11 kn. de publicación: ES kint. Cl. 5 : A61K 7/32

Texto completo

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ESPA ˜NA

A61K 7/48

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TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA

T3

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86 umero de solicitud europea: 92908312.9 k

86 Fecha de presentaci´on : 11.04.92 k

87 umero de publicaci´on de la solicitud: 0 535 195 k

87 Fecha de publicaci´on de la solicitud: 07.04.93

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54 T´ıtulo: Bases de perfume.

k 30 Prioridad: 20.04.91 EP 91106402 k 73 Titular/es: Givaudan-Roure (International) S.A. CH-1214 Vernier, CH k

45 Fecha de la publicaci´on de la menci´on BOPI: 16.03.95

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72 Inventor/es: Baydar, Ahmet, Ennis Caylus, Ghislaine-Henriette y Selden, Christof, Bastian

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45 Fecha de la publicaci´on del folleto de patente: 16.03.95

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5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 DESCRIPCION

El ´acido ´usnico, un agente antimicrobiano natural ya conocido, se ha demostrado que es extremada-mente efectivo contra las bacterias Gram-positivas, hongos y levaduras en concentraciones inhibitorias m´ınimas tan bajas como 10 ppm, para ciertas especies [M. Fontana, G. Proserpio, Riv. Ital. Essenze, Profumi, Piante Off., Aromi, Saponi, Cosmetici, Aerosol (RIPOAM), 1974,56,315-336]. El uso del ´acido ´

usnico libre en formulaciones cosm´eticas es complicado debido a su insolubilidad en todos los sistemas disolventes habitualmente empleados [H. Bergerhausen, Cosmetics and Toiletries 1976, 91, 25-26; Manu-facturing Chemist 1989, 22-27]. Se han estudiado ciertos derivados solubles del ´acido ´usnico, como p. ej. sus sales alcalinas y de amonio as´ı como ciertos ´esteres [Handelsgesellschaft Schlosser GmbH, 1975, Ger. Offen. 2354517. Orissa Drebing GmbH, 1975, Ger. Offen. 2351927. Orissa Drebing GmbH, 1975, Ger. Offen. 2351864. Orissa Drebing GmbH, 1976, Ger. Offen. 2432484]. Los principales inconvenientes de estos derivados son su insuficiente estabilidad, como la decoloraci´on, sensibilidad al pH, y reducci´on de la actividad antimicrobiana.

El ´acido ´usnico [C18H16O7, 2,6-diacetil-7,9-dihidroxi-8,9b-dimetil-1,3(2H,9bH)-dibenzofurandiona]

presenta las siguientes caracter´ısticas:

PM 344,2; p.e. 201-203◦C, [α]D+488◦ (c 0,4, CHCl3); p.e. 204◦C, [α]D+509,4◦ (c 0,697, CHCl3);

Solubilidad a 25◦C (g/100 ml): agua < 0,01, acetona 0,77, acetato de etilo 0,88, etanol 0,02, clo-roformo 4,6, piridina 2,12, benceno 0,94, dioxano 0,99, alcohol isoprop´ılico 0,28, propilenglicol <0,01, dipropilenglicol 0,01, ftalato de dietilo 0,45.

Se ha descubierto ahora que ciertas materias primas de perfumer´ıa solubilizan el ´acido ´usnico y for-man soluciones estables. Este hallazgo permite el uso directo del ´acido ´usnico, este agente antimicrobiano natural que se aisla de los l´ıquenes alpinos, en numerosos tipos de formulaciones de perfumes, cosm´eticos y art´ıculos de tocador, sin la habitual derivatizaci´on requerida para aumentar su solubilidad.

Todas las primeras materias naturales y sint´eticas utilizadas en perfumer´ıa, se caracterizan por tener un anillo arom´atico. En primer t´ermino del inter´es est´an las siguientes materias est´andar de perfumer´ıa: Salicilato de bencilo (1), benzoato de bencilo (2), aldehido an´ısico (3), isoeugenol metil´eter (4), ace-tato de cinamilo (5) y eugenol (6).

Estas materias primas de perfumer´ıa poseen la propiedad solubilizante deseada y no son solamente arom´aticas sino tambi´en fijadoras, combinadoras y modificadoras.

La cantidad de cualquiera de (1) a (6) en las bases de perfumes no es demasiado cr´ıtica. Son can-tidades convenientes: de 20 a 90 % de cualquiera de (1) a (6). Es tambi´en posible emplear mezclas de cualquiera de (1) a (6).

La m´axima solubilidad (g/100 ml) de ´acido ´usnico puro en los compuestos puros antes citados (1) a (6) a 25◦C es:

Salicilato de bencilo 3,01, benzoato de bencilo 1,93, aldehido an´ısico 4,06, isoeugenol metil´eter 2,69, acetato de cinamilo 1,60, eugenol 2,18, anetol 4,30.

Ejemplos

A continuaci´on se exponen tres f´ormulas de composiciones de perfumes que contienen diferentes con-centraciones de ´acido ´usnico:

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5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 F´ormula 1 Compuesto % en peso Acido ´usnico 0,5 1 20,0 2 18,0 6 2,0 Linalol 8,0 Acetato de bencilo 8,0

Aldehido hexilcin´amico 13,5

Alcohol fenilet´ılico 2,0

Hidroxicitronelal 4,0

Aceite Ylang Ylang 2,0

Aldehido C-14 6,0 Aldehido C-18 6,0 Antranilato de metilo 4,0 Indoleno-50 [8,8-bis-(3H-indol-3-il)-2,6 dimetil-2-octanal 50 % en aceite de castor 2,0 Salicilato de metilo 4,0 10,00 F´ormula 2 Compuesto % en peso Acido ´usnico 1,50 1 70,0 2 7,0 4 0,30 Linalol 1,00 Acetato de bencilo 7,00 Acetato de linalilo 0,70

Aldehido hexilcin´amico 2,30

Alcohol fenilet´ılico 3,00

Hidroxicitronelal 5,70

Geraniol extra 0,30

Alcohol cin´amico 0,15

Aldehido C-14 (10 % en DEP) 0,15 Aldehido C-16 (10 % en DEP) 0,15 Aldehido C-18 (10 % en DEP) 0,30 Argeol [antranilato de

hidroxicitro-nelal-metilo base de Schiff] 0,15

(4)

5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 F´ormula 3 Compuesto % en peso Acido ´usnico 2,00 1 85,0 2 0,80 6 0,20 Linalol 0,80 Alcohol fenilet´ılico 0,70 Geraniol extra 0,90 Citronelol extra 0,90 Acetato de geranilo 0,90 Acetato de feniletilo 0,80 Oxido de difenilo (10 % en DEP) 0,01 Aldehido C-9 (10 % en DEP) 0,02 Aldehido C-18 (10 % en DEP) 0,02 Ionantemo de metilo 100 [α-metil ionona]

(10 % en DEP) 0,02

Iso-mentona (10 % en DEP) 0,08 Oxido de rosa (10 % en DEP) 0,04 Octino carbonato de metilo (10 % en DEP) 0,01 Acetato de feniletilfenilo 0,80

100,00

Las composiciones de perfumes que contienen ´acido ´usnico libre pueden de esta forma incorporarse f´acilmente en la forma habitual y empleando las t´ecnicas ya conocidas en los productos perfumados para el consumo, p. ej. en una amplia variedad de formulaciones cosm´eticas y de tocador, como desodoran-tes, antisudor´ıferos, geles para ducha, jabones, tampones sanitarios, cremas cut´aneas, lociones, pasta de dientes, lociones dent´ıfricas, etc. Las pastas de dientes pueden contener los ingredientes habituales como abrasivos, tensioactivos, humectantes, ligantes, ingrediente(s) terap´eutico(s), y si es necesario, ingredien-tes contra el sarro dental, conservaningredien-tes, blanqueaningredien-tes, etc.

A continuaci´on se exponen dos formulaciones como ejemplo de aplicaci´on: un l´apiz desodorante y un spray desodorante no aerosol.

L´apiz desodorante: Propilenglicol 63,00 % Estearato de sodio 5,00 % Agua desionizada 25,00 % Hidroxietilcelulosa (Natrosol 250) 0,20 % Cloruro de isoestearamidopropil PG

dietil amonio (Lexquat AMG-IS) 2,00 % Lauramide DEA (Standamid LD>) 4,00 % F´ormula 1 (´o 2, ´o 3) 0,80 %

(5)

5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55

Spray desodorante no aerosol:

Propilenglicol 3,00 %

Agua 20,50 %

Etanol 75,00 %

F´ormula 1 (´o 2, ´o 3) 1,50 %

100,00 % Gel para la ducha:

Geles para ducha convencionales, como los descritos en Cosmetic & Toiletries 104 (1989), 84 seq., en particular 86, ´o en Cosmetic & Toiletries 99 (1984) 96 pueden contener por ejemplo 0,80 partes y 3,00 partes en peso, respectivamente de la fragancia de f´ormula 1 (´o 2, ´o 3).

Pasta dent´ıfrica: Carbonato de calcio 50,00 % Laurilsulfato de sodio 1,50 % Glicerina 10,00 % Sorbitol 15,00 % Goma tragacanto 1,50 % Monofluorofosfato de sodio 0,90 % Pirofosfato de tetrasodio 0,25 % Citrato de zinc trihidrato 0,50 %

Sacarina 0,10 %

Formaldehido (40 %) 0,06 % Perfume o aroma de base anetol 1,00

Agua hasta 100,00 %

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5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 REIVINDICACIONES

1. Base de perfume, que contiene ´acido ´usnico y una primera materia de perfumer´ıa que tiene un anillo arom´atico.

2. Base de perfume de acuerdo con la reivindicaci´on 1, en la que la materia prima de perfumer´ıa se selecciona entre el grupo consistente en salicilato de bencilo, benzoato de bencilo, aldehido an´ısico, isoeugenol metil´eter, acetato de cinamilo, eugenol y anetol.

3. Base de perfume de acuerdo con la reivindicaci´on 1, en la que la materia prima de perfumer´ıa se selecciona entre el grupo consistente en salicilato de bencilo, benzoato de bencilo, aldehido an´ısico, isoeugenol metil´eter, acetato de cinamilo y eugenol.

4. Base de perfume de acuerdo con la reivindicaci´on 1, 2 ´o 3, en la que la concentraci´on de ´acido ´

usnico es del 0,3 % p/p al 3 % p/p, de preferencia del 0,5 % p/p al 2 % p/p.

5. El empleo de una materia prima de perfumer´ıa que tiene un anillo arom´atico, como agente solubi-lizante del ´acido ´usnico.

6. El empleo del salicilato de bencilo, benzoato de bencilo, aldehido an´ısico,isoeugenol metil´eter, ace-tato de cinamilo, eugenol y anetol de acuerdo con la reivindicaci´on 5.

7. El empleo del salicilato de bencilo, benzoato de bencilo, aldehido an´ısico, isoeugenol metil´eter, acetato de cinamilo y eugenol de acuerdo con la reivindicaci´on 5.

NOTA INFORMATIVA:Conforme a la reserva del art. 167.2 del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la Disposici´on Transitoria del RD 2424/1986, de 10 de octubre, relativo a la aplicaci´on del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a Espa˜na y solicitadas antes del 7-10-1992, no producir´an ning´un efecto en Espa˜na en la medida en que confieran protecci´on a productos qu´ımicos y farmac´euticos como tales.

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