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ExtraccióN DE LA CafeíNA DE Bebidas
Química orgánica. (Universidad Autonoma de Chiriqui)
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ExtraccióN DE LA CafeíNA DE Bebidas
Química orgánica. (Universidad Autonoma de Chiriqui)
Downloaded by Abigail Ancasi Laura ([email protected])
EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DE BEBIDAS
Curso de Química Orgánica (Qm 215), Escuela de Tecnología Médica, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí, David
Chiriquí, República de Panamá.
Resumen
En este informe se detalla cada uno de los pasos, materiales y reactivos que se requirieron para el proceso de extracción de cafeína de una bebida que contuviera cola, en este caso la cola, mediante la extracción lìquido-lìquido; donde se coloca una porción de la bebida en un embudo de decantación, se adiciona carbonato de sodio para neutralizar el ácido carbónico presente en la coca cola, luego se agregaron de 3 a 5 mL de cloroformo, se decantó el líquido incoloro del fondo que tenía la cafeína y el cloroformo y se colocó en otro vaso químico, luego esperamos a que se evaporara el cloroformo para proceder a pesar el vaso químico con la muestra de la cafeína obtenida en el fondo.
Palabras Claves
Cafeína, hexano, cola, alcaloide, emulsiones.
Objetivos
Obtener cafeína mediante extracción líquido- líquido de una bebida de Coca-Cola.
Calcular el porcentaje de extracción de la cafeína de una bebida de Coca-Cola.
Marco Teórico
La cafeína (C8H10N4O2), también conocida como 1,3,7- trimetilxantina, es una sustancia alcaloide de la familia metilxantinas, cuyos metabolitos incluyen los compuestos teofilina y teobromina, con estructura química similar y similares efectos (aunque de menor intensidad a las mismas dosis). En estado puro es un polvo blanco muy amargo. (Murray, 2013) La cafeína es también un ingrediente común de muchas bebidas no alcohólicas (especialmente bebidas gaseosas),
como refrescos de cola
originalmente preparados a partir de la nuez de cola. Estas bebidas contienen típicamente entre10 y 50 miligramos de cafeína por ración.
En contraste, las bebidas energéticas pueden contener más de 80 miligramos de cafeína por ración. En los humanos, la cafeína es un estimulante del sistema nervioso central que produce un efecto temporal de restauración del
nivel de alerta y eliminación de la somnolencia.
Tabla de Materiales y Reactivos:
Tabla 1. Materiales.
Descripción Cantida d
Capacida d
Embudo de separación
1 250 mL
Vaso químico
3 600, 250 y 30 mL Plancha
caliente
1 -
Fusionònmet ro
1 -
Probeta 1 250 mL
Policial 1 -
Capilares 1 -
Tabla 2. Reactivos.
Reactivos Toxicidad Cloroformo o
hexano
Está clasificado como
moderadamente tóxico, sin
embargo, está considerado como posible
carcinogénico
humano. Una
probable dosis letal para humanos es de 0.5 a 5 g /Kg.
Sin
embargo, se sospecha que es carcinógeno para humanos. Puede causar una muerte rápida,
atribuida a paro cardiaco y una muerte lenta por daño al hígado y riñón. Debe evitarse que personas
alcohólicas, con problemas graves nutricionales, de hígado, riñón y sistema nervioso central, utilicen este producto.
Inhalación: Los
signos de
intoxicación aguda con vapores de cloroformo, en general, son:
depresión respiratoria, neumonitis química, edema pulmonar, acidosis metabólica,
depresión del sistema nervioso central, dolor de cabeza, fatiga, adormecimiento y pérdida del
equilibrio. Se ha informado, también de arritmias y paro cardiacos.
Contacto con ojos: Ocasiona conjuntivitis, e, incluso,
quemaduras dolorosas, ya sea en forma de vapor o líquido.
Contacto con la piel: No hay una absorción
significativa a través de la piel.
Ingestión: Provoca náusea, vómito, salivación,
anorexia, irritación
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gastrointestinal y daño a hígado y riñones.
Carcinogenicidad:
Se ha encontrado
que es un
carcinogénico en ratas y ratones y se sospecha que es un carcinógeno humano a largo plazo y debe ser reemplazado por otros disolventes,
cuando sea
posible.
Mutagenicidad:
Se tienen
resultados
negativos en
algunos estudios realizados con Salmonella
typhimurium.
Riesgos
reproductivos: Es teratogénico para ratas y ratones y altamente tóxico al feto por inhalación en experimentos con estos mismos animales. También
ha estado
implicado en
desordenes
similares en
humanos, por lo que se recomienda que las mujeres embarazadas no tengan contacto con este producto.
Sulfato de sodio anhidro
Síntomas/efectos
después de
inhalación: POR INHALACIÓN DE
POLVO: Irritación leve.
Síntomas/efectos después de contacto con la piel: Efectos nocivos improbables.
Síntomas/efectos
después del
contacto con el ojo: Irritación leve.
Síntomas/efectos
después de
ingestión: POR INGESTIÓN
MASIVA: Dolores abdominales.
Diarrea. Cambio en el hemograma/la composición
sanguínea.
Síntomas
crónicos : No se conocen efectos crónicos.
Bebida cola Entre los
componentes tóxicos se destaca el ácido fosfórico, que tiene un efecto corrosivo. La
aparición de
diabetes mellitus, anemia, pérdida del esmalte de los dientes,
envejecimiento y obesidad, forman parte de los efectos dañinos a la salud.
Té negro El té negro
contiene cafeína.
La cafeína puede
estimular el
corazón. La
nicotina puede
estimular el
corazón. La ingesta de cafeína con nicotina podría ser demasiado
estimulante y causar problemas cardiacos, como aumento de la frecuencia cardíaca o presión arterial.
Metodología
Colocar en un embudo de 250 mL.
Se Utiliza hexano a 70ºC y se debe hacer en la
cámara de
extracción.
Medir con una probeta de 200 mL de una soda.
Uno de los extractos orgánicos en un vaso químico de 50 mL.
Remover lentamente y separe la fase
incolora.
Agregar sulfato de sodio anhidro.
Agitar y decantar en un vaso de 50 mL.
Evaporar en baño maría.
Temperatura a mayor de 60ºC.
Sacar, enfriar y pesar la cafeína obtenida. Perciba el aroma, mida el punto de fusión y calcule el % de extracción.
Añadir solos unas gotas y traslade el vaso a un
baño de
agua con hielo.
Agitar y decantar en un vaso de 50 mL.
Colocarlo
en un
Enfriar y colocar en otro embudo de separación.
Calentar en modo ebullición, hasta que permite la extracción de sus componentes.
Colocar 6 sobres de té negro en 200 mL de agua.
Adicionar 3 a 5 mL de cloroformo.
Observe la cafeína solida en el fondo del vaso.
Si no ocurre, inducirlos y rascar la superficie interna del vaso químico con un policial.
Observe la forma de los cristales blanquecino.
Agregar sulfato de sodio anhidro.
Repetir
añadiendo 3
ml de
solvente al embudo
No botar lo que queda
en el
embudo.
Evitar el paso de espuma.
Separar el líquido
incoloro del fondo.
Agitar por 5 minutos, de forma de emulsión.
Repetir esto hasta completar la
extracción de cafeína presente en 400 mL de bebida.
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Resultados y Cálculos.
A. Extracción de cafeína de una bebida de cola.
Tabla 3. Datos experimentales de cafeína extraída de la Coca Cola.
Descripción Valor Peso del vaso
vacío y limpio
31,9810g Vaso con los
cristales de cafeína
31,9829g
Cafeína obtenida
1.9*10-3g Punto de fusión
experimental
206 ºC Punto de fusión
teórico
235 ºC Cafeína teórica
en 200mL de Coca Cola
0,0194g
Porcentaje de rendimiento
9,79 % Porcentaje del
error del punto de fusión
12,34%
Cálculos:
Masa experimental extraida de la Coca-Cola.
g extraídos = vaso qm y cafeína – vaso qm vacío
g extraídos = 31,9829g – 31,9810g Cafeína extraída (g) = 1.9*10-3g Porcentaje de rendimiento de la cafeína obtenida de la Coca Cola.
%rendimiento = g extraído
g teórico x100
%rendimiento = 1.9∗10−3g 0,0194g
%rendimiento = 9.79%
Tabla 4. Temperatura de fusión de la cafeína extraída de la Coca Cola.
Descripción Valor (°C) Temperatura
inicial de la fusión
174.8 °C
Temperatura final de la fusión
206.0 °C
Punto de fusión teórico
235 °C Cálculos:
Porcentaje de error del punto de fusión de la cafeína obtenida de la Coca-Cola.
% de error =
Vteórico−Vexperimental
Vteórico x100
% de error = 235° C−206 ° C
235 x100
% de error = 0,13%
B. Extracción de cafeína del té negro.
Tabla 5. Datos experimentales de la cafeína extraída del té negro.
Descripción Valor Peso del vaso
vacío y limpio
50,166 g Vaso con los
cristales de cafeína
50,245 g
Cafeína obtenida
0,079 g
Punto de
Fusión
235,3 °C Cafeína teórica
en 6,508g de té negro
0,16 g
Porcentaje de rendimiento.
49 % Cálculos:
Determinación del contenido teórico de cafeína en el té negro.
1 bolsa de té negro = 40 mg cafeína
4 bolsas de té negro = x mg cafeína
X=
4bolsas de te negro x 40 mg de cafeina 1bolsas de té negro
X= 160 mg de cafeína x
1g 1000mg
¿
)=
0,16g
Determinación del contenido experimental de la cafeína en el té negro
g extraídos = vaso qm. Con (g) extraída – vaso qm. vacío (g)
g extraídos = 50,245 g – 50,166 g Cafeína extraída (g) = 0,079 g
Porcentaje de rendimiento de la cafeína obtenida del té
%rendimiento = g extraído
g teórico x100
%rendimiento = 0,079g
0,16g x100
%rendimiento = 49%
Tabla 6. Temperatura de fusión de la cafeína obtenida del té negro Descripción Valor (°C) Temperatura
del solido fundido
230 °C
Temperatura del solido licuado
235,3 °C
Punto de fusión teórico de la cafeína
235 ° C
Porcentaje de error del punto
0,13 %
de Fusión
Porcentaje de error del punto de fusión de la cafeína obtenida del té negro.
%de error=V teorico−Vexperimental V teorico
%de error=235° C−235,3 ° C 235
% de error = 0.13%
Cuestionario
1. ¿En su informe muestre la estructura de la cafeína, e indique qué grupos funcionales presenta?
R/.
Estructura:
Grupos funcionales: cetonas, grupos alifáticos (CH3), amidas, anima cíclica, (imidazol y pirimidina unidos a lo largo de una arista xantina).
2. Calcule el porcentaje de rendimiento de la cafeína en función de la cantidad de cafeína que presenta el producto comercial que usted utilizó.
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R/. porcentaje de rendimiento de la cafeína obtenida de la coca cola.
%de rendimiento=g extraido g teoricos x 100
%de rendimiento=1.9∗10−3g 0.0194g x 100 % de rendimiento = 9.79%
Porcentaje de rendimiento de la cafeína obtenido en el té.
%de rendimiento=g extraido g teoricos x 100
%de rendimiento=0.079g 0.16g x 100 % de rendimiento = 49%
3. ¿Por qué la cafeína extraída se oscurece cuando está determinando el punto de fusión y cómo puede afectar esta característica?
R/. El cambio de color de la cafeína cuando alcanza el punto de fusión se debe a una reacción de oxidación rápido, haciendo que se descomponga y dando como resultado la oxidación del resto del compuesto y una porción de liquido debido a la pureza de la cafeína 4. Haga inferencias con respecto a los resultados de todos los grupos de trabajo.
Discusión:
Dentro del té existen diversos tipos de xantinas aparte de la cafeína, por ejemplo, la teobromina que se encuentra en el cacao, y la teofilina que se encuentra junto con la
cafeína en el té y es un gran estimulante del miocardio. La cafeína puede extraerse entonces en un solvente orgánico insoluble en agua tal como el diclorometano, ya que, tanto las sales iónicas de calcio del ácido gálico como los taninos no son solubles en este solvente orgánico y permanecen disueltos en la fase acuosa, liberando así la cafeína. Sabiendo esto, la extracción de las hojas de té directamente con solventes no polares para remover la cafeína produce resultados escasos, debido a que se encuentra en la planta como un complejo. (McMurry,2008)
A. Extracción de la cafeína d una bebida de cola.
En este laboratorio logramos extraes mediante un disolvente orgánico la cafeína en la coca cola.
Al separar la cafeína con la bebida de cola fue importante eliminar el CO2 por eso se agito hasta que cesara el burbujeo. Al usar la técnica de extracción líquido-líquido utilizamos como disolvente orgánico el cloroformo en un embudo de separación.
Es importante anotar que a pesar que la cafeína es ligeramente soluble en agua fría, bastante soluble en agua caliente lo es mas el cloroformo; la cafeína se disuelve mucho mejor, o sea, es muy soluble.
En por eso que velemos de esa diferencia de solubilidad para llevar acabo la extracción líquida-líquida.
Tal como afirma Quintero, 2015 la extracción líquido-líquido, también conocida como extracción con disolvente, es un proceso químico empleado para separa una mezcla utilizando la diferencia de
solubilidad de sus componentes entre dos líquidos inmiscibles o parcialmente miscible.
Cuando se colocó la soda en el embudo de separación con el cloroformo tuvimos el cuidado de agitar y abrir la llave esto se hace con la finalidad de eliminar sobre presión en el interior dado que ene ele cloroformo en muy volátil y si no se hace eso operación podría provocar que el tapón se salga y derrame el líquido, por eso se hace después de cada agitación como lo podemos ver en la figura 4.
Cuando se dejo reposar ocurrió la separación de dos faces, una de la cuales es la fase orgánica, considerando tan como afirma Harris, 2007 que el cloroformo es más denso que el agua; es en esa fase orgánica que se encuentra en el extracto de cafeína en cloroformo (parte inferior del embudo) y en la parte superior quedo la fase acuosa de color oscuro debido a la coca cola. La extracción es más eficaz si se lleva acabo con pequeñas cantidades de cloroformo o sea con extracciones sucesivas. Luego se procedió a separar la cafeína evaporado en la fase orgánica en el baño maría.
Cuando se colocó el recipiente que contiene la muestra en baño maría, la cafeína se cristalizó adhiriéndose en las paredes del recipiente, notándose un sólido de color blanco. Calculamos su punto de fusión de manera experimental en el fusionómetro. Luego para lograr dicho objetivo raspó las paredes del recipiente para luego colocarla en el capilar.
Como se observa en la tabla 3, la cantidad de cafeína extraida de la coca col fue 1.9*10-3 g. al calcular la cantidad de cafeína teórica el valor obtenido fue de 0,0194g para un volumen de 200ml de coca cola.
Al calcula % de rendimiento obtenido de cafeína este valor fue de 9.79% mientras que el promedio de punto de fusión fue de 206°C tal como puede verse en la tabla 4. Se obtuvo un error fuera de los parámetros de lo anormal de 12.34% lo cual indica que la experiencia fue inexacta en la medición efectuada y recordando que el punto de fusión es afectado por las impurezas. Según VIM 2014 se dice que una medición es más exacta cuando mas pequeño es el error de medida, sin embargo en esta experiencia no sucedió así. Por lo que se puede señalar por el error sistemático en la medición de los diversos reactivos manipulación de los instrumentos provocó tal alteración
B. Extracción de la cafeína del té negro.
La extracción se llevó a cabo gracias a la acción del cloroformo como el solvente, la cafeína se disuelve en agua a altas temperaturas, al agregar cloroformo esta solución se divide en dos faces, una fase blanca ( que
contiene cafeína y
cloroformo) y la fase acuosa.
Como se puede ver en la figura1. Esta división de fase es debido a dos factores a que el cloroformo y la cafeína son solubles entre si e insoluble me agua y a que estos tienen una densidad
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menor lo que permite que se depositen en el inferior del embudo.
La variación obtenida en el % de rendimiento puede estar ocasionada por un error en la experiencia ya que el extracto de cafeína con cloroformo se evapora muy rápidamente, y se pudo perder materia en ese proceso o por impureza en la cafeína.
Conclusión:
El cloroformo es un disolvente adecuado para extraer la cafeína ya que es inmiscible con el agua, en la que se establece un equilibrio o reparto de los solutos entre las fases dirigido por la solubilidad relativa de los solutos en las fases acuosa y orgánica.
Logramos determinar la pureza de la cafeína por medio del punto de fusión que es una de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos el cual teóricamente es de 235 °C Y experimentalmente fueron para la bebida de cola 206.0
°C y para el ténegro 235.3 ° C, siendo más exacto la extracción de cafeína en el té negro.
Se obtuvieron los porcentajes de rendimiento de la bebida de Coca-Cola 9.79% y del té negro 49%, comprobando así que se puede extraer una
mayor cantidad de cafeína del té negro que de la Coca- Cola.
Referencia Bibliográfica McMurry, J. (2008). Química Orgánica, (7ª Ed). México: Ed.
Cengage Learning
Lucas, K. (2011) cafeína. México
recuperado de:
http://kidshealth.org
Mejía, O. (2012). Extracción líquido-líquido. México.
Recuperado de:
http//www.ub.edu
Carey, F. A. (2006).
Nucleósideos, nucleótidos y ácidos nucleico. Química Orgánica. México, D. F.
McGraw-Hill/Interamericana Editores, S.A de C.V
Gennaro, A. (2000) compuestos naturales. Buenos Aires;
Argentinas: editorial medica panamericana
Guarnizo, A (2009), extracción líquido-líquido de cafeína.
Bogotá, Colombia: ELIZCOM S.A.S.
Harris, D. (2014) Química Analítica México: Mcgraw-Hill Quintero, D (2015) Extracción con disolventes. Recuperado de:
http://prezi.com/extraccion- condisolventes.
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