombre del metal que constituye el catión. Esto se puede aplicar a nombres comunes, sistemáticos o triviales:

Sal Nombre

CH3O– Na+ Metanolato de sodio

O Na+ 2-metil-1-propanolato de sodio

O Na+ Fenolato de sodio

Una alternativa a la regla anterior consiste en nombrar los aniones RO– _{como el radical RO– cambiando la}

terminación iloxi por il óxido:

Sal Nombre

O Na+ Bencil óxido de sodio O Na+ Pentil óxido de sodio

Cuando los radicales RO– poseen nombre abreviado, la terminación oxi del nombre se cambia por

óxido:

RADICAL NOMBRE SAL NOMBRE

CH3O– Metoxi CH3O– Na+ Metóxido de sodio

CH3CH2O– Etoxi CH3CH2O– Na+ Etóxido de sodio

CH3CH2CH2O– Propoxi CH3CH2CH2O– K+ Propóxido de potasio

CH3CH2CH2CH2O– Butoxi CH3CH2CH2CH2O– K+ Butóxido de potasio

O Isopropoxi O Na+ Isopropóxido de sodio O tert-Butoxi O Na+ tert-Butóxido de potasio O Fenoxi O Na+ Fenóxido de sodio

AMINAS

Las aminas se dividen en 3 subclases según el número de grupos alquilo unidos al nitrógeno:

Sustituyentes Subclase Grupos R unidos a N

NH3 Amoníaco 0

RNH2 Amina primaria 1

R2NH Amina secundaria 2

Las aminas se pueden nombrar especificando los grupos alquilos unidos al nitrógeno como prefijos a la

palabra amina. El nombre se escribe como una palabra continua.

CH3NH2 Metilamina

(CH3CH2)2NH Dietilamina

(n-C4H9)3N Tributilamina

Cuando están presentes más de un tipo de grupos alquilo, es generalmente menos confuso nombrar la amina compleja como un derivado de una amina más simple. Se coloca la letra N mayúscula antes del nombre de cada sustituyente unido al nitrógeno de la amina. El nombre base de la amina se toma eligiendo el hidrocarburo de cadena hidrocarbonada más larga.

FORMULA NOMBRE

N N,N-Dimetilpropilamina (derivada de la propilamina)

N H

N-Etilbutilamina (derivada de la butilamina)

En los compuestos nombrados como alquilaminas (ejemplo anterior) al carbono unido al nitrógeno se le asigna el locante 1, dado que tiene precedencia sobre todos los demás sustituyentes.

FORMULA NOMBRE N 1 3 N,N-Dietil-1,3-dimetilbutilamina N H 2 Cl 2-Cloro-N-etilbutilamina

Otra nomenclatura alternativa para las aminas consiste en nombrar las aminas añadiendo el sufijo amina

al nombre de la cadena hidrocarbonada base o sistema cíclico al cual está unido el grupo amino (–NH2)

(cuando está presente la terminación o se elimina). Se asigna el locante más bajo posible al carbono que sostiene el grupo amino. En este sistema el sufijo amina se utiliza de la misma forma que el sufijo

ol para alcoholes. Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de una amina

primaria base, nombrada de acuerdo a esta nomenclatura alternativa. La amina primaria base se selecciona eligiendo el hidrocarburo de cadena hidrocarbonada más larga que sostenga el grupo amino. El nombre se escribe como una palabra continua. Ejemplos:

FORMULA NOMBRE 2 NH₂ 2-Pentanamina 4 1 NH2 4-Metilciclohexanamina N H N-Metil-1-pentanamina 2 NH N-Etil-2-pentanamina 3 2 N N,N,3-trimetil-2-pentanamina

Las aminas aromáticas pueden ser también primarias, secundarias o terciarias. Las últimas dos pueden ser

mixtas en el sentido que sobre el nitrógeno pueden unirse grupos alifáticos y aromáticos. Las aminas

primarias se nombran como derivados amino de los hidrocarburos aromáticos, pero varias de ellas tienen nombres triviales aceptados por IUPAC:

FORMULA NOMBRE

NH₂

Nombre IUPAC: Anilina

Nombre Alternativo: Bencenamina (Fenilamina)

NH₂

Nombre IUPAC: o-Toluidina (también m-, p-) Nombre Alternativo: 2-Metilbencenamina (también 3-, 4-)

NH₂

Nombre IUPAC: 2,3-Xilidina (también 3,4- y 2,4-)

Nombre Alternativo: 2,3-Dimetilbencenamina (también 3,4- y 2,4-)

N

Nombre IUPAC: N,N-Dimetilanilina Nombre Alternativo: N,N-Dimetibencenamina

Las aminas tienen propiedades básicas (el nitrógeno puede captar un H+ _{con su par de electrones no}

compartido) y así formar las sales de aminas, las cuales se nombran añadiendo el sufio io al nombre de

la amina (con la eliminación de la a final). El anión se cita como una palabra separada delante del nombre del catión originado por la amina (como todas las sales).

FORMULA NOMBRE

CH3CH2CH2–NH3+ Cl– Cloruro de 1-propanaminio

CH3NH(CH3)2+ Br– Ioduro de N,N-dimetilmetanaminio

A veces las sales de amina se nombran agregando nombres como clorhidrato, bromhidrato al nombre de la amina.

FORMULA NOMBRE

CH3CH2CH2–NH3+ Cl– Clorhidrato de 1-butanamina _{(Clorhidrato de butilamina)}

CH3NH(CH3)2+ Br– Bromhidrato de N,N-dimetilmetanamina _{(Bromhidrato de N,N,N-trimetilnamina)}

Las sales de aminas del tipo R4N+X– se conocen como sales de amonio cuaternario y se nombran como

derivados del ión amonio:

FORMULA NOMBRE

(CH3CH2)4N+ Cl– Cloruro de tetraetilamonio

Los iones amonio derivados de aminas con nombres especiales se nombran generalmente añadiendo la terminación onio al nombre de la amina (eliminando el sufijo ina).

N H N+ Cl– N H N+ Cl– N N+ Cl–

Pirrolidina _{dimetilpirrolidonio} Cloruro de N,N- Piperidina _{dimetilpiperidonio} Cloruro de N,N- Piridina _{metilpiridonio} Cloruro de

N-COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Para asignar correctamente el nombre a una molécula orgánica donde está presente más de un grupo funcional de los estudiados por separado hasta ahora, se debe tener en cuenta que se acepta hoy en día una

jerarquía de grupos funcionales, la cual permite elegir un grupo según su más alta jerarquía como la “función principal” (de la cual derivará la terminación del nombre del compuesto) y a los grupos de menor jerarquía como “funciones secundarias”, las cuales serán nombradas como sustituyentes. La función principal tiene por lo tanto preferencia sobre todas las otras de menor jerarquía y es la que se toma para la asignación del menor locante posible en el compuesto.

TABLA DE JERARQUIAS

GRUPOS FUNCIONALES CITADOS EN ORDEN DESCENDIENTE PARA SU DESIGNACION COMO SUFIJOS (terminación del nombre del compuesto)

GRUPO FORMULA PREFIJO SUFIJO

Ácidos Carboxílicos _–COOH–COOH ₍₁₎ --- _--- Ac. ….-carboxílico _{Ac. ….-oico}

Esteres _–COOR–COOR ₍₁₎ (2) _--- ….-carboxilato de R-ilo _{….-oato de R-ilo}

Halogenuros de Ácilo _–COX–COX ₍₁₎ Haloformil-… ó Haloalcanoil-… _--- Halogenuro de ….-carbonilo _{Halogenuro de ….-oilo}

Amidas _–CONH–CONH2

2(1)

Carbamoil-…

--- …-carboxamida …-amida

Nitrilos _–C≡N–C≡N ₍₁₎ Ciano-… _--- …-carbonitrilo _…-nitrilo

Aldehídos _–CHO–CHO ₍₁₎ Formil-… _Oxo-… …-carbaldehído _…-al

Cetonas >C=O Oxo-… …-ona

Alcoholes y Fenoles –OH Hidroxi-… …-ol

Aminas –NH2 Amino-… …-amina

Éteres –O– Alquiloxi-… …éter

Alquenos –C=C– Alquenil-… ---

Alquinos –C≡C– Alquinil-… ---

Halogenuros –X Halogeno-… ---

Nitro –NO2 Nitro-… ---

Notas:

(1): Los átomos de C en negrita (C) se incluyen y enumeran dentro de la cadena principal del compuesto. (2): Para los casos en los que el grupo éster es considerado como un sustituyente de una estructura principal, debe tenerse especial cuidado en observar si dicho grupo se une a dicha estructura por medio del carbono o del oxígeno, ya que el nombre a adoptar como sustituyente depende de esta característica:

• Unido por el O: RCOO– = R-oiloxi

Algunos ejemplos.

OH O

O O

• Grupo Principal: Acido Carboxílico (no unido a la cadena principal)

• Grupo Sustituyente: Ester (unido por el carbono)

• NOMBRE IUPAC: Ac. 2-Etiloxicarboniciclohexanocarboxílico

O O

O Cl

• Grupo Principal: Ester (unido a la cadena principal)

• Grupo Sustituyente: Halogenuro de acilo

• NOMBRE IUPAC: 3-Cloroformilbutanoato de metilo

Cl O

O NH₂ • Grupo Principal: Halogenuro de acilo (unido a la cadena principal)

• Grupo Sustituyente: Amida

• NOMBRE IUPAC: Cloruro de 5-carbamoilhexanoilo

NH₂ O

CN _{• Grupo Principal: Amida (no unido a la cadena principal)}

• Grupo Sustituyente: Nitrilo

• NOMBRE IUPAC: 2-Cianociclopentancarboxamida

C N

O H

• Grupo Principal: Nitrilo (no unido a la cadena principal)

• Grupo Sustituyente: Aldehído

• NOMBRE IUPAC: 4-Formilciclohexanocarbonitrilo

O

H

O • Grupo Principal: Aldehído

• Grupo Sustituyente: Cetona

• NOMBRE IUPAC: 3-Oxobutanal

O

OH

• Grupo Principal: Cetona

• Grupos Sustituyente: Alcohol

• NOMBRE IUPAC: 3-Hidroxihexan-2-ona

N H₂

OH

• Grupo Principal: Alcohol

• Grupos Sustituyente: Amina

• NOMBRE IUPAC: 2-Aminoetanol

N H₂

O

• Grupo Principal: Amina

• Grupos Sustituyente: Éter

• NOMBRE IUPAC: 2-Metoxietanamina

NH₂

• Grupo Principal: Amina

• Grupos Sustituyente: Alqueno

• NOMBRE IUPAC: 1-etenilciclohexanamina

Cl

• Grupo Principal: Alquino

• Grupos Sustituyente: Halogenuro de alquilo

• NOMBRE IUPAC: 1-Cloro-2-butino

NO₂

• Grupo Principal: Alquino

• Grupos Sustituyente: Nitro