Opcional II Q

Opcional II

Química Orgánica Moderna

Programa y materiales

de apoyo para el estudio

Licenciatura en Educación Secundaria

Especialidad: Química

Sexto Semestre

Programa para la Transformación

Y el fortalecimiento Académicos

De las Escuelas Normales

Índice

Presentación 3

Opcional II Química Orgánica Moderna 4

Programa

5 Introducción

5

Orientaciones didácticas generales ₆

Sugerencias para la evaluación ₈

Organización por bloques ₁₀

Bloque I Química del Carbono. ₁₀

Bloque II Los alcanos, alquenos, alquinos y dienos.

12

Bloque III. Las funciones orgánicas y la importancia en la vida cotidiana 18

Bloque IV. El Benceno y los compuestos aromáticos. 22

Presentación

La Secretaría de Educación Pública, en coordinación con las autoridades educativas estatales, ha puesto en marcha el Programa para la Transformación y el Fortalecimiento Académicos de las Escuelas Normales. Una de las acciones de este programa es la aplicación de un nuevo Plan de Estudios para la Licenciatura en Educación Secundaria, que se inicia en el ciclo escolar 1999-2000.

Este cuaderno está integrado por dos partes: el programa Materia II. Estructura y los textos que constituyen los materiales de apoyo para el estudio de la asignatura.

Estos últimos recursos son básicos para el análisis de los temas y se incluyen en este cuaderno debido a que no se encuentran en las bibliotecas o son de difícil acceso para estudiantes y maestros.

Otros textos cuya consulta también es fundamental es el desarrollo del curso y que no están incluidos en este volumen son los propuestos en el apartado de bibliografía básica. Para ampliar la información sobre temas específicos en cada bloque se sugiere la revisión de algunas fuentes citadas en la bibliografía complementaria. Las obras incluidas en estos dos apartados están disponibles en las bibliotecas de las escuelas normales. Es importante que los maestros y los estudiantes sean usuarios constantes de estos servicios, con la finalidad de alcanzar los propósitos del curso.

Este cuaderno se distribuye en forma gratuita a los profesores que atienden las asignaturas y a los estudiantes que cursan el cuarto semestre de la Licenciatura en Educación Secundaria. Es importante conocer los resultados de las experiencias de trabajo de maestros y alumnos; sus opiniones y sugerencias serán revisadas con atención y consideradas para este material.

La Secretaría de Educación Pública confía en que este documento, así como las obras que integran el acervo de las bibliotecas de las escuelas normales del país, contribuyan a la formación de los futuros maestros que México requiere.

Opcional II

Química Orgánica Moderna

Programa

Introducción

compuestos que se conoce su obtención desde mucho tiempo, representa la punta de lanza para muchos compuestos, los cuales están presentes en nuestra vida diaria. El conocimiento de los ácidos carboxílicos, los éteres, las cetonas, los aldehídos, los esteres, las amidas y las aminas, le ayudaran a comprender otra gama formidable e interesante de compuestos orgánicos con los que convivimos diariamente, en donde están presentes en la naturaleza y que ha realizado el hombre para conocerlos más cada día. En el cuarto Bloque, se trata con detalle la teoría de otro compuesto importante en la vida diaria, el Benceno, su nomenclatura, las reacciones más comunes y los derivados de esta estructura, que al igual que los otros compuestos orgánicos tienen grandes aplicaciones para la vida diaria, El tener esta información le permitirá al estudiante de la licenciatura ampliar sus conocimientos y le dará mayor número de elementos para su desenvolvimiento en su labor docente en lo futuro.

Orientaciones didácticas generales

En la descripción de los propósitos y los contenidos de los bloques que conforman este curso se han incluido orientaciones básicas que llevan al estudiante a un tratamiento detallado de cada tema, y se sugieren una serie de actividades para cubrir sesiones de dos horas. A continuación se enuncian algunas líneas de trabajo que sería conveniente desarrollar a lo largo del curso.

1. Lograr una conocimiento de los fines y del contenido de este programa que sea compartido por el maestro y los alumnos. Será provechoso que, al iniciarse el curso, el maestro y el grupo analicen conjuntamente el programa, para que queden claros sus propósitos formativos, la secuencia de sus componentes y el tipo de trabajo que se espera de cada quién. Durante el curso, cuando sea necesario, deberá regresarse a la lectura del programa para precisar por qué y para qué trabajar determinados contenidos y actividades.

3. Asegurar una lectura comprensiva de la bibliografía básica y vincular las ideas que en ella se presentan con las actividades que se realicen en clase y con las labores externas de los alumnos en la observación del proceso escolar. Debe evitarse el riesgo común de que el material de la lectura sea visto como algo ajeno al trabajo aplicado, que se lee por obligación y está sujeto a formas poco eficaces de control. Debe asumirse que la mejor forma de demostrar una buena lectura es incorporar su contenido al análisis, la discusión y la actividad práctica.

4. Incluir en el programa de trabajo del grupo actividades en las cuales los estudiantes lleven a la práctica las observaciones y la indagación que, en temas especialmente relevantes, los programas de educación secundaria, el libro para el maestro y los libros de texto proponen para los alumnos de secundaria. Ello permitirá que los futuros maestros experimenten situaciones que vivirán sus alumnos y puedan anticipar algunos de los restos y dificultades pedagógicas que enfrentarán en su vida profesional.

5. Promover sistemáticamente la observación y la interrelación de los estudiantes normalistas con los adolescentes en edad escolar, a propósito del conocimiento de la naturaleza y el aprendizaje de la Química. Una oportunidad de hacerlo la ofrece la asignatura Observación y Práctica Docente, sin embargo, se deberá alentar a los estudiantes para que busquen y aprovechen, con ese fin, todas las ocasiones informales posibles, sea con grupos escolares a los que tengan acceso o con adolescentes de su entorno familiar y de residencia. Familiarizarse con las formas de percepción y reflexión de los adolescentes y con sus reacciones ante estímulos cognitivos que poseen un propósito claro, permitirá que los estudiantes desarrollen su sensibilidad y su capacidad de empatía hacia la perspectiva desde la cual los adolescentes miran y tratan de dar sentido al mundo que les rodea.

ocasiones puede ser de interés acudir a las bibliotecas, hemerotecas o centros de documentación de otras instituciones educativas.

7. Establecer un adecuado equilibrio entre el trabajo individual y el de equipo que realicen los alumnos. Es claro que numerosos actividades de aprendizaje deben realizarse individualmente, en tanto que otras se benefician del esfuerzo de un grupo de trabajo. En este último caso, habrán de observarse ciertas normas mínimas que aseguren la eficacia de esta modalidad de organización didáctica: la planeación clara del trabajo, la distribución equitativa de las tareas y el carácter realmente colectivo del análisis, la discusión y la elaboración del resultado final del trabajo. Estas normas son útiles porque evitarán una frecuente deformación del trabajo de equipo, que fracciona temas de aprendizaje, no permite que los estudiantes visualicen los contenidos en su conjunto y oculta desequilibrios injustos en el esfuerzo realizado por cada alumno. Se sugiere establecer como criterio que los equipos no se integren con más de cinco alumnos.

8. Propiciar la redacción de notas de lectura, registros de observación y de resultados de los experimentos, diseños de actividades didácticas para el trabajo en el aula de la escuela secundaria, entre otras. Es conveniente que cada alumno integre a lo largo del curso una carpeta personal con los productos del aprendizaje, la que le será útil para el ordenamiento y la clasificación de su trabajo, para consultarla durante los siguientes semestres en su futuro trabajo profesional y, eventualmente, como elemento para la evaluación.

9. Propiciar el análisis de los resultados de las jornadas de observación y práctica docente.

Sugerencias para la evaluación

Los criterios y procedimientos que se definen para evaluar los conocimientos, habilidades y actitudes que los estudiantes adquieren durante el estudio de los temas del curso, deben ser congruentes con los propósitos y las orientaciones didácticas que se han señalado.

Para que los estudiantes tomen conciencia de los compromisos y tareas que les corresponde asumir, es conveniente que al iniciar el curso acuerden con el maestro los criterios y procedimientos que se aplicarán para evaluar. De esta manera tendrán los elementos básicos para reconocer aquellos campos específicos en que requieren fortalecer su formación profesional.

Las características de este curso y el tipo de actividades que se realizan requieren de prácticas de evaluación diversas que den evidencias no sólo de conocimientos que se adquieren, sino de las actitudes que los alumnos manifiestan ante el trabajo individual y de grupo, hacia los adolescentes y hacia la naturaleza.

Para evaluar, deben aprovecharse la participación de los alumnos en la clase, los textos escritos y las indagaciones que realicen. En este caso, la evaluación no requiere de acciones ni productos distintos de los que se generan en el proceso mismo de enseñar y aprender. Cuando se considere necesario que los alumnos muestren sus niveles de logro por medio de un desempeño destinado específicamente a la evaluación, los instrumentos que se elijan deben plantear retos para que los estudiantes apliquen su capacidad de análisis, juicio crítico, comprensión, relación, síntesis y argumentación, y proporcionar información sobre rasgos como los que se enuncian enseguida.

 El interés que muestran los estudiantes por acercarse al conocimientos científico.

 La comprensión de las intenciones educativas de la enseñanza de la Química en la escuela secundaria, a partir del análisis de los contenidos propuestos en los programas de estudio de este nivel.

 La habilidad para vincular las elaboraciones teóricas con el análisis de las situaciones educativas relacionadas con la enseñanza y el aprendizaje de la Química.

 La capacidad para diseñar, mediante el conocimiento y uso eficaz de los libros de texto y otros recursos educativos y del medio, estrategias didácticas que estimulen en los adolescentes las habilidades y actitudes propias de la indagación y del pensamiento científicos.

Organización por bloques.

Bloque I. Química del carbono.

Tema 1. Antecedentes Históricos. El carbono y sus cadenas. La síntesis de la urea.

Tema 2. Enlaces químicos, el enlace iónico y covalente.

Tema 3. La hibridación del átomo de carbono y los enlaces tipo σ y tipo π y los ángulos de enlace.

Tema 4 Las propiedades de los compuestos orgánicos y las propiedades de los compuestos inorgánicos.

Bibliografía Básica

Brown, Theodore L., Eugene LeMay y Bruce E. Bursten (2001), “Química de la Vida: química orgánica y biológica”, en Química. La ciencia central, Prentice Hall, México, pp. 455-482.

Brescia Frank, Arents John, Meislich Herbert, Turk Amos, (1992). Química Orgánica. ¿Qué es la química Orgánica? El Enlazamiento de Carbono. En Fundamentos de Química. Ed. Continental. México, pp. 521-522.

Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson. (1976) Estructura y propiedades, en Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano. E.U.A., pp. 3-41.

Actividades Sugeridas

1. Desde el punto de vista histórico, el termino “química orgánica” se aplicó al estudio de compuestos tales como el alcohol, el azúcar y la urea, que obtenían a partir de organismos vivos. Reflexiona: ¿Qué propiedades físicas o químicas hacen del carbono un elemento especial?. Reporta tus conclusiones y discútelas en plenaria en tu grupo.

2. En la tabla periódica ubica el elemento carbono. Contesta lo siguiente: El carbono es:

a. Un elemento metálico. b. Un metaloide.

c. Un no-metal y justifica tu respuesta.

4. Identifica su número atómico y escribe la distribución electrónica del átomo de carbono.

5. Los átomos de carbono forman enlaces unos con otros lo que origina largas cadenas que pueden ser lineales, ramificadas y cíclicas. Gracias a esta propiedad, existen más de un millón de compuestos del carbono, mientras que la química inorgánica o mineral sólo existen aproximadamente 50 000. La causa de este elevado número de compuestos radica en las siguientes propiedades:

 El carbono es tetravalente.

 Situado en la parte central de la tabla periódica, puede unirse con elementos de la derecha o de la izquierda.

 Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en cadena.

 Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el número de carbonos en los compuestos.

6. ¿Qué mantiene unidos los átomos de carbono? Ésta es una de las principales preguntas que se hicieron los primeros químicos. El concepto de enlace fue definitivo para lograr interpretar la estructura y las reacciones de los compuestos orgánicos. Realiza la siguiente actividad:

a. La palabra mesa puedes representarla fácilmente con un dibujo.

Si te pidieran representar la palabra enlace como podrías dibujar esto:

Del mismo modo, representa mediante un dibujo el significado de las palabras: enlace iónico y enlace covalente.

b. ¿Qué utilidad tiene el realizar las anteriores representaciones?¿Se te dificultó realizar alguna?, ¿Por qué?

c. Compara las representaciones realizadas por tus compañeros de grupo con la que hiciste. Analiza con tu docente las diferencias encontradas.

7. En el enlace iónico hay transferencia de electrones. ¿Por qué? Experimentalmente, ¿Cómo lo demostrarías? Realizar diseños teóricos de experimentos, ¿Qué utilidad tiene? Justifica tu respuesta.

9. La molécula de hidrógeno esta formada por dos átomos. ¿Cómo será el enlace entre estos átomos? Explica con un esquema.

10. Los enlaces sencillos son enlaces σ. Un enlace doble es un enlace σ y uno π. Un enlace triple es un enlace σ y dos enlaces π. Los enlaces sencillos, dobles y triples son importantes para la química orgánica. ¿Por qué?

11. ¿Cómo y por qué se enlaza el átomo de carbono? Esta pregunta la puedes responder analizando la teoría de la hibridación de orbitales atómicos. Y respondiendo a los siguientes cuestionamientos: ¿Cómo se forman los orbitales sp3_{? ¿Cómo se forman los orbitales sp}2_{? ¿Cómo se forma los orbitales sp? Para el} estudio del átomo de carbono, ¿por qué es importante el concepto de hibridación? En plenaria presente sus respuestas y desarrollen sus conclusiones.

12. ¿Hay varias clases de átomos de carbono? Realiza una sesión bibliográfica y explica en plenaria lo encontrado.

13. ¿A qué se deben las propiedades físicas de los compuestos orgánicos? Responde esta pregunta analizando el concepto de electronegatividad y la relación existente con los enlaces covalentes polares.

Bloque II. Los alcanos, alquenos, alquinos y dienos

Tema 1. Clasificación de los compuestos orgánicos. Los alcanos, su fuente principal, nomenclatura, estructura e isomería, propiedades físicas, propiedades químicas y reacciones más comunes, métodos de obtención y aplicaciones. Los principales radicales orgánicos su formación y estructura.

Tema 2. Alquenos, el etileno primer alqueno, Características fundamentales, nomenclatura, estructura e isomerías, propiedades físicas, propiedades químicas y reacciones más comunes, métodos de obtención y aplicaciones. Compuestos con doble enlace denominados dienos.

Bibliografía Básica

Brown, Theodore L., Eugene LeMay y Bruce E. Bursten (2001), “Química de la Vida: química orgánica y biológica”, en Química. La ciencia central, Prentice Hall, México, pp. 455-482.

Brescia Frank, Arents John, Meislich Herbert, Turk Amos, (1992). Química Orgánica. Hidrocarburos Alcanos; Isomería y Homología. Formas de las Moléculas de Alcanos; Conformación. Enlaces Múltiples; Isomería Geométrica. En Fundamentos de Química. Ed. Continental. México, pp. 523-529.

Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson. (1976) Alcanos. Substitución con radicales libres, en Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano. E.U.A., pp. 76-119.

Actividades Sugeridas

1. Relaciona con un mapa los siguientes conceptos: petróleo, plantas, aromáticos, gases, animales, descomposición, hidrocarburos, energía, parafina, alifáticos. Además representa las palabras con dibujos. ¿Te pareció difícil hacer estas representaciones, alguna en especial?, ¿Por qué?. En plenaria compara las representaciones realizadas con las personas de tu grupo. Analiza con el profesor las diferencias encontradas y concluye.

recursos? En plenaria compara tu investigación con la realizada por los demás compañeros de grupo.

3. Antes de la sesión, realiza un estudio bibliográfico sobre la estructura y clasificación de los hidrocarburos, para comprender mejor los componentes del petróleo y los gases naturales, presenta ante el grupo los resultados obtenidos en mapas conceptuales y se seleccionarán unos tres trabajos para explicarlos. Concluir la actividad leyendo los resúmenes de otros tres compañeros.

4. Los alcanos, los primeros hidrocarburos ¿Cómo nombrarlos?. De acuerdo con el número de átomos de carbono el hidrocarburo recibe un nombre determinado. Por ejemplo met significa que hay un carbono y el sufijo ano que tiene enlaces sencillos y por ello es un alcano. Busca en la bibliografía una tabla en donde se encuentren los nombres y la estructuras de algunos alcanos. Y en el grupo desarrolla lo siguiente:

a. ¿Qué relación numérica encuentras entre los carbonos e hidrógenos de los alcanos?. Escríbela en forma de algoritmo.

b. Escribe la estructura de los primeros hidrocarburos que se encuentran en estado gaseoso, es decir el metano, etano, propano y butano.

c. Analiza ahora por qué estos componentes son gases. Para ayudarte en este análisis debes identificar la propiedades físicas de los alcanos.

d. Con los puntos de ebullición de los alcanos realiza una gráfica de puntos de ebullición VS número de átomos de carbono, analiza el gráfico y haz tu deducciones. Preséntala al grupo y concluye.

e. Porque los alcanos son solubles en disolventes orgánicos? Justifica tu respuesta.

f. Analiza los componentes del petróleo con respecto a las propiedades físicas de los alcanos. Reporta tus conclusiones.

catalítica de alquenos, Hidrólisis de reactivos de Grignard, Reducción de haluros, reducción total de grupos carbonilo. Presenta en plenaria lo encontrado y proporciona con ejemplos cada una de las formulas generales para llevar acabo cada reacción. Concluye.

6. Históricamente los alcanos han sido considerados casi inertes; sin embargo, estos hidrocarburos sufren diversos tipos de reacciones de importancia práctica y comercial. Investiga cada una de las siguientes reacciones: oxidación, pirolisis, craqueo, halogenación, nitración. Presenta los resultados en un mapa conceptual ante el grupo y da ejemplos de cada una de ellas.

7. En la siguiente sopa de letras, encuentra 7 palabras que están relacionadas con la frase los dobles enlaces. Encuéntralas.

H P Y R G M A L Q U E N O

E I E M B D V U F N P Q E

G Y D N V D U J R T C C L

N Q F R E U Q U F F A A U

R H K Y O N R Y M L O K X

E V P T R C O S N E I D H

T S Q K Q D A E C Y D A O

I O P A O A E R N S X L L

L Z K G S L D Z B W O F E

E X V H B I O S A U Z J F

N X I O J M O Q J H R U I

I N S A T U R A D O H R A

a. Relaciona en un mapa de conceptos, las palabras que has encontrado.

b. Con cada palabra escribe una frase.

c. Discútela con el grupo y concluye.

8. Representa mediante un gráfico el proceso de maduración del fruto que más te guste. Investiga ¿qué es el etileno y sus propiedades?

9. Los compuestos que se encuentran durante la maduración de los frutos ¿qué son?. ¿Qué tipo de enlaces tienen? ¿Por qué se les denomina olefinas o hidrocarburos insaturados? Responde cada una de las cuestiones.

10.¿Cómo nombrar a los alquenos? Investiga la metodología según la IUPAC de cómo nombrar a los alquenos y realiza por lo menos 5 ejemplos, comparte con tus compañeros los ejemplos. Los alquenos reaccionan más fácilmente que los alcanos. ¿Por qué?

11.Los alquenos con compuestos neutros, cuyas propiedades físicas, por ejemplo los puntos de fusión son similares a las de los alcanos correspondientes. Investiga las propiedades físicas de los alquenos y compáralas con la de los alcanos. ¿Qué diferencia encuentras?, ¿qué similitudes?. Grafica los puntos de ebullición de alquenos contra en número de carbonos y compárala con la que hiciste de los alcanos, ¿Hay diferencia? Explica.

12.Realiza una sesión bibliográfica de las siguientes reacciones de los alquenos: Adición de halogenuros de hidrógeno; adición de hidrógeno; Adición de halógenos; adición de ácido sulfúrico; Hidroxilación; oxidación. En plenaria revisa con tus compañeros y propongan ejemplo y mecanismos de reacción

13.¿Que son los isómeros y cuantos tipos de ellos tienen los alquenos explica?

que los americanos lo usaban. Se obtenía de la savia de un árbol autóctono de América latina, si bien luego creció en el sudeste de Asia y en otros lugares. El caucho fue reconocido como un material impenetrable, ya que el agua no lo podía atravesar; además, era imputrescible. El inconveniente radicaba en que si hacía frío se endurecía y se tornaba quebradizo; y cuando el calor resultaba excesivo, se reblandecía y se volvía pegajoso. Se intentó encontrar la forma de que el caucho perdiera sensibilidad al cambio de temperatura, pero no se logró esta propósito desde un principió. En 1939, el inventor norteamericano Charles Goodyear tuvo un golpe de suerte. Trataba de añadir azufre al caucho, cuando una parte de la mezcla entró accidentalmente en contacto con una estufa caliente. Para sorpresa de Goodyear, los fragmentos que no se habían chamuscado demasiado quedaron secos y flexibles, y no perdieron esta flexibilidad por causa del frío, la sequedad o del calor. Empezó a calentar la mezcla caucho-azufre a temperaturas progresivas más elevadas y obtuvo de este modo caucho vulcanizado (de Vulcano, el dios romano del fuego). Este descubrimiento bastó para que el caucho fuera mucho más útil de lo que se hubiera sospechado en la época de Goodgyear.

La forma de producirse el conocimiento en la humanidad, ¿Tiene siempre las características de la experiencia vivida por Goodyear? ¿Existen otras formas? ¿Cuáles?

Analiza la lectura para llegar al conocimiento de que habla el texto, ¿Cuáles son l as principales etapas que se siguieron?

A la Luz de los conocimientos actuales, ¿Cómo evalúas el trabajo de Goodyear?

Escribe la formula estructural del compuesto inicial que permite la obtención del Neopreno. Investígala y entrega una molécula tridimensional.

15. En relación a la molécula de la actividad anterior , la base fundamental para llegar el compuesto denominado Neopreno es el Acetileno. En sesión bibliográfica investigue todo lo referente a este compuesto, ¿cuales son sus características fundamentales? El científico Emil Erlenmeyer en 1862 propuso y reconoció este compuesto ¿Qué más aportes dio?

fusión, punto de ebullición y la densidad relativa. Realice una comparación de estas propiedades con respecto de las moléculas de similar número de carbonos de los alcanos. ¿Qué diferencias o similitudes observa? ¿qué conclusiones obtiene?

17. Los alquinos son altamente reactivos por la presencia del triple enlace carbono-carbono; éste ejerce una influencia notable en toda la molécula, sobre todo es muy importante en la síntesis orgánica. Los alquinos: Forman derivados metálicos, Sufren hidrogenación, Adicionan halógenos, Adicionan halogenuros de hidrógeno, se hidratan y se polimerizan. En sesión bibliográfica investigue todas y cada una de las reacciones y sus mecanismos en forma general, presenta lo obtenido en plenaria y presenta un cuadro o mapa que resume todas las reacciones.

Bloque III. Las funciones orgánicas y la importancia en la vida cotidiana.

Tema 1. Los derivados halogenados o halogenuros de alquilo. Características fundamentales, nomenclatura, propiedades físicas, propiedades químicas y reacciones más comunes, métodos de obtención y aplicaciones.

Tema 2. Alcoholes en nuestra vida diaria. Nomenclatura, propiedades y preparación de alcoholes. Porque los fenoles no son alcoholes, ¿A que se debe el olor de los clavos? Los éteres, nomenclatura, propiedades y preparación de éteres.

Tema 3. El formol, ¿es un desinfectante? ¿Cómo reaccionan los aldehídos y las cetonas? ¿Aldehídos y cetonas en la naturaleza?

Tema 4. ¿Por qué el jabón saca la mugre? Los ácidos carboxílicos y su derivados. ¿Cómo se comportan químicamente los ácidos carboxílicos? ¿Qué es el aroma de las frutas? ¿hay esteres en la naturaleza?

Tema 6. ¿Cuáles son los compuestos nitrogenados? La sustancia del amor (feniletilamina) ¿qué propiedades químicas tiene? ¿Cuál es el comportamiento químico de las aminas? Los colorantes que son?

Bibliografía Básica

Brown, Theodore L., Eugene LeMay y Bruce E. Bursten (2001), “Química de la Vida: química orgánica y biológica”, en Química. La ciencia central, Prentice Hall, México, pp. 455-482. Brescia Frank, Arents John, Meislich Herbert, Turk Amos, (1992). Química Orgánica. Grupos funcionales. En Fundamentos de Química. Ed. Continental. México, pp. 521-522.

Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson. (1976) Halogenuros de Alquilo, Alcoholes I, Éteres, Aldehídos y Cetonas. Ácidos Carboxílicos en Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano. E.U.A., pp. 466-506, 748-765, 636-677, 598-435.

Actividades Sugeridas

1. Realiza un mapa de conceptos de tal manera que relacione las siguientes palabras: Alcano, Alqueno, Alquino, alcohol primario, alcohol secundario, alcohol terciario, aldehído, cetona, ácido carboxílico, haluro de ácido, amida, éster anhídrido haluro de alquilo y amina. Indicando en cada flecha que relacione cada palabra la reacción que permite cada relación. Y contesta los siguientes cuestionamientos. La función que cumple el oxígeno para la vida de los organismos. ¿Hay organismos que pueden vivir sin oxígeno? ¿Qué características le permiten al oxígeno formar parte de los compuestos orgánicos e inorgánicos? Explica.

2. Lee alcoholes I, en Química Orgánica de Morrison/Boyd pp.507 a 533. Y responde a cada una de los siguientes cuestionamientos: ¿qué daños causa al organismo? ¿Cuáles son las acciones farmacológicas? ¿Por qué el alcohol es terapéutico y antiséptico? ¿Cómo se clasifican los alcoholes? De acuerdo a la IUPAC, explique la reglas para nombrarlos. De ejemplos.

3. De la misma lectura realizada en la actividad anterior, llena el siguiente cuadro donde se muestran los factores que influyen en las propiedades físicas de los alcoholes:

Peso molecular

Grupos OH

Realice la tabla de propiedades físicas de los alcoholes reportando el nombre del compuesto, formula, peso molecular y punto de ebullición.

4. En sesión bibliográfica revise los métodos de obtención de alcoholes y reporte en forma de mapa conceptual cada una de ellas. En equipos lee e interpreta el mapa de conceptos, y escribe la fórmula general para cada ecuación.

5. Realiza la siguiente prueba: Si hacemos arder unas gotas de etanol, en una pequeña bandeja metálica, aparecerá una tuene llama que irá poco a poco extinguiéndose no dejando ningún residuo. ¿Cuál es la naturaleza del proceso?, ¿Es posible recuperar el etanol? Explica lo sucedido. Organice en plenaria un debate en clase y responde ¿Qué tiene que ver esta prueba con la reactividad de los alcoholes? Investiga en la bibliografía las reacciones más comunes de los alcoholes y reporta cada una de ellas en un mapa conceptual.

6. Aunque el dolor es útil como advertencia encaminada a impedir que la integridad física de los organismos vivos resultante alterada en exceso, constituye un padecimiento inútil durante las intervenciones quirúrgicas. Se habían llevado a cabo muchos intentos de controlar el dolor. Ya era anticuado el uso del alcohol. Con el paso del tiempo se hallaron sustancias que, como el éter etílico provocaba la inconsciencia y así desaparecía la sensación de dolor. El primer médico que empleó el éter en una operación fue el norteamericano Crawford Williamson Long en 1842, para extraer un tumor. Oliver Webdell Holmes sugirió el término anestesia, de las palabras griegas que significan sin sensación. ¿A qué se debe el poder anestésico del éter? ¿Qué es un éter? ¿Qué significa el término etéreo? Lee las respuestas ante el grupo y concluyen.

explica como se clasifican los éteres. Y explique según la IUPAC, la metodología para nombrarlos.

8. Cómo en actividades anteriores realiza una tabla donde se muestren las propiedades físicas de los éteres, reportando los nombres, formulas, puntos de fusión y de ebullición de los 15 principales éteres. A la vez reporte en un cuadro las principales reacciones de obtención de los éteres indicando sus formulas generales y dando por lo menos dos ejemplos. Investigue los usos de los siguientes éteres: Anetol, anisol, etílico, dioxano, eucaliptol, difenílico, isopropílico de glicol y safrol. Entregue este reporte a su docente.

9. En sesión bibliográfica revisa lo relacionado a los aldehídos y cetonas, reportando las propiedades físicas de estos compuestos, así como, las reglas de su nomenclatura. Y contesta las siguientes cuestiones: ¿Cuales son las diferencias estructurales entre los aldehídos y las cetonas? ¿Cuál es su reactividad? El estudio de los aldehídos y las cetonas, ¿Te parece importante y por qué? ¿En que se parecen los aldehídos y las cetonas?. ¿Cómo se nombran los aldehídos y las cetonas? Da ejemplos de nombres y entrega el reporte por escrito a tu tutor.

10. Investiga los métodos de obtención tanto de aldehídos, cómo de cetonas y desarrolla una práctica en el laboratorio para que compruebes tu investigación, Es importante que en tu práctica utilices los materiales más comunes que puedas encontrar. Además integra en la práctica una reacción de aldehído y una de cetona. Reporta en un cuadro de conceptos las reacciones más comunes de aldehídos y cetonas. Intégralo todo el reporte y entrégalo a tu docente.

12. El grupo carbonilo es nuevamente la clave de la química de los derivados de los ácidos carboxílicos. Es el responsable del aumento de la acidez de los átomos de hidrógeno en muchas de estas sustancias. Analiza y contesta los siguientes cuestionamientos: ¿Qué tiene en común un alcohol con un ácido carbonílico? ¿En que se asemejan un aldehído y una cetona con los ácidos carboxílicos y sus derivados? ¿Cómo diferencias el grupo carbonílico del grupo carboxílico? Escribe su formula estructural. Predice algún tipo de comportamiento químico de los compuestos carboxílicos. Y por último dibuja sustancias químicas que te representen los grupos funcionales vistos hasta ahora. ¿Qué clase de relación puedes establecer entre los grupos funcionales?

13. En la bibliografía revisa la nomenclatura de los ácidos carboxílicos según la IUPAC y de ejemplos, Así como los métodos de obtención más comunes, muestre las reacciones en cuadro, analice con los compañeros de clase los mecanismos de reacción de cada uno de los métodos encontrados, En otro cuadro reporta las reacciones más comunes de los ácidos carboxílicos presentando las formulas generales de las mismas. En plenaria discutir cada una de ellas.

14.

Bloque IV. El Benceno y los compuestos aromáticos.

Tema 1. ¿Por qué se llaman compuestos aromáticos?

Tema 2. El benceno.

Tema 3. ¿Cómo nombrar a los derivados del benceno?

Tema 4. El benceno es un compuesto tóxico ¿Por qué?

Tema 5 Las propiedades del benceno.

Tema 6 ¿Hidrocarburos aromáticos en la naturaleza?

Brown, Theodore L., Eugene LeMay y Bruce E. Bursten (2001), “Química de la Vida: química orgánica y biológica”, en Química. La ciencia central, Prentice Hall, México, pp. 455-482.

Brescia Frank, Arents John, Meislich Herbert, Turk Amos, (1992). Química Orgánica. Benceno y Compuestos Armáticos. En Fundamentos de Química. Ed. Continental. México, pp. 531-533. Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson. (1976) Benceno. Carácter aromático, Subtitución aromática electrofílica, en Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano. E.U.A., pp. 328-347, 348-384.

Actividades Sugeridas

1. Según el escritor romano Plinio, las mujeres romanas se perfumaban con tal exageración que su proximidad en la calle se conocía a cierta distancia por el aroma que emanaban sus vestidos y sus cabellos. También los hombres se perfumaban en abundancia, sobre todo con bálsamo y canela. Estos perfumen, que aún hoy se utilizan en todo el mundo, ocupan un lugar preferencial en la industria química, en la que se les conoce como compuestos aromáticos. ¿Cuál perfume es tu favorito?

 Nombra cuatro productos naturales que tengan un aroma agradable. Los productos que nombraste anteriormente ¿Tendrán la misma estructura? Explica.

 Que característica tienen los hidrocarburos alifáticos en cuanto al aroma?

 Relaciona en un mapa de conceptos las siguientes palabras: hidrocarburos, aromáticos, benceno, petróleo, anillo y alifático. Comenta tu mapa en plenaria con tu grupo.

 Escribe un texto relacionado con los conceptos anteriores.

 El nombre “compuestos aromáticos” ¿qué significa?

 Los químicos han considerado dividir todos los compuestos orgánicos en alifáticos y aromáticos. Los significados originales de las palabras “alifáticos” (grasa) y “aromáticos” (fragante) han dejado de tener sentido. ¿Por qué?.

Materiales: Dos matraces de fondo redondo, refrigerante, dos soportes universal, mechero Fischer, tubos de vidrio, tapones de hule, canela, hojas de eucalipto y rosas.

Procedimiento.

 Coloca agua en un matraz A y llénalo hasta la mitad de su capacidad.

 En el matraz B, coloca otra porción de agua similar con la materia prima que se va a tratar (canela, hojas de eucalipto, rosa, etc)

 Efectúa el proceso de destilación, calentando el matraz A.

 Recoge el destilado en un matraz erlenmeyer.

 Envasa la esencia obtenida en un recipiente de vidrio ámbar, bien cerrados.

 ¿Qué componentes tiene la materia prima tratada?

 ¿Qué utilidad le encuentras a estas esencias?

 ¿Qué propiedades físicas y químicas tienen las sustancias aromáticas?

3. Realiza la siguiente investigación y repórtala en tu cuaderno para que en plenaria se discuta. Las diferentes propuestas de estructura del benceno. La teoría de resonancia. La teoría de orbitales moleculares. ¿Cómo se obtuvo el benceno? ¿Dónde se encuentra el benceno?

4. Para nombrar al benceno y sus derivados la IUPAC manifiesta una serie de reglas investigue cuales son estas y determine 10 ejemplos. Además de acuerdo al número de sustituyentes en el anillo bencénico indica a que se refieren las palabras orto, meta y para. ¿Define la palabra sustituyente? . En la actualidad los compuestos aromáticos se nombran de manera ordenada y sistemática, ¿Qué importancia tiene este hecho?

5. A manera de recapitulación conteste las siguientes preguntas y entregue este trabajo a su profesor, por escrito

5.1 ¿A qué se debe la estabilidad del benceno?

5.3 ¿Qué hibridación tienen los átomos de carbono en el benceno?

5.4 ¿De qué tipo son los enlaces carbono-carbono en el benceno?

5.5 ¿Qué tipo reacciones da el benceno?

5.6 ¿Cuántos y cuáles son los isómeros disustituidos del benceno?

5.7 ¿Cuántos isómeros mono sustituidos produce el benceno?

6. Representa con dibujos las palabras toxicidad, vapores, simetría y disolvente. Compara tus representaciones con las de tu grupo. Y analiza las diferencias en plenaria.

7. El benceno es un hidrocarburo muy tóxico y si lo utilizamos como disolvente nos veremos expuestos a sus vapores. Si la exposición es prolongada, aún a bajas concentraciones, se puede presentar una disminución del número de glóbulos rojos –eritrocitos- en la sangre, disminución del contenido de hemoglobina, cambios considerables en el sistema nervioso y trastornos en la actividad cardiovascular. Esto, dentro del organismo, es una consecuencia, por ejemplo, de la oxidación del benceno a fenol, un compuesto venenoso, responsable del daño a la medula ósea. Los alquilbencenos en cambio, son menos venenosos ya que en el organismo se oxidan a ácidos carboxílicos, compuestos relativamente inofensivos. En el caso de envenenamiento con benceno es necesario beber una suspensión de carbón activado en agua y después provocar vómito. Consulta en qué actividades humanas se utiliza el benceno como disolvente. Además de lo expresado en el párrafo anterior ¿De qué otra manera se puede prevenir una intoxicación con los vapores del benceno?

8. Consigue los materiales p-diclorobenceno (polil) y nafteno (naftalina) y realiza la siguiente actividad.

 Identifica cada capilar con una marca. Une cada capilar al extremo inferior del termómetro con un hilo eléctrico (alambre de cobre del más delgado). El termómetro debe ser calibrado previamente. ¿qué significa esto? ¿Por qué es necesaria esta precaución?

 Realiza el montaje que muestra la figura. Calienta el agua hasta que observes la fusión de cada sustancia, que percibes fácilmente porque el contenido de cada capilar se hace transparente. Cuando ocurra la fusión anota la temperatura ¿Qué valores obtuviste? ¿Qué propiedades físiscas destacas en estos compuestos?. Compara tus resultados con los datos de otros compuestos. Calcula el porcentaje de error en el punto de fusión ¿Hay diferencia? ¿Por qué? Escribe un informe del trabajo realizado. Preséntalo en plenaria.

9. Investiga en la bibliografía las propiedades físicas de algunos compuestos derivados del benceno y entrega una tabla con los datos.

10. Investiga las reacciones del benceno y preséntalos en plenaria en diagrama de conceptos, dando por lo menos un ejemplo de cada una. Además cual es efecto al sustituir los sustituyentes sobre el anillo aromático.

11. Realiza una investigación ya sea en bibliografía o vía internet y completa la tabla siguiente.

Compuesto ¿En qué actividades se utiliza.

Benceno

Tolueno

Xilenos

Naftaleno

Antraceno

Etilbenceno

pineno

12. Como resumen de toda en bloque, responde cada una de los siguientes cuestionamientos

12.1. ¿Qué importancia le atribuyes a los hidrocarburos aromáticos para explicar fenómenos diarios?

12.2. Con base en las propiedades de los hidrocarburos alifáticos y los hidrocarburos aromáticos, ¿cuáles de ellos están más relacionados con tu vida?

12.3. De los temas de los hidrocarburos aromáticos estudiados, ¿cuál te parece más importante? Explica tu respuesta.

12.4. Opina cobre la manera como los hidrocarburos aromáticos han contribuido al desarrollo técnico y cultural de la humanidad.

12.5. Menciona las reacciones características del benceno.

12.6. Describe la formula del fenol y explica el porque no se considera un alcohol.

12.7. Al tratar el benceno con propeno en presencia de H2SO4 se obtiene.