PRUEBAS DE CARACTERIZACIÒN DE
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÒN DE COMPUESTOS
COMPUESTOS
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CARBONILICOS ALDEHÌDOS Y CETONAS
CARBONILICOS ALDEHÌDOS Y CETONAS
22 33
Nombres E-mail
Nombres E-mail
Diego
Diego Francisco Francisco Bastidas Bastidas Diegofbo@unicauca.edu.coDiegofbo@unicauca.edu.co Duver
Duver Leonardo Leonardo Medina Medina Duverlm@unicauca.edu.coDuverlm@unicauca.edu.co
Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca 44
Grupo No: 6 Grupo No: 6 55
Fecha de realización de la práctica
Fecha de realización de la práctica: : 18/10/1718/10/17 66
Fecha de entrega de informe:
Fecha de entrega de informe: 1/11/171/11/17 77 88 1. RESUMEN: 1. RESUMEN: 99 Introducción:
Introducción: Los aldehídos y cetonas son tipos de compuestos que están íntimamente Los aldehídos y cetonas son tipos de compuestos que están íntimamente 10
10
relacionados, donde su grupo carbonilo (C=O) es característico de este tipo de compuestos y relacionados, donde su grupo carbonilo (C=O) es característico de este tipo de compuestos y 11
11
gracias a las propiedades electrónicas de este grupo, se determinan muchas de sus propiedades gracias a las propiedades electrónicas de este grupo, se determinan muchas de sus propiedades 12
12
físico-químicas de estos compuestos físico-químicas de estos compuestos 13
13
Resultados:
Resultados: compuesto como la compuesto como la acetona, butanona o el acetona, butanona o el anisaldehido fueron solbles tanto en anisaldehido fueron solbles tanto en aguaagua 14
14
como en acetato. El formaldehido y la glucosa duero
como en acetato. El formaldehido y la glucosa dueron positivas en la prueba de Tollens presentandon positivas en la prueba de Tollens presentando 15
15
espejo de plata dentro del tubo de ensayo. Los compuestos trabajados en la prueba con espejo de plata dentro del tubo de ensayo. Los compuestos trabajados en la prueba con 2,4-16
16
dinitrofenilhidracina presentaron tonalidades entre naranjas y rojizas. La prueba con yodoformo dinitrofenilhidracina presentaron tonalidades entre naranjas y rojizas. La prueba con yodoformo 17
17
dio como resultado en los dos compuestos trabajados precipitado color amarillo. dio como resultado en los dos compuestos trabajados precipitado color amarillo. 18
18
Conclusión:
Conclusión: los aldehídos y cetonas son compuestos con fácil de identificación, ya que sulos aldehídos y cetonas son compuestos con fácil de identificación, ya que su 19
19
estructura permite interacciones con diferentes reactivos, que brindan diferentes especificaciones estructura permite interacciones con diferentes reactivos, que brindan diferentes especificaciones 20
20
al momento de reaccionar con muestras de carácter carbonilico. al momento de reaccionar con muestras de carácter carbonilico. 21 21 22 22 2. RESULTADOS 2. RESULTADOS 23 23 24 24 25 25
2.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA 2.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA 26
26 27 27
Tabla 1.
Tabla 1. Observaciones de la prueba de solubilidad en aguaObservaciones de la prueba de solubilidad en agua 28
SECCIÓN DISOLVENTE: agua
7.1.1 Soluble, se observó una sola fase, color blancuzco
7.1.2 Soluble, se observó una sola fase 7.1.3 Insoluble, se presentaron dos fases 7.1.4 Insoluble, se presentaron dos fases
7.1.5 Poco soluble
1
2.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO 2
3
Tabla 2. Observaciones de la prueba de solubilidad en acetato de etilo 4
SECCIÓN DISOLVENTE: Acetato de Etilo
7.2.1 Soluble, se observó una sola fase 7.2.2 Soluble, se observó una sola fase 7.2.3 Soluble, se observó una sola fase 7.2.4 Soluble, se observó una sola fase 7.2.5 Soluble, se observó una sola fase 5
2.3 PRUEBA DE TOLLENS 6
Tabla 3. Observaciones prueba de Tollens 7
SECCIÓN REACTIVO DE TOLLENS
7.3.1 Hubo reacción, cambio de color rosa a marron
7.3.2 No presento cambios
7.3.3 Se formó un precipitado plateado en las paredes del tubo de ensayo, grisáceo en
contacto con el agua
7.3.4 No presento cambios
7.3.5 Se formó un precipitado plateado en las paredes del tubo de ensayo
8 9
2.4 REACCIÓN CON 2,4- DINITROFENILHIDRACINA 10
Tabla 4. Observaciones de la prueba 2,4- dinitrofenilhidracina 11
SECCIÓN REACTIVO
2,4-DINITROFENILHIDRACINA
7.4.1 Se formó precipitado de color naranja claro algo turbio
7.4.3 Se formó precipitado de color naranja fuerte 7.4.4 Se formó precipitado de color naranja-rojizo 7.4.5 Se formó precipitado de color naranja
claro-amarillo 1
2.5 REACCIÓN DE YODOFORMO 2
Tabla 5. Observaciones del ensayo del yodoformo 3
4 5
SECCIÓN SOLUCION DE NaOH 6M/I2-KI
7.5.1 El compuesto tomo un color verde al agregar el yodoformo; cuando se agregó el NaOH se formó una cantidad considerable de precipitado
7.5.2 El compuesto tomo un color café al agregar el yodoformo; cuando se agregó el NaOH se formó precipitado pero en una cantidad menor al de la acetona.
6
3. ANALISIS DE RESULTADOS 7
8
3.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA 9
10
En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes 11
compuestos: 5 gotas de acetona, 5 gotas de butanona, 5 gotas de benzaldehído, 5 gotas de 12
acetofenona y 10 mg de anisaldehído; a cada uno se le adicionaron 5 gotas de agua y se observó el 13
compuesto. 14
A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus 15
moléculas y las del soluto. En general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a las 16
semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción1. El grupo carbonilo
17
polarizado convierte a aldehídos y cetonas en sustancias polares logrando gracias a ello la 18
formación de puentes de hidrogeno2, debido a que el doble enlace del grupo carbonilo tiene un
19
mayor momento dipolar ya que el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones 20
enlazantes no están igualmente compartidos. Los electrones pi son más retenidos por el oxígeno 21
que por el carbono, dando lugar a cetonas y aldehídos con mayores momentos dipolares que la 22
mayoría de haluros de alquilo y éteres3. Los compuestos monofuncionales como los aldehídos y
1
cetonas tienen un límite superior de solubilidad en agua dependiendo del miembro que contenga 2
cinco átomos de carbono; debido a la naturaleza polar del agua, los compuestos deben su 3
solubilidad en ella totalmente a su grupo polar que contienen. A medida que asciende la serie 4
homologa, la parte de hidrocarburo (no polar) de la molécula aumenta continuamente mientras la 5
función polar permanece esencialmente sin cambios. De aquí la tendencia hacia la disminución de 6
la solubilidad en disolventes polares como el agua.4
7 8
3.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO 9
10
En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes 11
compuestos: 5 gotas de acetona, 5 gotas de butanona, 5 gotas de benzaldehído, 5 gotas de 12
acetofenona y 10 mg de anisaldehído; a cada uno se le adicionaron 5 gotas de acetato de etilo y se 13
observó el compuesto. 14
En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en acetato de etilo, la 15
estructura de este compuesto está presente en la figura numero 1. El que un compuesto polar sea o 16
no soluble en acetato de etilo, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de 17
los grupos no polares presentes 5. Al igual que en el agua, la solubilidad en compuestos no polares
18
depende de su estructura molecular y la polaridad de cada uno de las moléculas que componen al 19
soluto; los compuestos monofuncionales como los aldehídos y cetonas son totalmente solubles en 20
un compuesto orgánico gracias a que su estructura tiende a ser apolar por naturaleza, y la parte 21
polar que presentan no afecta en su solubilidad total. 22
23
Figura 1. Estructura acetato de etilo. 24
3.3 PRUEBA DE TOLLENS 25
En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes 26
compuestos: 5 gotas de acetona, 5 gotas de butanona, 5 gotas de formaldehído, 5 gotas de 27
acetofenona y en el quinto tubo 5 gotas de una solución de glucosa 1%; a cada uno se le adicionaron 28
5 gotas de reactivo de Tollens. Se sometieron los tubos a calentamiento mediante un baño maría a 1
60ºC durante aproximadamente 5 minutos. Pasado el intervalo de tiempo se observó el compuesto. 2
La oxidación, que se debe a la diferencia es sus estructuras (figura 2), es la reacción que más 3
distingue a los aldehídos de las cetonas; por definición, un aldehído tiene un átomo de hidrogeno 4
unido al carbono carbonílico, el cual no aparece en la cetona6.
5
6
Figura 2. Estructuras pertenecientes a cetonas y aldehídos. 7
8
Cualquiera que sea el mecanismo exacto, este hidrogeno es sustituido durante la oxidación, bien 9
como un protón o como un átomo, mientras que la reacción análoga para una cetona no tiene lugar 7.
10
Los aldehídos son oxidados por reactivos como permanganto y dicromato, pero también por el 11
débilmente oxidante ion plata. 12
La oxidación por ion de plata requiere un medio alcalino, y para evitar la precipitación del óxido 13
de plata insoluble se añade un agente complejante: amoniaco. El reactivo de Tollens, llamado así 14
en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens., contiene un ion diaminoplata, Ag 15
(NH3)2+. La oxidación del aldehído va acompañada por la reducción del ion plata a plata elemental
16
(en forma de espejo o una suspensión negra)7(figura 3)
17
18
Figura 3. Reducción del ion plata para producción de plata elemental. 19
3.4 REACCIÓN CON 2,4- DINITROFENILHIDRACINA 20
En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes 21
compuestos: 5 gotas de acetona, 5 gotas de butanona, 5 gotas de formaldehído, 5 gotas de 22
acetofenona y en el quinto tubo 5 gotas de una solución de glucosa 1%; a cada uno se le adicionaron 23
3 gotas de 2,4- dinitrofenilhidracina y se observó el compuesto. 24
La 2,4- dinitrofenilhidracina es más conocida como el reactivo de Brady, la cual es una disolución 25
etanólica y esta es bastante propensa al reaccionar con más con aldehídos que con cetonas8. Las
26
cetonas y los aldehídos darán lugar a una reacción del tipo adición nucleofílica, donde en la primera 27
fase se dará una protonación del grupo carbonilo, ya sea acetona o aldehído, polarizando la especie, 1
lo que favorece el ataque nucleofílico. En esta reacción el ataque nucleofílico no implicara la salida 2
del grupo OH, puesto que al polarizarse, el carbono queda tan solo con tres enlaces, por lo que 3
puede formar un cuarto enlace con el nucleófilo sin desplazar a ningún grupo, debido al carácter 4
acido del medio en el que se desarrollara la reacción, el OH del grupo carbonilo se protonará debido 5
al carácter acido del medio, permitiéndole al nitrógeno usar un par de electrones disponibles para 6
formar un doble enlace resonando la carga positiva del carbono sobre su átomo, y desplazando el 7
agua, que posteriormente desprotonará al nitrógeno para estabilizar a la molecula, formando 2,4 8
dinitrofenilhidrazona (figura 4)8. Esta reacción es fácil de identificar gracias a la formación de
9
precipitado con colores bastante llamativos, dependiendo del grupo carbonilo: saturado, siendo este 10
de color naranja o amarillo o insaturado el cual presenta tonalidades rojas (figura 5)8.
11 12 13
AQUÍ VA EL MECANISMO LARGOOOO 14
15 16
Figura 4. Mecanismo de reacción 17
18
19
Figura 5. Reacción del acetato y la acetofenona con 2,4- dinitrofenilhidracina respectivamente 20
21
3.5 REACCIÓN DE YODOFORMO 22
23
En dos tubos de ensayo debidamente rotulados y limpios se agregaron, en el primero: 5 gotas de 24
acetona y en el segundo tubo: 5 gotas de butanona; a cada tubo se adicionaron 2mL de agua hasta 25
que la solución se volvió homogénea. Después se adicionaron a cada tubo 2mL de NaOH 6M, se 26
agitaron los compuestos y se dejaron al baño maría 60 ºC; gota a gota se agregó solución de I2-KI
1
hasta que las soluciones permanecieron cafés. Luego se adicionaron gota a gota de solución de 2
NaOH 6 M, hasta que las reacciones se tornaron incoloras y dejándolos en baño maría durante 5 3
minutos. Se sacaron los tubos y se dejaron enfriar hasta la formación de precipitado. 4
Esta prueba se caracteriza por tener como finalidad de identificar cetonas de forma analítica 5
aprovechando que el yodoformo da un precipitado de color amarillo (figura 6)9. Esta reacción es
6
más conocida como reacción de holoformo, la cual consiste en la formación de carboxilatos y 7
holoformos, lo cual la primera etapa de la reacción se da de una halogenación completa del CH3,
8
seguido de un ataque por parte del nucleofilo – OH en el doble enlace del oxígeno que luego se 9
reubicara desplazando al al grupo X, desprotonando al acido carboxílico, dando lugar a un 10
holoformo y al carboxilato(figura7)10.
11
12
Figura 6. Reacciones de la acetona y la butanona con yodoformo 13
14
AQUÍ VA EL MECANISMO CORTOOOOO EL CORTOOO 15
Figura 7. Mecanismo de formación de holoformo. 16
17
4. CONCLUSIONES 18
4.1 Los compuestos carbonilicos son solubles en agua con respecto a la cantidad de carbonos 19
pertenecientes a la serie homologa, es decir, tienen un límite de solubilidad con agua de cinco 20
carbonos, ya que si aumenta la parte apolar del compuesto, su parte polar disminuye y haci mismo 21
su solubilidad. 22
4.2 los compuestos carbonilicos son solubles en acetato de etilo o en compuestos orgánicos gracias 23
a que su estructura tiende a ser por naturaleza apolar siendo así soluble en compuestos con igual 24
tendencia apolar. 25
4.3 La prueba de Tollens es bastante eficaz para diferenciar un aldehído de una cetona ya que esta 1
da positiva en los aldehídos gracias a que estos se pueden oxidar gracias a que en su estructura 2
presentan un enlace – H que permite esta reacción. 3
4.4 El reactivo de Brady permite al reaccionar con compuestos carbonilicos su identificación 4
estructural, brindándonos por medio del color presentado en el precipitado la diferenciación entre 5
un compuesto saturado e insaturado. 6
4.5 La prueba con yodoformo brinda una alternativa para la identificación de cetonas por medio de 7
la reacción con el compuesto ya mencionado, dando así una prueba positiva para cetona si se forma 8
precipitado en cantidades considerables. 9
10
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 11
12
5.1 Como se clasifican los carbohidratos de acuerdo al tipo de grupo carbonilo que tengan 13
presente? Plantee ejemplos de cada clase, con su respectiva importancia y fuente 14
Los carbohidratos son cadenas según el grupo carbonilo, estas pueden definirse como aldosas, si 15
posee un aldehído, o cetosa, en caso de poseer una cetona.11
16
17
Gliceraldehido: el gliceraldehido es un monosacárido de tres carbonos con función de 18
intermediario metabólico, el cual es participe en el metabolismo de la glucosa, sacarosa y otros 19
azucares y aportando energía.11
20
Dihidroxiacetona: la dihidroxiacetona es un carbohidrato simple compuesto por 3 carbonos, su 21
uso actual es exclusivamente cosmético, específicamente en el bronceado de la piel, pues no es 22
toxica y no penetra más allá de la zona de células muertas en la piel, dándoles una tonalidad 23
oscura.11
24 25
5.2 ¿En qué consiste el ensayo de Fehling? 26
El ensayo de Fehling es un proceso de identificación de azucares reductores (aunque sean en bajas 1
cantidades) determinado por la reacción del azúcar (como la glucosa) con el reactivo de Fehling, 2
tomando un color rojizo, pues este se reduce a oxido de cobre.12Se conforma por dos sustancias
3
acuosas, las cuales son sulfato de cobre cristalizado y tartrato mixto de sodio y potasio. Las cuales 4
se almacenan por separado hasta el momento de su uso. Este proceso se fundamenta en la oxidación 5
del cobre ocurrido por la capacidad de reducción de los azucares, que pueden ser monosacáridos, 6
polisacáridos, aldehídos o algunas cetonas13
7
8 9
5.3 Consulte las estructuras del anisaldehído, cinamaldehído, cuminaldehído, vanillina. Para 10
qué se utilizan? A partir de que fuente natural se obtienen? 11
1. Anisaldehido: El anisaldehido es ampliamente utilizado en la industria de la fragancia y 12
el sabor, pues posee un sabor a regaliz, dando pie a que sea un intermediario en la síntesis 13
de compuestos farmacéuticos y de perfumería. Se obtiene de la oxidación de 14
metoxitolueno con dióxido de manganeso. U oxidando anetol. También se puede extraer 15
del aceite esencial del anís.14
16
17
2. Cinamaldehido: El cinamaldehido es el responsable del olor a canela, y compone el 90% 18
del aceite esencial de la canela, se encuentra de forma natural como trans-cinamaldehido y 19
puede extraerse de la canela misma.14
20
21
3. Cuminaldehido: El cumenaldehido se usa tanto en perfumería como saborizante de 22
alimentos (con un máximo de 5ppm en el producto final) además de cosméticos. Se extrae 23
del eucalipto, comino, mirra, casia y otros, pues constituye parte de sus aceites esenciales 1
dándoles su aroma característico. También por formilacion de cumeno, y oxidación de 2
cloruro de 4-isopropilbenzoílo.14
3
4
4. Vainilla: La vainilla es un común saborizante de alimentos, que también se puede usar en 5
perfumería por su aroma dulce, además de ser muy popular, al punto de ser muy demandada en la 6
industria, como el chocolate, dándole sabor a refrescos y postres, como participe en fragancias de 7
perfumes. Su esencia se extrae directamente de la planta de vainilla (una orquídea con gran 8
diversidad).14
9
10
5.4 Como se pueden utilizar los derivados de aldehídos y cetonas (Hidrazonas, oximas, 11
semicarbazonas) para identificar el respectivo compuesto carbonílico? 12
Estas se utilizan en la identificación de grupos carbonilos debido a que son productos de la reacción 13
y precipitación con grupos carbonilos. Como resultado de la reacción se forman solidos cristalinos 14
con puntos de fusión característicos normalmente reversibles.15
15
5.5 Explique detalladamente por que la fructosa da positiva la prueba de Tollens? 16
La prueba da positiva porque el reactivo de Tollens se reduce, esto ocurre dado que la fructosa de 17
isomeriza con rapidez a una aldosa cuando hay presencia de una base, ya que se producen una serie 18 de desplazamientos tautoméricosceto-enólicos.16 19 20 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS 21 22
(1)Ralph.L;Reynold.C:David.Y, identificación sistemática de compuestos orgánicos, Limusa, 23
primera edición, Mexico, ,1977 p 87 24
(2) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edición, Boston. 1
Massachusetts, 1959 página 748 2
(3) Wade, L.G. Química Orgánica, Pearson Educación S.A, quinta edición, Madrid, 2004, 3
paginas 775 4
(4) Ralph.L;Reynold.C:David.Y, identificación sistemática de compuestos orgánicos, Limusa, 5
primera edición, Mexico, ,1977 página 95 6
(5) ) McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001. P 149. 7
(6) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edición, Boston. 8
Massachusetts, 1959 página 763 9
(7) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edición, Boston. 10
Massachusetts, 1959 página 763 11
(8) María del Mar Ramos Gallego y Carolina Vargas Fernández, Laboratorio de química 12
orgánica, Ramón Areces, Sep 1, 2006 P 69-70 13
(9) T. A. Geissman, Principios de la Química Orgánica, Reverte 1973, pagina 360 14 (10) http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf visitada : 28/10/17 15 (11)https://portalacademico.cch.unam.mx/materiales/prof/matdidac/sitpro/exp/quim/quim2/quimi 16 cII/436c617369666963616369c3b36e5f64655f636172626f6869647261746f73.pdf visitada: 17 28/10/17 18 (12) https://blog.uchceu.es/eponimos-cientificos/reactivo-de-fehling/ visitada: 28/10/17 19 (13) https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/carbohidratos/reaccion-de-20 fehling visitada: 28/10/17 21 (14) https://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/aceites-esenciales/terpenos/ 22 visitada: 28/10/17 23
(15) Wade, L.G. Química Orgánica, Pearson Educación S.A, quinta edición, Madrid, 2004, 24 paginas 810 25 (16) http://carbohidratosgeneralidades.blogspot.com.co/2013/05/oxidacion-de-26 monosacaridos.html visitada: 28/10/17 27
