Contenidos para Física y Química

Para el alumnado y en voz baja

Física y Química

José Manuel Pereira Cordido. Departamento de Física y Química. IES San Clemente. Santiago

Para TEMA 4

La tetravalencia del carbono

y posibilidades de combinación

Para TEMA 4

La tetravalencia del carbono

Documento parcial

Para TEMA 4

La tetravalencia del carbono

y posibilidades de combinación

Física y Química

José Manuel Pereira Cordido Doctor en Ciencias

Catedrático de Bachillerato del I.E.S. San Clemente. Santiago de Compostela

Edición 2013

© Gráficos y dibujos: José M. Pereira Cordido

© Fotografías: José M. Pereira Cordido

© Vídeo: José M. Pereira Cordido

© Realización, edición y diseño: José M. Pereira Cordido

Registro General de la Propiedad Intelectual. Santiago: 03/2013/695

TEMA 4.

- La tetravalencia del

carbono.

El carbono es el elemento cabeza de grupo y, acaso, el más significativo de los elementos de gupo IV del Sistema Periódico. A excepción del hidrógeno forma más combinaciones que ningún otro elemento y su química se hace tan extensa que sus compuestos se estudian en una rama de la química que se conoce como química orgánica o compuestos orgánicos. Este tipo de compuestos serán

abordados mas adelante.

En su estado fundamental el carbono tiene una esctructura electrónica :

1 s2 _{2 s}2 _{2 p}2

que, de acuerdo con la regla de Hund, debe tener en los orbitales p sus electrones desapareados.

Por tanto, la estructura fundamental del nivel de energía de los electrones de valencia debe escribirse como :

2 s2 _{2 px} 1 _{2 py} 1 _.

La primera dificultad que se presenta para explicar a este elemento químico es su habitual tetravalencia, ya que si la estructura electrónica fuese la anterior el carbono sería divalente.

Éste aspecto, el de entender la tetravalencia resulta

imprescindible para comprender toda la química de los

compuestos del carbono y requiere una explicación

cuidadosa que abordaremos a continuación.

Los enlaces covalentes normales de este átomo de carbono de configuración ( 2 s2 _{2 p}1_{x 2 py} 1 _{). tendrían su origen en la posibilidad}

del empleo de los dos orbitales p. Si el carbono fuese como hemos

dicho produciría solamente dos enlaces consecuencia de la

participación en el enlace de sus dos orbitales p ya que el orbital 2s está completo y no podría intervenir en la formación de enlace.

La unica posibilidad de que el carbono proporcione cuatro

enlaces reside en suponer que la verdadera estructura del carbono

fuese (con un contenido energético algo superior ) la siguiente: 2 s1 2 p1 x 2 py 12 pz 1.

Admitida como buena esta estructura, el carbono sería así ya un carbono tetravalente, pero proporcionaría distintos tipos de enlace y de diferente fuerza y longitud.

En efecto habría un enlace a costa de que participase en la formación del enlace un orbital s, y habría tres enlaces más a costa del empleo de los tres orbitales p.

Por otra parte la fuerza de los enlaces sería diferente. La fuerza del enlace s no sería igual a la fuerza de los otros p. Por si fuese poco, los tres enlaces p son dirigidos y forman un ángulo de 90 º, mientras que el enlace de tipo s no es dirigido .

En definitiva, este carbono es tetravalente pero con valencias diferentes en longitud y fuerza y tres de ellas formando un ángulo de 90 º.

Tetravalente sí, pero el metano (uno de los compuestos más simples) evidencia que las cuatro valencias son iguales, y el carbono se encuentra en el centro de un tetraedro con sus valencias dirigidas hacia los vértices de un tetraedro.

Para poder entender la tetravalencia del carbono es necesario suponer que dicho elemento en su estado fundamental no dispone de los orbitales s y p en estado puro. Si el carbono. -previo a la formación del enlace-.tiene realmente como orbitales una combinación lineal de los orbitales s y p dispondría de unos orbitales como los que se dibujan en la figura.

Se “inventa” que el carbono utiliza orbitales diferentes, mezcla de los otros.

Se inventa la hibridación.

orbital llamado híbrido

que por proceder de un orbital s y tres p se llama

híbrido

sp

"casualmente" tiene cuatro

lóbulos y "precisamente" dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular.

Además, son iguales y como puede verse en la figura de mayor volumen o extensión que los orbitales de los que procede. En su forma recuerda más a sus progenitores p que al progenitor s, cosa lógica si se recuerda que los p participan en mayor "cantidad" y que además son de una geometría muy peculiar

El inventarle al carbono que previa a la formación del enlace hace esa mezcla con sus orbitales, equivale a suponer que los orbitales del carbono nunca son s ó p puros.

O dicho de otro modo, que determinados elementos tienen sus electrones en orbitales (intermedios) mezcla de los que hasta ahora llamamos s y p; que, incluso, en ocasiones, no se “mezclan” en su totalidad. ¿Por qué iba a hacerlo?

Se inventa, además, que hay varias posibilidades de hibridizar...

En efecto. El carbono, parece que en otras

circunstancias no utiliza

todos sus orbitales para dar lugar a la formación del

enlace un híbrido

sp

hibridiza sólo en parte y se le inventa que hace lo que sigue:

Mantiene un orbital p sin hibridizar e hibridiza el orbital s con dos orbitales p. El resultado es que, también, puede proporcionar 4 valencias.

Tres las proporciona el híbrido (que ahora,

lógicamente, se llama sp2_{) y}

que se dibuja a la izquierda.

La cuarta valencia (no dibujada) es un orbital p perpendicular al plano del dibujo. Éste otro disfraz del carbono le permite tener tres valencias en un plano formando entre sí un ángulo de 120º y una cuarta valencia (distinta en fuerza) perpendicular a las anteriores

La teoría de la hibridación proporciona excelentes resultados para explicar la tetravalencia del carbono en todos sus compuestos, y como hemos visto hasta aquí , no contempla una única posibilidad de hibridación ya que hemos visto dos y no son las únicas.

ƒ

Admitiremos pues, de ahora en adelante, que un

elemento químico puede emplear orbitales híbridos

(combinación lineal de sus orbitales atómicos ) para

formar sus enlaces.

Con esta suposición se resuelven -ya que la suposición concuerda con la realidad observada- gran número de aspectos inexplicables de enlaces y de formas de moléculas

Refiriéndonos concretamente al compuesto mas sencillo del carbono, el metano, si aceptamos la

hibridación sp3 _{como la forma en que}

se encuentran los orbitales del cabono en esta sencilla molécula, el

compuesto CH4 tendría la forma que

se esquematiza en la figura de la izquierda. Las fuerzas de enlace, longitudes de enlace y geometría de la molécula quedan perfectamente explicadas al concebir para el carbono la hibridación sp3_.

Pero, parecería lógico que antes de abordar la estructura de los compuestos del carbono, al que sólo nos hemos referido por haberlo mencionado antes como ejemplo sencillo y el más conocido de sus compuestos, justificásemos las estructuras que presenta el carbono en su estado natural y no en sus compuestos.

El carbono y su alotropía.

El carbono en estado natural y puro se presenta bajo dos formas cristalinas difrentes (alotropía) denominadas diamante y grafito. Ambas son carbono en estado puro que se diferencian mediante las técnicas de rayos X por su diferente esctructura cristalina.

En el diamante cada átomo de carbono está unido por enlaces covalentes con otros cuatro átomos de carbono , la estructura tiene su origen en la repetición en el espacio de tetraedros como los de la figura.

Se origina así una molécula gigantesca, con un enorme número de átomos, no existiendo moléculas discretas de carbono entendidas en su clásico significado. La extraordinaria dureza y el elevadísmo punto de fusión del diamante es consecuencia de esta estructura en donde para desmoronar el cristal es preciso romper un enorme número de enlaces C-C. La longitud del enlace entre todos los átomos de carbono en el diamante es de 1. 54 A.

Los enlaces C-C en el diamante son los del híbrido sp3_{, y por ello}

están orientados en el espacio en la forma antes descrita. Consecuencia de ello es su estructura y además, dado que todos los

electrones están comprometidos en la formación de enlaces,

no

existen electrones que puedan intervenir en la conducción

eléctrica; por ello el diamante no conduce la corriente eléctrica.

Esta consideración viene al caso ya que la otra forma alotrópica del carbono, el grafito, es un excelente conductor de la electricidad.

En efecto, en la otra forma alotrópica del carbono los átomos se unen entre sí de forma muy diferente a lo que ocurría en el diamante. El

carbono utiliza un híbrido

sp

para unirse con otros átomos de carbono situados en un mismo plano en la forma que se indica en la figura de la izquierda.

Se origina así un gigantesco cristal plano (recuérdese que el

híbrido sp2 _{era de forma plana), en la que la longitud del enlace C-C de}

los átomos del plano es 1.42 A .

Esta gigantesca molécula plana de átomos de carbono, está unida a otra mediante fuerzas detipo molecular (débiles fuerzas) y por éso unas láminas (distantes 3.54 A de las otras) pueden deslizar sobre otras. De ahí el carácter lubricante del grafito y el que presente diferente dureza (anisotropía) a lo largo de dos direcciones perpendiculares.

Cada una de las

"celdas" exagonales que se

dibujaron anteriormente están formadas por seis átomos de carbono unidos

por un híbrido sp2 _{en la}

forma que dibujamos a la izquierda. Pero como el carbono dejó sin utilizar a un orbital p para llevar a cabo el proceso de hibridación, dibujamos, además del

híbrido sp2 _{el referido orbital}

p (perpendicular al híbrido sp2) que, insistimos, no participa en el enlace.

Por tanto, todos los átomos de carbono de esa macromolécula plana se unen por medio del

orbital sp2_{, pero está libre (sin participar en el enlace) un orbital p en el}

que se "aloja" un electrón.

Estos electrones, no comprometidos en el enlace,

proporcionan al grafito la posibilidad de conducción

eléctrica de modo análogo a como ocurría en los metales.

La diferencia con aquéllos consiste en que la libertad de tales electrones está restringida a las regiones comprendidas entre las sucesivas capas; de tal suerte, que la conducción eléctrica se realiza de forma preferente en una dirección. Hay pues, también, anisotropía en lo referente a la conducción y por ello el grafito conduce muy bien en el sentido de la orientación de sus láminas y peor en dirección normal a éstas.

Los electrones relativamente libres de los orbitales p sin hibridizar, además de ser responsables de la conducción, confieren al grafito un brillo análogo al de los metales y por las mismas razones que aquéllos.

De todo lo expuesto queremos resaltar el hecho de que, el haber introducdo la teoría de la hibridación, dicho en otros términos, el haberle "inventado" al carbono que antes de enlazarse combina sus

orbitales y emplea orbitales híbridos...proporciona resultados muy satisfactorios y consistentes con la realidad para explicar la geometría de éstas moléculas, explicar sus propiedades y comportamientos y, en definitiva, resuelve una serie de aspectos dentro de la teoría del enlace que hacen pensar que deben ser ciertas estas suposiciones.

Hasta aquí sólo henos considerado dos posibles hibridaciones del carbono, pero ya hemos dicho que hay más; pero es que la geometría y propiedades de muchas otras muchas moléculas (entre ellas el agua) puede llegar a explicarse bien con ayuda de la hibridación. Teoría que en esencia, no es nada más que una extensión o ampliación de las actuales teorías del enlace según el método de los orbitales moleculares (C.L.O.A).

TEMA 4

(2).- Posibilidades de

combinación del carbono.

Para conocer la complejidad de la química del carbono y

la isomería hay que “entender” las ideas que siguen.

Hay

que leerlo todo y, luego, resumir su contenido

Introducción. Origen de la química orgánica.

Durante varios siglos los químicos aislaron e investigaron los compuestos químicos que encontraban en la naturaleza, clasificándolos en dos grupos:

Compuestos inorgánicos que se extraían de fuentes

minerales.

Compuestos orgánicos que se aislaban de fuentes

animales y vegetales.

El estudio de los compuestos orgánicos constituía una rama de la química: La Química Orgánica.

Hasta 1928 se entendía como tal a un tipo de sustancias que existen en los seres vivos, de ahí el nombre de orgánica. Se pensaba que dichas sustancias solamente podían producirlas los seres vivos, no podían sintetizarse artificialmente. Pero Whöler sintetizó en el laboratorio un compuesto característico del metabolismo humano, la urea, a partir de sustancias inorgánicas.

Desde entonces empezaron a sintetizarse un gran número de compuestos de los llamados "orgánicos" partiendo de sustancias inorgánicas. Además, se demostró que era posible sintetizar numerosos compuestos que no existían en la naturaleza. Pierde así sentido el nombre de Química "Orgánica", aunque por razones de naturaleza histórica se sigue utilizando.

Se comprobó que estas sustancias "orgánicas" tenían algo

en común. Todas contenían carbono.

El estudio de todas estas sustancias y su comportamiento químico se conoce en la actualidad con el nombre de Química del Carbono, aunque algunos de los compuestos más sencillos del carbono, ciertamente pocos, se estudien entre los compuestos inorgánicos. Actualmente se conoce un elevadísimo número de compuestos que contienen carbono como elemento básico de su constitución molecular.

Son miles los nuevos compuestos del carbono que se sintetizan en laboratorios e industrias al cabo del año, de tal suerte, que superan en número al de compuestos conocidos que no contienen carbono.

El número de compuestos aislados a partir de los ser vivos es muy inferior al de los que se sintetizan en el laboratorio.

Algunas características peculiares de los compuestos de carbono.

El carbono tiene una valencia elevada.

El carbono de número atómico Z =6 posee, como es bien sabido

la configuración electrónica 1 s 2 _{2 s} 2 _{2 p} 2_{. Es por tanto obvio que}

tiene cuatro electrones en su ultima capa, de manera que, hablando en unos términos elementales, podríamos decir que cada átomo de

carbono puede formar cuatro

enlaces covalentes para completar el octeto y alcanzar el “deseado estado” de configuración “completa” análoda a la de los gases nobles.

Si se le compara con otros

elementos electronegativos: hidrógeno, oxígeno o nitrógeno que

suelen formar, respectivamente, 1, 2 o 3 enlaces covalentes, la capacidad de combinación del carbono es alta.

La característica más peculiar del carbono, además del enorme número de compuestos que forma con el hidrógeno, es su capacidad de

enlacerse consigo mismo y formar cadenas de átomos de carbono. La concatenación del carbono no es única, en su mismo grupo la exhibe de forma análoga el Silicio que uniéndose consigo mismo y con el oxígeno da lugar a otra gran familia de compuestos.

Los compuestos del carbono forman parte de los seres vivos y los del silicio de la mayoría de las rocas. En definitiva, el mundo animal y vegetal existe gracias a la concatenación del carbono y, el resto, lo que no es animado debe su existencia a la concatenación del silicio.

Sus valencias no están en un plano.

La forma peculiar de la molécula de carbono, con sus tres valencias dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular, foma que ya fue justificada anteriormente, hace que sus átomos no sean planos; cosa que ocurre de forma idéntica con el silicio.

Cuando estos átomos se enlazan consigo mismo se producen cadenas, que aún la más corta, presenta cierta complejidad en el espacio aunque nosotros, con demasiada frecuencia luego olvidemos.

Por el momento no vamos a discutir con detenimiento la problemática general de las moléculas de carbono en el espacio, pero queramos señalar las líneas generales de dicha problemática que debe tenerse siempre presente y que se surge ya al considerar la unión de un átomo de carbono con otro.

A la izquierda hemos representado las valencias del átomo de carbono según una forma habitual de hacerlo, en la que se intenta evidenciar los diferentes planos en que están ubicadas dichas valencias.

La vertical, de trazo continuo está en el plano del papel. Las dos laterales se dirigen hacia adelante del plano del papel y están representadas emdiante trazos intensos. Por último, la cuarta valencia, dirigida hacia detrás del plano del papel se representa difuminada y hacia atrás. En la figura representamos dichas valencias de esta forma y, también, dentro del tetraedro para que se identifiquen fácilmente.

Cuando dos carbonos se enlazan entre sí, mediante un enlace covalente sencillo, la unión significa la conexión de dos tetraedros por un vértice tal como indica la figura. Como puede verse, existe libre rotación de los tetraedros y éstos parece que pueden colocarse en cualquier posición.

Pero, ¿Pueden? .

Si pueden, ¿Cómo lo hacen?

Dos carbonos en el espacio

Para poder considerar la posición de los dos tetraedros y dado que sus cuatro valencias son indistinguibles, hemos señalado a los dos carbonos mediante números. Las dos figuras representan dos posibles formas "límites" en las posiciones de las valencias.

En la primera figura las posiciones de los dos tetraedros que representan al carbono es tal que las valencias de los dos carbonos están enfrentadas las unas con las otras mientras, que en la figura inferior el carbono señalado con el número 2 está girado de tal suerte que las valencias optan por colocarse lo más alejadas posibles.

En la figura inferior se reiteran estas dos posibles posiciones de los dos átomos de carbono, vistos de forma diferente para detacar el mismo hecho.

En definitiva, tratándose sólo de dos átomos de carbono, y al existir un único enlace entre ellos hay una libre rotación que permite dos posiciones límites. La segunda posición, debe tener menor contenido energético que la primera. Si supusiésemos que en el caso de que las demás valencias esté ocupadas por átomos de hidrógeno la repulsión entre éstos será mínima frente a la posibilidad de que dichos átomos estén "enfrentados".

Si la cadena se alargase, una de las valencias de este par de carbonos serviría para continuar la concatenación, y ésa valencia no está en línea recta con la que enlaza los carbonos 1 y 2.

Quiere decir ésto, que la presencia de otro carbono implica que

la cadena no se prolonga linealmente, lo hace siguiendo una curva

quebrada en el espacio, de tal suerte que una cadena de tres átomos

de carbono es una cadena en sig-zag en la forma que se indica en la figura.

Evidentemente, si la cadena contiene más átomos de carbono el proceso

continúa y las cadenas

hidrocarbonadas no son nunca rectilíneas.

El hecho de que las cadenas de los compuestos hidrocarbonados son de la forma descrita, no podría ser olvidado y se debe tener siempre en cuenta por las importantes consecuencias que acarrea; pero la forma en que se emplea la nomenclatura (abreviada) y la forma simplificada de escribir los compuestos, se encarga de que lo olvidemos.

En efecto, nada de lo dicho hasta aquí es difícil de asimilar y por decirlo de algún modo, es una consecuencia evidente de la forma en

que están situadas las valencias del carbono. Lo imcomprensible

No obstante, como nunca se escriben los compuestos en la forma que realmente tienen, los principiantes identifican la forma en que se escriben con la que realmente adopta las moléculas. Predomina en la memoria visual la fórmula del compuesto y no la forma de la molécula.

A modo ejemplo se dibuja nuevamente la izquierda la forma de un hidrocarburo muy conocido que luego se estudiará, el octano normal.

Su forma es la de una línea quebrada (con tres dimensiones) no plana; pero que se escribe habitualmente con una estructura lineal, tan perfectamente geométrica que tras repetir y repetir la fórmula termina por identificarse la fórmula con la forma. Y ambas cosas, como puede verse en la figura de la izquierda, no coinciden.

A todo lo largo de la química de los compuestos orgánicos se mantiene la tendencia de difuminar, sin querer, este importante aspecto. Así, cuando se escriben, e incluso se dibujan, algunos compuestos cíclicos se contribuye a memorizar su forma plana cuando es imposible que la molécula sea plana.

Un caso muy conocido es el de un compuesto cíclico que contien dobles enlaces conocido con el nombre de benceno.

Éste hidrocarburo con una cadena cíclica de seis átomos, es evidente que no puede ser plano. En efecto, si los ángulos que forman los enlaces del carbono son de unos 109 º tal como se señala en la figura, no es posible que la molécula sea plana ya que el ángulo que forman los lados de un exágono regular (recordemos, la molécula tiene 6 carbonos) es de 120 º. 109º 120º plana,imposible silla bañera

C H₃ CH₃ C H H H C H H H

Por tanto, y como no se puede concebir que exista semejante grado de tensión entre las valencias del carbono en un compuesto muy estable, es preciso admitir que la forma no es plana. Y así es, está demostrado que en el ciclohexano y para satisfacer los ángulos de enlace del carbono, la molécula adopta dos posibles formas no planas como las que se dibujan. Una que se denomina de configuración en bañera y otra llamada silla que sitúan a los átomos del carbono en planos diferentes.

Todo lo anterior es evidente y no precisa más explicación, pero como siempre que se dibuja al benceno se dibuja en un plano, permanece la idea plana sobre la forma real de la molécula que, no nos cansaremos de afirmar, no cinciden.

Pero debemos de reconocer que nuestro “error” en lo sucesivo será el mismo que el de otros, ya que escribiremos a los compuestos sobre un papel, plano, y sólo sacaremos a relucir la forma en el espacio a la hora de destacar que la representación plana no es corecta y que la mayoría de las peculiarides de los compuestos hidrocarbonados tiene su origen en la forma en el espacio de la molécula

Posibilidad de formar enlaces sencillos y múltiples

El carbono puede enlazarse mediante enlaces simples:

Cada átomo de carbono forma cuatro enlaces simples, uno con el otro átomo de carbono y tres con tres átomos de hidrógeno.

C H H C H H C H₂ CH₂ C H CH C C C C C H H H H H H H H H H H H C C C H

En este caso, cada átomo de carbono forma un doble enlace con el otro átomo de carbono y dos enlaces sencillos con dos átomos de hidrógeno.

Finalmente, puede también formar enlaces triples:

Ahora, observamos que cada átomo de carbono forma un triple enlace con el otro átomo de carbono y un enlace sencillo con un átomo de hidrógeno.

Según que el carbono forme enlaces sencillos, dobles o triples, la orientación de los enlaces es diferente, lo que posibilita moléculas con diferentes formas.

En todo caso, y como ya hemos dicho, aunque solo tuviera enlaces sencillos, la forma de la molécula no está situada en el plano y sería cómo se dibuja arriba.

Posibilidad de combinarse consigo mismo

Mientras que la posibilidad que tienen otros elementos del sistema período de combinarse consigo mismo es muy limitada,

como es el caso de: El Hidrógeno que forma moléculas H2., el Oxígeno que

forma O2 y O3, y el Cloro que forma Cl2 ; no ocurre así con el carbono.

En efecto, el carbono nos atreveríamos a decir que tiene

infinitas posibilidades, dando lugar a cadenas carbonadas de

CH CH₃ CH₃ CH CH₂ CH CH₃ CH₃ CH₂ CH₃ C H₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ C H₂ C H CH₂ CH CH₂ CH₂ CH₃ CH3 CH₂ CH3 C H₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

ƒ

Cadenas abiertas lineales.

Un carbono a continuación de otro.

ƒ

Cadenas abiertas con ramificaciones.

Uno o más carbonos forman tres o cuatro enlaces con otros átomos de carbono, dando lugar a cadenas de carbono con

ramificaciones.

En este caso la cadena de carbono tiene tres ramificaciones.

ƒ

Cadenas cerradas o anillos que a su vez

pueden tener ramificaciones.

Que muchas veces, de manera abreviada se dibujan:

Si tenemos en cuenta estas características del carbono y que, además de unirse entre sí los átomos de carbono pueden unirse al H,

compuestos del carbono.

Fórmulas estructurales

En las sustancias inorgánicas basta, en general, con la información que tenemos a partir de la fórmula empírica. La mayoría de estas sustancias quedan perfectamenche identificadas con ella.

Ejemplo:

NaCl, NaSO4 ,SO2, H2O

Solamente, en contados casos necesitamos conocer la fórmula molecular para identificarlas.

Ejemplo:

O ( la letra O mayúscula) es la fórmula empírica, tanto del gas oxígeno, como del ozono.

Necesitamos conocer la fórmula molecular O2 y O3,

respectivamente para identificar la sustancia..

ƒ

Con las sustancias orgánicas, dada la gran cantidad de

compuestos que se forman con tan pocos elementos, no

basta con la fórmula empírica.

Ejemplo: CH es la fórmula empírica del etino y del benceno.

Necesitamos conocer la fórmula molecular C2H2 y C6H6,

respectivamente.

Pero, incluso la fórmula molecular no es suficiente, por dos motivos:

1. Una fórmula molecular nos indican el número de átomos que forman una molécula, pero no nos da información de cómo están unidos entre sí esos átomos.

C H H OH C H H H C H H H

O

molecular se corresponde con sustancias diferentes. Este fenómeno se conoce con el nombre de isomería y se estudiará en el siguiente apartado.

Ejemplo:

C

H

O

metílico.

Para saber exactamente de qué sustancia se trata se utilizan las fórmulas estructurales, en ellas se representan todos los enlaces entre los átomos. Las hay de dos tipos: Cuando se representan todos los enlaces entre los átomos, estamos utilizando fórmulas estructurales desarrolladas.

Para mayor comodidad en la escritura se suelen utilizar fórmulas estructurales semidesarrolladas, en ellas solo se representan los enlaces entre los carbonos y, las veces, algún enlace del carbono con oxígeno, nitrógeno...

Etanol: CH3-CH2OH;

C CH₃ CH3 CH3 C H3

Clasificación: Diferentes tipos de isomería

Ya hemos dicho que es frecuente encontrar sustancias

orgánicas que tienen la misma fórmula molecular, pero que

son compuestos diferentes. Se les denomina isómeros, y

este fenómeno se conoce con el nombre de isomería .

Los isómeros tienen en común que sus moléculas están formadas por el mismo número y tipo de átomos.

Se diferencian en que estos átomos están unidos entre sí de distinta forma en cada sustancia, y al tener distintas estructuras moleculares sus propiedades físicas y químicas son diferentes.

Existen diferentes tipos de isomería:

Isomería estructural o plana

Las diferencias entre los isómeros se pueden apreciar mediante su representación con fórmulas estructurales planas.

Este tipo de isomería se debe a las diferencias existentes en la unión y ordenación de los átomos dentro de la molécula. Se diferencian en su estructura básica y, según cual sea esta diferencia, tenemos tres tipos de isomería plana:

ƒ

Tipos de isomería plana:

Isomería de cadena.

La diferencia entre los isómeros radica en la disposición de los carbonos que forman la cadena carbonosa.

Se diferencian en la forma de la cadena de carbonos.

Ambos dos tienen la fórmula molecular C₅H₁₂, pero la forma de la cadena de carbonos es diferente.

Isomería de posición.

Los isómeros tienen la misma cadena carbonosa, pero se diferencian en la posición en la que se encuentra el grupo funcional (átomo o grupo de átomos la presencia de los cuales en la molécula le confiere a esta un comportamiento químico característico).

CH

-CHOH-CH

;

CH

OH-CH

-CH

La fórmula molecular de ambos es

C

H

O

grupo OH, pero en diferente posición.

Isomería de función.

Los isómeros tienen grupos funcionales diferentes, pertenecen la familias de compuestos distintas.

CH3-CO -CH2-CH3,

CH3-CH2-CH2-CHO,

Tienen la misma fórmula molecular C4H8O., pero el primero es