©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
1
Tetravalencia del carbono y enlaces C –C y C -‐H
por Cristina Andrade Guevara
Inicia esta lectura partiendo del concepto de química orgánica:
Química orgánica es el estudio de las sustancias que contienen carbono.
Por tal motivo, deberás revisar la estructura más sencilla del carbono que es su tetravalencia.
Tetravalencia significa que el carbono tiene disponible cuatro valencias o electrones que pueden ser utilizados para formar compuestos.
Esta estructura puede ser representada de la siguiente manera:
Estructura de Lewis perteneciente al carbono
En ese sentido, tiene la opción de unirse mediante esos cuatro electrones, mismos que puede dar, compartir o ceder.
Las estructuras de los compuestos orgánicos han sido estudiadas por los científicos durante mucho tiempo, por lo que se ha determinado que en los enlaces de los átomos de carbono existen en tres arreglos básicos:
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
2
1. Átomo de carbono unido a cuatro átomos
El ejemplo típico se tiene con la unión del carbono a cuatro átomos de hidrógeno, que es la más sencilla de todas las moléculas orgánicas.
En esta figura se muestra la
representación de la estructura molecular de la tetravalencia del carbono, ya que los átomos de hidrógeno ocupan los
vértices de un tetraedro.
En este caso, como se puede observar la geometría del carbono es de forma tetraédrica.
2. Átomo de carbono unido a tres átomos
En este arreglo existe un doble enlace entre átomos de carbono y los enlaces son sencillos entre átomos de hidrógeno. El ejemplo puede ser el del etileno.
En este caso, la geometría del carbono con respecto a los hidrógenos es plana porque tanto los átomos de carbono como los del hidrógeno, se encuentran en el mismo plano.
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
3
3. Carbono unido a dos átomos
En este caso existe un triple enlace entre cada carbono y un enlace sencillo entre carbono e hidrógeno. Aquí se puede representar la estructura del etino, donde existe un triple enlace entre carbono – carbono y enlaces sencillos entre carbono – hidrógeno. (DG. Acomodar imagen porfis)
En este tercer caso, la geometría del carbono es de tipo lineal, ya que entre cada enlace hay un ángulo de 180°.
En los casos anteriores, el carbono estaba unido a átomos de hidrógeno mediante enlaces sencillos. También puede estar unido a otros átomos de carbono a través de enlaces sencillos, dobles o triples. Ahora ve cómo saturar un átomo de carbono, cuando se tiene que completar la tetravalencia. Debes tomar en cuenta que aunque sean hidrocarburos no saturados, los átomos de carbono necesitan completar sus cuatro enlaces.
A continuación se presentan algunos ejemplos en donde se completan con átomos de hidrógeno los enlaces de carbono de las siguientes estructuras:
Sin saturar
Saturar los enlaces con átomos de hidrógeno y se tiene:
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
4
No olvides que cada carbono acepta sólo cuatro enlaces, por lo tanto, la saturación queda de la siguiente manera:
Estructura sin saturar
La solución es
No hay problema en donde se lleve a cabo la saturación del carbono, ya que puede ser en la parte superior, inferior o en un extremo, ya que lo importante es que se completen los cuatro enlaces.
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
5
A continuación se te proporcionan ejemplos de estructuras que formarían el mismo compuesto y se representan de diferente manera:
Como podrás observar en la primera estructura la saturación se realizó colocando los enlaces en la parte inferior y en la segunda estructura, los enlaces se colocaron en la parte superior. En realidad es lo mismo y ambas son correctas.
Tipos de cadena
Los tipos de cadena que se presentan en química orgánica son dos:
Finalmente conoce los hidrocarburos saturados y no saturados:
• Los hidrocarburos saturados son en los que los átomos de carbono están unidos entre sí, mediante enlaces sencillos o simples ligaduras.
Como ejemplos están
Tipos de cadena
Abierta o acíclicaLos átomos de carbono de los extremos no están unidos
entre sí Ejemplo CH2 = CH – CH2 – CH3
Cerrada o cíclica
Los átomos de carbono de los extremos están unidos entre
sí Ejemplo
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
6
• Los hidrocarburos no saturados son en los que algunos de los átomos de carbono están unidos entre sí mediante una doble o una triple ligadura.
Como ejemplos están:
Bibilografía
Daub, W., & Seese, W. (2005). Química (8ª. ed. en español; E. Fernández, Trad.). México: Pearson Prentice Hall.
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.