SILABO QUIMICA ORGANICA 2016-II

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1 FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFÍA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE CIENCIAS EXACTAS SECCIÓN QUÍMICA

SILABO

I. DATOS GENERALES

1.1. Nombre del curso QUÍMICA ORGÁNICA

1.2. Código U0016

1.3. Año Calendario 2016

1.4. Semestre Académico SEGUNDO

1.5. Créditos 4

1.6. Tipo de curso OBLIGATORIO

1.7.

1.8.

1.9.

Prerrequisitos

No. Total de Horas:

Duración del curso

U0002 (ELEMENTOS DE QUÍMICA)

HORAS PRESENCIALES: Teoría: 48 horas

Prácticas de laboratorio: 12 horas Talleres: 20 horas

Del: 8 de agosto Al : 14 de diciembre

1.10. Profesor coordinador/ responsable Dr. Francisco Peirano Blondet [email protected]

II. SUMILLA

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2 III. COMPETENCIA

Al término del curso el alumno será capaz de reconocer los compuestos orgánicos,

entender su estructura e identificar su lugar en la naturaleza. Podrá identificar la estructura de los grupos funcionales orgánicos relacionándolos con sus propiedades comunes y conocerá los principios de las reacciones orgánicas como base de la formación de una gran variedad de compuestos a partir de moléculas sencillas.

IV. RESULTADOS DE APRENDIZAJE

UNIDAD DIDÁCTICA 1

Comprende la importancia de la particularidad del carbono y sus compuestos como las moléculas básicas de la vida. Comprende cómo están estructurados los compuestos orgánicos. Escribe, lee y dibuja las fórmulas y estructuras químicas orgánicas. Relaciona las propiedades ácido-base con la estructura de los compuestos orgánicos

UNIDAD DIDÁCTICA 2:

Reconoce las diferentes funciones orgánicas y comprende cómo sus propiedades y características están relacionadas con la estructura. Reconoce los diferentes grupos

funcionales orgánicos asociándolos con algunas propiedades representativas. Identifica las formas de clasificarlos y se familiariza con las diferentes maneras de nombrarlos.

Reconoce los diferentes tipos de hidrocarburos y sus reacciones características. Comprende las diferencias entre los compuestos isómeros y las relaciona con sus

propiedades físicas, químicas o biológicas. Reconoce el carbono quiral y la posibilidad de encontrar compuestos enantiómeros así como su implicancia biológica.

Identifica los grupos funcionales éter, alcohol, grupo carbonilo: distingue aldehídos y cetonas, nombra y dibuja las estructuras de principales compuestos y asocia sus propiedades representativas. Identifica los grupos amina, carboxilo y sus derivados,

nombra y dibuja las principales estructuras, reconociéndolos como ácidos débiles o fuertes o bases débiles o fuertes, asociándolos con sus propiedades representativas. Reconoce las principales reacciones de los diferentes grupos funcionales estudiados.

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3 III. CONTENIDOS

UNIDADES DIDÁCTICAS

UNIDAD DIDÁCTICA 1 : CONCEPTOS BÁSICOS, ESTRUCTURA ELECTRÓNICA Y ÁCIDOS Y BASES

1. Conceptos básicos: Estructura atómica, configuración electrónica. Regla del octeto. Enlace iónico, Enlace covalente polar y no polar. Representación de las estructuras de Lewis. Carga formal.

Orbitales atómicos. Formación del enlace covalente. Tipos de enlace: simple, doble, triple. Hibridación de orbitales, sp3, sp2, sp.

2. Ácidos y bases: Reacciones ácido-base. Ácidos y bases orgánicos; pKa y pH. Efecto de la estructura sobre el pKa. Efecto del pH en la estructura. Soluciones

amortiguadoras. Ácidos y bases de Lewis.

UNIDAD DIDÁCTICA 2: HIDROCARBUROS Y PROPIEDADES DE LAS MOLECULAS ORGÁNICAS Y ESTEREOQUÍMICA

3. Hidrocarburos. Hidrocarburos. Isomería. Nomenclatura: de los sustituyentes alquil, de alcanos, de cicloalcanos, de halogenuros de alquilo. Clasificación de halogenuros de alquilo, alcoholes y aminas. Propiedades físicas de alcanos, halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas. Punto de ebullición, solubilidad. Fuerzas intermoleculares. Solubilidad.

4. Alquenos. Fórmulas moleculares. Nomenclatura. Estructura. Isómería cis-trans. Nomenclatura E,Z. Estabilidad relativa de alquenos. Mecanismos de reacción de alquenos. Perfil de una reacción.

5. Reacciones de alquenos Adición de un halogenuro de hidrógeno a un alqueno. Estabilidad de los carbocationes. Regioselectividad de las reacciones de adición electrofílica. Regla de Markovnikov. Adición de agua, de un alcohol. Alquinos. Nomenclatura, estructura, reacciones de alquinos. Hidrogenaciones.

6. Electrones deslocalizados: el benceno. Contribuyentes de resonancia y el híbrido de resonancia. Estabilización por resonancia. Efecto de los electrones deslocalizados: en la estabilidad, en la naturaleza del producto formado, en el pKa.

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4 UNIDAD DIDÁCTICA 3: GRUPOS FUNCIONALES COMÚNES Y SUS

REACCIONES CARACTERÍSTICAS

8. Reacciones de alcoholes, aminas, éteres y epóxidos Reacciones de alcoholes. Nomenclatura de alcoholes. Reacciones de sustitución de alcoholes. Reacciones de eliminación de alcoholes: deshidratación. Oxidación de alcoholes. Nomenclatura de éteres. Reacciones de sustitución de éteres. Reacciones de epóxidos.

9. Ácidos carboxílicos y derivados. Nomenclatura. Estructura. Propiedades físicas. Presencia de la naturaleza. Reacción de sustitución nucleofílica. Reactividades relativas de los derivados.

Reacciones de cloruros de acilo. Reacciones de ésteres. Hidrólisis de ácida de éster. Reacciones de ácidos carboxílicos. Reacciones de amidas. Nitrilos.

10.Aldehídos y cetonas. Nomenclatura. Reactividades relativas. Reacciones de

compuestos carbonílicos con el ión hidruro. Reacciones de aldehídos y cetonas: con aminas, con oxígeno nucleofílico.

UNIDAD DIDÁCTICA 4: BIOMOLÉCULAS Y POLÍMEROS

11.Lípidos. Ácidos grasos. Ceras. Grasas y aceites. Jabones, detergentes y micelas. Fosfolípidos. Terpenos. Vitaminas A y D. Esteroides. Esteroides sintéticos.

12.Carbohidratos. Clasificación. Configuraciones D y L. Configuraciones de aldosas y cetosas. Reacciones de oxidación-reducción de monosacáridos. Structura cíclica, Hemiacetal. Formación de glicosidos. Azucares reductores y no reductores.

Disacaridos. Polisacaridos. Derivados en la naturaleza. Carbohidratos en las superficies celulares. Edulcorantes sintéticos.

13.Aminoácidos, Péptidos y proteínas. Clasificación y nomenclatura. Configuración. Propiedades ácido-base de los aa. El punto isoeléctrico. Separación de los aa. Electroforésis. Cromatografia por intercambio iónico. Enlaces peptídicos y enlaces disulfuro. Estructura delas proteínas. Estructuras 1ria, 2ria, 3ria y 4ria. Desnaturalización.

14.Nucleosidos, nucleotidos y ácidos nucleicos. Estructura.

15.Polímeros sintéticos.

IV. ESTRATEGIAS DIDÁCTICAS

ACTIVIDADES TEÓRICAS. El curso comprende los temas que son desarrollados por el profesor con ayuda de la pizarra y/o equipo audiovisual multimedia y participación activa de los alumnos.

TALLERES. Se dictan de acuerdo al cronograma y son parte teórica aplicada al desarrollo de ejercicios y problemas que el alumno resuelve en coordinación y con ayuda del profesor. Se les dejan a los alumnos tareas y ejercicios.

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5

V. EVALUACIÓN

En el sistema de evaluación y calificación del curso se tomarán y/o utilizarán las siguientes modalidades:

1. Exámenes Parciales

Se evaluará la teoría mediante 2 exámenes parciales. Se aplicarán de acuerdo al calendario adjunto cubriendo los contenidos de las clases teóricas y seminarios. Los exámenes de teoría corresponderán a una ponderación de 50% y tendrán una duración de dos horas cada uno.

2. Prácticas de Laboratorio

Se llevarán a cabo 6 prácticas de laboratorio de acuerdo al cronograma del curso con una ponderación de 20% de la nota final. Cada práctica se evaluará con un paso corto de laboratorio y un informe. Dentro de este rubro 60% corresponde a los pasos cortos de laboratorio y 40% a los informes.

3 Pasos cortos (PC)

Se aplicarán 5 pasos cortos de acuerdo al calendario adjunto cubriendo los contenidos de la parte teórica de cada módulo y tendrán una duración máxima de 30 minutos. El promedio de pasos cortos corresponderá a una ponderación del 25%. Los pasos cortos no son recuperables.

4 Participación (Part):

Habrá una nota de participación al final del curso, que corresponde a la asistencia, a las tareas encargadas en clase y a las respuestas acertadas del alumno tanto en las clases teóricas y talleres.

Este curso será integral y la nota final (NF) será obtenida de la siguiente manera:

2 Examen parcial (EP) = 50 %

1 promedio de Laboratorio (PLab) = 20 %

5 Pasos cortos (PC) = 25 %

1 Participación (Part): = 5 %

______ Nota Final (NF) = 100%

NF = 0.50 (EP) + 0.20 (PLab) + 0.25 (PC) + 0.05 (Part)

La nota final de cada curso se expresa en la escala vigesimal, en valores con dos decimales. No hay redondeo a la cifra inmediata superior o inferior. La nota mínima aprobatoria de un curso es once (11.00). A los estudiantes que dejen de rendir un examen o cualquier otra actividad calificada sin justificación, se le debe calificar con nota cero (0).

Al estudiante que se le sorprenda en comisión de fraude en cualquier tipo de evaluación, a criterio del profesor responsable de cuidar un examen, se le retirará la prueba, y se calificará con nota cero (0). El hecho debe ser informado a la Jefatura del Departamento y a la Unidad Académica correspondiente (UFBI).

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6 El examen sustitutorio es un examen para los estudiantes desaprobados en exámenes teóricos que no incluyen prácticas, seminarios o pasos cortos. Un estudiante puede sustituir hasta el 50% de los exámenes (en este caso 1). El resultado se califica con nota máxima de once (11) y sustituye solo la calificación original. No tienen derecho a examen sustitutorio los estudiantes que desaprueban por inasistencia y los que desaprobaron en examen de rezagados.

El temario del examen corresponderá al contenido del examen que se va sustituir. Su aplicación se realizará al final del semestre. La no rendición del examen sustitutorio, por cualquier causa, no da derecho a la recuperación del mismo en fecha posterior.

Los alumnos que no rindan un Examen por causa justificada, deberán rendir el Examen Sustitutorio correspondiente. Para rendir el examen sustitutorio deberá abonar los derechos correspondientes en la caja de la Universidad, así como satisfacer los requisitos académicos y administrativos vigentes.

Las evaluaciones de la asignatura se harán de acuerdo al Reglamento de la Actividad Académica vigente. La asistencia a las actividades académicas definidas por el curso es obligatoria, solo podrán tener como máximo un 20 % de inasistencias injustificadas y 30% de inasistencias justificadas, siendo el máximo de inasistencias de 30%.

El alumno podrá solicitar el retiro de cursos de acuerdo a los plazos previstos por la unidad académica UFBI, en el Calendario de Actividades. El plazo máximo para el retiro de un curso no podrá exceder las siete semanas de iniciado el semestre.

1. BIBLIOGRAFÍA

Libro de Texto:

1. Yurkanis, P. Fundamentos de Química Orgánica. Pearson Prentice – Hall; México 2015.

Textos de consulta:

2. Wade, L. Química Orgánica. 7° Ed.: Prentice – Hall; México 2012

3. Timberlake. Química. Una introducción a la Química General Orgánica y Bioquímica. 10º Ed. Pearson. Madrid. 2011.

4. Klein D. Química Orgánica. 1° Ed. Editorial Médica Panamericana S. A. España: 2014 5. McMurry, J. Química orgánica. 7° Ed. D.F: Thomson Learning Editores; México:2010 6. Bailey, P. S Y Bailey, C. A. Química Orgánica principios y aplicaciones.: Prentice Hall

Hispanoamericana; México 1995.

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7 ANEXO 1

PROFESORES PARTICIPANTES UPCH

Grado ó

Título Nombre Apellidos

Departamento Académico

Correos Electrónicos

Dr. Francisco José. Peirano Blondet Ciencias Exactas [email protected] Mag. Martha Kelly. Avilés Pavón Ciencias Exactas [email protected] Lic. Juan Antonio Villafana Mego Ciencias Exactas [email protected] Lic Richard Saul Hernández Morán Ciencias Exactas [email protected]

HORARIOS

Grupos Teoría Aula

Grupos 1 y 2 Lunes 9 a.m. – 12 a.m. S1

Grupos 3 y 4 Miércoles 8 a.m. – 11 a.m. S1

GRUPO Laboratorio o

Talleres/Seminarios

Aulas Talleres/seminarios

Grupo 1 Miércoles 9 a.m. – 11 a.m. 206

Grupo 2 Miércoles 11 a.m. – 1 p.m. 206

Grupo 3 Jueves 3 p.m. – 5 p.m 206

Grupo 4 Jueves. 1 p.m. – 3 p.m. 206

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8

ANEXO 2

PROGRAMACIÓN DE ACTIVIDADES

No de

semana Grupo Fecha y Hora Contenidos

Docente Responsable

1

Grupos 1 y 2 Lunes 8/08/2016

9:00 am a 12:00 m Clase 1: Estructura atómica, configuración electrónica. Regla del octeto. Enlace

iónico, Enlace covalente polar y no polar. Representación de las estructuras de Lewis. Carga formal. (pp. 1-13) 13

Francisco Peirano

Grupos 3 y 4 Miércoles 10/08/2016 8:00 am a 11:00 am

Grupo 1 Miércoles 10/08/2016 9:00 am a 11:00 am

Taller 1: Clase 1

Martha Avilés

Juan Antonio Villafana Richard Hernández

Grupo 2 Miércoles 10/08/2016 11:00 am a 1:00 pm Grupo 3 Jueves 11/08/2016 3:00 pm a 5:00 pm Grupo 4 Jueves 11/08/2016 1:00 pm a 3:00 pm

2

9:00 am a 12:00 m Clase 2: Orbitales atómicos. Formación del enlace covalente. Tipos de enlace:

simple, doble, triple. Hibridación de orbitales, sp3, sp2, sp. (pp. 14-28) 15 Francisco Peirano Grupos 3 y 4 Miércoles 17/08/2016

8:00 am a 11:00 am

Taller 2: Clase 2

Martha Avilés

3

9:00 am a 12:00 m Clase 3: Reacciones ácido-base. Ácidos y bases orgánicos; pKa y pH. Efecto de la

estructura sobre el pKa. Efecto del pH en la estructura. Soluciones amortiguadoras. Ácidos y bases de Lewis. (pp. 31-42) 12

Francisco Peirano

Taller 3: Clase 3

Martha Avilés

(9)

9 4

Grupos 1 y 2 Lunes 29/08/2016 9:00 am a 12:00 m

Clase 4: Hidrocarburos. Isomería. Nomenclatura: de los sustituyentes alquil, de

alcanos, de cicloalcanos, de halogenuros de alquilo. Clasificación de halogenuros de alquilo, alcoholes y aminas. Propiedades físicas de alcanos, halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas. Punto de ebullición, solubilidad. Fuerzas

intermoleculares. Solubilidad. Paso 1 (clases 1, 2 y 3) (pp. 45-65) 21

Francisco Peirano

Laboratorio 1: Punto de ebullición

Martha Avilés

5

9:00 am a 12:00 m Clase 5: Alquenos. Fórmulas moleculares. Nomenclatura. Estructura. Isómería

cis-trans. Nomenclatura E,Z. Estabilidad relativa de alquenos. Mecanismos de reacción de alquenos. Perfil de una reacción. (pp. 81-95) 15

Francisco Peirano

Taller 4: Clases 4 y 5.

Martha Avilés

6

Clase 6: Reacciones de alquenos Adición de un halogenuro de hidrógeno a un

alqueno. Estabilidad de los carbocationes. Regioselectividad de las reacciones de adición electrofílica. Regla de Markovnikov. Adición de agua, de un alcohol. Alquinos. Nomenclatura, estructura, reacciones de alquinos. Hidrogenaciones.

(pp. 103-120) 18

Francisco Peirano

Laboratorio 2: Estereoquímica

Martha Avilés

7

9:00 am a 12:00 m Clase 7: Electrones deslocalizados: el benceno. Contribuyentes de resonancia y el

híbrido de resonancia. Estabilización por resonancia. Efecto de los electrones deslocalizados: en la estabilidad, en la naturaleza del producto formado, en el pKa

Paso 2 (clases 4, 5 y 6) (pp. 137-152) 16

Francisco Peirano

(10)

10

Taller 5: Clases 6 y 7

Martha Avilés

8

9:00 am a 12:00 m Clase 8: Isómeros y estereoquímica. Quiralidad. Centros asimétricos. Isómeros con

un centro asimétrico. Representación de enantiómeros. Nomenclatura R,S. Actividad óptica. Rotación específica. Isómeros con más de un centro asimétrico. Compuestos meso. Separación de enantiómeros. (pp. 191-209) 19

Francisco Peirano

Taller 6: Clase 8 – Estereoquímica

Martha Avilés

9 Grupos 1 - 4 Miércoles 5/10/2016

9:00 am a 11:00 am EXAMEN 1 (Clases 1 al 8)

Francisco Peirano Juan Antonio Villafana Richard Hernández

10

Clase 9: Reacciones de alcoholes. Nomenclatura de alcoholes. Reacciones de

sustitución de alcoholes. Reacciones de eliminación de alcoholes: deshidratación. Oxidación de alcoholes. Nomenclatura de éteres. Reacciones de sustitución de éteres. Reacciones de epóxidos. (pp. 261-279) 19

Francisco Peirano

Laboratorio 3: Reconocimiento de compuestos orgánicos

Juan Antonio Villafana Richard Hernández Francisco Peirano

11

9:00 am a 12:00 m Clase 10: Ácidos carboxílicos y derivados. Nomenclatura. Estructura. Propiedades

físicas. Presencia de la naturaleza. Reacción de sustitución nucleofílica. Reactividades relativas de los derivados. (pp. 288-299) 12

Francisco Peirano

Martha Avilés

12

9:00 am a 12:00 m Clase 11: Reacciones de cloruros de acilo. Reacciones de ésteres. Hidrólisis de

ácida de éster. Reacciones de ácidos carboxílicos. Reacciones de amidas. Nitrilos

Paso 3 (clases 9, 10) (pp. 299-315) 17 Francisco Peirano Grupos 3 y 4 Miércoles 26/10/2016

(11)

11

Laboratorio 4: Síntesis de aspirina

Martha Avilés

13

9:00 am a 12:00 m Clase 12: Aldehídos y cetonas. Nomenclatura. Reactividades relativas. Reacciones

de compuestos carbonílicos con el ión hidruro. Reacciones de aldehídos y cetonas:

con aminas, con oxígeno nucleofílico. (pp. 320-336) 17 Francisco Peirano Grupos 3 y 4 Miércoles 2/11/2016

8:00 am a 11:00 am

Martha Avilés

14

9:00 am a 12:00 m Clase 13: Lípidos. Ácidos grasos. Ceras. Grasas y aceites. Jabones, detergentes y

micelas. Fosfolípidos. Terpenos. Vitaminas A y D. Esteroides. Esteroides sintéticos.

Paso 4 (clases 11 y 12) (pp. 500-517) 18 Francisco Peirano Grupos 3 y 4 Miércoles 9/11/2016

8:00 am a 11:00 am

Laboratorio 5: Saponificación

Martha Avilés

15

9:00 am a 12:00 m Clase 14: Carbohidratos. Clasificación. Configuraciones D y L. Configuraciones de

aldosas y cetosas. Reacciones de oxidación-reducción de monosacáridos. Structura cíclica, Hemiacetal. Formación de glicosidos. Azucares reductores y no reductores. Disacaridos. Polisacaridos. Derivados en la naturaleza. Carbohidratos en las

superficies celulares. Edulcorantes sintéticos (pp. 407-431)25

Francisco Peirano

Martha Avilés

16

Clase 15: Aminoácidos, Péptidos y proteínas. Clasificación y nomenclatura.

Configuración. Propiedades ácido-base de los aa. El punto isoeléctrico. Separación de los aa. Electroforésis. Cromatografia por intercambio iónico. Enlaces peptídicos y enlaces disulfuro. Estructura delas proteínas. Estructuras 1ria_{, 2}ria_{, 3}ria_{y 4}ria_.

Desnaturalización. Paso 5 (clases 13 y 14) (pp. 434-459) 26

Francisco Peirano

(12)

12

Laboratorio 6: Carbohidratos y Proteínas

Martha Avilés

17

9:00 am a 12:00 m Clase 16: Nucleosidos, nucleotidos y ácidos nucleicos. Estructura. Polímeros

sintéticos (pp. 520-526, 125-130, 301, 313) 15 Francisco Peirano Grupos 3 y 4 Miércoles 30/11/2016

8:00 am a 11:00 am

Martha Avilés

18 Grupos 1 - 4 Miércoles 7/12/2016

9:00 am a 11:00 am EXAMEN 2

Martha Avilés

Juan Antonio Villafana Richard Hernández Francisco Peirano

19 "fecha por confirmar" EXAMENES SUSTITUTORIOS Y REZAGADOS Francisco Peirano