Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Biomoléculas Guía de Problemas. Profesora: Dra. Gabriela B. Naranjo

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Profesora:

Biomoléculas

Guía de Problemas

Facultad de Ciencias Exactas

y Naturales

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Guía de Trabajo Práctico

BIOMOLÉCULAS

GUÍA DE PROBLEMAS

Profesora: Dra. Gabriela B. Naranjo

Esta guía contiene material seleccionado de las siguientes fuentes bibliográficas:

- Blanco, Antonio. Química Biológica, 8° Edición, Ed. El Ateneo, 2007.

- Carey, F.A. Química Orgánica, 6° Edición, Ed. McGraw-Hill, 2006.

- Klein, D.R. Organic Chemistry, 1° Edición, Ed. Wiley, 2011.

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BIOMOLÉCULAS

SERIE 1

BIOELEMENTOS - AGUA

Objetivos:

1. Conocer y describir propiedades de bioelementos.

2. Analizar la estructura del agua y relacionarla con sus

propiedades únicas.

3. Estudiar las funciones del agua en los organismos vivos.

Desarrollo:

1. ¿En qué se diferencian los bioelementos primarios y secundarios? 2. Explica la diferencia entre bioelemento secundario y oligoelemento.

3. ¿Qué característica presentan en conjunto los bioelementos primarios que los hace idóneos para formar parte de las biomoléculas? ¿Y el carbono en particular?

4. Explica por qué el silicio no puede dar lugar a una variedad de compuestos químicos tan grande como lo hace el carbono.

5. Dibuja la estructura del agua. Señala hibridación del átomo de oxígeno, tipos de enlaces, momentos de enlace, ángulos de enlace.

6. ¿Cómo variaría el punto de fusión del agua si el oxígeno no fuese un elemento tan electronegativo? Justifica la respuesta.

7. El metano (CH4) en estado líquido, ¿sería un buen disolvente de sustancias iónicas? Ten en cuenta que C y H tienen electronegatividades semejantes.

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9. Analiza brevemente el por qué las moléculas antipáticas tienden a formar micelas y estructuras afines cuando se encuentran en medio acuoso.

10. Describe las principales propiedades del agua y relaciónalas con sus funciones en los organismos vivos.

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SERIE 2

CARBOHIDRATOS

Objetivos:

1. Conocer la estructura química de los diferentes tipos de

carbohidratos.

2. Diferenciar las distintas representaciones gráficas.

3. Estudiar la estabilidad de sus conformaciones.

4. Analizar las distintas reacciones que sufren estos compuestos.

Desarrollo:

1. Clasificar los siguientes carbohidratos en aldosas o cetosas e insertar el término adecuado para indicar el número de átomos de carbono que los constituyen:

H HO H HO OH H OH H CH2OH C OH H OH H OH H CH2OH CH2OH O OH H OH H CH2OH H HO OH H CH2OH O H HO H HO OH H CH2OH O H C O H C O H C O H a) b) c) d) e) .

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3. Determinar para cada uno de los carbohidratos del ejercicio 1. si se tratan de azúcares D ó L, y asignar la configuración a cada centro quiral. Luego de realizar este procedimiento, encuentras alguna tendencia que te permita predecir la configuración de los centro quirales de carbohidratos más rápidamente?

4. Dibujar la proyección de Fisher de la D-alosa y L-alosa, teniendo en cuenta que se trata de una aldohexosa que posee sus cuatro centros quirales con configuración R.

5. Dibujar las únicas dos cetotetrosas estereoisómeras existentes en la naturaleza. Identificar su relación estereoisomérica e indicar cuál es el azúcar D y cuál el azúcar L. 6. Existen sólo 4 aldotetrosas estereoisómeras.

a) Dibujarlas e indicar pares de enantiómeros b) Identificar los isómeros D y L

7. Dibujar y nombrar el enantiómero de la fructosa.

8. ¿Cuál de los siguientes términos define mejor la relación entre D-fructosa y D-glucosa? Explica tu elección:

a) enantiómeros b) estereoisómeros

c) isómeros constitucionales

9. Dibujar la proyección de Haworth de cada uno de los siguientes compuestos: a) -D-Galactopiranosa b) -D-Manopiranosa c) -D-Alopiranosa d) -D-Manopiranosa e) -D-Glucopiranosa f) -D-Glucopiranosa

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O OH H OH H H OH H OH CH2OH H

11. La mutarrotación provoca la conversión de la -D-Manopiranosa a la -D-Manopiranosa. Usando las proyecciones de Haworth, dibujar el equilibrio entre las dos formas piranosa y la forma abierta de dicho azúcar.

12. Cuando la D-talosa se disuelve en agua, se establece un equilibrio entre sus dos formas piranosas. Dibujarlas utilizando proyecciones de Haworth y nombrarlas.

13. Dibujar la conformación silla más estable de: a) -D-Galactopiranosa

b) -D-Glucopiranosa c) -D-Glucopiranosa

14. Dibujar la forma abierta del siguiente monosacárido cíclico:

O HO OH OH HOH2C OH

15. Dibujar la conformación silla menos estable de la -D-Glucopiranosa.

16. Considera las estructuras de las dos siguientes D-aldotetrosas. Cada una de ellas existe como un anillo furanosa, formado cuando el -OH del C4 ataca al C aldehídico. Dibujar los anillos correspondientes:

a) -D-Eritrofuranosa b) -D-Eritrofuranosa c) -D-Treofuranosa d) -d-treofuranosa

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17. Dibujar un mecanismo para la ciclación catalizada por ácido de L-Treosa para dar -L-Treofuranosa (repasar previamente el mecanismo de formación de hemiacetales de Orgánica I).

18. Dibujar un mecanismo para la ciclación, catalizada por ácidos, de D-fructosa a -D-fructofuranosa.

19. Dibujar el producto obtenido por reacción con anhídrido acético en piridina con cada uno de los siguientes compuestos:

a) -D-Galactopiranosa b) -D-glucopiranosa c) -D-Galactopiranosa

20. ¿Qué compuestos se obtienen al hacer reaccionar los productos obtenidos en el punto anterior con ioduro de metilo en presencia de Ag2O?

21. Al hacer reaccionar la -D-Galactopiranosa con etanol en presencia de un catalizador ácido, HCl por ejemplo, se obtienen dos productos. Dibujar el mecanismo correspondiente.

22. El metil--D-glucopiranósido es un compuesto estable que no sufre mutarrotación en condiciones neutras o básicas; sin embargo, en condiciones ácidas se establece un equilibrio entre las formas metil--D-glucopiranósido y metil--D-glucopiranósido. Dibujar un mecanismo que explique esta observación.

23. Dibujar y nombrar la estructura de la aldohexosa epímera con D-glucosa en cada una de las siguientes posiciones: a) C2; b) C3 y c) C4.

24. Cuando se trata a la D-altrosa o D-talosa con borohidruro de sodio en presencia de agua se obtiene el mismo producto. Explicar esta observación.

25. Idem. ejercicio anterior, pero considerando D-alosa y L-alosa.

26. De las ocho aldohexosas, sólo dos forman alditoles ópticamente inactivos cuando son tratados con borohidruro de sodio en presencia de agua. Identificarlos y explicar esta observación.

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O HO OH OH HOH2C OCH3 O OH HO H OH HOH2C OH O H3CO H OCH3 H3COH2C OH H3CO a) b) c)

28. Dibujar y nombrar los productos obtenidos cuando cada uno de los siguientes compuestos es tratado con agua de bromo (a pH = 6.0):

a) -D-Galactopiranosa b) -D-Galactopiranosa c) -D-Glucopiranosa d) -D-Glucopiranosa

29. Dibujar y nombrar el par de epímeros formados cuando las siguientes aldopentosas sufren una extensión de su cadena por síntesis de Kiliani-Fisher:

C OH H OH H OH H CH2OH O H C OH H H HO OH H CH2OH O H C OH HO H HO OH H CH2OH O H

D-Ribosa D-Xilosa D-Lixosa

30. Determinar si cada uno de los siguientes disacáridos es un azúcar reductor:

O H HO H HO H H OH H HOH2C O H OH H H OH OH H HOH2C H O

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O OH H H HO H H OH H HOH2C O O H H HO H H OH H HOH2C OCH3 CH2OH H OH H H OH O OH O OH H HO H OH O H HOH2C H

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BIOMOLÉCULAS

SERIE 3

AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS

Objetivos:

1. Analizar la estructura y propiedades fisicoquímicas de los

aminoácidos.

2. Estudiar distintos métodos de obtención.

3. Examinar las características de los enlaces peptídicos, la

estructura primaria de las proteínas y los métodos utilizados

para determinarla.

Desarrollo:

1. Aunque la mayoría de los aminoácidos encontrados en las proteínas son sólo L, algunas proteínas aisladas de bacterias contienen aminoácidos D. Dibuja las proyecciones de Fisher para la D-alanina y D-valina. En cada caso, asigna la configuración R ó S al centro quiral.

2. Dibuja las fórmuas estructurales (con líneas) para cada uno de los siguientes aminoácidos:

a) L-leucina b) L-triptofano c) L-metionina d) L-valina

3. De los 20 aminoácidos presentes en la naturaleza, identificar cuáles exhiben las siguientes características:

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c) una cadena lateral con un grupo básico d) una cadena lateral con un grupo ácido

e) una cadena lateral que contenga protones tales que puedan participar en uniones puente de hidrógeno.

4. Dibuja la estructura predominante de cada aminoácido al pH indicado: a) alanina a pH 10.0 b) prolina a pH 10.0 c) tirosina a pH 9.0 d) asparagina a pH fisiológico e) histidina a pH fisiológico f) ácido glutámico a pH 3.0

5. Explica por qué la arginina a pH 11.0 dona protones más fuertemente que la asparagina.

6. El grupo -OH de la cadena lateral de serina no es desprotonado a pH 12,0; sin embargo, el grupo -OH de la cadena lateral de tirosina es desprotonado en esas condiciones. Sugiere una explicación de las diferencias ácido-base de estos grupos considerando en cuenta los sus valores de pKa.

7. Usando los datos de los pKa correspondientes, calcular el pI de los siguientes aminoácidos:

a) ácido aspártico b) leucina

c) lisina d) prolina

8. Para cada grupo de aminoácidos, identifica cuál es el de pI más bajo (intenta realizar el ejercicio observando las estructuras y sin realizar cálculos!):

a) alanina, ácido aspártico o lisina b) metionina, ácido glutámico o histidina

9. Se realizó la electroforesis de una mezcla conteniendo fenilalanina, triptofano y leucina. Determinar cuál aminoácido se movió más rápidamente asumiendo que el ensayo se realizó a a) pH = 6.0 o b) pH = 5.0

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10. Identificar los reactivos necesarios para sintetizar los siguientes aminoácidos a partir de la reacción de Hell-Volhard-Zelinski:

a) leucina b) alanina c) valina

11. Cada uno de los siguientes ácidos carboxílicos fue tratado con PBr3, luego con agua y

el producto resultante posteriormente tratado con exceso de amoníaco. En cada caso, dibujar y nombrar el aminoácido obtenido:

COOH OH COOH a) O b) c) d) ácido acético

12. Identificar los reactivos necesarios para sintetizar los siguientes aminoácidos vía síntesis de amidomalonato:

a) isoleucina b) alanina c) valina

13. Una síntesis vía amidomalonato fue llevada a cabo utilizando los siguientes halogenuros de alquilo. En cada caso, dibujar y nombrar los productos obtenidos:

a) cloruro de metilo b) cloruro de isopropilo c) 2-metil-1-cloropropano

14. Tanto leucina como isoleucina pueden ser preparados vía síntesis de amidomalonato, aunque uno de ellos se obtiene con mucho mayor rendimiento. Identificarlo y explicar el por qué de la elección.

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15. Identificar los reactivos necesarios para sintetizar los siguientes aminoácidos vía síntesis de Strecker.

a) metionina b) fenilalanina c) histidina d) leucina

16. Cada uno de los siguientes aldehidos se transformó en un -amino nitrilo que, luego de hidrólisis, dio lugar a un aminoácido. Dibujar y nombrar a cada producto obtenido.

a) acetaldehido b) 3-metilbutanal c) 2-metilpropanal

17. Dibujar la estructura de cada uno de los siguientes péptidos: a) Leu-Ala-Gly

b) Cys-Asp-Ala-Gly

c) Met-Lys-His-Tyr-Ser-Phe-Val

18. Determina cuál es la secuencia de aminoácidos del siguiente pentapéptido:

H N N H H N N H O O O O SH COOH COOH O O

19. Comparar los siguientes tripéptidos y determinar si son isómeros constitucionales o el mismo compuesto:

Ala-Gly-Leu y Leu-Gly-Ala

20. a) Dibujar la conformación s-trans del dipéptido Phe-Leu e identificar al nitrógeno y al carbono terminales.

b) Idem ejercicio anterior para el enlace s-cis. Identificar las zonas impedidas estéricamente.

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21. El aspartamo es un edulcorante artificial conocido comercialmente como NutrasweetTM. Este compuesto es el éster metílico del dipéptido formado por unión del aspártico y L-fenilalanina: Asp-Phe-OCH3. Sorprendentemente, el éster etílico análogo no es dulce.

Si el residuo L es reemplazado por su enantiómero, el residuo D, el compuesto resultante es amargo en lugar de dulce.

a) dibujar la estructura de líneas del aspartamo. b) dibujar la estructura de cada uno de sus isómeros.

22. Un péptido con 22 residuos de aminoácidos es tratado con tripsina y se obtienen cuatro fragmentos, mientras que por tratamiento con quimotripsina se obtienen seis. Identificar su secuencia.

Fragmentos a partir de tripsina

Fragmentos a partir de quimotripsina

Trp-His-Phe-Met-Cys-Arg Pro-Val-Ile-Leu-Arg Lys-Pro-Val-Ile-Leu-Arg-Trp His-Phe Met-Phe-Val-Ala-Tyr-Lys Gly-Pro-Phe-Ala-Val Val-Ala-Tyr Ala-Val

Met-Cys-Arg-Gly-Pro-Phe Met-Phe

23. El tetrapéptido Val-Lys-Ala-Phe da dos fragmentos cuando se trata con tripsina. Identificar la secuencia de un tetrapéptido que producirá los mismos dos fragmentos cuando es tratado con quimotripsina.

24. Dibujar todos los pasos y reactivos necesarios para preparar cada uno de los siguientes dipéptidos a partir de sus correspondientes aminoácidos:

a) Trp-Met b) Ala-Ile c) Leu-Val

25. Dibujar todos los pasos y reactivos necesarios para preparar un tripéptido con la secuencia Ile-Phe-Gly.

26. Indique cuales de las siguientes transformaciones son físicas y cuáles químicas ¿por qué?

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SERIE 3

LÍPIDOS

Objetivos:

1. Estudiar nomenclatura y propiedades fundamentales de los

ácidos grasos.

2. Clasificar las estructuras lipídicas: triacilgliceroles, ceras

fosfolípidos, terpenos.

3. Conocer reacciones de síntesis e identificación.

Desarrollo:

1. Las ceras pueden ser hidrolizadas a alcohol y ácidos carboxílicos. Dibujar los productos de hidrólisis de hexadecanoato de triacontilo.

2. Uno de los compuestos presentes en la lanolina fue aislado, purificado y luego tratado con solución acuosa de hidróxido de sodio para dar un alcohol lineal de 20 átomos de carbono y un ácido carboxílico lineal con 22 átomos de carbono. Dibujar la estructura del compuesto.

3. Para cada par de triglicéridos, identifica cuál tiene mayor punto de fusión. Consulta la bibliografía correspondiente para identificar los ácidos grasos que los componen:

a) trilaurina y trimiristina b) triaraquidina y trilinoleina c) trioleina y trilinoleina d) trimiristina y triestearina

4. Ordena los siguientes triglicéridos de acuerdo a su punto de fusión creciente: triestearina, tripalmitina y tripalmitoleina.

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5. La triestearina tiene un punto de fusión de 72°C. A partir de este dato, clasificaría al compuesto como grasa o aceite?

6. Identifica a cada uno de los siguientes compuestos como grasa o aceite. Justifica. a) un triglicérido que contiene un residuo de ácido palmítico y dos residuos de

ácido esteárico

b) un triglicérido que contiene un residuo de ácido oleico y dos residuos de ácido linoleico.

7. Trioleína fue tratada con hidrógeno molecular a alta temperatura en presencia de níquel (3 moles).

a) dibujar la estructura del producto b) Identificar el nombre del producto

c) determinar si el punto de fusión del producto es mayor o menor al de la trioleína.

d) cuando el producto es tratado con solución acuosa básica se obtienen tres equivalentes de ácidos grasos. Identifícalos.

8. Identificar los productos de hidrólisis en medio básico acuoso del siguiente triglicérido:

O

O O

O

O

9. Un triglicérido fue tratado con solución de hidróxido de sodio para producir glicerol y tres equivalentes de laurato sódico (la base conjugada del ácido láurico). Dibujar la estructura del triglicérido.

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10. Un triglicérido ópticamente inactivo fue hidrolizado para producir un equivalente de ácido palmítico y dos equivalentes de ácido láurico. Dibujar la estructura del

triglicérido.

11. Dibujar el mecanismo de la transesterificación de la triestearina utilizando metanol en presencia de un catalizador ácido.

12. Dibujar los productos obtenidos por transesterificación de la trioleina usando alcohol isopropílico en presencia de ácido sulfúrico.

13. Una lecitina fue hidrolizada para producir dos equivalentes de ácido mirístico. a) dibujar la estructura de la lecitina

b) Este compuesto es quiral, pero sólo predomina un enantiómero en la naturaleza. Dibujar dicho enantiómero.

c) El fosfodiéster se encuentra localizado generalmente en el C3 de la unidad de glicerol. Si estuviese ubicado en el C2, el compuesto sería quiral?

14. A partir de la hidrólisis de una cefalina se obtuvieron un equivalente de ácido palmítico y un equivalente de ácido oleico.

a) dibujar dos posibles estructuras para la cefalina

b) Si el fosfodiéster estuviese localizado en el C2 de la unidad de glicerol, sería quiral el compuesto?

15. Explica por qué el octanol es más eficiente que el hexanol para atravesar las membranas celulares.

16. ¿Podría el glicerol atravesar membranas?

17. Dibuja la estructura de la transdecalina y analiza si los anillos que la constituyen pueden plegarse. En base a esta observación, explica por qué el colesterol posee una estructura tridimensional considerablemente rígida.

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OH

OH

O

a) Mentol b) Grandisol c) Carvona

19. Determinar cuáles de las siguientes estructuras corresponden a un terpeno:

OH OH OH OH a) b) c) d)

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SERIE 4

NUCLEÓSIDOS, NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS

Objetivos:

1. Identificar estructuras de purinas y pirimidinas.

2. Estudiar estructuras de nucleósidos y nucleótidos.

3. Conocer las estructuras de los ácidos nucleicos.

Desarrollo:

1. Escribe la estructura de resonancia de la guanina, en la que el anillo de seis miembros tiene una estructura electrónica análoga a la del benceno. Indica pares de electrones no compartidos y cargas formales.

2. Clasifica la cafeína y la teobromina como pirimidina o purina. Una de estas sustancias no se puede isomerizar a una forma enólica, para la otra sustancia son posibles dos enoles distintos. Escribe las fórmulas estructurales de los enoles correspondientes.

O N CH3 N CH3 N N H3C O cafeína teobromina N CH3 N N CH3 O HN O

3. Asigna su nombre sistemático a cada uno de los siguientes nucleósidos: a) Nucleósido de adenina y ribosa.

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b) Nucleósido de timina y desoxirribosa. c) Nucleósido de guanina y desoxirribosa. d) Nucleósido de uracilo y ribosa.

e) Nucleósido de citosina y ribosa.

4. El nucleósido cordicepina fue aislado de cultivos de Cordyceps militaris, y resultó ser 3’-desoxiadenosina. Escribe su fórmula estructural.

5. Describe la estructura de un nucleótido, mediante qué tipos de enlace están unidos sus componentes y cuáles son los átomos implicados en dichos enlaces.

6. Nombra los componentes moleculares de los siguientes nucleótidos: AMP, CTP, dTDP, GMP, UTP.

7. Asigna su nombre sistemático a los nucleótidos formados por: a) Adenina, desoxirribosa y un grupo fosfato.

b) Uracilo, ribosa y tres grupos fosfato. c) Timina, desoxirribosa y un grupo fosfato. d) Guanina, ribosa y tres grupos fosfato.

e) Citosina, desoxirribosa y dos grupos fosfato.

8. Escribe una fórmula estructural para el 3’-monofosfato de 2’-desoxicitidina.

9. Estima el contenido de guanina en el ADN de tortuga, si la adenina = 28,7% y la citosina = 21,3 %.

10. Establece una analogía entre la estructura primaria de las proteínas y la de los ácidos nucleicos.

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SERIE 5

POLÍMEROS

Objetivos:

1. Estudiar nomenclatura de polímeros.

2. Clasificar a los distintos tipos de compuestos: por tipo de

reacción, por crecimiento en cadena o pasos, por estructura, por

propiedades.

3. Conocer las estructuras de los polímeros de importancia

industrial: poliésteres, poliamidas, policarbonatos, poliuretanos,

etc.

Desarrollo:

1. Observando las estructuras que se muestran a continuación, escribir los nombres de los siguientes polímeros y representar sus estructuras en formato de la unidad repetitiva entre corchetes:

C O OH C R H2C R = H Ácido acrílico R = CH3Ácido metacrílico

a) la amida del ácido acrílico (acrilamida)

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2. Bajo ciertas condiciones, el formaldehido puede formar un trímero cíclico llamado trioxano. Sugiere una estructura para este compuesto.

3. ¿De qué tipo es la reacción que se describe a continuación? ¿Adición o condensación?

ROH + R'N C O ROCNHR´

O

4. Escribe una ecuación química de la reacción en que el radical ter-butoxi se adiciona al cloruro de vinilo para iniciar la polimerización. Muestra el movimiento de electrones con flechas curvas.

5. Cómo variará la longitud promedio de cadena de poliestireno en función de la cantidad de butil-litio que se usó para iniciar la polimerización?

6. El nylon 6 se prepara, en general, a partir de la lactama -caprolactama, derivada del ácido 6-aminohexanoico. ¿Recuerdas qué lactama es? Escribe la estructura.

7. Nomex es una fibra de aramida que se usa en ropa protectora resistente al fuego. Es una poliamida que se prepara por condensación de 1,3-bencenodiamina (m-fenilendiamina) y ácidoo 1,4-bencenodicarboxílico (ácido terftálico). Cuál es la unidad repetitiva del Nomex?

8. Un monómero con el que se hacen suturas quirúrgicas es la -caprolactona. Cuál es la unidad repetitiva de la poli(-caprolactona)?

9. Escribe un mecanismo para la reacción de una molécula de sal disódica del bisfenol A con una molécula de fosgeno.

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