Propiedades Físicas y Químicas de Los Ácidos Carboxílicos y Sus Derivados

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PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y

SUS DERIVADOS. SUS DERIVADOS. TRABAJO TRABAJO AUTORES: AUTORES:

LEANDRO LUIS FUENTES MEDINA JULIÁN ANDRÉS SALAS PÁJARO ALBERTO MARIO BARRERA LLORENTE

CARLOS MARIO ORTIZ MUÑOZ CRISTIAN SAIR GARCÈS NARANJO

QUÍMICA ORGANÍCA II QUÍMICA ORGANÍCA II UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA MONTERÍA, SEPTIEMBRE 2017 MONTERÍA, SEPTIEMBRE 2017

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OBJETIVOS OBJETIVOS OBJETIVO GENERAL

OBJETIVO GENERAL

Describir las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados, las reacciones químicas más características de cada una de éstas y la importancia que poseen en la naturaleza y el sector industrial o productivo.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS OBJETIVOS ESPECÍFICOS

1.

1. Describir las reacciones químicas más importantes de los ácidos carboxílicos y sus derivados.

2.

2. Indicar las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados.

3.

3. Dar a conocer la forma en que se encuentran los ácidos carboxílicos y sus derivados en la naturaleza.

4.

4. Identificar las aplicaciones y los usos que la industria le da a cada uno de estos compuestos.

5.

5. Observar la diferencia presente en la estructura química de los ácidos carboxílicos y sus derivados.

(3)

INTRODUCCIÓN INTRODUCCIÓN

Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos con grupos con grupos funcionales que pueden convertirse en ácidos carboxílicos por medio de una hidrolisis acida o básica sencilla. Los derivados de ácidos más importantes son los esteres y amidas. Los haluros de ácido y los anhídridos se incluyen en este grupo, aunque pensamos que son formas activadas de los ácidos precursores en lugar de

compuestos completamente diferentes [1].

Los ácidos carboxílicos y todos sus derivados, a excepción de los haluros de ácido, son posibles de encontrar en la naturaleza. Las grasas animales y los aceites vegetales son mezclas de esteres, estas dan también olores propios de frutas y flores. Las amidas conforman las proteínas, el nailon de las cuerdas y algunos antibióticos también están conformados químicamente por amidas.

En este trabajo plasmamos de manera detallada y sustancial la importancia que presentan los ácidos carboxílicos y sus derivados tanto en la naturaleza como en el sector productivo. Incluyendo además la formula estructural que presentan algunos de los compuestos más importantes de cada uno de estos tipos de derivados de ácidos orgánicos.

Por otro lado, es de resaltar las similitudes y diferencias presentes tanto en los ácidos como en sus derivados. Estas características las notamos principalmente en la solubilidad y los puntos de fusión y ebullición que presentan los mismos, propiedades que varían con el número de carbonos que hay en cada uno de los compuestos ejemplares de estos ácidos orgánicos y sus respectivos derivados. Es de sostener en última instancia, que la reacción característica de los ácidos carboxílicos y por ende, sus derivados, presentan reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo carbonilo. Sin embargo, todas presentan reacciones características que las diferencian de una u otra forma de los demás derivados de acido carboxílico.

Imagen 1.

Imagen 1. Estructura de los derivados de ácido carboxílicos.

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PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y

SUS DERIVADOS SUS DERIVADOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. 1)

1) Estructura Estructura del del grupo grupo carboxilo.carboxilo.

El grupo carboxilo se caracteriza por el enlace C=O que se forma a partir del Sp2

del carbono. Este grupo es altamente polar, con una zona negativa al rededor del oxígeno carbonilico y una zona positiva cerca del hidrógeno del grupo hidroxilo. La polaridad da lugar a la formación de puentes de hidrógeno similares a los presentes en el agua [2]. La estructura más estable del ácido fórmico se muestra a continuación. La molécula es casi plana. El carbono forma enlaces casi trigonales y el enlace O-H se encuentra eclipsado con el enlace C=O.

Aparentemente uno de los pares de electrones no enlazados en el átomo de oxigeno del hidroxilo esta des localizado en el sistema pi electrofilico del grupo carbonilo. Se presenta entonces la siguiente resonancia:

2)

2) Puntos Puntos de de ebullición.ebullición.

Los ácidos carboxílicos ebullen a temperaturas considerablemente más altas que los alcoholes, cetonas o aldehídos de masas moleculares similares. Por ejemplo el ácido acético ebulle a 118°C, el propanol ebulle a 97°C y el propanaldehido a 49°C.

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Los puntos de ebullición altos de los ácidos carboxílicos resultan de la formación de un dímero estable enlazado por un puente de hidrogeno. El dímero contiene un anillo de ocho miembros unido por dos enlaces por puente de hidrogeno, duplicando con eficacia la masa molecular de las moléculas salientes de la fase liquida.

3)

3) Puntos Puntos de de fusión.fusión.

Los ácidos que contienen más de ocho átomos de carbonos por lo general son sólidos, a menos que contengan enlaces dobles. La presencia de enlaces dobles impide la formación de una red cristalina estable, dando como resultado un punto de fusión menor. Por ejemplo:

4) Solubilidades. 4) Solubilidades.

Los ácidos carboxílicos forman enlaces por puentes de hidrogeno con el agua y los ácidos de masas moleculares más pequeñas (hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena de hidrocarburos aumenta la solubilidad en agua disminuye hasta los átomos con más de 10 átomos de carbono que son casi insolubles en agua. En la tabla 1 se proporcionan las solubilidades de algunos ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces por puente de hidrógeno con ellos.

La mayoría de ácidos carboxílicos son solubles en compuestos relativamente no polares como el cloroformo, debido a que el ácido continua existiendo en su forma dimerica con el disolvente no polar.

Imagen 2.

Imagen 2. Dímeros de ácido enlazados por puentes de hidrogeno.

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Tabla 1.

Tabla 1. Solubilidad de algunos compuestos de ácidos carboxílicos.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones de Sustitución Nucleofílica. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilicos en su grupo carbonilo.

Medición de acidez.

Un ácido carboxílico puede disociarse en agua para formar un protón y un ion carboxilato. El pKa indica la acidez relativa de los diferentes ácidos y la constante

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Los valores de pKason de alrededor de 5 para ácidos sencillos. Los ácidos

carboxílicos no son tan ácidos como los ácidos minerales, sin embargo son más ácidos que otros grupos funcionales, como los alcoholes por ejemplo con pKaentre

16 y 18. Tabla 2.

Tabla 2. Acides de algunos compuestos de ácidos carboxílicos por medida de pka.

REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. La reacción más importante de los ácidos carboxílicos es la sustitución nucleofílica, mediante la cual los ácidos carboxílicos se convierten en sus derivados.

1.

1. Reacción de Reacción de sustitución sustitución nucleofílica nucleofílica sobre grupo sobre grupo aciloacilo. Representa el grupo saliente.

Imagen 3.

Imagen 3. Derivados de ácidos carboxílicos.

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2.

2. Reacciones Reacciones de de reducciónreducción.

3.

3. Reacción Reacción de de descarboxilación.descarboxilación.

4.

4. Reacción Reacción de de halogenación.halogenación.

5.

5. Reacción Reacción de de neutralización.neutralización.

IMPORTANCIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. IMPORTANCIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

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A.

A. En En la natla naturaleza.uraleza.

Existen muchos ácidos naturalmente aparte de ellos como son el tartárico, el salicílico, el buritico, el caprilico... todos los aceites y grasas están formados por triglicéridos que son estructuras que poseen tres ácidos carboxílicos unidos a glicerina. Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribución en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, delos ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido acetilsalicílico). B.

B. En En la indula industria.stria.

Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de sodio del ácido Propanóico (CH3-CH2-COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.

Los ácidos carboxílicos vienen a jugar su papel en el surgimiento de esta industria con un medicamento muy común en todas las épocas desde su descubrimiento: la aspirina [3].

Aplicaciones industriales de algunos de los ácidos carboxílicos más importantes:

 Ácido acético,Ácido acético, el más usado en la industria,, se encuentra en el vinagre. Por lo general se utiliza en la producción de acetatos, como agente neutralizante, como ingrediente de compuestos adhesivos, como ingrediente en lacas para la industria aeronáutica, entre otros usos.

Imagen 4.

Imagen 4. Uso industrial de ácidos carboxílicos.

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 Ácido benzoicoÁcido benzoico, compuesto sólido insoluble en agua. Se usa como conservador de alimentos. Es poco tóxico y casi insípido. Se combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel.

 Ácido fumaricoÁcido fumarico, es el ácido trans-butenodioico,, compuesto cristalino incoloro. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.

Imagen 5.

Imagen 5. Distintos vinagres y formula estructural del ácido acético.

Imagen 6.

Imagen 6. Pomada a base de ácido benzoico y su estructura de este compuesto.

Imagen 7.

Imagen 7. Gelatina a base de ácido fumarico y estructura de este mismo compuesto.

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 Ácido cítricoÁcido cítrico, sólido blanco, soluble en agua y en disolventes orgánicos. En mayores cantidades se encuentra en el jugo de las frutas cítricas, de las que se obtiene por precipitación, añadiendo óxido de calcio. Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor ácido. También se utiliza en fármacos, para elaborar papel cianotipo, en imprenta textil y como agente abrillantador de metales.

AMIDAS AMIDAS

PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMIDAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMIDAS 1)

1) Estructura Estructura de de las las amidas.amidas.

Para nombrar las amidas primarias, se reemplaza el sufijo –óico, del ácido carboxílico del que se deriva, por la terminación –amida, y se elimina la palabra ácido. Si es secundaria o terciaria, se antepone el nombre del (de los) sustituyente(s) a la cadena principal precedidos de la letra N-, para significar que no están unidos directamente a la cadena, sino por medio del Nitrógeno.

Todas las amidas primarias a excepción de la formamida (amida más sencilla) que es líquida, son sólidas.

Imagen 8.

Imagen 8. Forma física del ácido cítrico su estructura uímica.

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2)

2) Puntos de Puntos de fusión y fusión y ebullición de ebullición de las amidas.las amidas.

Los puntos de ebullición de las amidas son mucho más altos que los de los ácidos correspondientes.

 Las amidas secundarias poseen puntos de ebullición y fusión bastante menores.

 A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser líquidos normales, que tienen puntos de ebullición y fusión que van acorde con su peso molecular.

3)

3) Solubilidad Solubilidad de de las las amidas.amidas.

La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa molecular. (Son solubles en agua). Las amidas terciarias tienen poca solubilidad en agua.

Las amidas son neutras frente a los indicadores.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMIDAS. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMIDAS.

Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el enlace doble del grupo carbonilo y el par de electrones del átomo de nitrógeno.

Las amidas son generalmente de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de reacción en comparación de los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistente a la hidrólisis.

1)

1) Hidrolisis Hidrolisis de de las las amidas.amidas.

 Hidrólisis acidas de las amidasHidrólisis acidas de las amidas: la hidrolisis acidas de las amidas

primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y la sal de amonio cuaternario.

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 Hidrolisis básica de las amidas:Hidrolisis básica de las amidas: Cuando las amidas realizan una hidrólisis básica, se produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.

REACCIONES QUÍMICAS DE LAS AMIDAS. REACCIONES QUÍMICAS DE LAS AMIDAS. 1)

1) Reacción Reacción de de Hoffman.Hoffman. Esta es la más importante en para sintetizar aminas. Se convierten amidas en aminas por perdida de un átomo de carbono.

2) Deshidratación de amidas a Nitrilos.

2) Deshidratación de amidas a Nitrilos. Aquí se requiere de agentes deshidratantes fuertes para eliminar agua de una amida primaria para convertirla en nitrilo.

IMPORTANCIA DE LAS

IMPORTANCIA DE LAS AMIDASAMIDAS A.

A. En lEn la nata naturaleza.uraleza.

Las amidas son comúnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Nuestro cuerpo las necesita para la excreción del amoníaco (NH3).

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 Impacto ambiental: Podemos encontrar a este grupo funcional en la industriaImpacto ambiental: del plástico y del caucho. Por ejemplo, las bolsas de plásticos representan el 10% de los desechos que llegan a las costas y son tiradas al océano unas 8 mil millones de toneladas de bolsas anualmente. Por otro lado, son mortales para los animales, pues estos las confunden con alimento y las ingieren. Como consecuencia, más de 200 especies marinas mueren por consumirlas. B.

B. En lEn la indua industria.stria.

Es muy utilizada en la industria farmacéutica (los medicamentos), y en la industria del nailon (la ropa). Las amidas se usan especialmente como agentes espumantes y espesantes. Además también se utilizan algunos tipos de poliamidas en pinturas especiales de tipo industrial.

Uno de los nuevos usos que se le está dando a las amidas es el de anestésico local. Su uso se ha popularizado porque son anti convulsionantes y tienen pocos efectos secundarios sobre el paciente. Entre ellos encontramos la lidocaína, mepivacaína, prilocaína, bupivacaína y ropivacaína, introducida recientemente.

Ropivacaína

Usos específicos Usos específicos

 DimetilformamidaDimetilformamida, se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.

 Acetamida o EtanamidaAcetamida o Etanamida, se utiliza como plastificante, aditivo del papel y para la desnaturalización de alcoholes.

Imagen 9. Imagen 9. Formula estructural de la ropivacaína. Imagen 10. Imagen 10. Formula estructural de la Dimetilformamida.

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 AcrilamidaAcrilamida, se emplea en la fabricación de papel, extracción de metales, industria textil, obtención de colorante y en la síntesis de poliacrilamidas.

 FormamidaFormamida, es el material para sintetizar productos farmacéuticos, spicery dyestuffs. También se utiliza como disolvente en la fibra sintética de spinning, el procesamiento de plástico y tinta de lignina, en la producción de papel, como agente de tratamiento para acelerar la coagulación en el aceite de la perforación de pozos y la construcción de la industria, como carburante en la fundición de la industria, el suavizante de pegamento y disolventes polares como en la síntesis orgánica.

Imagen 11.

Imagen 11. Estructura de actemida.

Imagen 12.

Imagen 12. Papas fritas y estructura química de la acrilamida.

Imagen 13.

Imagen 13. Material de fibra plástica y estructura de la formamida.

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ESTERES ESTERES

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ESTERES PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ESTERES 1) Estructura.

1) Estructura.

Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. La parte ácida de un éster incluye el grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo. La parte alcohólica de un éster incluye el grupo -OR.

2)

2) Punto de Punto de ebullición y ebullición y punto de punto de fusión.fusión.

A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los puntos de ebullición y fusión de los ésteres son inferiores en comparación con los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes. A continuación se muestra una tabla con algunos esteres y sus respectivos puntos de ebullición y de fusión.

3) Solubilidad. 3) Solubilidad.

Los esteres son capaces de aceptar enlaces de hidrogeno de otros líquidos con enlaces de hidrogeno, esto permite que los esteres de baja masa molecular sean solubles en agua y los de mayor masa molecular insolubles. Los esteres son solubles en la mayoría de los solventes orgánicos, su solubilidad la determina la longitud dela cadena hidrocarbonada, es decir, estructuras con 4 o más átomos de carbono se vuelven menos solubles.

Imagen 14.

Imagen 14. Estructura general de un Ester.

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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ESTERES. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ESTERES.

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.

La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres

se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS ESTERES. REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS ESTERES.

Los ésteres sufren la sustitución nucleofílica característica de los derivados de ácidos carboxílicos. El ataque ocurre en el carbono carbonilico deficiente en electrones, y da como resultado el reemplazo del grupo OR’ por OH,

-OR’’ o -NH2. [4]

1.

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2.

2. Reducción Reducción de de alcoholes:alcoholes: a.

a. Hidrogenación Hidrogenación catalítica catalítica (hidrogenolisis)(hidrogenolisis)

b.

b. reducción reducción químicaquímica

3.

3. Reacción de Reacción de carbonaciones carbonaciones (condensación (condensación de Claide Claisen)sen)

IMPORTANCIA DE LOS ESTERES IMPORTANCIA DE LOS ESTERES A.

A. En En la nla naturaleza.aturaleza.

Los esteres son encontrados en la naturaleza a manera de grasas animales y aceites vegetales principalmente. A partir de

estos es posible la producción de productos de uso cotidiano como el jabón, detergentes, etc. Pueden utilizarse de diversas maneras como plastificantes, aromas artificiales los cuales son muy bien utilizados por diferentes industrias como alimenticia, producción de aromatizantes, desinfectantes, entre otros; aditivos alimentarios, productos farmacéuticos, polímeros diversos,

Imagen 15.

Imagen 15. Jabón formado por saponificación.

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repelentes de insectos; todo esto hace de ellos importantes para el comercio, siendo una industria con muchos ingresos.

B.

B. En En la indula industria.stria.

Se utiliza en la industria de los plásticos para la fabricación de pinturas, barnices, fibras textiles y armado con fibra de vidrio, en la obtención de materias plásticas aptas para la construcción de carrocerías de automóviles y cascos de embarcaciones. [3]

Algunas aplicaciones de los esteres en la industria son:

 Polímeros diversos:Polímeros diversos: Los ésteres de los ácidos no saturados son inestables y por tanto se polimerizan rápidamente produciendo resina. Así mismo, las resinas de poliéster, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico y si se pretende producir esmaltes sintéticos duros y resistentes a la intemperie, esta poliesterificación se debe realizar en presencia de un ácido no saturado de cadena larga.

 Productos farmacéuticos:Productos farmacéuticos: El salicilato de metilo se usa como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez este es absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. El salicilato de metilo puede ser tóxico en grandes cantidades.

Imagen 16.

Imagen 16. Composición química del poliéster.

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 Aditivos alimentarios y perfumes:Aditivos alimentarios y perfumes: Los ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos de frutas, se utilizan como aditivos alimentarios y para la fabricación de perfumes sintéticos o aromas. En realidad, los aromas específicos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de ésteres. Estos se emplean como agentes saborizantes en las industrias de la confitería y bebidas no alcohólicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una mezcla de nueve ésteres.

Imagen 17.

Imagen 17. Pomada de metilo salicilato y su estructura química

Imagen 18.

Imagen 18. Estructura química del

acetato isopentenenilo. Imagen 19.Imagen 19. Estructura delbutirato de metilo.

Imagen 20.

Imagen 20. Estructura química del 2-aminobenzoaode metilo.

Imagen 21.

Imagen 21. Estructura química del butirato de etilo.

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 Plastificantes:Plastificantes: El acetatopropinoato de celulosa y el acetato butirato de celulosa han conseguido una alta importancia en el campo de los plastificantes como materiales termoplásticos.

ANHÍDRIDOS ANHÍDRIDOS

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ANHÍDRIDOS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ANHÍDRIDOS 1) Estructura.

1) Estructura.

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos cuya fórmula general es (RCO)2O. La palabra anhídrido significa “sin agua”, un anhídrido de ácido

contiene dos moléculas de un ácido carboxílico con pérdida de una molécula de agua.

La adición de agua a un anhídrido regenera dos moléculas de ácido carboxílico:

Los anhídridos formados de ácidos iguales se llaman anhídridos simétricos y los anhídridos formados de dos ácidos diferentes se llaman anhídridos mixtos.

Imagen 22.

Imagen 22. Acetato butirato de celulosa y su estructura química.

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También existen anhídridos cíclicos. Esto se logra cuando se condensan dos moléculas de ácidos cíclicos. Así tenemos por ejemplo al anhídrido benzoico:

Los anhídridos se obtienen tratando las sales de ácidos orgánicos con halogenuros de ácido.

Los inferiores son líquidos, los superiores sólidos. El anhídrido Metanóico no existe en estado libre.

2)

2) Puntos Puntos de fde fusión y usión y ebullición.ebullición.

Los anhídridos presentan puntos de ebullición mayores que los ácidos de los que provienen, no forman puentes de hidrogeno entre ellos, pero el peso molecular del anhídrido, comparado con el del ácido, se traduce en una mayor interacción de las fuerzas de London y de Walls, de ahí que sus puntos de ebullición sean más elevados.

3) Solubilidad. 3) Solubilidad.

Son insolubles en agua y en la mayoría de los disolventes orgánicos y tienen olores irritantes, reaccionan con el agua formando los ácidos de procedencia.

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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ANHÍDRIDOS.ANHÍDRIDOS.

 Reaccionan con el agua, dando los dos ácidos que le habían dado srcen al

anhídrido. Esta reacción se potencia en presencia de calor. Es también llamada de hidrólisis.

 Reaccionan con alcoholes: los anhídridos forman ésteres con los alcoholes.

REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS ANHÍDRIDOS. REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS ANHÍDRIDOS.

1. Alcoholisis: Alcoholisis: los anhídridos reaccionan con alcoholes para formar ésteres.

2. Hidrolisis:

2. Hidrolisis: Los anhídridos reaccionan con agua para dar ácidoscarboxílicos.

3. Amonolisis:

3. Amonolisis: Los anhídridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar amidas. En las condiciones de reacción se obtiene además un ácido carboxílico.

Imagen 23.

Imagen 23. Hidrolisis de un anhídrido.

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IMPORTANCIA DE LOS ANHÍDRIDOS. IMPORTANCIA DE LOS ANHÍDRIDOS.

El más conocido e importante es el anhídrido etanoico o anhídrido acético. Este se utiliza en la fabricación de acetato de celulosa, resinas, etc. también en la síntesis de aspirinas.

Otro importante es el anhídrido maleico que se utiliza en la industria como materia prima para resinas de poliéster insaturado.

Son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas, se derivan de ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, así como de otro tipo de ácido, como los que contienen azufre o fosforo. Las amidas son muy comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas y el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Imagen 24.

Imagen 24. Síntesis de aspirina con uso de un anhídrido acético

Imagen 25.

Imagen 25. Resina y poliéster insaturado. Y estructura química de anhídrido maleico.

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HALUROS DE ACILO HALUROS DE ACILO

Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno. Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional –cox. En ellos el carbono está unido a un radical a átomo de hidrógeno, a un oxigeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno. Los más importantes son los cloruros de acilo.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HALUROS DE PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HALUROS DE ACILOACILO

Los halogenuros de ácido son insolubles en agua pero se hidrolizan fácilmente; los inferiores, tales como el cloruro de acetilo, reaccionan violentamente con el agua, su reacción la veremos posteriormente.

Debido a la asociación de dipolos, sus puntos de ebullición son algo más elevados que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Tienen olores muy irritantes y son frecuentemente lacrimógenos (gases lacrimógenos).

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HALUROS DE PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HALUROS DE ACILO.ACILO.

Los halogenuros de ácido dan las típicas reacciones de sustitución nucleofílica de los derivados de ácido.

REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS HILUROS DE REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS HILUROS DE ÁCIDO.ÁCIDO. 1. Hidrolisis:

1. Hidrolisis: agua, para formar un ácido carboxílico. Esta hidrólisis es la reacción más fuertemente explotadas para haluros de acilo, ya que se produce en la síntesis industrial de ácido acético.

2. Alcoholisis:

2. Alcoholisis: un alcohol para formar un éster. Imagen 26.

Imagen 26. Formula general de un haluro de ácido.

(26)

3. Aminolisis:

3. Aminolisis: una amina para formar una amida.

4.

4. Conversión Conversión a a cetonas:cetonas: un compuesto aromático, utilizando un catalizador de ácido de Lewis tal como AlCl3, para formar una cetona aromática. Se basa

en la reacción de Friedel-Crafts.

USOS DE LOS HALUROS DE ACILO. USOS DE LOS HALUROS DE ACILO. 1.

1. En En la la naturaleza.naturaleza.

Los halogenuros de ácido no se encuentran de manera natural en la naturaleza. Se usan para sintetizar otros compuestos orgánicos.

2.

2. En En la la industria.industria.

Debido a su olor desagradable su principal uso es la creación de Gases Lacrimógenos.

CONCLUSIÓN CONCLUSIÓN Imagen 27.

Imagen 27. Cilindro con gas lacrimógeno.

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CONCLUSIÓN CONCLUSIÓN

En este trabajo se describió de forma clara y sustancial las propiedades físicas y químicas presentes en los ácidos carboxílicos y los derivados de estos, concluyendo que una de las características en que son muy similares en la solubilidad que presentan al variar en estos compuestos el número de carbonos.

Además, identificamos las reacciones más importantes en estos ácidos orgánicos y sus derivados, notando que la reacción principal en cada uno de esos compuestos es la sustitución nucleofílica.

Se describió también la forma en que se presentan estos compuestos en la naturaleza y el uso que se le suministra a cada una de estas para la producción de materiales y medicamentos, entre muchos otros. De ahí radica pate de su importancia en nuestra vida cotidiana.

Por último, cabe resaltar que la diferencia en la estructura química que se da entre los ácidos carboxílicos y sus derivados es el grupo saliente que está enlazado al grupo carbonilo de la molécula, lo cual hace que identificarlas sea sumamente fácil.

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BIBLIOGRAFÍA BIBLIOGRAFÍA 1.

1. [1] WADE, LEROY. Química orgánica. Séptima edición. Volumen 2. PEARSON EDUCACIÓN, México, 2011.

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2. [2] Ideciudaddeasi. Estructura del grupo carbonilo. http://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/acidoscarboxilicos/dos/estructura _del_grupo_carboxilo.html

3.

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4.

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