QUÍMICA ORGÁNICA I INGENIERÍA QUÍMICA TEORÍA 1: INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA. ESTRUCTURA Y ENLACES

(1)

TEORÍA 1:

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA.

ESTRUCTURA Y ENLACES

Profesora: Dra. Analía Concellón 1

(2)

2

TEMARIO

A‐Introducción

B‐Estructura

1‐ Reseña histórica . . . 2‐ Importancia de la Química Orgánica . . . 3‐ Características generales del C. . . Pág. 4 5 10

C‐Enlaces

1‐ Enlace covalente. . . 2‐ Orbitales atómicos y moleculares. . . . ‐Principios de exclusión de Pauli. . . . ‐Formación del enlace covalente. . . . ‐Orbital atómico 1s . . . ‐Orbital atómico 2s y 2p. . . . ‐Orbitales moleculares sigma: 1s‐1s. . . ‐Orbitales moleculares sigma: a partir de orbitales atómicos p (2p‐2p) . . . 3‐ Hibridación de orbitales. . . . ‐Hibridación sp3_. . . ‐Hibridación sp2_. . . ‐Hibridación sp. . . 4‐ Polaridad de una molécula. . . ‐Momento dipolar. . . . 15 19 20 21 22 23 24 26 28 31 33 35 40 41 1‐ Regla del octeto y Estructura de Lewis . . . . 2‐ Carga Formal . . . . 3‐ Estado de oxidación. . . 11 12 13

(3)

3

D‐Fórmulas

químicas

1‐ Clasificación del C 2‐ ¿Cómo escribir los compuestos orgánicos? a) Fórmula global o molecular b) Fórmula estructural expandida o de Kekulé c) Fórmula estructural condensada d) Fórmula estructural de esqueleto e) Modelo de bolas y varillas f) Modelo molecular compacto Pág. 42 43 44 44 45 46 47 47

E‐Resonancia

1‐ ¿Qué es?. . . 2‐ Reglas para escribir estructuras resonantes 3‐ Estabilidad de estructuras resonantes 48 50 51

(4)

1807

‐

Jöns Jakob Berzelius, químico sueco. Dividió la química en estos dos compartimentos: Compuestos Inorgánicos y Compuestos Orgánicos. Y afirmó que los compuestos orgánicos sólo podían formarse en los tejidos vivos: azúcar, urea, almidón. Se hablaba de una “fuerza vital”.

1828‐

Friedrich Wöhler empleando cianato de amonio, sintetiza urea (producto orgánico del metabolismo de proteínas en mamíferos)…y no utiliza organismos vivos Sello alemán 1982 Cianato de amonio (INORGÁNICO) Urea (ORGÁNICO)

1861‐

August Kekulé definió a la Química Orgánica como la parte de la química que estudia los Compuestos de Carbono.

Hoy

‐ se utiliza esa definición y se exceptúan a: CO₂, CO, HCN, H₂CO₃, Na₂CO₃, etc.

4

A‐ Introducción

1‐Reseña histórica

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(5)

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son … compuestos del carbono. Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas. 5 A‐ Introducción

(6)

La Química Orgánica está presente en nuestra vida todos los días… ALIMENTOS PINTURAS PLÁSTICOS FIBRAS NATURALES Y SINTÉTICAS PIGMENTOS PERFUMES Anilina Antocianina 6 A‐ Introducción

A‐ Introducción 2‐ Importancia de la Química Orgánica

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(7)

MATERIALES EXPLOSIVOS MEDICINAS Trinitrotolueno ibuprofeno Celulares Caucho Implantes óseos Lentes intra y extraoculares Fibras textiles pizarrón Cosmética Computadoras Mobiliario Cuero natural o sintético Auriculares 7 A‐ Introducción

(8)

COMBUSTIBLE

La fuente más importante es

el PETRÓLEO.

Cantidad de átomos de C 1‐2 3‐4 6‐10‐12 11‐12 13‐17 18‐25 26‐38 39 Producto y Usos Punto de ebullición (°C) El punto de ebullición del petróleo varía de acuerdo con de sus masas moleculares, es decir, los de masa más grande presentan un punto de ebullición mayor. Esto se aprovecha para separarlo por el método de destilación fraccionada. 8 A‐ Introducción

A‐ Introducción 2‐ Importancia de la Química Orgánica

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(9)

Características

COMPUESTOS

INORGÁNICOS

COMPUESTOS

ORGÁNICOS

TIPOS DE ENLACES IÓNICO y algunos covalente En general COVALENTE.

PARTÍCULAS Generalmente IONES MOLÉCULAS

PUNTO DE FUSION y EBULLICION

Generalmente ALTOS. Generalmente BAJOS.

INFLAMABILIDAD BAJA ALTA

SOLUBILIDAD Gran solubilidad en agua. Baja solubilidad en agua. Solubles en solventes no polares CONDUCEN ELECTRICIDAD SI (Porque se disocian en iones) NO (No son electrolitos)

ISOMERIA Pocos isómeros. SI (diferente arreglo atómico en el espacio)

ESTADO FISICO Generalmente SÓLIDOS a temperatura ambiente.

GASES, LÍQUIDOS Y SÓLIDOS a temperatura ambiente. VELOCIDAD DE REACCION Muy RAPIDAS Por lo general son LENTAS

Diferencias entre compuesto inorgánico y orgánico

9

A‐ Introducción

(10)

• No metal • Grupo IV A (4 electrones de valencia) • No. Atómico: 6 • Masa atómico: 12 • Estructura electrónica: 6C = 1s2 2s2 2p2

• Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en formas alotrópicas como grafito, diamante, fullerenos

10

A‐ Introducción

A‐ Introducción 3‐ Características generales del C

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(11)

La estructura de LEWIS permite indicar gráficamente los enlaces covalentes en una molécula.

PASOS:

1‐ Se escribe el símbolo del elemento central (el menos electronegativo) y los periféricos. 2‐ Con un punto o cruz (representa cada e‐ de valencia) se van colocando los e‐.

3‐ Los e‐ de valencia se distribuyen como pares de enlace compartidos o pares libres no compartidos, de modo de minimizar las repulsiones.

4‐ Los e‐ totales se calculan como:

e‐ totales = e‐ valencia + e‐ que aporta cada átomo + ajuste para la carga del ión (si

es que la hay)

5‐ El número de enlaces se calcula como:

N° enlaces = e‐ compartidos / 2

Regla del OCTETO: Los átomos tienden a ganar, perder o compartir e‐ hasta quedar rodeados por 8e‐ de valencia (octeto completo, o 2 e‐ en el caso del H).

El octeto de e‐ de un átomo consiste en subcapas s y p llenas. Esto otorga una configuración estable. 11 B‐ Estructura B‐ Estructura 1‐ Regla del Octeto y Estructura de Lewis Agua Hx O xH _H _{O H} Etileno Acetileno C C H H H H x C C H H H H x x x C C Hx xH H C C H

(12)

La carga formal se calcula como: Ejemplo: CH₃NO₂ 12 B‐ Estructura B‐ Estructura 2‐ Carga Formal

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

Carga formal = n° electrones de valencia ‐ n° electrones no compartidos + n° electrones enlazantes 2

(13)

13 • Los elementos diferentes al C tienen asignado su número de oxidación: H: +1 (excepto en hidruros, su valor es ‐1) O: ‐2 (excepto en peróxidos, su valor es ‐1) OH: ‐1 (reparte la carga entre los enlaces) Halógenos: ‐1 N: ‐3 (CN nitrilos), ‐2 (C=NH iminas) , ‐1 (C‐NH₂, C‐NR₂, C‐NHR aminas) • Para el cálculo del estado de oxidación de un C involucrado en una reacción redox, el átomo de C unido a él se le asigna el valor de 0 (cero), dado que en la unión C‐C no existe diferencia de electronegatividad.

• La sumade los estados de oxidación de TODOS los átomos de un compuesto neutro es 0 (cero).

Ejemplo 1:

Nro de oxidación

del C: _Alcano _Alcohol _Aldehído _Ácido

‐2

0 +2

‐4

B‐ Estructura

B‐ Estructura 3‐ Estado de Oxidación

(14)

14

A tener en cuenta:

• NO PUEDE ser determinado un valor absoluto de número de oxidación para los C. • SOLO LOS CAMBIOS de en estado de oxidación durante una reacción son importantes, no el valor absoluto. Ejemplo 2: REDUCCION: Adición de hidrógeno a alqueno Ejemplo 3: OXIDACIÓN de alcohol a cetona El C reduce su estado de oxidación y gana átomos de H El C eleva su estado de oxidación y pierde átomos de H C H H C H H + H₂ Ni _C H H C H H H H -2 -3 C H H C H H + H₂ Ni _C H H C H H H H -2 -3 H₃C _H 3C -2 -1 CH₃ HC ‐ OH CH₃ CH₃ C = O CH₃

+ KMnO₄ + OH‐_+ K+ _+MnO 2 0 +2 CH₃ HC ‐ OH H CH₃ C = O H

+ KMnO₄ + OH‐_+ K+ _+ MnO 2

0 +2

(15)

• Las reacciones entre dos no metales produce un enlace covalente • El enlace covalente se origina cuando dos átomos comparten uno o más pares de electrones. • Electrones muy localizados

DIFERENTES TIPOS DE ENLACE COVALENTE

a)‐ Según cantidad de electrones que participan en el enlace: • Simple • Doble • Triple b)‐ Según quién aporta electrones • Dativo o Coordinado c)‐Según la diferencia de electronegatividad o polaridad del enlace • Apolar • Polar 15

C‐ Enlaces

1‐ Enlace covalente

(16)

a)‐ Según número de electrones que participen en el enlace: ENLACE DOBLE: 4 electrones en total ENLACE TRIPLE: 6 electrones en total 16 ENLACE SIMPLE: 2 electrones en total

C‐ Enlaces

1‐ Enlace covalente

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

C

+

_C

+

4 Hx _Hx x_H H H H H x x x x C C C C H H H H x x x x C

+

_C

+

4 Hx C C H H H H 2 H x

+

C C Hx C C xH H C C _H alqueno alquino alcano

(17)

b)‐ Según quién aporta electrones

DATIVO O COORDINADO: Uno de los átomos aporta el par de electrones

del enlace

SO: enlace covalente doble

SO

₂

: un enlace covalente doble y un enlace

dativo

SO

₃

: un enlace covalente doble y dos enlaces

dativos

Ejemplos:

17

C‐ Enlaces

1‐ Enlace covalente

(18)

3)‐Según la diferencia de electronegatividad o polaridad del enlace

POLAR MENOS electronegativo MAS electronegativo

0,7 < diferencia Electroneg. < 1,7

NO POLAR ó APOLAR

O

₂

E= 3‐3 =0 Enlace no polar

H

₂

O

E= 3‐2,1 =0,9 Enlace polar

Ejemplos:

18

C‐ Enlaces

1‐ Enlace covalente

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

CH

₃

CH

₂

Cl

E

Cl‐C

= 3,5‐2,5 =1 Enl. polar

E

C‐H

= 2,5‐2,1 = 0,4 Enl. no polar

E

C‐C

= 2,5‐2,5 = 0 Enl. no polar

C CH₃ Cl H H

(19)

Principio de incertidumbre de Heisenmberg (1927): No se puede conocer la

posición exacta de un electrón (e‐) en un determinado tiempo y espacio.

La mecánica cuántica se basa en ecuaciones matemáticas conocidas como

ecuaciones de onda: el e‐ presenta propiedades de partícula y de onda. Nos

muestran la probabilidad de encontrar el e‐ en un lugar en particular.

19 ORBITAL: es la región del espacio en la que es probable que se encuentre un e‐. • Se visualiza como una nube o fotografía borrosa del e‐ en rápido movimiento. • Hay diferentes tipos de orbitales, de tamaños y formas diferentes, dispuestos en torno al núcleo específico. • El tipo de orbital que ocupe un e‐ depende de su energía.

C‐ Enlaces

2‐ Orbitales atómicos y moleculares

(20)

Principios de exclusión de Pauli

Un orbital atómico determinado puede ser ocupado, por solo dos electrones que, para poder hacerlo, deben de tener espines opuestos (+ ½ y ‐ ½, o / y 

/). Estos e‐ de espines opuestos se consideran apareados. Cuando los e‐ tengan igual espín tienden a separarse lo más posible. 1s 2s 2p 1s 2s 2p 1s 2s 2p 1s 2s 2p

Boro (5e‐) Carbono (6e‐) Nitrógeno (7e‐)

Oxígeno (8e‐) 1s 2s 2p Flúor (9e‐) 1s 2s 2p Neón (10e‐)20

C‐ Enlaces

2‐ Orbitales atómicos y moleculares

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(21)

Formación del enlace covalente

Teoría del enlace de valencia

El enlace se forma cuando un orbital ocupado por 1e‐ se traslapa con un orbital ocupado por 1e‐ del otro átomo. Los e‐ quedan apareados y son atraídos por lo núcleos de ambos átomos.

‐ De esta manera 2 átomos comparten electrones y forman un enlace.

‐ Puede formarse un enlace simple (comparten 2 e‐), doble (comparten 4 e‐) o

triple (comparten 6 e‐). ‐ Usualmente ocurre entre átomos no‐metálicos.

Teoría del orbital molecular

La formación del enlace se debe a una combinación matemática de orbitales atómicos (función de onda) que forman orbitales moleculares 21

C‐ Enlaces

2‐ Orbitales atómicos y moleculares

(22)

ORBITAL ATÓMICO 1s : Diagrama de la densidad electrónica

La densidad electrónica es

más alta cerca del núcleo

y disminuye

exponencialmente al

aumentar la distancia al

núcleo en cualquier

dirección.

22

C‐ Enlaces

2‐ Orbitales atómicos y moleculares

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(23)

2p

ORBITAL ATÓMICO 2s y 2p: Diagrama de la densidad electrónica

2s

Los orbitales 2s tienen una pequeña región de densidad electrónica próxima al núcleo, pero la mayor parte está alejada del núcleo, más allá del nodo o región de densidad electrónica cero. Los orbitales 2p son tres y están orientados en los ejes x, y o z (px, py, pz). Se distinguen dos lóbulos en cada uno de ellos, separados por un plano nodal. 23

C‐ Enlaces

2‐ Orbitales atómicos y moleculares

(24)

Orbitales Moleculares (OM)

sigma

(1s‐1s): molécula de Hidrógeno, H

₂ OM enlazante  Cuando los orbitales 1s de dos átomos de H se superponen en fase forman un OM enlazante. La densidad electrónica internuclear aumenta y tiene simetría cilíndrica = enlace sigma (). OM antienlazante * Cuando los orbitales 1s de dos átomos de H se superponen desfasados forman un OM antienlazante. Las funciones de onda se anulan en la zona internuclear y un nodo separa los núcleos. Se lo denomina enlace sigma antienlazante (*).24

C‐ Enlaces

2‐ Orbitales atómicos y moleculares

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(25)

Orbitales Moleculares

sigma

: (1s‐1s) molécula de Hidrógeno, H

₂ Cuando los orbitales 1s de dos átomos de H se solapan se forman: • un OM enlazante sigma () • un OM antienlazante sigma( *). Dos electrones ocupan el OM enlazante con espines opuestos (/ y  /), y forman una molécula de H₂ estable. 25 Orbital molecular enlazante  Orbital molecular anti‐enlazante * Orbital atómico 1s Orbital atómico 1s Ener gía

C‐ Enlaces

2‐ Orbitales atómicos y moleculares

(26)

Cuando dos orbitales p se solapan a lo largo de la línea entre los núcleos, se forma un orbital molecular sigma. Si se suman será sigma enlazante () y si se restan será sigma antienlazante (*) 26 Orbital molecular anti‐enlazante * Orbital atómico 2p Orbital atómico 2p Orbital molecular enlazante  Ener gía

Orbitales Moleculares

sigma

: a partir de orbitales atómicos p (2p‐2p)

C‐ Enlaces

2‐ Orbitales atómicos y moleculares

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(27)

Cuando el solapamiento de orbitales p es frontal da lugar a

OM pi . Si se suman serán OM pi enlazante () y si se restan serán OM pi antienlazante (*).

Finalmente

, si se combinan los tres orbitales p de 2 átomos podrán formar: • 1 enlace  y 1 enlace * • 2 enlaces  y 2 enlaces *, y cuya energía relativa se detalla en el gráfico. 27 Orbital molecular anti‐enlazante * Orbital atómico 2p Orbital molecular enlazante  Orbital atómico 2p

(28)

¿Qué sucede con el carbono?

1s 2s 2p Carbono

Real

₆

C = 1s

2

_2s

1

_2p

3

Nivel 2: tiene 4e‐ y necesitaría otros 4e‐ para completar el octeto Sólo tiene 2e‐ desapareados, por lo que formaría 2 enlaces covalentes y no completaría su octeto…

• Estructura electrónica:

Basal

₆

C = 1s

2

_2s

2

_2p

2 2e‐ 4e‐ Si 1e‐ del orbital 2s fuera promovido a un orbital 2p, la nueva configuración deja 4e‐ desapareados, por lo que formaría 4 enlaces covalentes y completaría su octeto. 1s 2s 2p Carbono promoción hibridación sp 3 1s Energía 28

C‐ Enlaces

3‐ Hibridación de orbitales

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(29)

El proceso de hibridación o recombinación de orbitales atómicos puros resultan en nuevos orbitales atómicos híbridos. Se producen por la combinación lineal de funciones de onda de orbitales atómicos del mismo nivel.

Dichos orbitales se caracterizan por:

1. Se produce el mismo número de orbitales híbridos que orbitales atómicos de partida. 2. Para que pueda existir hibridación, la energía de los orbitales atómicos de partida debe

ser muy similar.

3. Son todos iguales, energéticamente y formalmente. Sólo se diferencian en su orientación espacial. Los orbitales híbridos “s” confieren abultamiento al orbital híbrido, y los orbitales “p” confieren direccionalidad.

4. Los ángulos entre ellos son iguales.

Cuando el C (u otro elemento) experimenta la hibridación: ‐ Los orbitales híbridos pueden superponerse mejor. ‐ Los ángulos de enlace son más amplios, se minimiza la repulsión entre pares de e‐ y se obtiene mayor estabilidad ‐ Se puede explicar la geometría de la molécula. 29

C‐ Enlaces

3‐ Hibridación de orbitales

(30)

Puede haber diferentes combinaciones de orbitales atómicos.

Esa simbología indica el número de orbitales atómicos puros que se están

combinando y el tipo de cada uno de ellos.

Hibridación

significa que se combina:

sp

un orbital s ……. con un p

sp

2

_{un orbital s ……. con dos p}

sp

3

_{un orbital s ……. con tres p}

sp

3

_d

_{un orbital s, con tres p y un d}

sp

3

_d

2

_{un orbital s, con tres p y dos d}

30

C‐ Enlaces

3‐ Hibridación de orbitales

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(31)

C no hibridado Átomo de C hibridado sp3

Los 4 orbitales híbridos sp3 _son equivalentes. Sin embargo, en cada orbital: • se distinguen 2 lóbulos de tamaño diferente, y es porque al combinarse el orbital s se suma al lóbulo + del orbital p y se resta el lóbulo ‐ . • El lóbulo de mayor tamaño del orbital sp3 _{es el utilizado} en la formación de un enlace covalente. sp3 1s sp3 sp3 sp3 1s 2s 2p p_z p_y p_x + ₊ ‐ ‐ + + + + + ‐ ‐ ‐ + + + + 31

HIBRIDACIÓN sp

3

HIBRIDACIÓN sp

3

C‐ Enlaces

3‐ Hibridación de orbitales

(32)

a. Los 4 orbitales sp3 _{se orientan a los}

vértices de un tetraedro, logrando ángulos de enlace de 109,5° b. Orbitales del metano. Cada orbital sp3 _{del C se solapa con un orbital s} del H. Se forman 4 enlaces sencillos.

CH

₄

‐ metano

(ángulo 109,5°)

Otras moléculas con hibridación sp

3

H

₂

O ‐ Agua

(ángulo 105°)

NH

₃

‐ Amoníaco

(ángulo 107°)

El ángulo es menor al de un tetraedro debido a la repulsión de los pares de e‐ sin compartir.

CH

₃

‐CH

₃

‐ Etano

(ángulo 109.6°)

32

(33)

sp2 1s C no hibridado C hibridado sp2 sp2 _sp2 1s 2s 2p p_z p_y p_x _{Se combinan un orbital “s” con dos} orbitales “p” (px y py), formándose 3 orbitales sp2_{; y queda libre el} orbital pz sin combinar. p_z

• Los tres orbitales sp2 _{son equivalentes}_{y se disponen hacia}

los vértices de un triángulo equilátero, en cuyo centro está el C, y con ángulo de 120°.

• El orbital pz que sobra es perpendicular al plano que forman los 3 orbitales sp2_. Sin hibridar 33

HIBRIDACIÓN sp

2

HIBRIDACIÓN sp

2

C‐ Enlaces

3‐ Hibridación de orbitales

(34)

CH

₂

=CH

₂

‐ Eteno o etileno

BF

₃

‐ trifloruro de Boro

sp2 1s B no hibridado C hibridado sp3 sp2 _sp2 1s 2s 2p p_z p_y p_x _p z 34

Otras moléculas con hibridación sp

2 B hibridado sp2

(35)

sp 1s C no hibridado C hibridado sp sp 1s 2s 2p p_z p_y p_x _p z p_y Los orbitales híbridos sp, son lóbulos voluminosos y con 180° entre sí. Se combinan un orbital “s” con un orbitales “p” (px), formándose 2 orbitales sp; y quedan libre los orbitales py y pz sin combinar y en forma perpendicular a los orbitales sp. 35

HIBRIDACIÓN sp

C‐ Enlaces

3‐ Hibridación de orbitales

(36)

CH ≡ CH ‐ Etino o Acetileno

sp híbrido Enlace  sp híbrido Enlace  ACLARACIÓN Para conocer el tipo de orbital híbrido que emplea un átomo al enlazarse con otro átomo se deben contar:

• Pares de electrones libres o bien:  pares de electrones libres

• Enlaces sigma ()  átomos enlazados

(37)

ACLARACIÓN

n° orbitales híbridos = n° enlaces sigma () + n° pares e‐ libres

(38)

¿Cuál es la hibridación de los siguientes átomos?

38

C‐ Enlaces

3‐ Hibridación de orbitales

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(39)

Hibrida ción Geometría molécula Tipo de enlace entre C Ángulo de enlace Longitud de enlace Fuerza del enlace (kcal/mol) Etano sp3 _{Tetrahédrica} _Simple _1 _109,5° _1,54Ă ₉₀ Eteno sp2 Trigonal plana Doble 1 1 120° 1,33 Ă 174 H‐C≡C‐H Etino sp Lineal Triple 1 2 180° 1,20 Ă 231 La hibridación del C explica las diferencias de longitud y fuerza del enlace. • A mayor carácter s, más corto y más fuerte será el enlace.

• La hibridación sp tiene 50% carácter s, la sp2 _{tiene 33,3% carácter s} _y_la sp3 _tiene 25%

carácter s. 39

=

C‐ Enlaces

(40)

La polaridad de las moléculas depende de:

• La diferencia de electronegatividades entre sus átomos • la geometría de la molécula

Es decir que:

 Si el enlace es no polar  MOLÉCULA NO POLAR (H₂, O₂, N₂)  Si el enlace es polar: MOLÉCULA POLAR (HCl, H₂O….. Dipolos permanentes) El centro geométrico de densidad negativa (‐) no coincide con el centro geométrico de densidad positiva (+)

‐ + ‐

O = C = O

40 MOLÉCULA NO POLAR (CO₂….Simetría espacial) Cuando los enlaces son polares, pero la molécula presenta simetría se anulan los efectos de los dipolos de los enlaces.

C‐ Enlaces

4‐ Polaridad de una molécula

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(41)

• Es la intensidad de la fuerza de atracción entre dos átomos. Nos da idea de la asimetría de la carga eléctrica en un enlace y por lo tanto, de la magnitud de la polaridad de un enlace o una molécula.

• Es un vector, por lo que tiene magnitud y dirección.

• El  de una molécula poliatómica es la suma vectorial de los  de cada enlace. • Su unidad es el Debye (D) • Se calcula como el producto de la magnitud de las cargas parciales (), por la distancia (d) que las separa: No olvidar los pares de e‐ no compartidos CCl₄ CH₃Cl  = 1,87 D 41

Momento dipolar ()

 =  * d 1D = 10‐18 es * cm

C‐ Enlaces

4‐ Polaridad de una molécula

(42)

Según el número de carbonos al que se encuentre unidos

42 2 2 1 3 1 1 4 1 0 1

D‐ Fórmulas químicas

1‐Clasificación del C

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(43)

43 Un compuesto orgánico se puede escribir o dibujar de diversas maneras. c) Fórmula Estructural CONDENSADA d) Fórmula Estructural de ESQUELETO b) Fórmula Estructural EXPANDIDA o de KEKULÉ Nombre del alcano Hexano a) Fórmula molecular C₆H₁₄ e) Modelo de BOLAS Y VARILLAS

D‐ Fórmulas químicas

2‐ ¿Cómo escribir los compuestos orgánicos?

f) Modelo molecular COMPACTO

(44)

a) Fórmula global o molecular

Fórmula que expresa el número real de átomos de una molécula. Etano: C2H6 Propano: C₃H₈

b) Fórmula estructural expandida o de Kekulé

Fórmula que indica la distribución de los átomos que constituyen una molécula. Los electrones que forman enlaces se representan con una línea entre los átomos y los electrones no compartidos no se dibujan. Etano Propano 44

D‐ Fórmulas químicas

2‐ ¿Cómo escribir los compuestos orgánicos?

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(45)

c) Fórmula estructural condensada

Los átomos que están unidos a un átomo de carbono particular se escriben inmediatamente después de éste, empleando subíndices para indicar el n° de ellos. Se omiten los enlaces. Etano: CH₃CH₃ Propano: CH₃CH2CH₃ (Más condensada) 45

D‐ Fórmulas químicas

2‐ ¿Cómo escribir los compuestos orgánicos?

(46)

d) Fórmula estructural de esqueleto

• NO se muestran los C, sino que se asume que hay un átomo de C en la intersección de dos líneas (enlaces) y al final de cada línea. • NO se muestran los H unidos a C. • SI se muestran los átomos diferentes al C y al H. 46

D‐ Fórmulas químicas

2‐ ¿Cómo escribir los compuestos orgánicos?

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(47)

e) Modelo molecular de bolas y varillas

f) Modelo molecular compacto

47 Metano CH₄ Metano CH₄

D‐ Fórmulas químicas

2‐ ¿Cómo escribir los compuestos orgánicos?

Etanol CH₃CH₂OH Etanol CH₃CH₂OH

(48)

• Es cuando existe más de una estructura de Lewis correcta. • Tanto el efecto INDUCTIVO como el de RESONANCIA pueden afectar la polaridad de una molécula. • La resonancia también causa distribución de cargas parciales. • Existen tres posibilidades de movimientos • Para que se halla resonancia deben existir electrones conjugados en la molécula. C = C – C = C – C Conjugados Están separados por sólo un enlace simple C ‐ C = C = C – C Acumulados Se encuentran sobre el mismo átomo de C C = C – C ‐ C = C Aislados Están séparados por más de un enlace simple₄₈

E‐ Resonancia

1‐ ¿Qué es?

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(49)

A cada una de ellas se las denomina forma resonante y al conjunto híbrido de resonancia.



49

Híbrido de resonancia Estructuras resonantes

Los pares de electrones conjugados pueden estar en forma de • e‐

• e‐ y e‐libres

E‐ Resonancia

(50)

1‐ Sólo se mueven electrones. Los núcleos de los átomos nunca se mueven.

2‐ se mueven e‐ (e‐ de enlaces ) y los e‐ no compartidos o libres.

3‐ el N° total de e‐ en la molécula no se modifica. Es decir, la carga neta será la misma. Si existieran átomos con cargas formales (+) o (–) podrán variar entre distintas estructuras de Lewis, pero la carga neta deberá permanecer igual.

50

E‐ Resonancia

2‐ Reglas para escribir estructuras resonantes

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

(51)

Se establecen lineamientos para establecer cuál es la estructura que contribuye más al híbrido de resonancia: 1‐ Aquella en la que todos los átomos completen el octeto (mayor número de enlaces covalentes posibles) 2‐ Aquella en la que no exista separación de cargas (que tengan cargas formales =0) 3‐ Si existe separación de cargas, será más estable la que tenga las cargas más alejadas. 4‐ Si existe separación de cargas, será más estable aquella que tenga la carga negativa (‐) sobre un átomo electronegativo y la carga positiva (+) sobre un átomo electropositivo.

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E‐ Resonancia

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