Laboratorio No. 8
Caracterización de ácidos carboxílicos Integrantes:
Leonardo Carvajal Nicolás Carvajal Mauricio Andrade Introducción:
Los ácidos carboxílicos, con grupo funcional –COOH, cuyo nombre es la contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, aunque estén compuestos en su mayoría de cadenas de carbonos estos ácidos reaccionan con bases para dar sal y agua.
En la práctica se utilizarán como patrones para caracterizar ácidos carboxílicos, los siguientes compuestos: ácido etanóico, butanóico, benzoico, tartárico, cítrico y hexano.
Se observará el comportamiento ácido de cada patrón frente a indicadores ácido base así como también con diferentes bases y con la prueba de yodato-yoduro.
Finalmente se realizará una esterificación de Fisher como ejemplo de la producción de un derivado.
Resumen:
Este laboratorio consistió en probar que reactivos de un grupo específico eran ácidos respecto a unas pruebas, y posteriormente a ello formar un Ester mediante el proceso denominado “esterificación de Fisher”.Las pruebas para clasificar la acidez de los reactivos se basaron en los comportamientos entre los compuestos patrones, tales como la solubilidad frente los diferentes reactivos:
Ensayo con hidróxido de sodio: cuyo procedimiento fue colocar en tubos de ensayo los compuestos patrón, después agregarle NAOH al 30%, y los ácidos se tenían que disolver, como se sabía el hexano no se disolvió.
Ensayo con bicarbonato de sodio: que se basó en colocar en tubos de ensayo los compuestos patrón, después agregarle 1mL de bicarbonato de sodio al 5 % y agregarle 0,1 g o 10 gotas de ácido carboxílico, y desprendimiento del
desprendimiento de gotas se puede ver que acidez posee, como ya se sabía el hexano no tuvo reacción alguna.
Ensayo con yodato yoduro: que se basó en colocar en tubos de ensayo los compuestos patrón, después agregarle dos gotas de solución de yodato de potasio 4% -yoduro de potasio 2% y agregarle 0,1 g o 10 gotas de ácido carboxílico. Dejar en baño de maría por un minuto y agregarle cuatro gotas de la solución de almidón. Se puede observar después como cambia de color la disolución, como ya se sabía el hexano no tuvo reacción alguna.
Palabras clave: esterificación, neutralización, Ester, ácido carboxílico.
Procedimiento:
Ensayo con hidróxido de sodio.
•En tubos de ensayo, limpios y marcados para cada muestra patrón coloque 0.1 g (lo que coja con la punta de la microespátula) del ácido carboxílico si es sólido y diez gotas si es líquido y agregue con cuidado gota a gota NaOH al 30% hasta que se disuelva el ácido. Observe
Ensayo con bicarbonato de
sodio
•En tubos de ensayo, limpios y marcados para cada muestra patrón ponga 1 mL de bicarbonato de sodio al 5 % y adicione 0.1 g del ácido carboxílico si es sólido y diez gotas si es líquido, observe el desprendimiento de burbujas y compare las muestras entre sí.
Ensayo con yodato yoduro
•En tubos de ensayo, limpios y marcados para cada muestra patrón coloque 0.1 g del ácido carboxílico si es sólido y diez gotas si es líquido y agregue dos gotas de solución de yodato de potasio 4% -yoduro de potasio 2% Coloque el tubo de ensayo en baño de María por un minuto; deje enfriar y agregue cuatro gotas de la solución de almidón. Observe.
Esterificación de Fisher
•Coloque en un tubo de ensayo 2mL de alcohol y 20 gotas del ácido que indique el docente. Agregue cinco gotas de H2SO4al 10%. Caliente al baño María por 10 minutos, agite continua y
cuidadosamente. Deje enfriar, neutralice con bicarbonato de sodio al 5%. Una vez neutralizado, agite y dirija los vapores con la mano hacia la nariz para percibir el aroma e identificarlo por asociación con un olor conocido.
Resultados
Resultados obtenidos para el ensayo con NaOH
Patrón Formula Estructura Observaciones
Ácido láctico
CH3 CH(OH)-COOH Se disolvió tras
adicionar aproximadamente dos gotas de solución 30% de NaOH, se desprendió un poco de calor Ácido Acético CH3 - COOH Se solubilizo bastante rápido más o menos a los 3 segundos y se calentó un poco Ácido Cítrico C6H8O7 Se disolvió con poca adición de NaOH pero demoro más que el acético y el láctico Hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3 No se disuelve, no hay calor Acido Tartárico HOOC-CHOH-CHOH-COOH Se disolvió más lento que los ácidos previos y desprendió poco calor
Acido Benzoico C6H5-COOH Se disolvió lentamente y desprendió poco calor
Tabla 2 ensayo con NaHCO3
Patrón Observaciones
Ácido láctico Poca efervescencia y bastante rápido
Ácido Acético Menor efervescencia que en el ácido
láctico, y menor tiempo
Ácido Cítrico Mayor efervescencia que en los anteriores
Hexano No hay burbuja
Acido Tartárico Mas burbujas que en los patrones previos pero pequeñas y acumuladas en el fondo
Acido Benzoico No hay burbujas
Tabla 3: Ensayo con yodato yoduro
Patrón Observaciones
Ácido láctico Al agregar la solución de yodato yoduro, se tornó rojizo, tras calentar y agregar el almidón la solucione al principio era rojo-naranja se tornó azul.
Ácido Acético Quedo del mismo tono naranja-amarillo
que el ácido láctico, la solución final parece haberse saturado y solo estar disuelta una parte
Ácido Cítrico Cambia la tonalidad del color
Hexano Quedo separado, y en el fondo una fase
de color amarillo
Acido Benzoico Se demoró más en disolverse, y el líquido quedo de color negro
Tabla 4: Esterificación de Fischer
Patrón Descripción del olor
Ácido Acético Tras la esterificación de Fischer el olor del producto fue similar al de la uva.
Análisis de resultados
Prueba con hidróxido de sodio:
En este ensayo obtuvimos que para los diferentes ácidos carboxílicos empleados se da una reacción de neutralización descrita como (fig. 2) donde el hidróxido de sodio es la base fuerte, Formando como en una típica neutralización la sal respectiva.
fig. 1: Ácido Acético más hidróxido
de sodio.
Los ácidos carboxílicos se desprotonan con bases, como en este caso NaOH, para formar las sales de carboxilato. Estas sales son nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo SN2.
Al ser todos los patrones ácidos carboxílicos a excepción del hexano se disolvieron en la solución de NaOH 30%, con una pequeña variación en el tiempo, dependiendo de la complejidad de la molécula, por ejemplo se obtuvo una mayor velocidad para el caso del ácido acético que en el ácido benzoico debido a la presencia de un sustituyente
aromático en su composición.
Para el caso del hexano no se disocio y tampoco libero calor debido a la naturaleza de su composición, al ser un alcano utilizado como solvente polar no es soluble en agua ni en NaOH.
Ensayo con NaHCO3:
Al igual que en la reacción con hidróxido de sodio se obtiene una reacción de
neutralización descrita como(fig3) pero en este caso se produce dióxido de carbono en forma gaseoso ,el cual es el responsable de la efervescencia .
El ácido carboxílico respectivo reacciona con bicarbonato de sodio formando la sal de carboxilato más dióxido de carbono, que en la práctica evidenciamos como burbujas. Para el caso del ácido acético obtuvimos acetato de sodio, agua y dióxido de carbono como indica la ecuación, así respectivamente para los diferentes ácidos carboxílicos empleados.
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O + CO2
En el caso del hexano, al no ser un ácido carboxílico sino un alcano no presenta la misma reacción de neutralización con el bicarbonato de sodio y no hay reacción.
Ensayo con yodato yoduro:
Es una reacción característica de los ácidos carboxílicos, que produce yodo molecular, que se puede reconocer por la coloración azul que adquiere el medio de la reacción al agregarle una solución de almidón., por lo tanto como podemos observar en la tabla 3 los ácidos carboxílicos mostraron un cambio en su coloración, que primero fue de tono rojizo y después se veía morado-azul.
Como se puede ver en la siguiente reacción, la prueba de yodato yoduro para el ácido acético.
Con un ataque de tipo nucleofílico entre el oxígeno de un alcohol y el carbono
perteneciente al grupo carboxílico. El protón va hacia el grupo hidroxilo que tiene el ácido, el cual luego será eliminado a modo de agua. El catalizador en estas reacciones se utiliza para incrementar la carga parcial positiva existente sobre el carbono, a través de
protonación de un oxígeno de la sustancia ácida.
Para el caso del ácido acético que reacciona con etanol usando ácido sulfúrico como catalizador obtuvimos acetato de etilo más agua tal como se muestra en la siguiente reacción:
El acetato de etilo es el responsable de dar ese olor frutal característico similar al de la uva.
Tabla de resultados ensayos finales
Patrón NaOH NaHCO3 KIO3-/KI-
Ácido láctico Positivo Positivo Positivo Ácido Acético Positivo Positivo Positivo Ácido Cítrico Positivo Positivo Positivo
Hexano Negativo Negativo Negativo
Acido Tartárico Positivo Positivo Negativo Acido Benzoico positivo positivo Positivo
Conclusiones
Se evidencio que la presencia del grupo carboxílico se puede determinar mediante diferentes pruebas como el ensayo con hidróxido de sodio o bicarbonato de sodio debido a la reacción de neutralización que se lleva a cabo.
Se determinó que atravez de la esterificación de Fisher se puede obtener a partir de un ácido carboxílico su determinado Ester el cual tendrá un olor característico y en la mayoría de casos conocido dependiendo del ácido usado.
Bibliografía
MORRISON/BOYD, Química Orgánica, Fondo educativo interamericano, pag. 663-663, 553.
VOGEL Arthur, Practical Organical Chemistry, Ed. Tercera, Great Britain 1959, pag. 706, 711-712. WADE L.C., Química Orgánica, 5 ed., Pearson Educación, Madrid, 2004, pag 459
