INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA IUPAC DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA IUPAC DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Introducción

Química Orgánica: química de los compuestos del carbono. Estudia los compuestos de este elemento combinado fundamentalmente con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y algunos halógenos

A pesar de que en la constitución de la materia orgánica intervienen relativamente muy pocos elementos, el número de compuestos orgánicos conocido es muy elevado. Este hecho se debe a las especiales características del átomo de carbono: su tetravalencia y la estabilidad de los enlaces C-C que le permiten constituir largas cadenas.

Esta nomenclatura solo es una visión global de las principales reglas que rigen la nomenclatura de compuestos orgánicos de acuerdo con la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemática, simple y no ambigua, pero en la práctica esto no siempre ocurre. Como todo idioma, a veces no es racional. En algunos casos no hay consenso general o aceptación de las normas y hay variación en los nombres. Además, aún hay nombres comunes que se utilizan ampliamente La IUPAC ha emitido dos ediciones de recomendaciones en 1979 y en 1993

Las recomendaciones de 1979 que son las más ampliamente adoptadas en los libros de texto actuales.

1. Página de la IUPAC en internet:

http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/

2. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC:

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

ÍNDICE

1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

A. Alcanos acíclicos de cadena lineal

B. Alcanos acíclicos ramificados

C. Alcanos cíclicos o cicloalcanos (solo monocíclicos)

* ( Alcanos policíclicos. Ampliación)

2. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES. ALQUENOS Y ALQUINOS

A. Alquenos

B. Alquenos cíclicos

C. Dienos y polienos

D. Alquinos

E. HC con dobles y triples enlaces

3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

A. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos

B. Hidrocarburos aromáticos policíclicos

4. DERIVADOS HALOGENADOS

5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

A. Alcoholes y fenoles

B. Éteres

6. ALDEHIDOS Y CETONAS:

A. Aldehídos

B. Cetonas

7. ÁCIDOS Y ÉSTERES

A. Ácidos

B. Ésteres

8. AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS

9. OTROS COMPUESTOS

A. Nitroderivados

B. Compuestos orgánicos sulfurados

10. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS:

C

n

H

2n+2

Solo contienen en su molécula enlaces simples C-C y H-H

A. Alcanos acíclicos de cadena lineal:

Nomenclatura:

Los cuatro primeros reciben nombres especiales.

Los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número de carbonos, y la terminación –ano,

que es genérica y se aplica a todos los hidrocarburos saturados.

Ejem:

CH

3

CH

2

 CH

2

 CH

2

 CH

3

pentano

CH

3

CH

2

 CH

2

 CH

2

 CH

2

 CH

3

hexano

B. Alcanos acíclicos ramificados:

Radicales: Para nombrar los alcanos ramificados, es preciso definir antes, lo que se entiende por radicales o

grupos. Se llaman así, a los agregados de átomos que proceden de la pérdida de un H por un hidrocarburo. Los

radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo, se nombran sustituyendo la terminación –ano, por

–ilo o -il

Ejem:

CH

3



metilo

CH

3

CH

2

 etilo

Nomenclatura: (hidrocarburos ramificados)

1. Se determina la cadena principal, que será la cadena más larga de entre las posibles, y se numera de un

extremo a otro, de tal forma que se le asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales. Por

último, el nombre del HC correspondiente a la cadena principal.

* En el caso que existan varias cadenas de igual longitud, se toma como principal:

a. la que tenga el mayor número de cadenas laterales

b. la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.

Ejem:

La válida es la A, hay dos cadenas laterales.

En B solo una.

A .... 3-etil-2-metilhexano

2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, de tal forma que los localizadores tengan siempre

los números más bajos.

2,3,6-trimetilheptano

Sería incorrecto 2,5,6-trimetilheptano; el 236 es menor que el 256

3. Se nombran los sustituyentes por orden alfabético, indicando sus posiciones en la cadena, anteponiéndoles un

localizador que indica su posición seguido de un guión.

Los sustituyentes están en 4 y 5, ¿por donde se numera? Se da el número

más bajo al primero que se cita en el nombre (ver aclaración en la

página siguiente).

4-etil-5-propiloctano

CH

4

Metano

CH

3

CH

3

Etano

CH

3

CH

2

 CH

3

Propano

CH

3

CH

2

 CH

2

 CH

3

Butano

CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH CH3 CH CH3 CH₃ CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH₂ CH₃ CH₂ CH2 CH3 CH₃ CH CH CH₂ CH₂ CH3 CH2 CH₃ CH3 1 2 3 4 5 6 CH₃ CH CH CH₂ CH₂ CH3 CH2 CH₃ CH3 1 2 3 4 5 6 A B

C

1

a C

4

... gases

C

5

a C

18

... líquidos

C

18

... sólidos

4. Si existen varios radicales iguales, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, ... (no teniéndose en cuenta estos en el

orden alfabético).

3-etil-2,5-dimetil-hexano

(secuencia: etil - dimetil)

Sin embargo los radicales con nombre complejo (que van entre paréntesis), se nombran y ordenan según la

primera letra del radical.

Ejem:

6-(1,2-dimetilpropil)-3-etil-4-metildecano

El radical complejo dimetilpropil precede al etil y este al metil

---

RADICALES

La nomenclatura de la I.U.P.A.C. admite los nombres tradicionales de algunos radicales sustituidos, lo que facilita

la nomenclatura en estos casos.

C. Alcanos cíclicos o cicloalcanos:

Se nombran añadiendo el prefijo –ciclo al nombre del

alcano equivalente de cadena abierta.

Ciclopropano

Ciclobutano

Los radicales derivados de los cicloalcanos, se nombran sustituyendo la terminación –ano por –ilo, igual que los

alcanos acíclicos.

Los HC con varias cadenas unidas a un núcleo cíclico, se consideran derivadas del compuesto cíclico, mientras

que los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos, se consideran derivadas del

compuesto no cíclico.

Ejem:

CH₃ CH₂ CH CH₂ CH CH₃ CH₂ CH₃ CH3 CH₃ CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH₂ CH3 CH₃ CH CH3 CH3 CH₃ CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH₃ CH₃ CH CH2 CH3 CH₃ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH CH₃ CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH₃ CH₂ CH CH3 CH₃ CH CH3 CH3 Isopropilo (isómero del propilo)

Isobutilo

Derivado del isobutano o metil propano

Isopentilo

Derivado del isopentano o metilbutano

Isohexilo

Derivado del isoehaxano o 2-metilpentano

sec-butilo (butilo secundario)

terc-butilo

(butilo terciario) Se puede nombrar: 3-etil-2-metil-4-(1-metilpropil)-nonano O bien: 4-sec-butil-3-etil-2-metilnonano CH2 H2C CH2 H2C H₂C CH₂ CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 1,1,2-trimetil-ciclopentano 1,4-diciclohexil-2-metil-butano

Por convención, en los nombres de radicales que tienen un prefijo separado por guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el

sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los demás, que no tienen un guión, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i. Notar que los prefijos multiplicativos di, tri, etc., no tienen nada que ver con el orden alfabético de los sustituyentes. Así dietilo se alfabetiza por la e. Pero el 1,2-dimetilpentilo se alfabetiza por la d, por ser un radical complejo

2. ALQUENOS Y ALQUINOS

Son HC en los que existen enlaces dobles (alquenos), o triples (alquinos).

A. Alquenos:

Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por –eno.

Ejem:

La posición del doble enlace se indica mediante el correspondiente localizador, procurando asignar al doble

enlace un localizador tan bajo como sea posible.

Es decir el doble enlace tiene primacía sobre las cadenas laterales en el momento de numerar.

Ejem:

B. Alquenos cíclicos:

Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo ciclo al nombre del alqueno.

El doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar

C. Dienos y polienos:

Son HC que contienen más de un doble enlace

Se emplea para nombrarlos la terminación –adieno, -atrieno, etc. Preceden al nombre los localizadores de dichos

dobles enlaces. Según que los dobles enlaces estén uno al lado del otro, separados por un enlace simple, o

separados por más de un enlace simple, tenemos distintos tipos de polienos:

D. Alquinos:

Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por –ino.

Ejem:

Si en un compuesto existen dos enlaces triples, se emplea la terminación –diino; si existen tres, -triino, etc.

E. HC con dobles y triples enlaces

Al nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces, como el de triples.

Ejem:

Si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino. Si hay tres enlaces dobles y dos triples, será un

trieno-diino, etc. La IUPAC da preferencia a los dobles enlaces

(sobre los triples); por lo cual son los

dobles enlaces los que dan el nombre al HC.

CH2 CH2 CH CH₂ CH₃ Eteno Propeno CH₂ CH CH₂ CH CH CH₂ CH3 CH3 CH3 4,5-dimetil-1-hepteno CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 Ciclohexeno 3,3-dimetil-ciclopenteno4etil-4,5-dimetil-ciclohexeno C CH₂ CH₂ CH2 C CH CH2 CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH CH CH3 CH CH2 CH2 CH CH2

Propadieno o aleno 1,2-pentadieno

1,3-butadieno 1,3-pentadieno

1,4-pentadieno * Con dobles enlaces

conjugados: * Con dobles enlaces acumulados

* con dobles enlaces NO conjugados: CH3 C C CH2 CH C CH CH3 3-metil-1,5-heptadiino 1 2 3 4 5 6 7 CH CH CH2 C CH3 Etino o acetileno 1-butino CH C C CH3 CH3 2-butino C C C C alquenos alquinos ...en numeración

Para numerar la cadena principal, se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces

dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples.

Ejem:

Si los localizadores de las insaturaciones coinciden, numerando por la derecha o por la izquierda, se da

preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.

Ejem:

3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El nombre genérico de los HC aromáticos mono y policíclicos es ARENO. Los

radicales derivados de ellos se llaman radicales ARILO.

A. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos:

El compuesto fundamental de esta serie es el benceno (C6

H

6

)

En el anillo bencénico se pueden introducir sustituyentes. Presentándose los

siguientes casos:

* Un sustituyente: Se nombra primero el radical y después la

palabra benceno.

* Dos sustituyentes: Su posición relativa se puede indicar

mediante los números: 1,2-; 1,3-; o 1,4-, o mediante los prefijos:

O- (orto-); m-(meta-) o p-(para-), a continuación se nombran los

radicales y finalmente la palabra benceno.

* Tres sustituyentes: Se procura que reciban los números más

bajos posibles, y en el caso que existan varias opciones la

decisión se basará, en el orden de preferencia de los distintos

radicales (siguiendo el orden alfabético)

B. Hidrocarburos aromáticos policíclicos:

Los más comunes son:

4. DERIVADOS HALOGENADOS

HC que contienen en su molécula átomos de halógeno. En la

nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son

similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se

usa ampliamente.

Nomenclatura:

* Sustitutiva: (método más utilizado) Se cita el

nombre del halógeno, precediendo al de la

molécula carbonada.

* Nombre función – radical: Se cita el

compuesto como un haluro de alquilo.

Los enlaces múltiples tienen preferencia sobre

el halógeno para el nombre.

C CH₂ CH₂ CH CH C CH 3-octeno-1,7-diino 1 2 3 4 5 6 7 CH 8 H C HC HC C H CH CH CH₃ CH₂ CH₃ metil-benceno o Tolueno etil-benceno 1,2-dimetil-benceno o O-dimetilbenceno CH3 CH3 CH3 CH3 CH₃ CH₃ 1,3-dimetil-benceno o m-dimetilbenceno 1,4-dimetil-benceno o p-dimetilbenceno 1,2,3-trimetil-benceno CH₃ CH₃ CH3 1,2,4-trimetil-benceno 1,3,5-trimetil-benceno CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 1(α) 2(β) 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Naftaleno _Antraceno Fenantreno

CH₃ CH₂ CH₂ Cl CH₂Br CH₂Br Cl Cl CH3 CH CH CHCl CH 1 2 3 4 5 N. SUSTITUTIVA N. FUNCIÓN-RADICAL

1-cloro-propano cloruro de propilo 1,2-dibromoetano dibromuro de etileno O-diclorobenceno

4-cloro-2-penteno

Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales. Cada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo.

Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal.

Nótese que en español el nombre correcto es yodo mientras que en inglés es iodo. Esto puede producir nombres diferentes en ambos idiomas. Para dar nombre a estos compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para alcanos.

CH₃ CH3

5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Son compuestos de C, H y O en los que el oxígeno está unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada.

A. Alcoholes (-OH) y fenoles

Resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno de un HC por uno o varios grupos hidroxilo (-OH)

Nomenclatura:

* Sustitutiva: Se les nombra añadiendo la terminación –ol al HC de referencia.

* Nombre función-radical: Se cita primero la función (alcohol) y luego el radical.

Si en una cadena aparece más de una función alcohol, se anteponen los prefijos: di, tri, tetra, et.

Ejem:

La función alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones y radicales,

Al numerar la cadena, se asigna al C unido al OH, el número más bajo posible; por otro lado, el sufijo –ol, por

corresponder al grupo principal es el último en citarse.

Ejem:

Cuando el grupo OH actúa como función principal:

sufijo:

–ol

Cuando el grupo OH actúa interviene como sustituyente:

prefijo:

hidroxi-

Fenoles:

Formulación: Ar-OH

Ar=radical Arilo

Nomenclatura: Se añade la terminación –ol al nombre del hidrocarburo aromático:

B. Éteres:

Resultan de sustituir un H de un HC por un radical alcoxilo -OR

Nomenclatura:

* Sustitutiva: Se nombra el radical más simple con la terminación –OXI y a continuación el otro radical.

* Radico-Funcional: Se nombran los radicales por orden alfabético y a continuación, la palabra ÉTER.

6. ALDEHIDOS Y CETONAS:

Se caracterizan por tener doble enlace C=O (grupo carbonilo) en

su estructura. La diferencia entre aldehídos y cetonas reside en que

en los primeros, el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de

la cadena carbonada.

CH3 OH

CH3 CH2 CH2 OH CH₂OH CH₂ CH₂OH

N. SUSTITUTIVA N. FUNCIÓN-RADICAL Metanol _{Alcohol metílico} 1-propanol _{Alcohol propílico} 1,3-propanodiol CH3 CH2 CH CH CH2 CH2OH 6 5 4 3 2 1 3-hexen-1-ol OH CH3 4-metil-ciclohexanol CH3 CH2 CH C OH O H

2-hidroxi-butanal, también se escribe: CH3 CH2 CH CHO OH OH OH Fenol _2-naftol N. SUSTITUTIVA N. FUNCIÓN-RADICAL CH₂ CH₃ C₆H₅ O CH₃ O CH₃ Metoxietano Metoxibenceno etil-metil-éter fenil-metil-éter H C O H CH₃ C O H H CHO CH₃ CHO Metanal Etanal CHO CHO C C O H O H Etanodial o glioxal

Cuando en un compuesto hay varios tipos de

funciones, hay que elegir la función principal. El

orden de preferencia es:

1. ÁCIDOS

6. CETONAS

2. ÉSTERES

7. ALCOHOLES

3. AMIDAS

8. FENOLES

4. NITRILOS

9. AMINAS

A. Aldehídos:

Nomenclatura:

Se nombran como los HC de los que proceden, añadiendo la terminación -AL o

-DIAL, según posean una o dos funciones aldehído.

El grupo carbonilo tiene preferencia sobre dobles, triples enlaces y grupos OH.

Solo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehído, se tienen en

cuenta los otros grupos para decidir por donde se empieza a numerar.

Si existen otras funciones con prioridad, se utiliza el prefijo –FORMIL para

designar el grupo – CHO, al que se considerará entonces sustituyente.

B. Cetonas:

Nomenclatura:

* Sustitutiva: Se nombran como los HC de los que

proceden, añadiendo la terminación ONA o

-DIONA, según posean una o dos funciones

cetonas, indicando su posición mediante números

cuando sea preciso.

* Radico-Funcional: Se nombran los radicales

unidos al CO por orden alfabético y después se

nombra la función cetona. Si la función se repite,

se emplean los prefijos, DI, TRI, etc.

Si la función cetona no es el grupo principal, sino que existen tras funciones que

tienen preferencia, para indicar el grupo CO, se emplea entonces el prefijo OXO-

7. ÁCIDOS Y ÉSTERES

A. Ácidos:

Nomenclatura: Se nombran como los HC de los que proceden,

añadiendo la terminación –OICO o –DIOICO, según posean una o

dos funciones ácido, anteponiendo la palabra ÁCIDO.

También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se

limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en

suponer desglosada la molécula en un grupo COOH (grupo

carboxilo) y un resto carbonado.

B. Ésteres:

Nomenclatura: Se nombran como el ácido del que derivan, sustituyendo la

terminación -OICO por -OATO, seguido del nombre del radical.

CH2 CH CH CH CH CHO CH2 CH CH2 CH2 CHO 1 2 3 4 5 CH3 4-pentenal 2-metil-3,5-hexadienal C C C C CH₂ C 4,4-dimetil-2-hexinodial O H O H CH3 CH₃ C CH2 CH CH2 C 1 2 3 4 5 CHO O OH O OH Ácido 3-formil-pentanodioico CH3 C CH3 propanona O CH3 CO CH2 CH2 CH₃ CO CO CH₃ CH3 CH3 CO CH3 N. SUSTITUTIVA N. FUNCIÓN-RADICAL dimetil-cetona o acetona 2-pentanona metil-propil-cetona butanodiona dimetil-dicetona O ciclohexanona CH3 CO CH2 CH2 COOH CHO CO CH₂ CH₂ CHO Ácido 4-oxo-pentanoico 2-oxo-pentanodial H C O OH CH₃ C O OH H COOH CH₃ COOH CH COOH CH₂ C COOH CH CH2 COOH COOH COOH COOH

ácido metanoico o ácido fórmico

ácido etanoico o ácido acético

ácido propenoico ( ácido acrílico) ácido propinoico

ácido etanodioico o ácido oxálico ácido propanodioico COOH COOH ácido ciclohexano-carboxílico ácido benceno-carboxílico ácido benzoico H COOCH3 CH₃ COOCH₂CH₃ CH3 CO CHCl CH2 COOCH2CH3 3-cloro-4-oxo-pentanoato de etilo etanoato de etilo acetato de etilo metanoato de metilo formiato de metilo CH₃ CH₂ C O OH OH ácido 2-hidroxipropanoico ácido láctico CH3 CH2 C O OH OH C O OH _OH ácido 2,3-dihidroxibutanodioico ácido tartárico CH2 C CH₂ COOH COOH OH COOH ácido 2-hidroxipropanotricarboxílico ácido cítrico

8. AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS.

Son compuestos nitrogenados

A. Aminas:

Son combinaciones ternarias de C, H y N resultan de sustituir 1, 2 o 3 H del

amoniaco por radicales orgánicos.

R

1

NH

2

, aminas primarias; R

1

R

2

NH aminas secundarias; R

1

R

2

R

3

N aminas

terciarias

Nomenclatura:

Se nombran en primer lugar las cadenas unidas al N como si fueran radicales, por

orden alfabético y finalmente la palabra amina.

* En estructuras complejas, el grupo –amino se considera como un sustituyente más de la cadena principal, y se

indica su posición mediante un localizador lo más bajo posible.

B. Amidas:

Se pueden considerar procedentes de sustituir el OH de los ácidos por un grupo NH

2

( o NHR

1

o NR

1

R

2

).

Nomenclatura:

Se nombran como el ácido de donde proceden, cambiando la terminación -OICO o –ICO del ácido, por la

terminación –AMIDA. Cuando el N del grupo amido, -NH

2

, lleve algún sustituyente, se antepone N, o bien N,N-,

al nombre de los radicales unidos al nitrógeno

Ejem:

A veces se utiliza la expresión –CARBOXAMIDA. Sucede en los casos en que se

nombra el ácido de referencia usando el sufijo –carboxílico.

C. Nitrilos:

Los nitrilos o cianuros, son compuestos análogos al H-CN (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico)

Formulación:

Nomenclatura:

Varias posibilidades:

* A. Añadir el sufijo –NITRILO al nombre del HC de igual número de átomos de carbono, considerando al grupo

parte de la cadena.

* B. Considerar al compuesto como un derivado del HCN (Cianuro de radical)

* C. Nombrar considerando el compuesto como

derivado del ácido COOH (relacionando

R-COOH con R-CN) Cambiando –ICO, -OICO por –

NITRILO. (ejem: del ac. benzoico --- en lugar de

bencenonitrilo (sistema A) benzonitrilo (sistema C)

Para algún caso como el que se indica, se emplea el sufijo –CARBONITRILO

CH3 NH2 CH3 NH CH3 CH₃ N CH₃ CH₃ CH₂ N CH₂ CH3 CH₂ CH₃ CH₃ metil-amina dimetil-amina trimetil-amina etil-metil-propil-amina CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 NH₂ 2-amino-3-metilpentano CH CH3 COOH NH₂ ácido 2-aminopropanoico alanina NH2 aminobenceno fenilamina anilina COOH NH2 ácido o-aminobenzoico (ácido antranílico) NH2 CH3 1-amino-2-metilbenceno 2-aminotolueno o-toluidina COOH NH2 CH CH3 CH3 CH ácido 2-amino-3-metilpropanoico Valina COOH NH2 CH2 CH ácido 2-amino-3-fenilpropanoico Fenilalanina CH3 C O NH₂ CH3 C O N(CH3)2 CH3 C O NHCH3 CH3 C O NHC₆H₅ CONH2 benzamida N-feniletanoamida N-fenilacetamida Acetanilida N,N-dimetiletonoamida N,N-dimetilacetamida N-metiletanoamida N-metilacetamida etanamida acetamida NH2 C NH2 O metanodiamida urea CONH2 ciclohexanocarboxamida alanina CH₃ C N CH₂ C CH₃ N C6H5 C N

Sistema A Sistema B Sistema C

etanonitrilo _{cianuro de metilo}acetonitrilo (del ác. acético) propanonitrilo cianuro de etilo propionitrilo

(del ác. propiónico) bencenonitrilo cianuro de fenilo benzonitrilo

(del ác. benzoico)

C N

Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre le grupo CN, se

cita este mediante el prefijo –CIANO

9. OTROS COMPUESTOS

A. Nitroderivados

Se pueden considerar derivados de HC por sustitución de un

hidrógeno por el grupo nitro, -NO

2

. El nitrógeno va unido

directamente a un carbono de la cadena.

En esto se diferencia de los ésteres nitrosos, y ésteres nítricos.

El sustituyente -NO da origen a los nitrosoderivados.

La nitroglicerina es un éster el ácido nítrico con la glicerina (1,2,3-propanotriol).

Líquido aceitoso que explota muy fácilmente. Mezclada con tierra de infusorios

forma la dinamita, descubierta por Nobel.

B. Compuestos orgánicos sulfurados

El azufre pertenece al mismo grupo que el oxígeno y forma compuestos orgánicos análogos al oxígeno que se

designan por la partícula tio (en griego, azufre).

En general, los tiocompuestos sustituyen al oxígeno por el azufre en los compuestos oxigenados.

Tales como, tioles, tioaldehídos,

tiocetonas, tioamidas, tioácidos.

Son importantes los ácidos que llevan el grupo –SO3H, llamados sulfónicos, como el ácido bencenosulfónico:

C

6

H

5

-SO

3

H

10. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen uno o más átomos diferentes en lugar del carbono.

Son interesantes en particular, los que contienen oxígeno, azufre o nitrógeno en lugar de carbono; los más

conocidos son los heterociclos de 5 y 6 átomos.

Se nombran por sus nombres tradicionales

a). Heterociclos pentagonales

b). Heterociclos hexagonales

c). Heterociclos condensados

CH3 CH2 CH C CN O OH ácido 2-cianobutanoico CH3 NO2 CH2 CH CH2 NO2 nitrometano _{1-nitro-2-propeno} CH₃ NO2 NO₂ NO2 OH NO2 NO₂ NO2 2,4,6-trinitrotolueno (trilita, TNT) 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) CH₂ CH CH2 O O O NO₂ NO₂ NO2 trinitrato de glicerilo Nitroglicerina

(es un ester, No un nitrocompuesto)

R N O O R N O N O N O O O R O R

nitroderivadoésteres nitrosos ésteres nítricos nitrosoderivados

CH2 CH2 SH CH3 CH2 C S H CH3 C S CH3 CH3 C S NH₂ CH3 C O SH etanotiol propanotial propanotiona tioetanamida

tioacetamida ácido tioacético

O S N N N O H furano tiofeno pirrol pirrolidina oxazol H O tetrahidrofurano N N O O H piridina piperidina pirano tetrahidropirano N N pirimidina N N NH N purina N N pirimidina NH N citosina NH NH timina NH NH NH2 O O uracilo BASES PIRIMIDÍNICAS BASES PÚRICAS N N NH N NH N NH N NH2 NH2 O adenina guanina O O CH₃ O N N N N CH₃ CH₃ CH3 O O cafeína NH NH NH NH O O O ácido úrico DERIVADOS DE LA PURINA

Las porfirinas están formadas por cuatro unidades de pirrol (tetrapirrol). Aunque no son en realidad derivados del

pirrol, sino de un sistema aromático nuevo, muy estable, cuto término más sencillo es la porfina.

Las porfirinas tienen gran facilidad para formar quelatos con iones de muchos metales.

El sistema porfirínico tiene gran importancia porque forma las unidades básicas del pigmento rojo de la sangre,

hemoglobina, y del pigmento verde de las hojas, clorofila.

La hemoglobina consta de una porción proteínica llamada globina y de un complejo de porfirina y hierro llamado

hem. El estado de oxidación del átomo de hierro del hem es el ferroso.

* EL COLESTEROL, ESTEROIDE FUNDAMENTAL

Un grupo de terpenos (grupo de HC isómeros de composición básica C

10

H

16

. La mayoría cumple la regla del

isopreno C

5

H

8

que establece que todos los terpenos deben de ser divisibles formalmente en unidades de

isopreno). Hoy sabemos que los terpenos no se forman en la naturaleza a partir del isopreno, ya que nunca se ha

detectado como producto natural. El verdadero precursor universal de todos los terpenos es el ácido mevalónico,

compuesto que no fué aislado en la naturaleza hasta 1956. El ácido mevalónico proviene del acetil-CoA (acetato

activo, CH

3

CO-S-CoA)

Clase

Nº de carbonos

Monoterpenos

10

Sesquiterpenos

15

Diterpenos

20

Triterpenos

30

NH indol NH CH₂ CH NH2 COOH triptófano NH CH₂ CH₂ NH₂ triptamina NH CH2 CH2 NH₂ serotonina 5-hidroxitriptamina OH NH CH2 CH2 N(CH₃) OH psilocina (4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina) (alucinógeno potente)

INDOL Y ALGUNOS DERIVADOS

N NH N NH N N N N Fe porfina

(la porfirina más sencilla) complejo porfina-Fe 2+ N N N N Fe CH2 CH2 COOH CH3 CH3 CH CH2 CH₃ CH CH2 CH₃ CH₂ CH₂ COOH grupo Hem Fe N N N N globina O₂ Fe N N N N globina H₂O H₂O O₂

Transporte de oxígeno por la hemoglobina

OH OH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Isopreno C₅H₈ 2-metil-1,3-butadieno Geraniol C10H18O Farnesol C15H26O CH2 COOH C CH2 CH2OH CH₃ OH ácido mevalónico ácido 3-metil-3,5-dihidroxipentanoico (precursor natural de los terpenos)

Los esteroides constituyen una numerosa e importante clase de compuestos que poseen en común el sistema

tetracíclico del perhidroclopentanofenantreno:

Licopeno (caroteno de los tomates) C₄₀H₅₆

beta-caroteno (terpeno de las zanahorias) C₄₀H₅₆

CH2OH CHO Retinal Vitamina A1 A B C D ciclopentanoperhidrofenantreno Sistema cíclico de los esteroides

OH Colesterol C₂₇H₄₆O O OH Testosterona C₁₉H₂₈O₂ O C OH O OH OH Estradiol C₁₈H₂₄O₂ Estrona C18H22O2 Progesterona C₂₁H₃₀O₂

Hormona que favorece la gestación

Los estrógenos estradiol y estrona, son hormonas femeninas que provovan los ciclos menstruales

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 CH3 O

Alcanos policíclicos

Espiro compuestos

Compuestos bicíclicos con un átomo de carbono en común a ambos anillos son espiro-compuestos. La

nomenclatura se basa en el siguiente esquema:

La numeración empieza junto al carbono común continuando alrededor del anillo más pequeño de primero. Se usa

como prefijo la palabra

espiro

seguida de corchetes. Dentro de ellos se coloca el número de carbonos a ambos

lados del carbono común, el menor de primero, separados por un punto. Observe que este no es el número de

carbonos de cada anillo. A continuación se escribe el nombre padre del compuesto, es decir, el correspondiente al

número total de carbonos de los dos anillos.

Compuestos policíclicos fusionados

Estos son compuestos policíclicos en los que dos o más átomos de carbono son comunes a dos o más anillos. El

número de anillos se determina con el número mínimo de enlaces que debe(n) romperse para obtener un

compuesto acíclico. Por ejemplo, en los siguientes compuestos se deben romper al menos dos, tres y cinco

enlaces, respectivamente, para convertirlos en acíclicos.

El nombre padre de estos compuestos es el del compuesto de cadena abierta correspondiente al número total de

carbonos del compuesto cíclico. Se usa un prefijo como

biciclo

,

triciclo

, etc. para indicar el número de anillos. En

los compuestos bicíclicos, el sistema se numera empezando por uno de los carbonos comunes (en puente),

continuando por el anillo más largo de primero, y luego con los otros anillos en orden descendiente hasta el más

pequeño de último. La longitud de los puentes se indica entre paréntesis cuadrados, empezando por el más largo.

Para darle nombre a compuestos con más de dos anillos fusionados, se determina de primero el número total de

anillos tal y como se describió en el párrafo anterior y se utiliza el prefijo correspondiente en el nombre (

triciclo

,

tetraciclo

, etc.). El compuesto se considera como si fuera un sistema bicíclico constituido por un anillo y un

puente principales y uno o más puentes secundarios. El anillo principal debe ser lo más grande posible y dos de

sus carbonos deben servir como puntos de unión al puente principal. Luego se numeran los carbonos de igual

forma que se hizo en los sistemas bicíclicos, de tal forma que los puntos de unión del puente principal reciban los

índices más bajos posibles.

Finalmente, se indica el tamaño de los demás puentes con un índice y su ubicación por medio de superíndices. Por

ejemplo, en el primero de los siguientes compuestos hay un puente de tamaño 0 entre los carbonos 3 y 6 (los dos

átomos están unidos por un enlace), y en el segundo hay un puente, también de tamaño 0, que conecta a los

carbonos 2 y 6 del "biciclo padre".

Note que los índices que describen los anillos se separan con puntos, los superíndices con comas y todos se

escriben dentro de paréntesis cuadrados.

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Para darle nombre a compuestos que tienen más de un grupo funcional, se escoge el grupo con mayor

prioridad de acuerdo con la Tabla . Note que los compuestos de mayor prioridad son los ácidos

carboxílicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehídos y cetonas (C=O),

alcoholes, fenoles y aminas (R-OH, R-NH

2

) y de último alquenos y alquinos (C=C, C

≡

C). El sufijo del

nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los demás grupos se

citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la más larga que contenga a ese grupo

funcional y se numera de tal forma que el grupo funcional principal reciba el índice más bajo posible. Si

el grupo funcional principal ocurre más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que

pase por el mayor número de ocurrencias de ese grupo.

Tabla : Prioridad de grupos funcionales principales. La prioridad más elevada se encuentra en la parte

superior de la tabla.

Grupo funcional

Nombre como sufijo

Nombre como prefijo

ácido carboxílico

ácido -oico

ácido -carboxílico

carboxi

ácido sulfónico

ácido -sulfónico sulfo

anhídrido

anhídrido -oico

anhídrido -carboxílico

éster

-oato de

-carboxilato de

alcoxicarbonil

halogenuro de acilo

halogenuro de -oilo

halogenuro de -carbonilo halocarbonil

amida

-amida

-carboxamida amido

nitrilo

-nitrilo

-carbonitrilo ciano

aldehído

-al

-carbaldehído oxo

cetona

-ona oxo

alcohol

-ol hidroxi

fenol

-ol hidroxi

tiol

-tiol mercapto

amina

-amina amino

alqueno

-eno alquenil

alquino

-ino alquinil

Algunos grupos funcionales pueden ser citados sólo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados

que se indican en la Tabla y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.

Tabla : Grupos funcionales subordinados.

Grupo funcional

Nombre como sufijo

Nombre como prefijo

éter

alcoxi

halogenuro

halo (cloro, bromo, etc.)

nitro

nitro

sulfuro

alquiltio

azida

azido

diazo

diazo

En el siguiente ejemplo, el grupo funcional de mayor prioridad es el grupo amida. Ese grupo, usado

como prefijo, le dará nombre al compuesto. Como la cadena carbonada más larga que pasa por ese

grupo es de 10 átomos de carbono, el compuesto sería una decanamida; pero como también tenemos a

un doble enlace carbono-carbono en la cadena, se debe llamar decenamida. A continuación se numera la

cadena de tal forma que el grupo amida reciba el índice más bajo. Finalmente se indican todos los demás

grupos funcionales (en orden alfabético) como sustituyentes, utilizando sus nombres como prefijos del

nombre padre del compuesto.

El nombre final de este ejemplo es:

trans-5-amino-2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo-6-decenamida.

Cuando en un compuesto acíclico existe más de una cadena que puede ser escogida como principal, la

IUPAC establece una serie de criterios que se aplican sucesivamente hasta que se alcance una decisión.

Algunos de estos criterios, en su orden de prioridad, son:

1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al

grupo principal.

Note que aunque en este caso la cadena más larga es de 7 carbonos, se escogió como cadena principal la de 5 carbonos pues ella contiene a los dos grupos hidroxilo principales. El átomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena.

2- Máximo número de enlaces dobles y triples

considerados juntos.

En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena más larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. La cadena que se indica con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos pero además tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal.

3- Longitud máxima.

Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles y triples enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga. La presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se continúa con las reglas siguientes para hacer la elección.

4- Indices más bajos para los grupos principales (para el

sufijo).

Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un número más alto que en el caso de ~1,7-octanodiol.

5- Indices más bajos para los enlaces múltiples.

6- Máximo número de sustituyentes citados como

prefijos.

En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de grupos funcionales principales (-OH) y de átomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente (como prefijo), otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note que no tiene importancia el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alquilos, halógenos, aminos, hidroxilos, nitrilos, etc; todos son simples sustituyentes que se indicarán como prefijos en el nombre del compuesto.

7- Indices más bajos para todos los sustituyentes de la

cadena principal citados como prefijos.

Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos como índices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica.

8- El sustituyente que se cite de primero en orden

alfabético.

Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más cadenas, el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide cuál es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales índices (1,1,6,7) por lo que el orden alfabético de los

sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto.

9- Indices más bajos para los sustituyentes citados de

primero en orden alfabético.

Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos índices al numerarse de izquierda a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeración que le asigne un índice más bajo al sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabético. En este caso, ambos sentidos de numeración dan los índices 4,5 pero como metil aparece antes que nitro, se le asigna a metil el índice más bajo.

RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

Grupo funcional

Nombre como sufijo

Nombre como prefijo

ácido carboxílico

C O OH R

ácido -oico

ácido –carboxílico

CH₃ C O OH CH₃ COOH

ácido etanoico o ácido acético

carboxi

CH2 CH CH₂ COOH COOH COOH Ácido 1,2,3-propanotricarboxílico Ácido 3-carboxipentanodioico

ácido sulfónico

SO₃H R

ácido –sulfónico

SO₃H Acido bencenosulfónico

sulfo

CH₂ CH C O OH CH₃ SO3H Acido 2-sulfobutanoico

anhídrido

C C O O O R₁ R₂

anhídrido -oico

CH₂ CH₂ CH2 COOH COOH Ácido pentanodioico CH₂ CH2 CH2 C C O O O -H2O Anhidrido pentanodioico

éster

C O O R₂ R1

-oato de

halogenuro de acilo

C O X R₁

halogenuro de -oilo

CH3 C O Cl Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo

amida

C O NH2 R₁

-amida

-carboxamida

CH3 C O NH₂ etanamida acetamida

amido

COOH CH CH₃ CONH2 CH₂ ácido 3-amido-butanoico

nitrilo

C R₁ N

-nitrilo

(también cianuro de alquilo)

CH3 C N Etanonitrilo Acetonitrilo Cianuro de metilo

ciano

C CH2 C CN O O CH₃ 3-ciano-propanoato de metilo

aldehído

C O H R

-al

-carbaldehído

CH3 CH2 CH C OH O H 2-hidroxi-butanal

---

oxo

formil

C CH C O NH₂ O H 3-oxo-proanoamida 2-formil-etanoamida

cetona

C O R2 R1

-ona

CH₃ C CH₂ CH₂ CH₃ 2-pentanona O

oxo

CHO CO CH2 CH2 CHO 2-oxo-pentanodial

alcohol

OH R

-ol

CH3 CH CH2 CH3 OH 2-butanol

---

CH3 CHOH CH CH2 3-buten-2-ol

hidroxi

CH C O OH CH₃ CH NH2 OH Ácido 2-amino-3-hidroxi-butanoico Aminoácido: Treonina

fenol

OH

-ol

OH

hidroxi

OH OH OH 1,2,3-trihidroxibenceno

tiol

SH R

-tiol

CH3 CH2 SH etanotiol

mercapto

CH2OH CH2SH 2-mercapto-etanol

amina

R NH2

-amina

CH₂ N CH₂ CH3 CH₂ CH₃ CH₃ etil-metil-propil-amina

amino

ácido 2-aminopropanoico alanina COOH NH2 CH₃ CH

alqueno

CH CH

-eno

CH₂ CH CH CH CH₃

1,3-pentadieno

alquenil

CH2 CH

_etenil

radical etenilo (vinilo)

alquino

C C

-ino

CH2 CH CH C CH CH3

3-metil-1-buten-4-ino

alquinil

C CH

_etinil

radical etinilo

alcano

-ano

CH3 CH2 CH3

_propano

alquil

CH3 CH2

_etil

radical etilo

Algunos grupos funcionales pueden ser citados sólo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican en la tabla siguiente y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.

Grupo

funcional

Nombre como sufijo

Nombre como prefijo

éter

O R2 R1

CH2 CH3 O etilmetil-eter metoxi-etano CH₃ alcoxi CH₂ CHO CH₃ O metoxi-etanal

---

COOH CH₂ CH ácido 3-fenoxi-butanoico CH₃ O

halogenuro

X R

halo (cloro, bromo, etc.)

CCl₃ CH₃ 1,1,1-tricloroetano

nitro

NO₂ R

nitro