Compuestos Bioactivos en Frutas y Hortalizas
Carotenoides:
Abundancia, Propiedades y Biodisponiblidad
Amplia (>600) familia de compuestos isoprenoides de C40 (8 moléculas de isopreno) con numerosas insaturaciones-potentes ANTIOXIDANTES
Dos grandes grupos: carotenos (hidrocarbonos) y xantofilas (derivados oxigenados). Apocarotenoides (<C40): derivados de la fragmentación de carotenoides.
Se sintetizan en las plantas y en algunas bacterias y hongos.
Compuestos esenciales en la dieta de los humanos (no los sintetizan).
Algunos presentan actividad pro-vitamina A y aportan a prevención enfermedades crónicas (cardiovasculares, cáncer, salud de la piel, huesos y visión)
Alrededor de 40 en las dietas típicas y 20 identificados en la sangre y tejidos humanos.
¿Qué son los carotenoides?
OH HO O H O H OH HO O H O H
• Actividad pro Vitamina A: b-caroteno, b-criptoxantina • Forman parte del sistema ocular: prevención cataratas • Mantenimiento del epitelio
• Actividad antioxidante
• Homeostasis ósea- estimulación de calcificación de los huesos b-criptoxantina
• Importante papel en la función ecofisiológica (reproductiva, defensa…)
Una de las principales funciones de los carotenoides con pro Vit A para la nutrición humana.
Solamente alrededor de un 10% de los carotenoides conocidos tienen valor como vitamina A.
β-criptoxantina
α-caroteno
β-caroteno
La condición fundamental para que tengan actividad pro vitamina A es que un anillo b-ionona no sustituido.
β-Caroteno: (van den Berg et al., 2000, J Sci Food Agric 80:880)
Enfermedades coronarias
Protección de daños por radiación UV en epitelio
Regulación de respuesta a insulina y obesidad (Berry et al., 2011, PNAS 108:4345; Wolf et al., 2010, Nutri.Rev.68:67)
Efecto pro-oxidante (suplementos en altas concentraciones en pacientes con cancer)
Licopeno:
Alta capacidad antioxidante (Clinton, 1998, Nutri. Rev. 56:35)
Enfermedades coronarias (Rao and Rao, 2007, Pharmacol Res. 55:207)
Cáncer próstata (Omoni et al. 2005. Trends food Sci. Tech 16:344) Luteína y Zeaxantina: (Sajilata et al.2008 Rev Food Sci and Food Safety. 7:29)
Degeneración macular y cataratas Mejora del sistema inmune
Protección de los daños por luz UV
OH HO O H O H β-Criptoxantina:
Prevención cáncer (Nishino et al. 2009. ABB 483:165)
Osteoporosis (Yamaguchi et al., 2008. Functional Foods and Health)
Diabetes (Sugiura et al. 2006, BBB, 70:293)
Reducción tejido adiposo (Takayanagi et al., 2011, JAFC 59:12342)
O H
Capsantina y capsorrubina: Eficientes agentes antitumorales.
Astaxantina: Protección ocular Prevención de cáncer.
CAROTENOIDES EN Frutas y hortalizas: diversidad en composición
Fernandez-Martinez et al. Food Res. International 46: 438–450, (2012)
b- Caroteno a-Caroteno Luteina Zeaxantina b- Criptoxantina violaxantina capsantina b- Caroteno a-Caroteno Fitoeno Licopeno
Factores que determinan-influyen en el contenido de carotenoides
en frutas y hortalizas
135-1200 mg/g PF 1-32% Violaxantina; 14-60% Capsantina 80 mg/g PF 44% Violaxantina; 10% Capsantina 12-49 mg/g PF 33-41% Violaxantina 18-23 mg/g PF 25% Violaxantina; 42-61% Luteíma 25-48 mg/ g PF 10-34 mg/ g PF ≈0 mg/ g PF 95% Licopeno 5% b-caroteno 44% prolicopeno 25% fitoeno
Composición muy diversa en un mismo género-Citrus
Diferencias entre especies, variedades y tejidos
Factores que determinan-afectan el contenido de carotenoides
en frutas y hortalizas
Factor genético
: asociado a una variedad /cultivar en concreto
Temperatura durante maduración de los frutos ej.
Licopeno
/
β-caroteno
Manejo durante el cultivo: prácticas agronómicas (fertilización, riego)
Luz directa vs. luz difusa u oscuridad
Darkness Light
Outside Inside
Los grandes olvidados: los carotenos incoloros
Fitoeno-F Fitoflueno -FL Mínimo de 7cdb F-260 µg/g FL-30 µg/g F-18 FL-2,5 µg/g µg/g F-0,6-1,9 µg/g FL-0,5 µg/g F-40 µg/g FL-6 µg/g F- 37 µg/g FL- 12 µg/g Cara Cara PinalateDietary intake unknown
The Luxembourgish daily intakes per person 2.0 mg in the case of phytoene and 0.7 mg in the case of phytofluene. >lycopene(1,8mg) The percentage intake of phytoene +
phytofluene : 16% (2.7 mg) of total carotenoid intake Biehler et al. (2012)
Prevención cáncer: piel, próstata, leucemia, mama y endometrio Evitan oxidación del LDL-
antioxidantes
Protección del daño en la piel: eritema-UV
Metabolismo lipídico-colesterol
Meléndez-Martínez et al. (2015)
Posibles propiedades/efectos en la salud
Localización a nivel celular
vs
. biodisponibilidad en diferentes alimentos
Estructuras de
acumulación en
los plástidos
Tipo de carotenoide:
estructura, isomerización
cis- trans-, esterificación
Biodisponibilidad
Bio-accesibilidad Absorción intestinal
Transportadores enzimas-microbiota
Matriz (pH, Temp, Textura) Sinergismo-antagonismo Globulares Fibras Membranas Tubulares Cristales Cao et al 2012 Vásquez-Caicedo et al 2006 Nogueira et al 2013 Lado et al 2015 Otros compuestos lipídicos-micelas Procesamiento-cell wall OH HO O H O H OH HO O H O H Rein et al 2013 Bioavailabitly Presencia en tejidos
McClements et al. 2015
Clasificación de la biodisponibilidad de los compuestos bioactivos
Nutraceutical Bioavailability
Classification Scheme (NuBACS): Classifying Nutraceuticals
According to Factors Limiting their Oral Bioavailability
Adaptado de Rein et al 2013
Biodisponibilidad:
un largo camino
Bioavailability is a complex process involving several different stages: liberation, absorption, distribution, metabolism and elimination
Estrategias para aumentar la Biodisponiblidad- bioeficacia (bioeficacy)
Procesamiento Jugos
Pastas Pulpas
Pasta de tomate (isomerización trans- to cis- licopeno) Jugo de naranja- b-criptoxantina 5,3 veces > biod in vitro Contenido en fibra-correlación negativa con biodisponibil
Rodrigo et al. (2015)
Bio-accesibilidad de los principales carotenoides en pulpa y jugo de naranja
Navel y Cara Cara
17% 38%
18%
Estrategias para aumentar la Biodisponiblidad- bioeficacia (bioeficacy)
Diseño de sistemas coloidales Micelas vesículas Nanosistemas Nanopartículas Procesamiento Jugos Pastas PulpasEmulsificación de carotenoides-microcapsulas, liposomas
Diseño-Estabilidad
Potential Risks-Human studies
Technologies: spray or freeze drying, liposome
entrapment, inclusion complexation,
cocrystallization, nanoencapsulation, encapsulation and emulsion
Pasta de tomate (isomerización trans- to cis- licopeno) Jugo de naranja- b-criptoxantina 5,3 veces > biod in vitro Contenido en fibra-correlación negativa con biodisponibil
Delivery systems
Competition and inhibition of intestinal cell transporters hesperidin – inhibition of ABC transporters