INFORMACIÓN BÁSICA INFORMACIÓN BÁSICA NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
Ensayos preliminares de compuestos orgánicos. Ensayos preliminares de compuestos orgánicos.
PRÁCTICA No. PRÁCTICA No.
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ASIGNATURA:ASIGNATURA: Química orgánica. Química orgánica. TEMA DE LA PRÁCTICA:
TEMA DE LA PRÁCTICA: Solubilidad, Solubilidad, punto punto de de fusión fusión y y punto punto de de ebullición.ebullición. LABORATORIO A UTILIZAR:
LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química y Bioquímica. Laboratorio de Química y Bioquímica. CONTENIDO DE LA GUÍA CONTENIDO DE LA GUÍA OBJETIVOS
OBJETIVOS
Hacer un acercamiento a la identificación de la estructura de una sustancia orgánica por medio de pruebas Hacer un acercamiento a la identificación de la estructura de una sustancia orgánica por medio de pruebas de solubilidad, punto de fusión y
de solubilidad, punto de fusión y detección de átomos diferentes al carbono por detección de átomos diferentes al carbono por fusión sódica.fusión sódica. INTRODUCCIÓN
INTRODUCCIÓN
La solubilidad, es el método encargado de indicar la cantidad máxima de soluto disuelto en una cantidad La solubilidad, es el método encargado de indicar la cantidad máxima de soluto disuelto en una cantidad dada de
dada de solvente a solvente a una temperatura una temperatura fija. Aquí, fija. Aquí, el carácterel carácter polar polar oo apolar apolar de la sustancia influye mucho, yade la sustancia influye mucho, ya que debido a
que debido a esto, la sustancia seesto, la sustancia será más o menrá más o menos soluble en el os soluble en el solvente que solvente que la contenga; por lo la contenga; por lo tanto, tanto, eses fundamental
fundamental identificar qué tipo de grupos identificar qué tipo de grupos funcionales conforman el analito (polares o apolaresfuncionales conforman el analito (polares o apolares) para así) para así poder elegir el solvente más adecuado.
poder elegir el solvente más adecuado.
Por el contrario, si no se conoce mucho acerca de la sustancia a analizar, la combinación de la técnica de Por el contrario, si no se conoce mucho acerca de la sustancia a analizar, la combinación de la técnica de solubilidad con otro tipo de ensayos (determinación del punto de fusión y/o ebullición) permite descartar solubilidad con otro tipo de ensayos (determinación del punto de fusión y/o ebullición) permite descartar posibilidades y proponer estructuras que cumplan con
posibilidades y proponer estructuras que cumplan con las características mostradas por la las características mostradas por la muestra.muestra.
Esta práctica de laboratorio ha sido diseñada con el fin de familiarizar al estudiante con los ensayos Esta práctica de laboratorio ha sido diseñada con el fin de familiarizar al estudiante con los ensayos preliminares designados para la identificación de
preliminares designados para la identificación de compuestos orgánicos.compuestos orgánicos. MARCO TEORICO
MARCO TEORICO
La solubilidad de una sustancia orgánica está relacionada con la estructura del compuesto orgánico y la del La solubilidad de una sustancia orgánica está relacionada con la estructura del compuesto orgánico y la del solvente; un soluto es más soluble cuando su estructura está más relacionada con la del solvente, lo cual se solvente; un soluto es más soluble cuando su estructura está más relacionada con la del solvente, lo cual se produce por el rompimiento de las fuerzas que mantienen la identidad física tanto de soluto como de produce por el rompimiento de las fuerzas que mantienen la identidad física tanto de soluto como de solvente, para que las partículas individuales de éstas puedan mezclarse. Factores como peso molecular y solvente, para que las partículas individuales de éstas puedan mezclarse. Factores como peso molecular y ubicación en una serie homologa entre otros, van a determinar el grado de solubilidad, evidenciando ubicación en una serie homologa entre otros, van a determinar el grado de solubilidad, evidenciando posibles grupos funcionales que puedan llegar a tener la sustancia bajo análisis
posibles grupos funcionales que puedan llegar a tener la sustancia bajo análisis (Shriner, 1997).(Shriner, 1997).
Gran parte de los compuestos orgánicos son neutros eléctricamente, por lo que no cuentan con carga neta Gran parte de los compuestos orgánicos son neutros eléctricamente, por lo que no cuentan con carga neta negativa o positiva. Sin embargo, tienen muchos enlaces que pueden ser polares, sobre todo en los grupos negativa o positiva. Sin embargo, tienen muchos enlaces que pueden ser polares, sobre todo en los grupos funcionales. La polaridad de un enlace es debida a una distribución asimétrica de los electrones, que a su vez funcionales. La polaridad de un enlace es debida a una distribución asimétrica de los electrones, que a su vez es causada por la diferencia de electronegatividad de los átomos. Los elementos más electronegativos de la es causada por la diferencia de electronegatividad de los átomos. Los elementos más electronegativos de la tabla periódica son oxígeno, nitrógeno, flúor y cloro; por lo que la unión de uno de éstos al carbono (menos tabla periódica son oxígeno, nitrógeno, flúor y cloro; por lo que la unión de uno de éstos al carbono (menos electronegativo) resulta en que éste último tenga una carga parcial positiva (McMurry, 2008).
electronegativo) resulta en que éste último tenga una carga parcial positiva (McMurry, 2008).
Ya que una zona rica en electrones será a fin a una zona pobre en electrones (con carga parcial positiva), los Ya que una zona rica en electrones será a fin a una zona pobre en electrones (con carga parcial positiva), los compuestos polares suele
compuestos polares suelen ser solubles en solventn ser solubles en solventes polares y los apes polares y los apolares en solventes apolareolares en solventes apolares. s. En laEn la figura 1 se muestran los principales grupos funcionales orgánicos. Muchas propiedades de los estados de la figura 1 se muestran los principales grupos funcionales orgánicos. Muchas propiedades de los estados de la materia reflejan la intensidad de las fuerzas que los mantienen unidas; cuanto más intensas son las fuerzas materia reflejan la intensidad de las fuerzas que los mantienen unidas; cuanto más intensas son las fuerzas de atracción, más alta
Para realizar la clasificación de grupos por la solubilidad se debe tener en cuenta, la siguiente tabla:
GRUPO POSIBLES COMPUESTOS
S1 *Aldehídos, esteres, *alcoholes, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, lactonas, *polihidroxifenoles, algunos glicoles y anhídridos.
S2 *Ácidos dibásicos y polibásicos, *polihidroxifenoles y polihidroxialcoholes. B Aminas, *aminoácidos.
A1 Ácidos carboxílicos y anhídridos de 10 carbonos o menos.
A2 *Fenoles, *ácidos carboxílicos de alto peso molecular, anhídridos.
N *Aldehídos, esteres, *alcoholes, hidrocarburos insaturados, fenoles de alto peso molecular. I *Hidrocarburos, derivados halogenados, diariléteres.
Figura 1: Funciones Orgánicas. R: Grupo Alquilo o también puede ser Ar: Anillo Aromático.
Los punto de ebullición y fusión son importantes en la identificación de compuestos orgánicos porque hacen parte de las propiedades intensivas de las sustancias, es decir que estas no dependen de la cantidad o el tamaño de partícula de las sustancias, sino que hacen parte de las propiedades características de las mismas, por lo que es posible confirmar la identidad de una sustancia o su pureza obteniendo su punto de fusión, si la sustancia se encuentra en estado sólido; o su punto de ebullición, si se encuentra en estado líquido.
El punto de ebullición es la temperatura a la cual la materia cambia de estado líquido a gaseoso. Expresado de otra manera, en un líquido, el punto de ebullición es la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es igual a la presión del medio que rodea al mismo (Mohina, 2010).
fases sólida y líquida. Debido a que esta propiedad no varía con la presión, es tomada como un punto de referencia para establecer la pureza e identificación en compuestos orgánicos.
El nitrógeno, Azufre y los halógenos se encuentran, en la mayoría de los casos, formando combinaciones que, por su escaza reactividad, no pueden ensayarse directamente; de aquí la necesidad de convertir estos elementos en formas iónicas que se pongan de manifiesto, por las reacciones comúnmente utilizadas, en el análisis inorgánico cualitativo. Un método de conversión de nitrógeno, azufre y halógenos de las moléculas orgánicas en formas iónicas consiste en tratar estas con un metal alcalino, generalmente sodio, tratamiento que descompone la sustancia orgánica y transforma los elementos anteriormente indicados, si existen, en cianuro sódico, sulfuro sódico y haluros de sodio. La presencia de estos átomos en la molécula orgánica se realiza mediante pruebas con reactivos específicos al resultado de la fusión sódica donde estos reactivos producen coloraciones y precipitados logrando así la identificación del átomo de azufre, nitrógeno o halógenos. De la siguiente manera: la aparición de coloración Oscura es prueba positiva para presencia de azufre, la coloración azul prueba positiva para Nitrógeno y la formación de un precipitado blanco o amarillo prueba positiva para halógenos (Martínez, 1978).
A continuación se mostrará un ejemplo de la elucidación de una estructura de una sustancia orgánica teniendo en cuenta el peso molecular de la sustancia, su grupo de solubilidad y el contenido de átomos diferentes al carbono e hidrógeno.
Ejemplo:
A un compuesto X se le realizaron pruebas preliminares y se obtuvieron estos resultados:
PESO MOLECULAR GRUPO DE SOLUBILIDAD FUSIÓN SÓDICA
88,11 g/mol A1 NITRÓGENO AZUFRE HALÓGENOS
Coloración amarilla Precipitado Blanco Traslúcido
De acuerdo a estos resultados determine una posible estructura para el compuesto X.
Para determinar la estructura del compuesto X se deben tener en cuenta los siguientes pasos: 1.Determinar el grupo funcional presente en la sustancia X
Grupo solubilidad: El compuesto X pertenece al grupo A1, lo que significa que puede ser un ácido
carboxílico o un anhídrido de 10 carbonos o menos. Esta información se obtiene de la tabla de clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad que se encuentra en el marco teórico o en el procedimiento.
Átomos que componen la molécula: Está compuesta por C e H, que son los átomos básicos que
componen una sustancia orgánica. Además de éstos, la molécula contiene 2 átomos de oxígeno y no contiene N, S o halógenos.
Peso molecular: 88,11 g/mol
De la información de grupo de solubilidad y de átomos que componen la molécula se puede determinar que ésta pertenece a un ácido carboxílico de menos de 10 carbonos, pues no puede ser un anhídrido porque sólo contiene 2 átomos de oxígeno y un anhídrido debe contener como mínimo 3 átomos de carbono, por lo que esta opción se descarta.
2.Determinar la formula condensada de la sustancia X
Para determinar la formula condensada se escriben los átomos presentes en la molécula seguidos por subíndices, señalados con letras del alfabeto. Estos últimos serán las variables a despejar:
En este caso los subíndices se escriben en rojo para señalar las variables a despejar y como de antemano se conoce que la molécula posee dos átomos de oxígeno, este valor se escribe en el subíndice del oxígeno. Para despejar los valores de a y b se parte del peso molecular del compuesto y a este se le resta el peso de los átomos que ya se conocen en número en la molécula:
(
)
El valor restante, 56.11 g/mol, será el peso de los átomos de carbono e hidrógeno presentes en la molécula. Si la molécula tuviese 3 átomos de carbono y considerando el peso molecular del carbono como 12 g/mol entonces 36 g/mol de los 56.11 g/mol se atribuirían al carbono y los 20.11 restantes serían de los hidrógenos, lo que significaría que la molécula tendría 20 átomos de hidrógeno con peso molecular de 1g/mol, lo anterior no es posible porque cada átomo de carbono debe formar cuatro enlaces. Si en vez de 3 átomos de carbono, se probará con 4 átomos, entonces a los 56.11 g/mol se le restaría 48 g/mol que es el peso de los 4 carbonos y el peso restante correspondería a 8 átomos de hidrógeno. Finalmente si en vez de 4 átomos de carbono, se considerarán 5, entonces se tendría que descontar 60 g/mol de los 56.11 g/mol, lo cual no es posible. Del tanteo anterior se concluye que la molécula posee 4 átomos de carbono y 8 átomos de hidrógeno, de tal modo que la formula condensada del compuesto sería:
Determinar la formula estructural de la sustancia X
Para determinar la formula estructural se tiene en cuenta el grupo de solubilidad, porque este índica los grupos funcionales presentes en la molécula. Para este compuesto el grupo de solubilidad es A1 y el grupo funcional presente es ácido carboxílico, por lo que la única estructura posible debe contener cuatro átomos de carbono y en uno de los extremos un grupo ácido carboxílico:
O O H H H H H H H H CONSULTA PREVIA
1. Mencione cuatro parámetros que influyen en la solubilidad de un compuesto. (1/5)
______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________
Teniendo en cuenta la siguiente información responda las siguientes preguntas:
A un compuesto Z se le realizaron pruebas preliminares y se obtuvieron estos resultados:
PESO MOLECULAR GRUPO DE SOLUBILIDAD FUSIÓN SÓDICA
74 g/mol B NITRÓGENO AZUFRE HALÓGENOS
Azul Precipitado Blanco Incoloro
2. ¿Cuáles grupos funcionales están presentes en el compuesto Z? Según las pruebas, explique su respuesta. (1/5)
_______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________
3. Determine la fórmula condensada del compuesto Z. (1/5) CALCULOS
FORMULA CONDENSADA
4. Determine la formula estructural de la sustancia Z. (1/5)
RIESGOS Y SEGURIDAD (1/5) REACTIVO PELIGROS Frases H CONSEJOS DE PRECAUCIÓN Frases P Éter etílico Ácido clorhídrico Hidróxido de sodio Ácido sulfúrico METODOLOGÍA
Ingreso de los estudiantes a la práctica (Cada uno debe tener sus elementos de bioseguridad
(guantes, tapabocas y bata).
Entrega de consulta previa.
Presentación de Presentación de Qüíz sobre los objetivos, introducción, el marco teórico, la consulta
previa y el procedimiento.
Retroalimentación de consulta previa, la cual incluye claridad en las posibles dudas que tengan los
estudiantes.
Explicación del procedimiento por parte del docente. Entrega de material.
Ejecución de la práctica.
Puesta en común de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones. Entrega del material e informes
MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR
MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS MATERIALES ESTUDIANTE
1 Micro espátula 20 mL H2SO4al 96% Sharpie
1 Pinza para tubo de ensayo 20 mL NaHCO35% Encendedor
1 Mechero 20 mL NaOH 10% Paño Absorbente
1 Termómetro 20 mL HCl 10%
1 Tubo de Thiele 20 mL Éter etílico 1 Vidrio Reloj 1 Nuez y pinza 1 Soporte universal 1 Gradilla 10 Tubos de ensayo 1 Alambre de cobre 1 Capilar de vidrio
PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. CONSULTA DE EQUIPO ESPECIALIZADO. El estudiante debe:
Consultar la toxicidad y las normas de manipulación y primeros auxilios de cada sustancia a utilizar en
la práctica.
Usar gafas de protección y guantes como medidas básicas de seguridad en el laboratorio, EL ACEITE
MINERAL CALIENTE QUEMA LA PIEL GRAVEMENTE.
No arrojar residuos químicos al desagüe, verificar el procedimiento adecuado para su desecho. Dejar el mesón de trabajo limpio y ordenado una vez haya finalizado la práctica.
PROCEDIMIENTO A UTILIZAR Tubo de Ensayo 10 mg de la Muestra 1 ml de Solvente según diagrama Agitar Registrar si es Soluble o Insoluble 1 2 3 4
1. El tubo de ensayo debe estar Limpio y Seco.
2. Utilice los reactivos con cuidado. Tenga en cuenta el diagrama.
3. Agite con precaución sin derramar el contenido. 4. Algunas sustancias tardan un poco en solubilizarse. METODOLOGÍA PARA PRUEBAS DE SOLUBILIDAD
NOTA: Por cada solvente es un tubo de ensayo diferente y una cantidad de muestra pequeña
1. Calentar con precaución.
2. Atar el capilar sin hacer mucha presión. Se puede quebrar. 3. Caliente en el CODO lentamente y con cuidado.
METODOLOGÍA PARA PUNTO DE FUSIÓN Sellar Capilar en un extremo Introducir Muestra en el Capilar Realizar Montaje 1 Calentar Tubo de Thiele en el Codo Calentar hasta Fundir Muestra Registrar Temperatura Atar Capilar al Termómetro con alambre de Cobre 1 2 3
ESQUEMA DE CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD
AGUA
HCL5% ÉTERETÍLICO
GrupoB GrupoS1 GrupoS2
Grupo A1 Grupo A2 Grupo N GrupoI
NaOH 5%
NaHCO3 5% H2SO4 96%
Insoluble Soluble
Soluble Insoluble Soluble Insoluble
Soluble Insoluble Insoluble Soluble Soluble Insoluble IMPORTANTE:
Cada prueba de solubilidad debe ser realizada en tubos diferentes.
Elementos que pertenecen a cada grupo:
GRUPO POSIBLES COMPUESTOS
S1 *Aldehídos, esteres, *alcoholes, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, lactonas, *polihidroxifenoles, algunos glicoles y anhídridos.
S2 *Ácidos dibásicos y polibásicos, *polihidroxifenoles y polihidroxialcoholes. B Aminas, *aminoácidos.
A1 Ácidos carboxílicos y anhídridos de 10 carbonos o menos.
A2 *Fenoles, *ácidos carboxílicos de alto peso molecular, anhídridos.
N *Aldehídos, esteres, *alcoholes, hidrocarburos insaturados, fenoles de alto peso molecular. I *Hidrocarburos, derivados halogenados, diariléteres.
*Posibles compuestos según la práctica. BIBLIOGRAFÍA
Shriner R.L., Fuson, R.C., Curtin D.Y. (1997). Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa México. Mohina, D. (2010). Problemas y ejercicios de aplicación para Química. 1° Ed. Eudeba
Martínez J. C. (1985). Análisis orgánico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Química. Universidad Nacional de Colombia.
ELABORÓ REVISÓ APROBÓ
Firma: Firma: Firma:
Nombre: Docentes de laboratorio de química orgánica.
Nombre: Lic. Alba Chaparro Nombre: Ing. Claudia Fernández. Fecha: Diciembre de 2013 Fecha: Diciembre de 2013 Fecha: Diciembre de 2013
NFORME DE LABORATORIO ESTUDIANTES: GRUPO: NOTA: CARRERA:
Formule tres objetivos que desee cumplir con la Práctica de Laboratorio (0,5/5) (Deben realizarse durante la práctica)
1. ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ 2. ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ 3. ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ Elabore un Mapa conceptual del tema a tratar en la Práctica de Laboratorio.(0,5/5)
RESULTADOS (0,2/5) Muestra problema N° _________ P. fusión Teórico P. fusión Experimental Grupo de solubilidad Peso
molecular Fusión sódica
Nitrógeno Azufre Halógenos
CUESTIONARIO
1. ¿Qué factores podrían influir en las diferencias presentadas entre el punto de fusión teórico y experimental de la tabla de resultados? (0,8/5)
______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ 2. Según los resultados obtenidos determine la posible estructura de su muestra problema (incluir los
cálculos para la determinación del peso molecular de la estructura). (1,5/5) Información Adicional
CAUSAS DE ERROR Y ACCIONES PARA OBTENER MEJORES RESULTADOS: (0,5/5)
¿Cuál fue el principal error que evidenció cuándo empezó a dibujar la estructura química de la muestra problema? __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ CONCLUSIONES (0,5/5) 1. ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ 2. ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________ 3. ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________
APLICACIÓN PROFESIONAL DE LA PRÁCTICA REALIZADA (0,25/5)
__________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ BIBLIOGRAFÍA UTILIZADA (0,25/5) __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________
