prácticas de ácidos carboxílicos

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INFORME Práctica N° 9

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

I. OBJETIVOS

- Determinar propiedades químicas y físicas de los ésteres - Caracterizar los ésteres mediante reacciones químicas - Conocer los métodos para la obtención de ésteres

II. MARCO TEORICO

Los ácidos carboxílicos son compuestos que presentan un grupo carbonilo unido a un grupo oxidrilo y sirven como materia prima para la preparación de numerosos derivados de acilo, como los ésteres, las amidas, los anhídridos, las lactonas las lactarnas.

En la naturaleza se encuentran una gran cantidad de ácidos carboxílicos , por ejemplo el ácido acético componente principal del vinagre, el ácido butanoico responsable del olor de la mantequilla y el ácido hexanoico que es el responsable del inconfundible olor de las cabras , existen también ácidos de cadena larga precursores de grasas y lípidos.

En esta práctica se prepara esteres que son derivados de los ácidos carboxílicos que se caracterizan por presentar olor a frutas, y pueden ser sometidos a hidrolisis ácida o básica para producir la ruptura del enlace éster y originar un ácido y un alcohol.

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1. Obtención de acetato de etilo

Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol etílico, 1 ml de ácido acético y se agrega 0,3 ó 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado, se calienta el tubo de reacción cuidadosamente. El desprendimiento de un olor parecido a manzanas indicara la formación de éster.

EL éster formado se separa y se extrae de la fase acuosa dos veces con éter etílico. Reunir las fases orgánicas y añadir solución de carbonato de sodio al 10 % hasta neutralizar. Lavar con agua y secar sobre sulfato de sodio. A continuación se destila el disolvente.

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En un tubo de ensayo colocar 1 ml de alcohol amílico y 1 ml de ácido acético glacial; 0,3 ml de ácido sulfúrico concentrado. Calentar suavemente y percibir el olor que se desprende (olor a grutas pera o plátano).

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Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol etílico y 1 ml de ácido y 1ml de ácido butírico , agregar 0,3 ml de ácido sulfúrico concentrado, calentar suavemente y percibir el olor del éster formado.

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-4. Síntesis de salicilato de metilo

Coloque aproximadamente 0,5 gr de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco, disuelva con 3 ml de alcohol metílico. Cuando todo el sólido se haya disuelto agregue lentamente 10 gotas de ácido sulfúrico agitando el contenido del tubo, después de dejar caer cada gota.

Ponga al baño de agua caliente ( 60°-70°) durante 5 minutos y luego vierta el contenido en un vaso de precipitado que contenga 20 ml de agua caliente. Con precaución identifique el olor observe y explique los resultados

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-IV. CUESTIONARIO

1. Defina constante de acidez y pKa

Es una medida cuantitativa de la fuerza de un ácido en solución. Es la constante de equilibrio de una reacción conocida como disociación en el contexto de las reacciones ácido-base.

Debido a los muchos órdenes de magnitud que pueden abarcar los valores de K a, en la práctica se suele expresar la constante de acidez mediante una medida logarítmica de la constante de acidez, el pKa, que es igual al -log10, y que también suele ser denominada constante de disociación ácida:

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2. Elabore un cuadro colocando los grupos funcionales derivados de ácidos carboxílicos, su formula estructural, la nomenclatura y de un ejemplo de cada uno.

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico

Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es

hormiga en latín)

CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico lácteos (pion es Producción de grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico

Olor de cabeza (caper, cabeza en

latín)

3. Mencione los método para obtener ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por los siguientes métodos, entre otros:

- Tratando las sales orgánicas con ácidos inorgánicos de fuerza mayor.

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- Hidrolizando los anhídridos, los haluros de acilo, ésteres, nitrilos y amidas

- Mediante la oxidación de alcoholes primarios y de aldehídos.

Mediante este proceso se obtiene como resultado, ácidos con igual número de átomos de carbono que a la sustancia que los originó. - La síntesis de Grignard la cual genera ácidos con mayor número

de carbonos que el compuesto de partida.

4. Describa los usos y/o aplicaciones de 5 ácidos carboxílicos

- Ácido fórmico: El Ácido Fórmico se utiliza en la industria textil

como secante para teñido y acabado de textiles y como agente reductor.

Tratamiento del cuero, manufactura de fumigantes, insecticidas, refrigerantes, disolvente para perfumes, lacas, galvanizado, medicina, cervecería (antiséptico), plateado de vidrios, formiato de celulosa, coagulante del látex natural, flotación de minerales, plastificante de resinas vinílicas, aditivo para pienso de animales, es el principal uso que se le puede dar a este acido ya que permite que el alimento que va destinado para el ganado se conserve en el invierno y retenga sus nutrientes con el tiempo, además que se utiliza en la industria avícola adicionada al alimento para matar la salmonera.

En la industria de los saborizantes y perfumes se adiciona en la formulación ya que se forman algunos esteres que dan una nota característica.

- Ácido acético: En apicultura es utilizado para el control de las

larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel.

Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de lalo, rayón, celofán, etc.).

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Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservación de tejidos (histología), donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas, y no así de proteínas plasmáticas, ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker).

Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano, cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma humano, a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo.

También sirve en la limpieza de manchas de la casa en general. - Acido butírico: Se encuentra en algunas grasas en pequeñas

cantidades, como la mantequilla. Es un producto final de la fermentación de carbohidratos por los microorganismos del rumen.

- Acido valerico: El Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana, que es buena medicina para los nervios.

- Acido caprilico: os siguientes usos están basados en la tradición,

teorías científicas o investigación limitada. A menudo no se han probado completamente en humanos y no siempre se han demostrado su seguridad y eficacia. Algunas de estas afecciones son potencialmente serias y las debe evaluar un proveedor médico calificado. Podría haber otros usos propuestos que no están señalados a continuación.

Antibacteriano, antifúngico, quilotórax, diálisis (hipoalbuminemia en hemodiálisis sostenida), trastornos digestivos (disbiosis), mala absorción (lípidos), complemento nutricional.

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Es un tipo de lípidos, formados por una molécula de glicerol, que tiene esterificados sus tres grupos hidroxílicos por tres ácidos grasos, ya sean saturados o insaturados.

Los triglicéridos forman parte de las grasas, sobre todo de origen animal. Los aceites son triglicéridos en estado líquido de origen vegetal o que provienen del pescado.

6. ¿Qué es hidrólisis acida y básica ?De dos ejemplos.

En la hidrólisis ácido-base el agua se divide en el ion hidroxilo OH- y un protón H+ (el cual es inmediatamente hidratado para formar el ion hidronio H3O+). Esta reacción sucede espontáneamente en agua pura, y en el equilibrio la concentración de iones hidronio en agua es [H3O+] = 1 × 10–7 M. Esta es también la concentración de iones hidroxilo puesto que cada molécula de agua que se divide genera un hidroxilo y un hidronio. Dicho equilibrio se denomina autoprotólisis.

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