Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio
Ambiente
PASO 3. REACCIONES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
LUZ ADRIANA ALFONSO ACERO COD. 1052399570
MARIELA MARTINEZ CÓD. 105382033
LEIDY JOHANNA GRANADOS CÓD.
GRUPO: 100416_27
TUTOR:
MARIA DEL CARMEN PARRA
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA CEAD DUITAMA
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FUNCIÓN ORGÁNICASon grupos de átomos que ceden características químicas y físicas a un compuesto para diferenciarlo de los otros compuestos. Comúnmente la parte activa de tal compuesto es el grupo funcional, para permitir que sus cualidades comunes se distingan a ellos, entretanto los radicales son la parte inactiva de la sustancia. Los grupos funcionales son submoleculares, se caracterizan por tener una conectividad y composición especifica elemental, que sirve para conferir reactividad a la molécula que los comprende.
a. CUADRO RESUMEN
Estos grupos se encuentran en orden por prioridad de los grupos funcionales:
GRUPO
FUNCIONAL REACCIONES NOMENCLATURA
CARACTERISTICAS FISICOQUIMICAS TIPO DE ENLACE ALQUENOS: Ejemplos: CH2=CH2 Eteno CH2=CH-CH3 Prope no CH3-CH=CH-CH3 2-Buteno CH2=C(CH3)-CH3 2-Metilpropeno Alqueno + HBR (Bromuro de hidrogeno) = Halogenuro de alquilo se trazan flechas curvas que muestran curvas muestran el flujo de electrones; se trazan de un centro Rico en electrones hacia uno con déficit de ellos.
Se nombran cambiando la terminación de los alcanos –ano, por la terminación –eno
FISICAS
De 5 a 18 átomos de carbono son líquidos
Compuestos no polares Insolubles al agua
Su densidad es menor en agua El punto de ebullición aumenta
cuando el peso molecular también aumenta
QUIMICAS
Compuestos insaturados
Son más reactivos que los alcanos
Sufren reacciones de
polimerización
Importantes en el campo
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industrial ALQUINOS: Ejemplos: CH3-CH2-C≡CH 1-butino CH3-C≡C-CH3 2-butino CH≡C-CH3 Propino CH≡CH Etino CH≡C-CH2-CH2-CH3 1-Pentino Hidratación Hidrogenación Adición de hidrácidos Adición de halógenos Acidez de alquinos Se nombran cambiando la terminación de los alcanos –ano, con igual número de carbonos por la terminación –inoFISICAS
Insolubles al agua
Solubles en disolventes orgánicos Tienen menos densidad que el
agua
Baja polaridad
Presentan más de 5 carbonos en su estructura
QUIMICAS
Etino, propino y butino son gases De C4 a C14 son líquidos
De C15 en adelante son solidos
Triple enlace AROMATICOS Ejemplos: Bromobenceno Fluorobenceno Metilbenceno Nitrobenceno Diclorobenceno Antraceno La reaccion caracteristica del anillo aromatico .
Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos: Halogenación. Nitración Sulfonación Alquilación Se nombran con terminación del nombre del sustituyente benceno. FISICAS Líquidos incoloros Olores característicos Insolubles en agua Miscibles en disolventes QUIMICAS
El anillo bencénico tiene una estabilidad por causa de poca reactividad química, sobre todo cuando se compara con otros hidrocarburos no saturados.
Derivados del benceno, presentan enlaces dobles
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FENOLES Ejemplos: Ortofenol Diol 2-Etil-4,5-dimetilfenol Hidroxibenceno Metafenol Diol Con hidróxido de sodio Halogenación de fenoles Fenol con ácido sulfúrico
Nitración de fenol
Igual que los alcoholes, se nombran con la terminación –ol mas el
nombre del
hidrocarburo donde OH es la función principal.
FISICAS
Son líquidos o solidos Tienen un olor característico Poco hidrosolubles
Incoloro QUIMICAS
Influencia mutua entre el grupo hidroxilo y el anillo aromático Se comporta como acido débil Al disociarse produce iones
hidrogeno ALCOHOLES Ejemplos: Propanol Etanol Pentanol Butanol
Reaccionan con metales alcalinos de las siguientes formas: Alcoxido metálico Esterificación Deshidratación Oxidación Asimismo un alcohol puede experimentar una reacción de sustitución nucleofílica si su grupo OH se convierte en un grupo que es una base más débil (es decir, un mejor grupo Saliente).
Se ordena la cadena principal para que el grupo –OH obtenga el localizador más bajo
Se añade la terminación –OL al nombre del alcano que corresponda.
FISICAS
Al momento que el número de carbonos aumenta, la solubilidad disminuye.
A mayor peso molecular, la solubilidad aumenta.
Son muy polares
Forman puentes de H al aumentar el grupo OH
Está compuesto por un alcano y agua
QUIMICAS
Se relaciona con su acidez Se clasifican como metanol Presenta un carbono
Presenta alcoholes primarios, secundarios y terciarios, los cuales tienen dos o más
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b. EJERCICIOS MODELOS ALQUENOS 1. ETILENO - C2H4 Estructura:Compuesto por 2 átomos de carbono unidos por un enlace doble y 4 hidrógenos. Nomenclatura:
Se nombra con la terminación –ENO Isomería:
Presenta isomería de función. Reactividad:
Reacción de hidratación
2. BUTILENO - C4H8
Estructura:
Compuesto por 4 átomos de carbono y 8 hidrógenos. Nomenclatura:
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Se nombra con el prefijo BUT- por los cuatro átomos de carbono y con terminación –ENO. Isomería:
Presenta isomería geométrica. Reactividad:
Reacción de hidrogenación.
3. 1,2-DICLOROETENO - C2H2Cl2
Estructura:
Compuesto por 2 átomos de carbono unidos por un enlace doble, 2 átomos de hidrógeno y 2 átomos de cloro.
Nomenclatura:
Se nombra con terminación –ENO. Isomería:
Presenta isomería geométrica. Reactividad:
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ALQUINOS
4. PROPINO - C3H4
Estructura:
Formado por tres átomos de carbono y cuatro de hidrogeno. Nomenclatura:
Este alquino se nombra con la terminación –INO, ya que en su estructura contiene solamente un enlace triple.
Isomería:
Presenta isomería de posición. Reactividad:
Adición de hidrogeno
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Estructura:
Formado por 6 átomos de carbono y 10 de hidrogeno. Nomenclatura:
Se añade el prefijo HEX- cuando existen más de un triple enlace y la terminación –INO. Isomería:
Presenta isomería de función. Reactividad:
Halogenación
6. 3-HEPTINO - C7H12
Estructura:
Formado por 7 átomos de carbono y 12 de hidrogeno. Nomenclatura:
Se añade el prefijo HEP- cuando existen más de un triple enlace y la terminación –INO. Isomería:
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Reactividad: Hidrogenación. AROMATICOS 7. Bromobenceno Estructura del compuesto:
Formados por la substitución de los átomos de hidrógeno en el benceno por 1-6 átomos de bromo. Hay 12 compuestos de clorobencenos mono, tri y los isómeros de cada uno: di-, tri, y tetra, así como penta- y hexaclorobenceno
Tipo de compuesto:
El Bromobenceno, también conocido como bromuro de fenilo, es un compuesto líquido de apariencia transparente o ligeramente amarillenta, con un olor característico y placentero, es un compuesto aromático halogenado, también conocido como "haluros de arilo"
Análisis de su isomería, quiralidad:
El Bromobenceno puede ser obtenido por Sustitución electrofílica entre el benceno y el bromo elemental.
Estereoquímica:
Se usa como catalizador el Bromuro de Aluminio (AlBr3) como Catalizador si bien el Hierro en el medio también es muy usado
Nombre IUPAC: bromobenceno
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Estructura del compuesto:
Compuesto aromático de estructura (C6H5CH3) Tipo de compuesto:
El metilbenceno, también conocido como tolueno. Es materia prima de perfume y detergentes.
Análisis de su isomería:
Cuando hay dos sustituyentes en el benceno, tiene tres isómeros de posición Estereoquímica:
Se usa como adición al combustible, también como disolvente de pinturas Nombre IUPAC: Metilbenceno
9. NITROBENCENO
Estructura del compuesto:
C6H6 (l) + HNO3 (g) = H2SO4 (g) C6H5NO2 (l)+ H2O Tipo de compuesto
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Nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre. Esto quiere decir que siempre deben llevar el nombre benceno para ser identificado como compuesto aromático
Análisis de su isometría:
El compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo ej: etilbenceno y Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno ej. Fenildecano, cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto.
Nombre IUPAC: nitrobenceno
ALCOHOLES 10. PROPANOL
Estructura del compuesto: CH3CH2CH2OH Tipo de compuesto: Alcohol
Análisis de su isomería: Este es un alcohol primario ya que el OH está unido a un carbono del extremo de la cadena carbonada. R representa el resto de la cadena de carbonos. Cuando está unido a un carbono que a su vez está unido a dos carbonos vecinos, es decir, de un carbono secundario, hablamos de un alcohol secundario. Estos conforman dos isómeros de posición
Nombre IUPAC: propanol 11. butanol
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Estructura del compuesto: CH3-CH2-CHOH-CH3 Tipo de compuesto: alcohol
Análisis de su isomería: isómeros de posición, También llamado alcohol n-butílico, es un líquido incoloro de fuerte olor a vino. Presenta un punto de ebullición de 117,7 ºC y punto de fusión de -80,9 ºC. Es soluble en agua, se mezcla con alcohol y éter y es inflamable y tóxico por inhalación prolongada
Nombre IUPAC: butanol
AMIDAS
12. Benzamida
Estructura del compuesto: C7H7NO.
Tipo de compuesto: es un compuesto orgánico sólido, de color blanco, soluble con el agua.
Análisis de su isomería: Son derivados del NH3 (amoníaco) al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se produzca la sustitución de uno,
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dos o los tres átomos de hidrógeno del amoníaco, tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias
Nombre IUPAC: Benzamida
ÁCIDOS
13. Ácido propanoico
Estructura del compuesto: C3H6O2
Tipo de compuesto: El ácido propanoico es un tipo de ácido que se presenta en forma de líquido transparente con un olor acre
Análisis de su isomería: El ácido propanoico tiene características físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños (como el ácido fórmico y acético), y los ácidos grasos más grandes. Es miscible con agua, pero puede ser separado del agua agregando sal. Como los ácidos acético y fórmico
Nombre IUPAC: Ácido propanoico.
CETONAS
14. Butanona
Estructura del compuesto: CH3COCH2CH3 Tipo de compuesto:
Es un compuesto químico orgánico de la familia de las cetonas. En condiciones ambiente, se presenta en forma de líquido incoloro inflamable, de olor dulzón y penetrante, también llamado metiletilcetona.
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Análisis de su isomería: La butanona es una cetona en forma líquida incolora altamente inflamable que reacciona con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos. Se utiliza sobre todo para la fabricación de pinturas, adhesivos, etc.
Nombre IUPAC: Butanona
ÉTERES
15. Metoxibenceno
Estructura del compuesto: CH3OC6H5
Tipo de compuesto: es un compuesto orgánico perteneciente a los éteres.
Análisis de su isomería: El anisol o Metoxibenceno es un éter líquido de color prácticamente incoloro con olor dulce. Es insoluble en agua, en líquidos alcalinos y muy solubles en éter y en alcohol.
Nombre IUPAC: Metoxibenceno
c. PREGUNTAS ORIENTADORAS MARIELA MARTINEZ
1. ¿Que son los ácidos carboxílicos?
Son funciones que poseen un nivel de oxidación 3, esto se refiere a que en el mismo átomo se añade un grupo oxo (=O) y otro hidroxilo (-OH). Este grupo es responsable de la polaridad de cierta molécula y con probabilidad de establecer enlaces de hidrógeno.
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2-Pentino = C5H8 1-cloro-2-fluoreteno = C2H2ClF2 2-butanol = C4H10O Metiletilamina = CH4N Butanona = C4H8O3. Principales características del Grupo alquilo
Se conoce con este nombre a los hipotéticos grupos resultantes de eliminar un H de un alcano y se nombran cambiando la terminación ano del alcano del que derivan por el sufijo ilo. Los radicales alquilo más usuales son
Metilo CH3- Etilo CH3CH2- Isopropilo (CH3)2CH- Butilo CH3 (CH2)2CH2- Isobutilo (CH3)2CHCH2- Sec butilo CH3CH2CHCH3 Terc bitilo (CH3)3C Pentilo (amilo) CH3 (CH2)3CH2- Iso pentilo
(CH3)2CHCH2CH2-4. propiedades y usos de los hidrocarburos aromáticos
Se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina. El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol y acetona y para la producción de estireno por pirolisis. También se encuentra en muchos disolventes comerciales derivados del petróleo.
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1. ¿Por qué el cis-2-buteno tiene una temperatura de fusión más baja (138,9 ºC) que el trans-2-buteno (105,6 ºC)?
2. ¿Qué hibridación poseen los átomos de carbono que forman el triple enlace en los alquinos?
3. ¿Cuál es la reactividad de los alcoholes?
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BIBLIOGRAFÍA
Fernandez, G. (2017, Abril). Alquenos. Recuperado de:
http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html
Fernandez, G. (2017, Abril). Alquinos. Recuperado de:
http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html
Mendez, A. (2010, Junio). Hidrocarburos aromáticos. Recuperado de:
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos
ElQuimico. (2011, Mayo). Fenoles. Recuperado de:
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/alcoholes-parte-4/
QUIMICAS. (2017, Abril). Alcoholes. Recuperado de:
