2) Enumere las propiedades físico-químicas de los compuestos con predominio de uniones covalentes

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EJERCICIOS

1-UNIONES QUIMICAS-GRUPOS FUNCIONALES

La tabla siguiente muestra las electronegatividades de los diferentes elementos químicos. Puede consultar estos valores para responder algunas de las preguntas de este tema.

1) ¿Que similitud o diferencia deben tener dos átomos para unirse mediante una unión covalente?

La electronegatividad del S es 2,5 y la del H es 2,1 ¿En el compuesto SH2, la unión S-H puede ser de tipo covalente?

2) Enumere las propiedades físico-químicas de los compuestos con predominio de uniones covalentes

3) ¿Qué tipo de unión química se establecerá cuando se forme un compuesto entre un elemento del grupo I de la tabla periódica con un elemento del grupo VII? Justifique

4) El gas Cloro tiene la siguiente fórmula: Cl2 . ¿Que tipo de unión mantiene unidos los dos átomos de cloro?

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5) Dar ejemplos de moléculas No polares (100% no polar). 6) Dar ejemplos de moléculas con uniones covalente polar.

7) El elemento Cl forma con el K un compuesto de fórmula ClK. Indique que tipo de unión se establece entre ambos átomos y prediga como será la solubilidad de ese compuesto en agua. Justifique.

8) En el compuesto cuya estructura se muestra a continuación indique el tipo de unión entre el O y el H y entre el C y el H en el grupo señalado en el recuadro. Discuta las similitudes y diferencias entre ambas uniones. ¿Cómo espera que sea la solubilidad (alta, baja, nula) de ese compuesto en agua? Este compuesto esta presente en determinados alimentos. Si se ingiere en exceso, ¿podría ser eliminado por orina? Justifique.

9) ¿Cuál de los siguientes grupos funcionales está presente en el siguiente compuesto? Escriba las estructuras de los compuestos que se generan por hidrólisis del mismo.

10) Señale los grupos funcionales presentes en el siguiente compuesto.

11) Analice la estructura del compuesto A e indique: a) los grupos funcionales presentes, b) ¿cómo espera que sea la solubilidad en agua respecto a la del compuesto B? Justifique

A:

B:

12) ¿Como se denominan en general los compuestos que tienen los grupos funcionales A, B o C? O  CH2 -CHCH2CH-CH2-COCH3 NH2 SH O  CH2 -CHCH2CH-CH2-COCH3 NH2 SH

O

||

CH3-O-CH2-CH-C-O-CH2-CH3

NH2

O

||

CH3-O-CH2-CH-C-O-CH2-CH3

NH2

CH3-(CH

2

)

9

-CO-OCH

2

-CH

3

HO -CH

2

-(CH

2

)

3

-CO-OCH

2

-CH

2

-OH

(3)

A B C

13) La siguiente estructura corresponde a la Coenzima A, una molécula de suma importancia en las reacciones del metabolismo.

El grupo

-SH

de la coenzima A reacciona con el ácido acético (ácido carboxíllico de 2 C) para formar el compuesto acetil-Coenzima A. a) Cómo se denomina al grupo reactivo de la coenzima A? b) escriba la estructura del ácido acético, c) mencione el grupo funcional que se forma cuando la Coenzima A reacciona con el ácido acético

14) Escriba las estructuras de los compuestos indicados al final (A, B y C) e indique a) ¿cuál o cuales de ellos son solubles en benceno?, b) cual o cuales de ellos son solubles en agua, c) Si A y B son sólidos a temperatura ambiente, cuál de ellos se fundirá a una menor temperatura? d) ¿ el compuesto C puede formar uniones puente de H? Justifique. e) El compuesto A, urea, es el producto del catabolismo de los aminoácidos ¿este compuesto podría ser eliminado por orina? Justifique.

A) urea

B) cloruro de sodio C) etilbenceno

15) El H reacciona con un elemento X de similar electronegatividad para formar el compuesto XH4. Respecto de este compuesto indique a) si se ioniza en medio acuoso, b) el tipo de unión que se establece entre H y X y c) como espera que sea la solubilidad agua de XH4.

16) a) Mencione y señale los grupos funcionales presentes en el siguiente compuesto (compuesto A). b) El grupo con oxígeno del compuesto A puede reaccionar con el ácido fosfórico, ¿qué denominación

Grupo reactivo

Grupo reactivo

(4)

general tendrá el compuesto formado? Dibuje su estructura. c) Dibuje la estructura de un ácido carboxílico de 4 C (compuesto B). Si el compuesto B reacciona con el grupo nitrogenado del compuesto A, que grupo funcional se genera?

A:

2-ESTRUCTURA DE GLÚCIDOS

17)Escriba la conformación de Fischer de la D-Glucosa, y luego de la L-Glucosa. ¿Cómo se denominan estos estereoisómeros? Señale los carbonos asimétricos.

18) A partir de la conformación de Fischer de la D-Glucosa, dibuje las fórmulas de Haworth de los hemiacetales: a) entre el C1 y C5, y b) entre el C1 y el C4. Nómbrelos.

19) Escriba la conformación de Fischer y la fórmula de Haworth de los siguientes compuestos: a- α-D-Fructofuranosa;

b- β-L-Glucopiranosa; c- β- D-galactofuranosa.

20) Nombre los siguientes compuestos, e indique si son CETOSAS ó ALDOSAS, y por otro lado si corresponde a TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS o HEXOSAS, y marque los carbonos asimétricos. (A) (B) (C) . (D) (E) (F)

NH

2

-CH

2

-CH

2

-OH

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21) ¿Qué diferencia existe entre un hemiacetal y un hemicetal ? ¿Qué monosacáridos pueden formar hemiacetales y cuáles hemicetales ?

22) ¿Qué tipo de isómeros son la D-Glucosa y la D-Galactosa? Dibuje las estructuras de Fischer de ambos compuestos y marque las diferencias con respecto a la posición de los OH- en los C asimétricos.

23) Nombre los siguientes compuestos:

(A) (B) (C)

24) Dibuje la estructura de los siguientes disacáridos, e indique qué monosacáridos los conforman y qué tipo de unión tienen: a) Lactosa, b) Sacarosa, c) Trehalosa.

3- ESTRUCTURA DE LÍPIDOS

25) La estructura siguiente corresponde al esfingol. La ceramida se forma cuando este compuesto reacciona con un ácido graso. a) Dibuje la estructura de un ácido graso saturado de 16 carbonos, b) indique el grupo funcional que se genera cuando el ácido graso mencionado reacciona con el esfingol para formar la ceramida, c) Dibuje la estructura de la ceramida (correspondiente a la reacción entre el esfingol y el ácido graso mencionado en b)

26) Mencione los productos de hidrólisis de a) la esfingomielina, b) un glucocerebrósido, c) un sulfátido.

27) a) ¿Qué compuestos se pueden formar cuando 1 molécula de glicerol reacciona con una molécula de un ácido graso? b) Cómo se denominan en general los compuestos con una estructura como la que se indica a continuación?

OH OH

OH OH

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28) La siguiente estructura corresponde al colesterol esterificado. Conociendo la numeración de los C de esta estructura indique: a) ¿en qué C está el OH que se une a los ácidos grasos para formar el colesterol esterificado? , b) ¿entre que carbonos se establece la doble ligadura? , c) Señale los C 11, C18 y C19?, d) Señale el grupo que se conoce como “cadena lateral del colesterol”, d) ¿qué grupo hidrocarbonado está presente en los C 10 y C13?

29) De los siguientes lípidos (A, B, C, D) presentes en las membranas celulares señale aquel que a) contiene dos ácidos grasos esterificados a un esqueleto de glicerol, b) un esfingolípido que contenga ácido siálico, c) un lípido que por hidrólisis libere ácido fosfórico, d) un compuesto que por hidrólisis libere 1 molécula de glicerol y una de ácido graso por cada molécula hidrolizada

A) gangliósidos, B) Esfingomielina, C) Fosfoglicéridos,D) 2 monoacilglicerol

30) Mencione los productos de hidrólisis de: a) un glucocerebrósido y b) la lecitina

31) ¿A qué compuesto corresponde la siguiente estructura?

32) Mencione tres lípidos complejos que contengan en su estructura esfingol o esfingosina y tres que contengan glicerol.

33) Teniendo en cuenta la siguiente estructura indique a) ¿qué grupo funcional se ha generado como resultado de la reacción del –OH del C2 del glicerol? b) los productos que se obtienen por hidrólisis completa del mismo

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34)

35) En el esquema anterior,

a) Si C es un H, que compuestos deben ser A y B para que la estructura corresponda a un ácido fosfatídico?

b) ¿Qué compuestos son A, B y C si la estructura corresponde a la dipalmitoilserina?

c) ¿Si la estructura corresponde al lípido 2 lisofosfatidilinositol, que compuestos son A, B y C?

36) Con respecto a las ácidos grasos: a) indique la denominación de un ácido graso saturado de 16 C, b) mencione tres ácido grasos insaturados c) cuántos C y cuantas instauraciones tiene el ácido araquidónico

37) Complete el siguiente cuadro sobre la clasificación y estructura de lípidos Compuesto Clasificación Componentes ¿Micelas o

bicapas en agua?

Grupo polar

Triacilglicéridos Ninguna Ninguno

Glicerol,Fosfato,

Acidos Grasos, Colina

Progesterona Ninguno

Esfingol, Ac. Graso,

Fosfato, colina Glucocerebrósido Colesterol esterificado Ninguna Ninguno

CH

2

CH

H

2

C

O

O

O

P

O

O

O

A

B

C

CH

2

CH

H

2

C

O

O

O

P

O

O

O

O

O

O

A

B

C

(8)

4-ESTRUCTURA DE AMINOÁCIDOS

38) Analice la estructura de los siguientes aminoácidos, e indique a qué grupo pertenecen: no polares, polares sin carga, ácidos o básicos.

(A)Ácido aspártico (B) Fenilalanina (C) Cisteína

(D) Lisina ( E) Leucina (F) Ácido Glutámico

39) ¿Cuál es la importancia de la cisteína en la estructura de las proteínas ?

40) Observe la estructura del siguiente péptido y explique si deriva de una proteína:

41) Explique qué es el punto isoeléctrico de un aminoácido.

42) ¿Qué reacción puede ocurrir entre estas dos moléculas? Dibuje el producto de dicha reacción y explique su importancia en el organismo.

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43) ¿Cuáles de los siguientes son aminoácidos esenciales para nuestro organismo, y por qué se los denomina de esta manera?

Alanina- tirosina- isoleucina- ácido glutámico- metionina- histidina- valina 44) Qué aminoácidos tienen un grupo amida en su radical?

45) ¿Qué aminoácidos, analizando el grupo radical, pueden establecer uniones puente de hidrógeno con el agua?

46) Dibuje la unión peptídica entre estos dos aminoácidos. Treonina Asparagina

5-ESTRUCTURA DE NUCLEÓTIDOS, NUCLEÓSIDOS y BASES NITROGENADAS

47) ¿En un nucleósido, cuáles son los componentes y que tipo de enlaces se establecen entre estos componentes? ¿Que diferencia hay entre un nucleósido y un nucleótido?

48) Indique los componentes de: a) desoxitimidina y b) uridina

49) Analice la estructura de compuesto A:

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a) ¿A que grupo de compuestos pertenece el compuesto A?, b) ¿qué compuestos se liberan por hidrólisis completa de A? , c) ¿Qué uniones o enlaces se establecen entre los componentes para formar el compuesto A?, d) ¿Qué macromolécula puede estar constituida por el monómero A?

50) Analice las estructuras A y B e indique: a) a que grupo general de compuestos pertenecen A y B , b) que diferencias y semejanzas presentan ambos compuestos c) si la hidrólisis parcial de una muestra de ADN puede liberar A y/o B

A

51) ¿Cómo clasifica el siguiente compuesto teniendo en cuenta la estructura de sus componentes?

52) ¿A que grupo de compuestos representa la estructura siguiente? ¿Cómo clasifica, en términos generales, a los componentes de este compuesto?

A

B

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53) Considerando la estructura de un desoxinucleósido monofosfato indique: a) qué grupo funcional se establece en la unión del grupo fosfato al resto de la estructura., b) discuta si ese grupo funcional también esta involucrado en la unión del grupo fosfato en un ribonucleótido monofosfato.

54) Compare la hidrólisis del adenosin monofosfato (AMP), según la ecuación:

a) AMP + H2O adenosina + Pi

y la que corresponde ATP:

ATP +H2O ADP + Pi

¿En ambos casos se libera similar cantidad de energía? Justifique

55) En la estructura siguiente, a) a que grupo pertenece la base nitrogenada (purina o pirimidina)? b) ¿ Que tipo de unión o enlace se establece entre la base y el azúcar? , c) ¿cómo clasifica a la molécula de azúcar? c) ¿Qué grupo funcional se crea en la unión del grupo fosfato al azúcar? d) ¿Como se denomina a este compuesto? e) Investigue sobre la formación de este compuesto en la célula (sustrato, enzima que lo sintetiza, función).

56) a) ¿A que carbono de la molécula de azúcar se une la base nitrogenada y el grupo fosfato en el compuesto desoxiguanosin monofosfato?, b) que polímero puede contener esta molécula como monómero? c) a que grupo de bases nitrogenadas pertenece la base de este compuesto?

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