Escuela Agrotécnica Sarmiento Docente: Sergio Gallego
Año: 5to 2da
Ciclo: Orientado Nivel Secundario técnico Turno: Mañana
Espacio Curricular: Química Orgánica
Tema: Hidrocarburos Alifáticos saturados e insaturados
Objetivos
Interpretar el concepto actual de química orgánica.
Adquirir una disciplina de trabajo mediante el estudio organizado y secuencial de la química.
Nombrar alcanos y derivados según las normas de la IUPAC.
Identificar algunos alcanos de uso común.
Nombrar hidrocarburos no saturados a partir de fórmulas y viceversa.
Identificar por su estructura y enlace la serie de los alquinos y aplicar las reglas de nomenclatura de la IUPAC para nombrarlos de acuerdo con su estructura.
1)-Introducción
La definición moderna de química orgánica es la química de los compuestos del carbono.
¿Qué tiene de especial el carbono que toda una rama de la química se dedica a estudiar sus compuestos? A diferencia de la mayoría de los otros elementos, el carbono forma enlaces fuertes con otros átomos de carbono y con una amplia variedad de elementos. Se pueden generar cadenas y anillos de átomos de carbono para formar una variedad infinita de moléculas, y es esta diversidad de compuestos del carbono la que representa la base de la vida en la Tierra. Los seres vivos están formados principalmente de compuestos orgánicos complejos, los cuales se ocupan de las funciones estructurales, químicas o genéticas. El término «orgánico significa literalmente “derivado de los organismos vivos”. En un principio, la ciencia de la química orgánica se encargaba del estudio de los compuestos extraídos de organismos vivos y de sus productos naturales. Compuestos como el azúcar, urea, almidón, ceras y aceites vegetales se consideraban “orgánicos”, y la gente aceptaba el Vitalismo, la creencia de que los productos naturales necesitaban una “fuerza vital” para producirlos. La química orgánica estudiaba entonces a los compuestos que tenían una fuerza vital, mientras que la química inorgánica estudiaba los gases, las piedras, los minerales y los compuestos que podían generarse a partir de ellos.
En el siglo XIX, ciertos experimentos mostraron que los compuestos orgánicos podían sintetizarse a partir de compuestos inorgánicos. En 1828, el químico alemán Friedrich Wóhler transformó al cianato de amonio, formado a partir de amoniaco y ácido ciánico, en urea simplemente al calentarlo en ausencia de oxígeno.
La urea siempre había provenido de organismos vivos y se presumía que contenía la fuerza vital, aunque el cianato de amonio es inorgánico y por lo tanto carece de la fuerza vital. Varios químicos argumentaron que algún rastro de la fuerza vital de las manos de Wóhler seguramente había contaminado la reacción, pero la mayoría admitió la posibilidad de sintetizar compuestos orgánicos a partir de inorgánicos. Se realizaron muchas otras síntesis, y al final se descartó la teoría de la fuerza vital.
Cuatro ejemplos de compuestos orgánicos en organismos vivos. El tabaco contiene nicotina, un alcaloide adictivo. Los escaramujos contienen vitamina C, esencial para prevenir el escorbuto. El colorante rojo carmín proviene de las cochinillas, las cuales se muestran en el nopal. Las amapolas contienen morfina, un alcaloide analgésico y adictivo.
2)-Composición de las sustancias orgánicas
Compuesto orgánico El metano es uno de los compuestos orgánicos más simples Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. No son moléculas orgánicas los compuestos que contienen carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial, aunque solo un conjunto todavía se extrae de forma natural.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:
• Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica.
• Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos.
3)-Hidrocarburos Alifáticos saturados: Alcanos
Definición. Todos aquellos compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su composición, se denominan hidrocarburos. Los alcanos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primeramente, pueden ser divididos en dos grandes grupos:
1. Hidrocarburos alifáticos. Los que tienen como compuesto básico el metano, CH4.
2. Hidrocarburos aromáticos. Los que tienen como compuesto básico el anillo bencénico.
Los hidrocarburos alifáticos a su vez pueden dividirse en tres clases principales:
• Alcanos o parafinas (R-CH3)
• Alquenos (R=R)
• Alquinos o acetilénicos (R R)
A su vez los aromáticos se pueden dividir en:
• Monocíclicos: Con un solo anillo bencénico.
• Policíclicos: Con varios anillos bencénicos enlazados.
Características generales: Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la fórmula CnH2n+2. Inicialmente fueron llamados parafínicos (latín: poca reactividad), debido a su inercia química. También son conocidos como hidrocarburos saturados, debido a que, en ellos, los átomos de carbono están saturados con el máximo número posible de átomos de hidrógeno. Cuando forman cadenas lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos.
Tabla 1: muestra alguno de los alcanos normales.
Esta nomenclatura usada para los alcanos es importante conocerla porque se utiliza como base para nombrar el resto de los hidrocarburos alifáticos.
Así, por ejemplo, los grupos radicales alquílicos, que mucho se usa en química orgánica, derivan sus nombres de los alcanos normales, como aparece, para los primeros nombres.
Tabla 2: grupos radicales.
Nomenclatura de los alcanos
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijo, principal y sufijo; los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo, indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal, el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1: Determinar el número de carbonos de la cadena principal del alcano.
Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
Regla 2: Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes proceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
Regla 3: Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por los localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los números localizadores. Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di tri, tetra, penta, etc., para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Regla 4: Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los números localizadores.
Regla 5: Si al numerar ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
Regla 6: Si dos o más cadenas tienen igual longitud, se forma como principal la que tiene igual número de sustituyentes.
Regla 7: Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
4)-Nomenclatura de hidrocarburos alifáticos no saturados, Alquenos y Alquinos Hidrocarburos: Alquenos.
Definición. También llamados olefinas, (gas olefiant, que quiere decir gas formador de aceite), es decir, el primer nombre que recibió el etileno fue el gas olefiante, son hidrocarburos que tienen uno o varios dobles enlaces C-C en su molécula, es decir es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un solo doble enlace es CnH2n.
Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.
Grado de instauración Cada anillo o ciclo de una molécula implica la pérdida de dos hidrógenos respecto a un alcano de fórmula CnH2n+2. Se denomina grado de instauración al número de ciclos y dobles enlace en una molécula.
Debido a que los alcanos contienen el máximo número posible de enlaces C-H, se dice de ellos que son hidrocarburos saturados. Alquenos y compuestos cíclicos son hidrocarburos insaturados.
Butano, un hidrocarburo saturado CH3 -CH2 -CH2 -CH3
CH3 -CH=CH-CH3
2-Buteno, un hidrocarburo insaturado
Nomenclatura
Gran parte de los nombres antiguos de los alquenos aún se usan de manera común. Es frecuente que se llame propileno al propeno, y muy seguido se encuentra que el 2- metilpropeno recibe el nombre de isobutileno.
La regla IUPAC para la nomenclatura de los alquenos es parecida, en muchos aspectos, a las de la nomenclatura de los alcanos:
Regla 1: Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo que para los alcanos (met, et, prop,….), pero cambiando el sufijo – ano por –eno.
Regla 2: La cadena se numera de manera que incluya los dos átomos de carbono del enlace doble, y la numeración se inicia en el extremo de la cadena más cercano al enlace doble. Se designa la localización del enlace doble por medio del número del primer átomo del enlace doble como prefijo. En caso de tener varios dobles enlace se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga).
Regla 3: La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga el doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlace tienen preferencia sobre los sustituyentes.
Hidrocarburos alquinos
Introducción. Aquellos hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen un enlace triple en la molécula. Su fórmula empírica es CnH2n-2. Se conocen como acetilenos, al ser el gas acetileno, el más simple de los alquinos.
La molécula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas moléculas producto de la sustitución, , por tal motivo la existencia de isómeros cis y trans no es posible. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono,
Se trata de compuesto metaestables, debido a la alta energía del triple enlace carbono- carbono.
Nomenclatura de alquinos.
En general, la nomenclatura para escribir la serie acetilénica sigue las mismas reglas establecidas por la IUPAC para los alquenos.
Regla 1: Responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo –ano del alcano con igual número de carbonos por –ino.
Regla 2: Se toma como cadena principal la cadena contigua más larga que tenga el o los triples enlaces. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posible
Regla 3: Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en –diino, triino, etc.
Regla 4: Si existen dobles y triples enlaces, se procede así: a) Se toma como cadena principal la que contiene el mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. b) Se da el número más bajo al doble enlace. C) Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple enlace se termina el nombre en eno-ino, si tiene dos dobles y un triple; dieno-ino, con dos triples y un doble, la terminación es, - eno-diino.
5)-Actividades
4- Escriba la fórmula desarrollada de los siguientes hidrocarburos:
a) 4,5-dietil-2,3,-dimetilheptano b)2,4-dimetilpentano
c)4,4-dimetil-1-buteno d)3-etilhepta-1,5-dieno e)3-etil-3-metilpent-1-ino
Director: Agrónomo Gral. Pérez, Luis A.
