FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

Texto completo

(1)

FORMULACIÓ

I NOMENCLATURA ORGÀNICA

A3

En aquest annex aprendràs a:

Conèixer i aplicar la terminologia bàsica de la química orgànica.

Formular i anomenar segons les normes de la IUPAC els compostos orgànics següents: hidrocarburs, hidrocarburs aromàtics (benzè i alguns derivats importants), amines, alco-hols, cetones, aldehids, amides, èsters i àcids carboxílics.

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 341

(2)

j

1 Formulació i nomenclatura orgànica

Els compostos orgànics estan formats per àtoms de carboni i àtoms d’hidrogen com a elements bàsics, tot i que de vegades presenten altres elements: oxigen i nitrogen, i menys usualment, fòsfor, sofre, alguns halògens, etc.

El carboni forma part de més compostos que la resta d’elements de la taula periòdica, perquè és capaç de combinar-se amb ell mateix i amb altres elements formant cade-nes. És un element que sempre ha de tenir 4 enllaços (taula 1), els quals poden presen-tar-se per separat (enllaç senzill, cas 1), dos enllaços junts (enllaç doble, cas 2), o tres enllaços junts (enllaç triple, cas 3), però sempre la suma de totes els enllaços que té un àtom de C ha de ser 4.

Possibilitats d’enllaços del carboni a l’hora de combinar-se Cas Possibilitat Exemple

1 | –C– | H | H–C–H | H 2 C}} H H H C}} O C}} C H H H } } C}} H H C}} C}} C H H 3 –C; H–C;C–H | | | | | | | | | | | |

Classifi cació dels principals compostos de carboni Hidrocarburs

(compostos orgànics formats per àtoms de carboni i àtoms d’hidrogen) Depenent del tipus d’unió del carboni

Alcans (unió senzilla)

Alquens (amb una unió doble)

Alquins (amb una triple unió) Depenent del

tipus de cadena

Acíclics (cadena oberta)

Cíclics (cadena tancada)

Grups funcionals

(compostos orgànics formats per àtoms de carboni,

àtoms d’hidrogen, àtoms d’oxigen i/o àtoms de nitrogen)

Àcids carboxílics Èsters Amides Aldehids Cetones Alcohols Amines Èters Fig. 1. Models moleculars.

Taula 2

El nom de tots els compostos orgànics depèn del nombre d’àtoms de carboni que pre-senti la molècula. L’arrel del nom principal està determinada per la relació de la taula 3.

Nombre d’àtoms de carboni Nom de l’arrel 1 met Provenen de noms tradicio-nals antics 2 et 3 prop 4 but 5 pent Prefi x dels numerals grecs 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec 11 undec 20 eicos 30 triacont Taula 3 CH4 H2C=O H2C=CH2 HC–––CH Taula 1 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 342 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 342 3/3/08 08:59:243/3/08 08:59:24

(3)

A3

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

j

2 Hidrocarburs acíclics

A. Hidrocarburs saturats

Alcans

Són compostos formats per àtoms d’hidrogen i àtoms de carboni amb enllaç senzill. S’anomenen també hidrocarburs saturats amb enllaç senzill.

Exemples:

Fórmula general: CnH2n12

Nomenclatura: arrel 1 sufi x -à

Fig. 2. Models moleculars del metà i de l’età.

metà età

Taula 4. Observeu que l’alcà més petit que pot existir és d’un sol àtom de carboni: el metà. Fórmula desenvolupada Fórmula semidesenvolupada Fórmula molecular Nom H | H–C–H | H CH4 CH4 metà H H | | H–C–C–H | | H H H3C–CH3 C2H6 età H H H | | | H–C–C–C–H | | | H H H H3C–CH2–CH3 C3H8 propà H H H H | | | | H–C–C–C–C–H | | | | H H H H H3C–CH2–CH2–CH3 C4H10 butà

En la fórmula desenvolupada o estructural es visualitzen els quatre enllaços de cada àtom de carboni; en la fórmula semidesenvolupada es visualitzen només els enllaços entre àtoms de carboni, i en la molecular només hi fi gura la relació del nombre d’àtoms de cada element.

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 343

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 343 3/3/08 08:59:313/3/08 08:59:31

(4)

Aquesta darrera representació no ens dóna cap informació sobre la disposició dels àtoms en la molècula.

La combustió del metà genera menys CO2 que la combustió de benzina o gasoil per unitat d’ener-gia produïda i, per tant, des d’aquest punt de vista és més res-pectuós amb el medi ambient.

Taula dels deu primers alcans Nombre d’àtoms de carboni Nom de l’alcà 1 metà 2 età 3 propà 4 butà 5 pentà 6 hexà 7 heptà 8 octà 9 nonà 10 decà Taula 5

Informació

j Molts hidrocarburs són usuals a la vida quotidiana, ja que la majoria són

com-bustibles.

j El gas contingut en una bombona de butà és una mescla de com a mínim un

80 % de butà i un màxim del 20 % de propà.

j El gas natural que arriba a les nostres llars és una mescla de metà i età, i pot

contenir també petites quantitats d’altres hidrocarburs.

j CH

4: el metà, a part de ser el component majoritari del gas natural, és el gas de les mines de carbó i els pantans; també s’anomena gas grisú i és el causant d’alguns accidents a les mines.

j C

3H8: el propà és un dels components gasosos principals del petroli i és emprat com a combustible domèstic.

j La gasolina normal és una mescla d’hidrocarburs de 6 a 12 àtoms de carboni.

L’isooctà, hidrocarbur ramifi cat de vuit àtoms de carboni, té el nombre d’octà 100. És un dels hidrocarburs més antidetonants.

j H

3C–(CH2)5–CH3: a l’n-heptà, li correspon el nombre d’octà 0. Per tant, és un dels hidrocarburs més detonants.

Radicals dels alcans

Els radicals dels alcans són estructures no existents com a tals, i que es deriven dels hidrocarburs saturats eliminant un àtom d’hidrogen d’un dels àtoms de carboni, amb la qual cosa queda un enllaç lliure per on combinar-se.

Exemples: H H | | H–C–H CH4 __ H–C– CH3– | | H H metà metil H H H H | | | | H–C–C–H H3C–CH3 __ H–C–C– H3C–CH2– | | | | H H H H età etil

Els radicals d’alcans s’anomenen alquils.

Nomenclatura: nom arrel 1 sufi x –il

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 344

(5)

A3

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

Alcans de cadena ramificada

Són hidrocarburs no lineals. Per anomenar-los, la nomenclatura IUPAC segueix les nor-mes següents:

j Escollim com a cadena principal la que contingui més àtoms de carboni i la numerem

a partir de l’extrem que tingui la ramifi cació més propera a un extrem. Exemples:

2-metilpentà (no 4-metilpentà) H3C–CH2–CH2–CH–CH3 5 4 3 2 | 1 CH3 4-etil-3-metilheptà H3C–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3 1 2 3| 4| 5 6 7 CH3 CH2–CH3

j Els radicals, els anomenem per ordre alfabètic indicant la posició mitjançant un

nombre (localitzador) separat per un guió del nom del radical. Exemple: 3-etil-2-metilhexà CH2–CH3 | H3C–CH–CH–CH2–CH2–CH3 1 2| 3 4 5 6 CH3

j Si un radical es repeteix, utilitzem els prefi xos di-, tri-, tetra-, penta-, etc., i els

localitzadors s’escriuen separats per una coma. Exemple: 3,3-dimetilpentà CH3 | H3C–CH2–C–CH2–CH3 1 2 3| 4 5 CH3

j Si tenim 2 radicals o més, numerem la cadena de manera que el nombre assignat als

localitzadors sigui el més baix possible. Exemple: 3-etilhexà (no 4-etilhexà)

6 5 4 3 2 1 H3C–CH2–CH2–CH–CH2–CH3 | CH2 | CH3

j Quan dos radicals ocupen el mateix lloc, el localitzador més baix correspon al radical

que anomenem primer segons l’ordre alfabètic. Exemple: 4-etil-5-propiloctà (no 5-etil-4-propiloctà)

8 7 6 5 4 3 2 1 H3C–CH2–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3 1 2 3 4| 5| 6 7 8 CH2 CH2 | | CH3 CH2 | CH3 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 345 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 345 3/3/08 08:59:413/3/08 08:59:41 5

(6)

En el cas de diverses cadenes amb igual nombre d’àtoms de carboni, s’escull com a cadena principal la que tingui més cadenes laterals.

Exemples: 2,3,5,6-tetrametil-4-propiloctà CH3 CH3 | | H3C–CH2–CH–CH–CH–CH2–CH2–CH3 1 2 3 4 5| 6 7 8 8 7 6 5 4 CH–CH–CH 3 3| 2| 1 CH3 CH3 3-etil-2,4-dimetilpentà CH3 | H3C–CH2–CH–CH–CH3 3| 4 5 CH–CH3 2| CH3 1

Radicals ramificats amb noms especials

Encara que la IUPAC recomana no usar els noms corrents o trivials, els admet i, de fet, s’utilitzen molt sovint.

H3C H3C

CH– CH–CH2–

H3C H3C

Isopropil (1-metiletil) Isobutil (2-metilpropil)

CH3–CH2–CH– CH3 | | CH3 CH3–C– | CH3

sec-butil (1-metilpropil) terc-butil (1,1-dimetilletil) Exemple: 3-metil-4-isopropilheptà CH3 1| CH2 2| H3C–CH–CH–CH2–CH2–CH3 3 4| 5 6 7 CH H3C CH3 | | | |

Informació

j 2-metilheptadecà: compost que actua com a atraient sexual de la mosca

tse-tse i d’algunes arnes.

j Isooctà (2,2,4-trimetilpentà): s’usa per mesurar el poder antidetonant d’un

carburant, ja que li correspon el nombre d’octà 100.

j Tetraetilplom: antidetonant que permet elevar el nombre d’octà de la

gasoli-na, però com que és un compost tòxic i incompatible amb els catalitzadors dels cotxes, les benzines amb plom han estat substituïdes per les benzines sense plom, que porten altres antidetonants.

|

|

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 346

(7)

A3

7 FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

B. Hidrocarburs insaturats

Alquens

Els alquens són hidrocarburs insaturats, ja que tenen almenys un enllaç doble entre àtoms de carboni.

L’alquè de cadena més curta que es pot formular és el de dos àtoms de carboni.

Fórmula general: CnH2n per als que tenen 1 sol enllaç doble.

Nomenclatura: (localitzador) 1 arrel 1 sufi x -è

En els alquens cal precisar la posició de l’enllaç doble mitjançant un localitzador (nú-mero), que ha de ser el més baix possible. En l’etè i el propè no cal assenyalar la posició de l’enllaç doble, perquè només pot ser 1-etè i 1-propè.

Exemples: 1-butè H2C }} CH–CH2–CH3

2-butè H3C–CH}} CH–CH3

Si l’enllaç doble estigués en l’àtom de carboni de la dreta, seria un compost idèntic al primer.

1-butè H3C–CH2–CH}} CH2

Quan trobem més d’un enllaç doble, utilitzem el prefi x di-, tri-, tetra-, etc. per indicar-ho. Els noms genèrics d’aquests hidrocarburs són alcadiè, alcatriè, etc.

Exemples: 1,3,5-hexatriè H2C }} CH–CH}} CH–CH}} CH2 2-etil-1,3-pentadiè H3C–CH}} CH–C }} CH2 | CH2–CH3 2-metil-1,3-butadiè H2C }} C–HC }} CH2 | CH3

Radicals dels alquens

Els radicals dels alquens són derivats dels hidrocarburs insaturats amb enllaç doble que han perdut un àtom d’hidrogen de l’àtom de carboni terminal, i els ha quedat un enllaç lliure pel qual estan units a un altre àtom.

Taula 6 Fórmula desenvolupada Fórmula semidesenvolupada Fórmula molecular Nom H H C }} C H H H2C}} CH2 C2H4 etè o etilè H H | C }} C–C–H | | H H H H2C}} CH–CH3 C3H6 propè o propilè | | | | | | A2_Quimica1_batx_341-368.indd 347 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 347 3/3/08 08:59:513/3/08 08:59:51

(8)

Exemples: 1-butenil H3C–CH2–CH}} CH–

etenil o vinil H2C}} CH–

2-propenil o al.lil H2C}} CH–CH2–

Nomenclatura: localitzador 1 nom arrel 1 sufi x -enil

Informació

j H

2C}} CH2: l’etilè és un gas incolor i explosiu. La polierització per addició d’aquest compost forma polímers, anomenats polietilè o politè (PE), plàstic amb el qual es fabriquen molts tipus d’objectes.

j H

2C}} CHCl: el clorur de vinil és el monòmer que polimeritza donant el policlo-rur de vinil (–CH2–CHCl–)n, conegut popularment amb el nom de PVC, mate-rial emprat en la fabricació de plàstics per a cotxes, fi nestres, mobles, canona-des, etc.

j Els olis essencials dels perfums són anomenats terpens i són hidrocarburs

derivats de l’isoprè (2-metil-1,3-butadiè).

j El cautxú és un producte natural extret del làtex, i està compost principalment

de poliisoprè. El producte natural o diversos cautxús sintètics o regenerats s’utilitzen majoritàriament per a la fabricació de pneumàtics.

Alquins

Els alquins són hidrocarburs que tenen un enllaç triple entre dos àtoms de carboni. Els alquins, com els alquens, són hidrocarburs insaturats.

L’alquí de cadena més curta que es pot formular és el de dos àtoms de carboni.

Taula 7 Fórmula desenvolupada Fórmula semidesenvolupada Fórmula molecular Nom H–C;C–H HC;CH C2H2 etí o acetilè H | H–C–C;C–H | H H3C–C;CH C3H4 propí

Fórmula general: CnH2n22 si tenen un únic enllaç triple

Nomenclatura: (localitzador) 1 arrel 1 sufi x -í

Tant en els alquins com en els alquens, cal precisar la posició de l’enllaç triple. En l’etí i el propí no cal assenyalar-la, perquè només pot ser 1-etí i 1-propí.

Fig. 3. Model molecular de l’etí.

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 348

(9)

A3

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

Exemples: 4-noní H3C–CH2–CH2–CH2–C;C–CH2–CH2–CH3 CH3 | 3,3-dimetil-1-butí HC;C–C–CH3 | CH3 3-isopropil-4-metil-1-pentí H3C–CH–CH–C;CH | | CH3 CH–CH3 | CH3

Quan trobem més d’un enllaç triple, ho indiquem mitjançant els prefi xos di-, tri-, tetra-, etc. Els noms genèrics d’aquests hidrocarburs són alcadií, alcatrií, etc.

Exemple: CH2–CH3 | 3-etil-4-propil-1,5-hexadií HC;C–CH–CH–C;CH | CH2–CH2–CH3

1,4-hexadií (no 2,5-hexadií) HC;C–CH2–C;C–CH3

1 2 3 4 5 6

Hidrocarburs amb dobles i triples enllaços

Són hidrocarburs en què hi ha dobles i triples enllaços entre àtoms de carboni. S’anomenen citant primer l’enllaç doble, però per raons lingüístiques el sufi x -è es trans-forma en -en, i després l’enllaç triple amb la nomenclatura corresponent acabada en -í. Per anomenar-los, cal tenir en compte que:

j Escollim la cadena principal seguint l’ordre de preferència següent:

— El màxim nombre de dobles i triples enllaços. — El nombre més gran d’àtoms de carboni. — El major nombre de dobles enllaços. Exemple:

2-butil-1,3-butandiè (en llenguatge comú no normatiu se sol eliminar la n intermè-dia i s’anomena 2-butil-1,3-butadiè)

H2C}} CH–C}} CH2

|

CH2–CH2–CH2–CH3

j Numerem la cadena de manera que els localitzadors més baixos corresponguin als

dobles i triples enllaços, i en cas d’igualtat se segueix l’ordre de preferència següent: — Enllaç doble

— Enllaç triple

— Grups substituts (radicals)

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 349

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 349 3/3/08 09:00:023/3/08 09:00:02

(10)

Exemples: 1-penten-4-í H2C }} CH–CH2–C;CH 2-etil-1-hexen-5-í H2C }} C–CH2–CH2–C;CH | CH2–CH3 4-etil-4,6-octadien-1-í HC;C–H2C–C }} CH–CH}} CH–CH3 | CH2–CH3

Informació

j HC;CH: l’acetilè o etí és un gas incolor, molt infl amable i explosiu amb l’aire,

emprat en l’enllumenat domèstic abans de l’energia elèctrica; actualment en-cara té aquesta fi nalitat en les rutes espeleològiques, ja que produeix una fl ama molt brillant. Era una matèria primera per a l’obtenció de productes orgànics fi ns que fou substituït per l’etilè. La seva combustió dóna molta energia i s’usa en bufadors per a soldadures metàl.liques i en la fabricació de robins sintètics.

Derivats halogenats dels hidrocarburs

Són compostos orgànics en els quals s’ha substituït com a mínim un àtom d’hidrogen de l’hidrocarbur per un d’halogen: F, Cl, Br, I.

Exemples: 1-cloro-2-metilbutà H3C–CH2–CH–CH2Cl | CH3 triclorometà (cloroform) Cl | Cl–C–H (CHCl3) | Cl triiodometà (iodoform) I | I–C–H (CHI3) | I 2,3-dibromobutà: H3C–CHBr–CHBr–CH3 1-iodoetà: H3C–CH2–I

Fórmula general: R–X en què R és un radical alquil i X és un àtom d’ha-logen

Nomenclatura: (localitzador) 1 nom de l’halogen 1 nom de l’hidro-carbur

L’acetilè encara és emprat en es-peleologia com a sistema d’il.lumi-nació perquè fa una llum molt brillant.

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 350

(11)

A3

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

j

3 Hidrocarburs cíclics

Els hidrocarburs cíclics són els que tenen la cadena d’àtoms de carboni tancada, és a dir, en forma d’anell.

A. Cicloalcans

Són hidrocarburs cíclics amb enllaços simples entre els seus àtoms de carboni.

Informació

j HCCl

3: el triclorometà, conegut popularment amb el nom de cloroform, es feia servir com a anestèsic fi ns que se’n van descobrir els efectes secundaris que causava en el fetge.

j CCl

4: el tetraclorur de carboni és un dissolvent orgànic molt emprat en extrac-cions i en diverses reacextrac-cions químiques.

j CFCl

3: el triclorofl uorometà és un dels compostos clorofl uorocarbonats coneguts amb el nom de freons o CFC, emprats en refrigeradors, aerosols, agents escu-mants, agents antiincendis, i moltes altres aplicacions. Han estat substituïts per altres substàncies en la majoria d’aplicacions, perquè són les principals substàn-cies responsables de la destrucció de la capa d’ozó estratosfèrica.

j CCl

3CH3: l’1,1,1-tricloroetà és un compost present en algunes marques de lí-quids i llapis correctius.

j CCl

2H2: el diclorometà és un dissolvent emprat industrialment per netejar el greix de superfícies metàl.liques amb l’avantatge que no és infl amable.

Fig. 4. El tetracloroetilè, més conegut com a percloroetilè, és un líquid volàtil no in-fl amable que té una olor semblant a l’èter. És el producte més utilitzat a les tintore-ries per netejar la roba en sec, encara que s’ha d’evitar la seva inhalació.

Nomenclatura: ciclo 1 nom de l’alcà lineal

El cicle més petit que podem construir té tres àtoms de carboni: ciclopropà.

CH2

H2C–––––––CH2

Els hidrocarburs cíclics molt sovint se solen representar simplement en forma de polí-gon regular a cada vèrtex del qual se suposa que li correspon un àtom de carboni i els àtoms d’hidrogen que li pertoquin fi ns a aconseguir els 4 enllaços.

Exemples: Ciclobutà Ciclopentà Ciclohexà

H2C–CH2 CH2 CH2––CH2 | | H2C–CH2 H2C CH2 CH2 CH2 H2C––CH2 CH2––CH2

|

|

|

|

|

|

|

|

Fig. 5. Models moleculars del ciclobutà i ciclohexà. ciclobutà ciclohexà | | A2_Quimica1_batx_341-368.indd 351 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 351 3/3/08 09:00:123/3/08 09:00:12 11

(12)

Quan un hidrocarbur no té cap substituent, s’inicia la numeració de la cadena per qual-sevol àtom de carboni; si hi ha substituents, comencem a numerar segons les regles dels hidrocarburs lineals.

Exemple: 1,1-dietil-2-metil-ciclopentà 3-ciclobutil-1-pentí H3C–CH2–CH–C;CH

1 2

Informació

j El ciclohexà és emprat com a dissolvent i com a primera matèria per a

la fabricació del niló i de moltes altres substàncies.

j El metilciclohexà és un dels compostos presents en els líquids i llapis

correctius. CH3

B. Cicloalquens i cicloalquins.

Hidrocarburs aromàtics

Els cicloalquens són hidrocarburs cíclics amb un enllaç doble entre dos àtoms de carboni.

Els cicloalquins són hidrocarburs cíclics amb un enllaç triple entre dos àtoms de carboni.

El nom genèric dels hidrocarburs cíclics insaturats amb més d’un enllaç doble o triple és

cicloalcadiè, cicloalcatriè, cicloalcadií, cicloalcatrií, etc.

En els hidrocarburs cíclics insaturats comencem a numerar pels àtoms de carbonis que presenten el doble o triple enllaç (aquests tenen el localitzadors 1 i 2) i continuem la numeració de manera que els substituents tinguin el localitzador més baix.

Exemples:

3-propilciclobutè 1,4-ciclohexadiè 4-etil-3-metilciclopentí

Nomenclatura: ciclo 1 nom de l’alquè

Nomenclatura: ciclo 1 nom de l’alquí

CH2–CH2–CH3 1 2 3 CH2–CH3 CH3 1 2 3 4

2-propil-1,3-ciclopentadiè 3,3,4-trimetilciclobutí 1,3,5-ciclohexatriè o benzè

CH2–CH2–CH3 3 4 2 1 1 2 4 3 CH3 CH3 CH3 CH–CH HC CH CH––CH   C6H6 CH2–CH3 CH2–CH3 CH3 | }} | } } A2_Quimica1_batx_341-368.indd 352 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 352 3/3/08 09:00:213/3/08 09:00:21

(13)

A3

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

El benzè és un dels compostos orgànics més importants; és l’hidrocarbur principal d’una família sencera de compostos orgànics que s’anomenen hidrocarburs aromàtics, que s’anomenen així perquè són volàtils i fan olor.

Els primers hidrocarburs aromàtics que es coneixien feien olors agradables; d’aquí ve el seu nom, encara que actualment el terme aromàtic no té res a veure amb l’olor.

El benzè és un líquid incolor, vo-làtil, cancerigen i tòxic. És un bon dissolvent de greixos, olis, etc., per això s’utilitzava en tintoreria, però presenta altres aplicacions. És un producte fonamental en la indústria química, farmacèutica, de plàstics, pesticides, detergents, perfums, etc.

Exemples:

metilbenzè 2-etil-1-metil-4-propilbenzè 1,4-diclorobenzè

Nomenclatura dels compostos del benzè: els substituents s’anomenen per ordre alfabètic, i les posicions, amb un localitzador (no és necessari en el cas d’un sol substituent).

El fenil és el nom del radical derivat del benzè.

CH3 CH3 CH2–CH2–CH3 CH2–CH3 Cl Cl CH}CH HC CH— CH}} CH   C6H5—  }} } } } }

Molts dels compostos derivats del benzè s’anomenen amb noms especials.

toluè estirè cumè

(metilbenzè) (vinilbenzè) (isopropilbenzè)

(etenilbenzè) (1-metiletilbenzè)

CH3

CH}} CH2

CH H3C CH3

Quan hi ha dos substituents, en comptes d’utilitzar localitzadors se solen fer servir els prefi xos grecs orto-, meta-, para-, que indiquen les posicions:

1,2-dimetilbenzè 1,3-dimetilbenzè 1,4-dimetilbenzè (o-dimetilbenzè) (m-dimetilbenzè) (p-dimetilbenzè)

(o-xilè) (m-xilè) (p-xilè) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 353 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 353 3/3/08 09:00:303/3/08 09:00:30 13

(14)

Altres compostos del benzè: Naftalè

Antracè

Fenantrè

Si hi ha més de 2 substituents, el compost sempre s’anomena de manera sistemàtica. Exemple: 1,2,3-trimetilbenzè (no 3-metil-o-xilè)

Informació

j El toluè és un dissolvent molt emprat, però a causa del seu caràcter tòxic s’ha

de tenir cura en treballar-hi. També és una matèra primera de moltes substàn-cies orgàniques.

j L’estirè és un compost de color grogós i olor penetrant. És emprat en la

fabri-cació de plàstics de poliestirè (PS), paper, cuir, pintures, etc.

j El naftalè rep el nom comú de naftalina. Era el component de les boletes

blan-ques que es posaven als armaris per evitar que la roba s’arnés, i va ser substi-tuït pel p-diclorobenzè, que tampoc no s’usa actualment.

j

4 Grups funcionals

Els grups funcionals són agrupacions d’àtoms específi ques, formades per àtoms de car-boni, hidrogen, oxigen i nitrogen, o sofre.

Aquests grups reben noms diferents segons el tipus d’enllaç entre l’àtom de carboni i l’oxigen i/o nitrogen.

Grups funcionals més importants

Àcids carboxílics R–COOH Cetones R–CO–R9

Èsters R–COO–R9 Alcohols R–OH

Amides R–CONH2 Amines R–NH2

Aldehids R–COH Èters R–O–R9

Taula 8

O

Fórmula general: R–C en què R 5 alquil (radical d’hidrocarbur)

OH

Nomenclatura: Àcid 1 nom de l’hidrocarbur acabat en n 1 sufi x 1 oic

|

}}

A. Àcids carboxílics

Són compostos que contenen la funció carboxil (–COOH). CH3

CH3 CH3

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 354

(15)

A3

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

Exemple: Àcid metanoic (àcid fòrmic) O

H–C o també, HCOOH

OH

En aquest compost d’un sol àtom de carboni, la R és un hidrogen.

L’àtom de carboni només pot tenir 4 enllaços; si ens fi xem en la funció carboxil, veurem que només la podem trobar en els extrems de la cadena carbonada.

Exemples: àcid etanoic o àcid acètic O H3C–C o també, H3C–COOH OH àcid propanoic O H3C–CH2–C o també, H3C–CH2–COOH OH àcid benzoic o també, C6H5–COOH

En cas que hi hagi dues funcions carboxil, s’indica amb el prefi x corresponent. Exemple: àcid etandioic o àcid oxàlic

O O

C–C o també, HOOC–COOH

HO OH

En la nomenclatura orgànica els grups funcionals tenen preferència davant de les insa-turacions; per aquesta raó el seu localitzador és l’1.

Exemples:

àcid 2-butendioic o àcid maleic àcid 2-propenoic o àcid acrílic

O O O

C–CH}} CH–C H2C}} CH–C

HO OH OH

Sals dels àcids carboxílics

Les sals són compostos derivats d’àcids en els quals s’ha substituït l’àtom d’hidrogen del grup carboxil per un metall.

| }} | }} | }} | }} | } } | }} | } } | }}

Recordeu de la formulació inorgànica els sufi xos que s’originen quan l’àcid perd l’hidro-gen i passa a sal.

Nomenclatura: nom de l’anió 1 metall COOH

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 355

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 355 3/3/08 09:00:423/3/08 09:00:42

(16)

Exemples:

àcid acètic ió acetat acetat de sodi

O O O

H3C–C H3C–C H3C–C (CH3–COONa)

OH O2 ONa

àcid oxàlic ió oxalat oxalat de calci

HOOC–COOH 2OOC–COO2 Ca(OOC–COO) (CaC

2O4)

B. Èsters

Són derivats dels àcids carboxílics, en els quals en lloc d’hidrogen hi ha un radical alquil. | }} | }} | }}

Informació

j H

3C–COOH: l’àcid acètic és l’àcid del vinagre i també és el causant del gust agre del vi quan es fa malbé. És un compost amb moltes aplicacions industrials: adobs, pigments, colorants, teixits, etc. En l’apartat domèstic, és emprat a les amanides, i també per confi tar vegetals en vinagre.

j HCOOH: l’àcid metanoic o fòrmic és un líquid tòxic d’olor picant i desagradable

que està present en organismes vius com ara les formigues (fòrmic deriva de formigues), les ortigues i les abelles.

j : l’àcid salicílic és una primera matèria per fabricar l’aspirina,

que és àcid acetil-salicílic.

j H

3C(CH2)2–COOH: l’àcid butanoic (àcid butíric) és l’àcid que es forma quan la mantega es torna rància.

j H

3C(CH2)3–COOH: l’àcid pentanoic és un compost present en l’arrel de la vale-riana.

j H

2C2O4: l’àcid oxàlic és emprat en tintoreria per netejar tintes que contenen ions Fe21; i també per blanquejar la palla i com a additiu alimentari.

j CaC

2O4: l’oxalat de calci és un dels compostos que es forma en l’urèter i en els conductes renals i provoca les doloroses pedres de ronyó.

COOH OOC–CH3

O

Fórmula general: R–C R i R9 5 alquil

O–R9

Nomenclatura: S’anomenen com a sals dels àcids carboxílics amb sufi x

-oat 1 nom del grup alquil

|

}}

Els greixos i els olis contenen la funció carboxil en la seva cadena. Els greixos són d’origen animal, mentre que els olis són d’origen vegetal.

Des del punt de vista químic, són triglicèrids d’àcids grassos (figu-ra A2.6).

A l’hora d’escollir un bon oli per cuinar és molt important triar un que tingui un punt de fusió ele-vat. Com més nombre de carbonis, més alt és el seu punt de fusió. Si tenen el mateix nombre de car-bonis, a temperatura ambient, els àcids grasos saturats (l’acètic, el palmític, l’esteàric) són sòlids, i els insaturats (l’oleic, el linoleic, l’omega 3, l’araquidònic) són lí-quids.

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 356

(17)

A3

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

Exemples: metanoat de metil O

H–C o també, H–COO–CH3

O–CH3

metanoat metil

etanoat de propil etanoat d’etil o acetat d’etil

O O

| | | |

H3C–C–O–CH2–CH2–CH3 H3C–C–O–CH2–CH3

etanoat propil etanoat etil

Si l’hidrocarbur conté algun enllaç doble o triple s’ha d’indicar.

Exemple: 2-propenoat de butil

CH2}} CH–COO–CH2–CH2–CH2–CH3 3 2 1 butil | }} r w q r u w u q r u w u q r u u w u u q r u w u q r u w u q r u u u w u u u q

Fig. 6. Un àcid gras és un àcid orgànic de 10 àtoms de carboni o més. Un triglicèrid és un trièster, derivat de l’estructura de la glicerina o glicerol (1,2,3-propantriol) i de tres àcids grassos.

Informació

CH3

|

j H

2C}} C–COOCH3: compost conegut amb el nom de metacrilat de metil, compo-nent del vidre orgànic.

j H

3C(CH2)2–COO–CH2–CH3: el butanoat d’etil és el responsable de l’olor de la pinya.

j H

3C–COO–(CH2)3–CH3: l’acetat de butil, com alguns èsters de cadena curta, és emprat com a dissolvent en vernissos, laques, cautxús i perfumeria.

j En la natura trobem molts èsters naturals que poden ser sòlids (greixos o ceres)

o líquids (olis). Quan fem reaccionar greixos o olis amb hidròxid de sodi o po-tassi es produeix la reacció de saponifi cació. Es forma la sal sòdica o potàssica de l’àcid gras, anomenada sabó i, com a subproducte, propanetriol (glicerina).

C. Amides

Són compostos orgànics derivats dels àcids carboxílics en els quals s’ha substituït el grup –OH per un grup –NH2.

O

Fórmula general: R–C R 5 alquil

NH2

Nomenclatura: nom de l’hidrocarbur acabat en n 1 sufi x -amida

|

}}

Exemples:

metanamida o formamida acetamida o etanamida

O O

H–C o també, HCONH2 HC3–C o també, H3C–CONH2

NH2 NH2 | }} | }} CH2–OH | CH–OH Glicerol | CH2–OH 1 HOOC–R1

HOOC–R2 Àcids grassos

HOOC–R3 CH| 2–O–CO–R1 CH–O–CO–R2 Triacilglicèrid | CH2–O–CO–R3 1 3 H2O Aigua Hidròlisi Est e rifi cació A2_Quimica1_batx_341-368.indd 357 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 357 3/3/08 09:00:553/3/08 09:00:55 17

(18)

Informació

O

| | j H

2N–C–NH2: la urea o carbodiamida és una substància present en l’orina. La malaltia de la gota és un excés d’àcid úric (derivat de la urea) a la sang. La urea obtinguda per síntesi química és emprada com a nutrient en les depuradores biològiques; intervé en la fabricació de poliuretans i de les poliamides.

j H

3C–CONH2: l’acetamida intervé en el procés de plastifi cació de la nitrocel.lu-losa, producte usat per fer fi lms transparents.

j H

2C}} CH–CONH2: l’acrilamida o 2-propenamida és un producte químic interme-di en la fabricació de poliamides. Aquesta substància és tòxica i cancerígena i es forma en petitíssimes quantitats a la cuina quan reaccionen uns determinats aminoàcids dels aliments i uns certs sucres.

D. Aldehids

Són compostos que contenen el grup –CHO.

Com que el grup funcional només es troba en els carbonis terminals, el localitzador de la funció no és necessari, sempre que no hi hagi un altre grup funcional prioritari. Si hi ha insaturacions, s’indiquen mitjançant el localitzador corresponent. Cal recordar que els grups funcionals tenen preferència. Exemple: 3-hepten-5-inal

O H3C–C;C–CH}} CH–CH2–C

H O

Fórmula general: R–C R 5 alquil H

Nomenclatura: nom de l’hidrocarbur acabat en n 1 sufi x -al

|

}}

És important comptar els enllaços del carboni per poder diferenciar els aldehids d’altres grups funcio-nals molt semblants, com les fun-cions alcohol o àcid; així, en les fórmules semidesenvolupades es pot comprovar que el carboni d’un grup aldehid va acompanyat d’un sol àtom d’hidrogen i oxigen.

Exemples: metanal o formaldehid O H–C o també HCHO H etanal o acetaldehid O H3C–C o també H3C–CHO H | }} | }}

Informació

j HCHO: la dissolució al 37 % del formaldehid és coneguda amb el nom de formol.

S’utilitza com a conservant de matèria anatòmica (cadàvers, insectes, etc.). S’empra també en la indústria tèxtil, paperera, de la pell i, en general, com a desinfectant i antisèptic.

j H

3C–CHO: l’acetaldehid o etanal és un líquid volàtil narcòtic d’olor punyent. Intervé en molts processos industrials com el del platejament dels miralls. El nostre organisme el sintetitza com a primer producte en ingerir alcohol.

j H

3C–C} } C–(CH2)2–CH–CH2–CHO: el citronelal (3,7-dimetil-6-octenal) és el

cau-| |

CH3 CH3 sant de l’aroma característica de l’oli de lli-mona.

j CH

2}} CH–CHO: el 2-propenal és el responsable de l’olor dels olis.

j El 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehid és el responsable de l’olor de vainilla.

|

}}

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 358

(19)

A3

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

E. Cetones

O

| |

Són compostos que tenen la funció carbonil –C– en un àtom de carboni no terminal.

La primera cetona que podem formular és de tres àtoms de carboni i s’anomena propa-nona o acetona.

O

| |

H3C–C–CH3 o també H3C–CO–CH3

En les cetones, hem d’utilitzar el localitzador del grup carbonil.

Exemples: 2-butanona 3-buten-2-ona

O O

| | | |

H3C–C–CH2–CH3 H2C}} CH–C–CH3

F. Alcohols

Són compostos orgànics derivats dels hidrocarburs en les quals s’ha substituït un àtom d’hidrogen o més per grups hidroxil (–OH).

O

| |

Fórmula general: R–C–R9 R i R9 5 alquil

Nomenclatura: nom de l’hidrocarbur acabat en n 1 sufi x -ona

La benzofenona (difenilcetona, (C6H5)2CO) és emprada en la

sínte-si de perfums i d’antihistamínics.

La propanona, coneguda popular-ment amb el nom d’acetona, és un líquid incolor d’olor característica, utilitzada a casa per treure l’es-malt de les ungles. És un dissol-vent industrial de pintures, vernis-sos i laques, i una matèria primera per a diversos processos.

Fórmula general: R–OH R 5 alquil

Nomenclatura: nom de l’hidrocarbur acabat en n 1 sufi x -ol Exemples:

metanol (alcohol metílic) etanol (alcohol etílic)

H H H | | | H–C–OH H–C–C–OH | | | H H H o també CH3OH o també CH3–CH2OH

El grup hidroxil –OH pot formar part d’una cadena carbonada en què l’alcohol no és la funció més important, però aleshores no el citem amb el sufi x -ol, sinó amb el prefi x

hidroxi- i el localitzador corresponent per indicar-ne la funció.

La funció alcohol no és la funció principal de la cadena si en el mateix compost hi ha qualsevol grup funcional dels esmentats fi ns ara (àcids carboxílics, èsters, amides, alde-hids i cetones).

Exemples:

3-hidroxi-2-butanona àcid 2-hidroxibutanoic

O

| |

H3C–C–CHOH–CH3 H3C–CH2–CHOH–COOH

o també H3C–CO–CHOH–CH3

En els alcohols hem d’utilitzar el localitzador de la funció. Exemples: 2-propanol H3C–HCOH–CH3 1,2,3-propantriol (glicerina) H2COH–CHOH–CH2OH A2_Quimica1_batx_341-368.indd 359 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 359 3/3/08 09:01:073/3/08 09:01:07 19

(20)

L’alcohol derivat del benzè s’anomena fenol: OH

Informació

j H

3COH: el metanol és anomenat alcohol de cremar i s’utilitza com a combusti-ble. També és emprat en la fabricació de pintures, laques, vernissos, etc. És un compost tòxic que provoca ceguesa i està present en forma d’impuresa en l’al-cohol d’ús domèstic (etanol). S’obté sintèticament.

j H

3CCH2OH: l’etanol o esperit de vi és l’alcohol present en el vi, produït en la fermentació del most. En l’àmbit domèstic, s’empra com a desinfectant. També s’obté industrialment per hidratació de l’etè.

j H

2COH–CHOH–CH2OH: la glicerina (1,2,3-propantriol) és un compost obtingut en la fabricació del sabó, o a partir del petroli. És utilitzat en medicina, cosmè-tica i en la fabricació d’explosius (nitroglicerina).

j H

3C–CHOH–COOH: l’àcid làctic (àcid 2-hidroxipropanoic) està present en els derivats de la llet. Aquest compost és sintetitzat pel nostre organisme: l’olor característica de peus suats és causada per la presència d’aquest àcid.

j H

2COH–CH2OH: l’1,2-etandiol, també anomenat etilenglicol, és el component principal dels productes anticongelants per a l’automòbil.

OH OH

| |

j HOOC–CH–CH–COOH: l’àcid tartàric (àcid 2,3-dihidroxibutandioic) és l’àcid del

raïm verd; la seva sal de potassi forma el pòsit del vi. És un dels components de les sals efervescents domèstiques.

j : el fenol és un compost emprat en la fabricació d’herbicides,

des-infectants, colorants, resines, etc. També intervé en el procés de producció de l’aspirina.

j C

6H12O6: la glucosa (2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal) és el sucre del raïm i d’al-tres fruites. És el sucre assimilable per l’organisme humà i té un paper molt im-portant en el metabolisme.

OH

G. Amines

Són compostos orgànics, i es poden imaginar derivats dels hidrocarburs en els quals s’ha substituït un àtom d’hidrogen o més per un àtom de nitrogen, que tindrà units altres àtoms d’hidrogen o radicals alquil.

Fórmula general: Per facilitar la seva formulació es classifi quen segons el nombre de radicals alquils units al N:

— amina primària (1 radical alquil): R–NH2

— amina secundària (2 radicals alquils): R–NH–R9 — amina terciària (3 radicals alquils): R–N–R9

|

R0

Nomenclatura d’amines primàries: nom de l’hidrocarbur acabat en n 1 1 sufi x -amina

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 360

(21)

A3

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

Exemples: etanamina (etilamina) 2-butanamina

H3C–CH2–NH2 H3C–CH–CH2–CH3

|

NH2

Quan la funció amina –NH2 no és la funció principal de la molècula, és a dir, quan en

una mateixa molècula hi ha un altre grup funcional prioritari, s’utilitza el prefi x amino- i el localitzador corresponent.

Exemples: àcid 2-aminopropanoic 2-aminofenol

H3C–CH–COOH | 2 1 NH2 NH2 OH 1 2

Nomenclatura d’amines secundàries i terciàries: el radical alquil més senzill s’anomena amb el localitzador N i es pren com a cadena principal el radical amb més àtoms de carboni acabat en n 1 sufi x -amina.

Exemples:

N-metilpropanamina N-etilvinilamina H3C–CH2–CH2–NH–CH3 H3C–CH2–NH–CH}} CH2

propà metil etil vinil o etenil

r u u w u u q r w q r u w u q r u w u q

Informació

j La funció amina està present

en els aminoàcids, compos-tos orgànics que constituei-xen les proteïnes. Cal esmen-tar que tots els aminoàcids tenen almenys un grup car-boxílic i una funció amina, que en general es troba en el carboni 2. Exemple: àcid 2-aminopropanoic (alanina).

j Els alcaloides són

substàn-cies orgàniques nitrogenades d’estructura química molt va-riada, alguns dels quals pos-seeixen propietats farmacolò-giques, i moltes vegades són amines, com per exemple, 1-fenil-2-propanamina (amfe-tamina).

j H

3CNH2: la metanamina o metilamina és la responsable de l’olor de peix podrit.

H. Èters

Són compostos orgànics que contenen el grup oxi –O– en la seva cadena.

Fórmula general: R–O–R9 R i R9 5 alquil

Nomenclatura: Hi ha tres maneres d’anomenar-los:

j Nom de l’hidrocarbur més senzill acabat en -oxi 1 nom de l’hidrocarbur

més complex.

j Nom dels radicals alquil per ordre alfabètic i a continuació èter.

j Èter i a continuació els radicals alquil per ordre alfabètic separats per

un guionet i acabat en -ílic. Exemples:

metoxietà etoxietà metoxibenzè

etil metil èter dietil èter fenil metil èter

èter etil metílic èter etílic èter fenil-metílic

H3C–O–CH2–CH3 H3C–CH2–O–CH2–CH3

metil etilr w q r u w u q O–CH3

Fig. 7. La contaminació del vi amb aromes fúngiques que modifi quen les seves pro-pietats organolèptiques és deguda a l’èter TCA (2,4,6-tricloroanisol o 2,4,6-tricloro-metoxibenzè). El seu origen prové de la utilització de pesticides amb pentaclorofe-nol, PCP, actualment prohibit.

Informació

j L’èter etílic o dietilèter és un líquid molt volàtil i infl amable que s’havia

uti-litzat com a anestèsic en operacions quirúrgiques i com a dissolvent per extreure hormones.

j En general, els èters són dissolvents de substàncies orgàniques.

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 361

A2_Quimica1_batx_341-368.indd 361 3/3/08 09:01:183/3/08 09:01:18

(22)

Activitats fi nals

1>

Un gas natural determinat és una mescla amb la

composició següent: 69 % de metà, 15 % de pro-pà, 3 % d’età, 1 % de butà, 10 % de diòxid de car-boni, 1 % de sulfur d’hidrogen i 1 % de nitrogen. Sabries formular tots aquests gasos?

2>

Com es classifi quen els hidrocarburs segons el ti-pus d’enllaç? Posa un exemple de cada titi-pus.

3>

Completa la taula d’hidrocarburs següent:

4>

Formula el 2-metilheptadecà, compost que actua

com a atraient sexual de la mosca tse-tse.

5>

Anomena els compostos següents:

a) H3C–CH–CH | 2–CH–CH | 3 CH | 2 CH3 CH3 b) H3C–CH–CH | 2–CH–CH–CH | | 3 CH | 2 CH3 CH | 2 CH3 CH | 2 CH3 CH3 | c) H3C–CH–CH–CH–CH | | 2–CH2–CH3 CH | 2 CH–CH–CH | | 3 CH3 CH3 CH3 d) H3C–CH–CH–CH–CH | 2–CH2–CH3 | | CH3 CH3 CH H3C CH3

6>

Indica si són correctes o incorrectes els noms

dels hidrocarburs següents: 4-propil-5-etiloctà H3C–CH2–CH2–CH–CH–CH | 2–CH2–CH3 | CH | 2 CH | 2 CH3 CH | 2 CH3 2-etil-3-isopropilpentà H3C–CH2–CH–CH–CH | 3 | CH CH 2 | H3C CH3 CH3 2-etil-5-isopropil-2-metilheptà CH | 3 H3C–C–CH | 2–CH2–CH–CH | 2–CH3 CH | 2 CH CH3 H3C CH3 1-metilhexà H3C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH | 2 CH3 2-metil-5-propilhexà H3C–HC–H 2C–H2C–CH–CH3 | | CH3 (CH | 2)2 CH3

7>

Formula: a) 3-etil-2-metilpentà b) 3-etilhexà c) 2,6-dimetil-4-propilnonà d) 2,2-dimetilbutà e) 2,6,7,8-tetrametildecà N ombr e d’àtoms de carboni No m F órmula semi-desenv olupada F órmula molecular H3C–(CH2)2–CH3 C7H16 3 pentà H3C–(CH2)7–CH3 10 H3C–CH3 hexà Taula 9 | | | | | | A2_Quimica1_batx_341-368.indd 362 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 362 3/3/08 09:01:303/3/08 09:01:30

(23)

A3

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

8>

Indica quines de les afi rmacions següents són cer-tes:

a) En un alquè hi ha com a mínim un enllaç triple entre dos àtoms de carboni.

b) Els alcans són hidrocarburs amb enllaços sen-zills.

c) Els alquins són hidrocarburs alifàtics i insatu-rats.

d) Un hidrocarbur cíclic no pot tenir enllaços do-bles ni triples.

9>

Completa la taula següent:

10>

Anomena els compostos següents:

CH | 3 a) H3C–CH}} CH–C–CH | 2–CH}} CH2 CH3 b) H3C–CH2–CH–CH | 2–CH2–CH3 CH | | CH2 c) H3C–CH2–CH2–CH–CH} | } CH2 CH}} CH–CH3 d) HC;CH e) H3C–CH2–C;CH f ) HC;C–CH–C;CH | CH | 2 CH3 g) H2C }} CH–CH}} CH2 h) H3C–C;C–CH–CH | 2–CH3 CH2–CH2–CH2–CH3 i) H2C }} CH–CH–CH | 2–C;CH CH3 j) H2C }} CH–CH2–CH}} CH2

11>

Formula els hidrocarburs següents:

a) etè (etilè) b) 2,2,5-trimetil-3-heptí c) 2-butè d) 3,3-dimetilbutè e) 4-etil-6-metil-2-heptè f ) 1,3,5-heptatrií g) 2,3,4-octatriè h) 3-metil-3-propil-1,4-pentadií i) acetilè (etí) j) 3,4-dimetil-1-pentè k) 2-pentí l) 1-octen-7-í m) 1,3-pentadií n) 1-nonen-3,6,8-trií o) radical vinil p) 1-buten-3-í q) propí r) 3,4-dietil-3-hexè s) 4-metil-1-pentè t) 5-metil-3,6-heptadien-1-í Nom Fórmula semidesenvolupada etilè o etè H2C}} CH–CH3 H3C–CH}} CH–CH2–CH3 2-butè acetilè o etí (CH3)2–C }} CH–CH}} C–(CH3)2 1,4-pentadiè 4-etil-6-metil-2-heptè H3C–CH}} CH– H2C}} CH–CH}} CH2 3-etil-2-metil-1-hexè H2C}} CH– 5-metil-6-butil-2,4,7-nonatriè Taula 10 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 363 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 363 3/3/08 09:01:363/3/08 09:01:36 23

(24)

12>

Formula: a) 1,3-dimetilciclohexà b) 1,1,2,2-tetraetilciclopropà c) ciclopentí d) 1,3,5-ciclohexatriè e) etilciclopentà f ) benzè g) 1,4-ciclohexadiè h) 4-etil-1,2-dimetilbenzè i) m-dietilbenzè j) 4-isopropil-1-metilciclohexè k) 3-etil-6-metilciclohexè l) 3-ciclopentilhexà m) 5-butil-1,3-ciclopentadiè n) radical fenil

13>

Formula: a) 2,3-diclorobutà b) 1,2-dibromo-3-cloropropà c) 1-cloro-2-butè d) 1,3-dicloropentà e) 2-butè f ) 5,6-dimetil-1-heptè g) 2,4,7-nonantriè h) 5-etil-2metil-3,4-octadiè i) metil ciclopentà j) 3,5-dimetil-1,3-ciclohexadiè k) o-diclorobenzè l) 3,3-dietilciclobutí m) m-metilpropilbenzè

14>

Relaciona les fórmules amb els noms: naftalè,

to-luè, anilina, m-xilè, fenol, antracè, estirè, ciclo-butà.

15>

Quina condició ha de complir un hidrocarbur per

ser insaturat?

16>

El cloroform va ser un dels primers anestèsics

emprats en medicina. En saps el nom sistemàtic? I la fórmula?

17>

Formula: a) 1,2-diclorobutà b) tetraclorur de carboni c) iodoetà d) 3-cloro-1-hexè e) triodometà

f ) 1,3-difl uorociclopentà (iodoform) g) o-bromotoluè

h) 1-iodo-2-butí i) 4-cloro-2-pentè j) m-metilclorobenzè

18>

L’àcid acètic és el nom comú de l’àcid etanoic causant del gust agre del vinagre. Sabries formu-lar-lo? a) NH2 b) CH3 c) CH3 H3C f ) g) h) e) OH d) CH}} CH2 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 364 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 364 3/3/08 09:01:413/3/08 09:01:41

(25)

A3

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

19>

Formula:

a) L’àcid oleic, àcid orgànic monoinsaturat pre-sent en l’oli d’oliva.

b) Els èsters d’etil que es poden aconseguir amb els sis primers àcids carboxílics. El èsters són utilitzats en la indústria cosmètica com a subs-tàncies sintètiques que imiten olors naturals diverses.

c) La cadaverina (1,5-pentandiamina), amina que es troba en la matèria orgànica morta, i que es forma en la descomposició de l’aminoàcid lisina. d) El 4-metil-2-pentanol, emprat com a dissolvent

de colorants i com a antiparàsit.

e) El 4-etilfenol, responsable de l’olor de cuir d’al-guns vins.

f ) El butanol, que s’utilitza en alguns països com a biocombustible per a cotxes, per complemen-tar o substituir el bioetanol. La matèria prime-ra de la qual deriva és la remolatxa, la canya de sucre i el gra de blat de moro.

20>

Anomena:

a) H3C–COO–(CH2)3–CH3, compost responsable de

l’olor de plàtan.

b) H3C–COO–CH2–CH3, compost responsable de

l’olor d’un adhesiu per enganxar paper. c) CHOH2–CH2–CHOH–CH2OH

d) H3CCH }} CH–CH2OH

e) H3C–CH2–O–CH2–CH2–CH3

f ) H3C–CH2–CHNH2–CH2OH

21>

Formula i anomena els deu primers àcids

carboxí-lics.

22>

Els aldehids són compostos que s’obtenen

mitjan-çant l’oxidació parcial dels alcohols. Per tant, a partir de l’oxidació de propanol podem obtenir el propanal. Formula aquest darrer compost.

23>

El 29 de març de 2006 el Comitè Mixt d’Experts en

Additius Alimentaris europeu va considerar inapro-piat l’ús de l’etanamida com a substància aroma-titzant, a causa dels efectes cancerígens que pre-senta en rates i ratolins. Formula-la.

24>

Quan les cèl.lules del nostre organisme recorren als greixos com a font d’energia, com a sub pro ducte de la reacció es produeix propanona, coneguda vulgarment amb el nom d’acetona, que s’elimina per l’orina i pels pulmons. Formula-la.

25>

Anomena: a) H3C–CH2–CH2–CH2–CONH2 b) HOC–CH2–CH2–CHO c) H3C–COCH2–CH3 d) NH2OC–CH2–CH3 e) H3C–COCH2–COCH2–CH3 f ) H3C–CH2–CH2–CH2–COCH3 g) NH2OC–CH2–CH2–CH3 h) H3C–CH2–CH2–CHO

26>

Anomena: a) H2C }} CHCl b) ICH2–CHBr–CH3 c) F2CH–CH2–F d) e) CH3–CHCl–CH2–CH}} CHCl f ) CH3–CHBr–CH2F g) CH;C–CHCl | CH3 h) i) j) H2C}} CH–CH–CH2–CH2I | CH3

27>

Les formigues contenen una substància àcida

anomenada àcid fòrmic. Busca el nom sistemàtic d’aquest compost. I I CH3 Br Cl A2_Quimica1_batx_341-368.indd 365 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 365 3/3/08 09:01:473/3/08 09:01:47 25

(26)

28>

Anomena els àcids i èsters següents: a) HOOC–COOH b) H3C–CH2–COO–CH2–CH3 c) d) (CH3)2–CH–COOH e) H2C}} CH–COOH f ) H3C–CH2–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 g) H3C–COO–CH2–CH2–CH2–CH3 h) H3C–C;C–CH2–CH}} CH–CH2–COOH i) j) HOOC–CH2–CH2–COOH k) HCOO–CH3 l) H3C–CH2–CH–CH2–CH2–COOH | CH2–CH }} CH2 m) HOOC–CH2–COOH n) H3C–COONa o) CH3–CH2–CH2–COOK

29>

Indica el nom sistemàtic de les substàncies

se-güents: a) H3C–CH2–CH2–CONH2 b) H2NOC–CH2–CH2–CONH2 c) H3C–CH }} CH–CONH2 d) H2C}} C–CH2–CONH2 | CH3 e) HCONH2 f ) H3C–CH2–C;C–CH }} CH–CONH2 g) h) H3C–CH2–C–CH2–CONH2 | | CH2 i) H3C–CH–CH2–CONH2 | CH CH3 CH3 j) H2NOC–CONH2 k) H3C–CH–CONH2 | CH3

30>

Indica si són certes o falses les afi rmacions se-güents:

a) La funció aldehid sempre la trobarem en els àtoms de carboni terminals.

b) En la funció aldehid no cal indicar la posició de la funció.

c) En la nomenclatura sistemàtica IUPAC la fun-ció aldehid té preferència sobre els àcids car-boxílics.

d) En una fórmula semidesenvolupada, podem confondre la funció aldehid amb la funció al-cohol.

31>

Justifi ca, si cal, el localitzador (número) de la fun-ció cetona en la propanona i en la butanona.

32>

Formula: a) fenol b) 3-metil-3-penten-1-ol c) 3-metilciclopentanol d) 1,3-ciclobutandiol e) metanol f ) 3-cloro-1,2-butandiol g) 1,2,3-propantriol h) hexanol (glicerina) i) 2-hexen-5-in-1-ol j) 2-hidroxibutanal k) etandiol (etilenglicol) l) àcid 2-hidroxipropanoic | | COO–CH 3 COOH CONH2 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 366 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 366 3/3/08 09:01:533/3/08 09:01:53

(27)

A3

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA

33>

Els constituents del suc de la canya de sucre i del suc de la fruita són, respectivament, l’àcid glicò-lic (2-hidroxietanoic) i l’àcid màglicò-lic (2-hidroxibu-tandioic). Sabries formular-los?

34>

Relaciona cadascuna de les fórmules següents

amb el nom respectiu. a) b) H3C–CHO c) H3C–CO–CH3 d) HOC–CHO e) CH3 | OHC–CH–CH3 f ) g) H3C–CO–CH–CO–CH3 | H3C–CH2–CH2 h) OHC–CH2–CH}} CH–H2C–C;C–CH2–CH3 CH2–CH2–CH3 | i) OHC–CH2–CH–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3 j) OHC–C}} CH–CH2–CHO | CH3 k) H3C–CH2–CH2–CHO

l) H3C–CO–CH2–CO–CH2–CO–CH3

m) H3C–CH2–CO–CH–CH3 | CH3 n) H3C–CO–CH2–CO–CH3 acetaldehid butanal 3-propil-2,4-pentandiona 3-nonen-6-inal benzaldehid 2-metil-3-pentanona propanona 3,4-dietilheptanal ciclopentanona 2-metil-2-pentendial etandial 2,4-pentandiona 2,4,6-heptantriona metilpropanal

35>

El glutamat monosòdic és un derivat de l’àcid glutàmic (àcid 2-aminopentandioic), aminoàcid essencial emprat per enriquir el sabor en la pre-paració d’aliments. Sabries formular-lo?

36>

Un compost amb propietats anestèsiques és el

dietil èter. Formula’l.

37>

Anomena els compostos següents:

a) CH3OH b) c) H3C–CH–CH2NH2 | CH2 | CH3 CH3 | d) H3C–CH–C–CONH2 | | CH3 CH3 CH3 | e) H3C–CH–CHNH2–CH3 f ) H2C }} CH–CH2OH g) H3C–CH–CH–CH3 | | NH2 NH2 h) O | | CHO NH2 NH2 CH2–CH3 H3C–H2C A2_Quimica1_batx_341-368.indd 367 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 367 3/3/08 09:02:003/3/08 09:02:00 27

(28)

i) H3C–CH2NH2 j) k) H3C–CH}} C–CH2–CH–CH2NH2 | | CH3 CH3 l) H3C–CH2–NH–CH2–CH3 m) H3C–N–CH3 | CH3 n) H3C–CH–NH–CH2–CH3 | CH3

38>

Els aminoàcids són les unitats estructurals de les proteïnes. Alguns dels aminoàcids essencials són: a) àcid 2-aminoetanoic (glicina)

b) àcid 2-aminopropanoic (alanina) c) àcid 2-amino-3-metilpropanoic (valina) d) àcid 2-amino-4-metilpentanoic (leucina) e) àcid 2-amino-3-metilpentanoic (isoleucina) f ) àcid 2,6-diaminohexanoic (lisina)

g) àcid 2-aminobutandioic (àcid aspàrtic) Formula’ls.

39>

Anomena els compostos següents:

a) H2C}} CH–O–CH3 b) H3C–O–CH3 c) H3C–CH2–CH2–O–CH2–CH3 d) H3C CH–O–CH2–CH3 H3C e) H3C–CH2–O–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 f )

40>

Anomena i formula cinc substàncies inorgàniques

i cinc substàncies orgàniques que es puguin tro-bar habitualment en l’àmbit domèstic.

41>

Formula les substàncies següents:

1. àcid benzoic 2. benzè 3. ciclopentà 4. formaldehid 5. 1,2-diclorobutà 6. trimetilamina 7. 1-butanol 8. toluè 9. àcid 2-butendioic 10. 1,2-etandiol 11. etanol 12. metanol 13. propanona 14. 1,2-butandiamina 15. 3-hexenal 16. àcid 3-hidroxipentanoic 17. o-etilmetilbenzè 18. anilina 19. àcid 3-bromopropanoic 20. 2-hexanona 21. etandiamida 22. 1,2,3-propantriol 23. etanoat de metil 24. 3-metil-1-butí 25. 1,4-diiodo-2-metilbenzè 26. p-xilè 27. 2-penten-4-in-1-ol 28. acetilè 29. metoxietà 30. butanoat de vinil 31. 1,1-dimetilciclopentà 32. àcid 2-butendioic | | NH2 NH2 –O–CH2–CH2–CH3 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 368 A2_Quimica1_batx_341-368.indd 368 3/3/08 09:02:073/3/08 09:02:07

Figure

Actualización...

Referencias

Actualización...

Related subjects :