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4.- DeRIVADOS Halogenados (Obtencion de Bromuro de N-Butilo)

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Academic year: 2021

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a) Obtención de un halogenuro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción a) Obtención de un halogenuro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

de sustitución nucleofílica.

b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción. b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción.

ANTECEDENTES

ANTECEDENTES

Muchas reacciones tienen lugar mediante mecanismos SN. La reacción de un haluro de alquilo, como el Muchas reacciones tienen lugar mediante mecanismos SN. La reacción de un haluro de alquilo, como el yoduro de metilo, con ion hidróxido da lugar a la formación de un alcohol. Otros nucleófilos convierten a yoduro de metilo, con ion hidróxido da lugar a la formación de un alcohol. Otros nucleófilos convierten a los haluros de alquilo en una amplia variedad de grupos funcionales.

los haluros de alquilo en una amplia variedad de grupos funcionales. Nü:

Nü:--+ R—X+ R—X

 Nü—R + XNü—R + X

--Tanto el nucleófilo como el sustrato (el haluro de alquilo) son importantes, así como el tipo de disolvente Tanto el nucleófilo como el sustrato (el haluro de alquilo) son importantes, así como el tipo de disolvente que se utilice.

que se utilice.

La naturaleza del nucleófilo afecta fuertemente a la velocidad de las reacciones SN2. Un nucleófilo fuerte La naturaleza del nucleófilo afecta fuertemente a la velocidad de las reacciones SN2. Un nucleófilo fuerte es mucho mas efectivo que uno débil cuando ataca a un átomo de carbono electrófilo: por ejemplo el es mucho mas efectivo que uno débil cuando ataca a un átomo de carbono electrófilo: por ejemplo el metanol (CH

metanol (CH33OH) y el ion metoxido (CHOH) y el ion metoxido (CH33OO--) tienen pares de electrones no enlazantes, pero el ion) tienen pares de electrones no enlazantes, pero el ion

metoxido reacciona con los electrófilos en las reacciones SN2 aproximadamente un millón de veces mas metoxido reacciona con los electrófilos en las reacciones SN2 aproximadamente un millón de veces mas rápido que el metanol. Generalmente es cierto que una especie con carga negativa es un nucleófilo más rápido que el metanol. Generalmente es cierto que una especie con carga negativa es un nucleófilo más fuerte que una especie neutra similar.

fuerte que una especie neutra similar.

Podríamos pensar que el metoxido es mucho mejor nucleófilo por que es mucho más básico. Esto seria Podríamos pensar que el metoxido es mucho mejor nucleófilo por que es mucho más básico. Esto seria un error

un error, ya que la basicidad y la nucleofilia son propiedades , ya que la basicidad y la nucleofilia son propiedades diferentes; La basicidad viene determinadadiferentes; La basicidad viene determinada por la constante de equilibrio para abstraer un protón. La nucleofilia se define por la velocidad de ataque por la constante de equilibrio para abstraer un protón. La nucleofilia se define por la velocidad de ataque sobre un átomo de carbono electrofílico para dar sustituciones o adiciones. En ambos casos el nucleófilo sobre un átomo de carbono electrofílico para dar sustituciones o adiciones. En ambos casos el nucleófilo o base forma un nuevo enlace, o forma un protón, ha reaccionado como una base, si el nuevo enlace lo o base forma un nuevo enlace, o forma un protón, ha reaccionado como una base, si el nuevo enlace lo forma con el carbono, ha reaccionando como un nucleófilo. La mayoría de los buenos nucleófilos (pero no forma con el carbono, ha reaccionando como un nucleófilo. La mayoría de los buenos nucleófilos (pero no todos) también son bases fuertes y viceversa.

todos) también son bases fuertes y viceversa.

Susti

Sustituciótución n nuclenucleofílicofílica a bimolbimoleculaecular r  (SN2).(SN2).En En eseste te cacaso so la la rereacaccición ón trtrananscscururre re en en ununa a sosola la etetapapaa

produciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente. En este caso, si produciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente. En este caso, si el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración, aunque puede el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración, aunque puede no pasar de R a S o viceversa, puesto que el sustituyente puede alterar el orden de prioridades.

no pasar de R a S o viceversa, puesto que el sustituyente puede alterar el orden de prioridades. La es

La esencencia de la ria de la reaceaccióción n SSNN2 radica en el desplazamiento de un grupo saliente por un nucleófilo.2 radica en el desplazamiento de un grupo saliente por un nucleófilo.

Puede

Pueden suponerse dos geometrías para este proceso: ataque frontal o n suponerse dos geometrías para este proceso: ataque frontal o desde atrás, de la desde atrás, de la unión C-X. Elunión C-X. El ataque desde atrás es

ataque desde atrás es el preferido, por que el preferido, por que el neutrófilo puede enlazarsel neutrófilo puede enlazarse por e por medio del lóbulo posterior medio del lóbulo posterior  del orbital molecular pertinente en el momento en que el grupo saliente se aleja. El estado de transición del orbital molecular pertinente en el momento en que el grupo saliente se aleja. El estado de transición resultante se asemeja a un carbono con hibridación sp

resultante se asemeja a un carbono con hibridación sp22, cuyo orbital p se encuentra perpendicular al, cuyo orbital p se encuentra perpendicular al

plano definido por el carbono central y sus tres substituyentes. El carbono central sufre una especie de plano definido por el carbono central y sus tres substituyentes. El carbono central sufre una especie de transtocamiento, llamado

transtocamiento, llamado inversión de Walden,inversión de Walden,que exige que, si partimos con un material óptimamenteque exige que, si partimos con un material óptimamente

activo, con un producto también activo paro de configuración opuesta. activo, con un producto también activo paro de configuración opuesta. La velocidad de una reacción S

La velocidad de una reacción SNN2 depende del número y tipo de subsituyentes unidos al carbono central2 depende del número y tipo de subsituyentes unidos al carbono central

como en la

como en la tabla, la cual indica tabla, la cual indica las velocidalas velocidades reacción de algunos bromurodes reacción de algunos bromuros s de alquilo con exceso dede alquilo con exceso de Ion cloruro en acetona. La justificación mas evidente de estos valores es que los grupos alquilo impiden el Ion cloruro en acetona. La justificación mas evidente de estos valores es que los grupos alquilo impiden el acercamiento del nucleófilo a la parte posterior del carbono reactivo. Este efecto estérico se traduce en el acercamiento del nucleófilo a la parte posterior del carbono reactivo. Este efecto estérico se traduce en el siguiente orden de reactividad S

siguiente orden de reactividad SNN2 para los halogenuros de alquilo; metilo> primario>secundario>terciario.2 para los halogenuros de alquilo; metilo> primario>secundario>terciario.

Por supuesto que las magnitudes de las velocidades relativas, como las indicadas antes, dependen de la Por supuesto que las magnitudes de las velocidades relativas, como las indicadas antes, dependen de la reacción específica que se estudie. En particular cuando mas grande sea el nucleófilo, tanto mas sensible reacción específica que se estudie. En particular cuando mas grande sea el nucleófilo, tanto mas sensible

1 1

(2)

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(3)

al numero de substitución será su velocidad de reacción. Cualesquiera que sea las condiciones de al numero de substitución será su velocidad de reacción. Cualesquiera que sea las condiciones de reacción, o el tamaño del nucleófilo, los halogenuros de metilo y alquilo primarios casi siempre se reacción, o el tamaño del nucleófilo, los halogenuros de metilo y alquilo primarios casi siempre se substituyen con un mecanismo S

substituyen con un mecanismo SNN2 2 mientrmientras as que que los los halogehalogenuros terciarionuros terciarios s reaccireaccionan exclusivameonan exclusivamentente

por medio de la ruta alterna, sea, el mecanismo S por medio de la ruta alterna, sea, el mecanismo SNN1.1. Influencia del grupo saliente en el sustrato

Influencia del grupo saliente en el sustrato

Un

Un grugrupo po salsalieniente te tietiene ne dos objetidos objetivos vos en en las las reareacciocciones SN2: nes SN2: polpolariariza za el el enlenlace ace C—C—X X (ha(hacieciendondo electrofílico al átomo de carbono) y desprenderse con el par de electrones con el que estaba enlazado al electrofílico al átomo de carbono) y desprenderse con el par de electrones con el que estaba enlazado al átomo de carbono electrofílico. Para llevar acabo estas misiones, un buen grupo saliente debería ser: átomo de carbono electrofílico. Para llevar acabo estas misiones, un buen grupo saliente debería ser:

1.

1. Aceptor dAceptor de ele electroectrones, nes, para para polaripolarizar zar el áel átomo tomo de cde carbonoarbono.. 2.

2. EstEstablable (ne (no una o una basbase fuee fuerterte) un) una vez qa vez que hue ha sala salidoido.. 3.

3. PolPolariarizabzable, pale, para estra estabiabilizalizar el estar el estado de trado de transinsiciónción..

°° El grupo saliente debe ser el aceptor de electrones para crear una carga positiva parcial en elEl grupo saliente debe ser el aceptor de electrones para crear una carga positiva parcial en el átomo de carbono, haciendo al carbono electrofílico. Un grupo saliente aceptor de electrones átomo de carbono, haciendo al carbono electrofílico. Un grupo saliente aceptor de electrones también estabiliza el estado de trancision cargando negativamente.

también estabiliza el estado de trancision cargando negativamente.

°° El grupo saliente debe estar estable una vez que e ha desprendido con el par de electrones que loEl grupo saliente debe estar estable una vez que e ha desprendido con el par de electrones que lo

unían al carbono. Se necesita un grupo saliente estable para que los valores energéticos sean unían al carbono. Se necesita un grupo saliente estable para que los valores energéticos sean favorables. El grupo saliente se desprende en el estado de transición.

favorables. El grupo saliente se desprende en el estado de transición.

°° Finalmente, un buen grupo saliente debería ser polarizable, para mantener un enlace parcial con elFinalmente, un buen grupo saliente debería ser polarizable, para mantener un enlace parcial con el

átomo de carbono en el estado de transición. Este enlace ayuda a estabilizar el estado de átomo de carbono en el estado de transición. Este enlace ayuda a estabilizar el estado de transición y reduce la energía de activación.

transición y reduce la energía de activación.

Influencia estérica en el sustrato Influencia estérica en el sustrato

Diferentes haluros de alquilo experimentan reacciones SN2 a velocidades diferentes. Las estructuras del Diferentes haluros de alquilo experimentan reacciones SN2 a velocidades diferentes. Las estructuras del sustrato es el factor más importante que condiciona su reactividad en el desplazamiento SN2. La reacción sustrato es el factor más importante que condiciona su reactividad en el desplazamiento SN2. La reacción transcurre con rapidez en los haluros de metilo y con los sustratos primarios; sin embargo, con los haluros transcurre con rapidez en los haluros de metilo y con los sustratos primarios; sin embargo, con los haluros secundarios es más lenta. Los haluros terciarios no reaccionan por mecanismo SN2.

secundarios es más lenta. Los haluros terciarios no reaccionan por mecanismo SN2.

Características de las reacciones SN2  Características de las reacciones SN2 

*Etapa única: *Etapa única:

El nucleófilo desplaza al grupo saliente; el enlace con el El nucleófilo desplaza al grupo saliente; el enlace con el nucleófilo que entra acompaña a la rotura del enlace con el nucleófilo que entra acompaña a la rotura del enlace con el grupo saliente.

grupo saliente. *Segundo orden:

*Segundo orden: Velocidad = k

Velocidad = k[[haluro de alquilohaluro de alquilo]] [[nucleófilonucleófilo]]

*RI > RBr > RCl >>RF *RI > RBr > RCl >>RF *CH

*CH33X > RCHX > RCH22X > RX > R22CHX > RCHX > R33CX La velocidad está gobernada por los efectos estéricos (compresión enCX La velocidad está gobernada por los efectos estéricos (compresión en

el estado de transición). Los haluros de alquilo y de metilo primarios pueden reaccionar solamente por el el estado de transición). Los haluros de alquilo y de metilo primarios pueden reaccionar solamente por el mecanismo S

mecanismo SNN2, nunca reaccionan por el mecanismo S2, nunca reaccionan por el mecanismo SNN1.1.

*Los disolventes polares apróticos dan velocidades de sustitución mas rápidas; la solvatación del *Los disolventes polares apróticos dan velocidades de sustitución mas rápidas; la solvatación del nucleófilo es mínima y la nucleofilia es mayor.

nucleófilo es mínima y la nucleofilia es mayor.

*Estereoespecífica: 100% de inversión de configuración en el sitio de reacción. El nucleófilo ataca al *Estereoespecífica: 100% de inversión de configuración en el sitio de reacción. El nucleófilo ataca al carbono desde la cara opuesta al enlace con el grupo saliente.

carbono desde la cara opuesta al enlace con el grupo saliente. *No hay carbocatión intermedio; no hay transposición.

*No hay carbocatión intermedio; no hay transposición. MATERIAL

MATERIAL

 Nu

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T

Termermómeómetro tro -10 -10 a a 400400o o C. C. 1 1 Matraz Matraz ErlErlenmenmeyer eyer 125 125 ml ml 1 1 TTubo ubo de de vidrvidrio io 20 20 cm cm 11 Mat

Matraz raz de de bolbola a QF QF 25 25 ml ml 1 1 VVaso aso de de preprecipcipitaitados dos 250 250 ml ml 1 1 MatMatraz raz perpera a de de dos dos bocbocas as 50 50 ml ml 11 V

Vaso aso de de preprecipcipitaitados dos 400 400 ml ml 1 1 MecMecherhero o c/mc/mangangueruera a 1 1 "T" "T" de de vacvacio io 11 P

Piinnzzaas s dde e ttrrees s ddeeddoos s cc//nnuueez z 4 4 CCoolleeccttoor r 1 1 VViiddrriio o dde e rreellooj j 11 SUSTANCIAS:

SUSTANCIAS: Bromuro

Bromuro de de Sodio Sodio 14.0 14.0 g g Hidróxido Hidróxido de de sodio sodio 20.0 20.0 gg Solución de NaOH al 5% 10.0 Solución de NaOH al 5% 10.0 ml ml Alcohol n-butílico 10.0 ml Alcohol n-butílico 10.0 ml Ác

Ácidido o susulflfúrúricico co cononc. c. 1010.0 .0 mlml SuSulflfatato do de se sododio io ananhihidrdro o 1010.0 .0 gg

Propiedades físicas y químicas de

Propiedades físicas y químicas de las sustancias:las sustancias:  ACIDO SULFURICO

 ACIDO SULFURICO (Aceite de vitriolo, H(Aceite de vitriolo, H22SOSO44; Masa molecular: 98.1); Masa molecular: 98.1) Propi

Propiedades edades toxictoxicológicológicas:as: • • INHINHALAALACIOCION: CorroN: Corrosivsivo. o. SenSensacsación de ión de quequemazmazón, tos, ón, tos, difdificuicultaltadd

respiratoria, dolor

respiratoria, dolor de garganta. de garganta. • • PIEL: Corrosivo. PIEL: Corrosivo. Dolor, Dolor, enrojecimiento, quemaduras enrojecimiento, quemaduras cutáneas graves. cutáneas graves. •• OJOS Corrosivo. Dolor

OJOS Corrosivo. Dolor, enrojecimiento, quemaduras profundas gr, enrojecimiento, quemaduras profundas graves. • aves. • INGESTION: CorrINGESTION: Corrosivo. Dolor osivo. Dolor  abdominal, sensación de quemazón, vómitos, colapso.

abdominal, sensación de quemazón, vómitos, colapso.

Propiedades físicas:

Propiedades físicas: Punto de ebullición (se descompone): 340°CPunto de ebullición (se descompone): 340°C;; Punto de fusión: 10°CPunto de fusión: 10°C;; DensidadDensidad

re

relalatitiva va (a(agugua = a = 1)1): 1: 1.8.8 SoSolulubibililidadad en agud en agua: Mia: Miscisciblblee;; Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13;; DensidadDensidad

relativa de vapor (aire = 1): 3.4 relativa de vapor (aire = 1): 3.4

Propiedades químicas:

Propiedades químicas:Por combustión, formación de humos tóxicos de óxidos de azufre. La sustancia esPor combustión, formación de humos tóxicos de óxidos de azufre. La sustancia es

un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y reductores. La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y reductores. La sustancia es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la mayoría de metales más un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la mayoría de metales más comun

comunes, es, origioriginando hidrógeno (gas nando hidrógeno (gas inflainflamable y mable y explosiexplosivo). Reacciona violentavo). Reacciona violentamente con mente con agua yagua y compuestos orgánicos con desprendimiento de calor. Al calentar se forman humos (o gases) irritantes o compuestos orgánicos con desprendimiento de calor. Al calentar se forman humos (o gases) irritantes o tóxicos (óxido de azufre).

tóxicos (óxido de azufre).

HIDR

HIDROXIDOXIDO O DE DE SODISODIOO (Hi(Hidródróxido xido sódsódicoico; ; SosSosa a cáucáustistica; ca; SosSosa: a: NaONaOH; H; MasMasa a molmolecuecularlar: : 40.40.0)0) Propi

Propiedades edades toxictoxicológicológicas:as: • • INHINHALAALACIOCION: CorroN: Corrosivsivo. o. SenSensacsación de ión de quequemazmazón, tos, ón, tos, difdificuicultaltadd

respiratoria. •

respiratoria. • PIEL: CorrPIEL: Corrosivo. Enrojecimiento, gosivo. Enrojecimiento, graves quemaduras raves quemaduras cutáneas, dolorcutáneas, dolor. • . • OJOS: Corrosivo.OJOS: Corrosivo. Enroj

Enrojecimieecimiento, dolornto, dolor, , visión borrosvisión borrosa, quemaduras profuna, quemaduras profundas graves. • das graves. • INGESINGESTION: CorrosTION: Corrosivo. Dolor ivo. Dolor  abdominal, sensación de quemazón, diarrea, vómitos, colapso.

abdominal, sensación de quemazón, diarrea, vómitos, colapso.

Propiedades físicas: Punto de ebullición: 1390°C; Punto de fusión: 318°C; Densidad relativa (agua = 1): Propiedades físicas: Punto de ebullición: 1390°C; Punto de fusión: 318°C; Densidad relativa (agua = 1): 2.1; Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 109; Presión de vapor, kPa a 739°C: 0.13

2.1; Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 109; Presión de vapor, kPa a 739°C: 0.13

Propiedades químicas:

Propiedades químicas: La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con ácidos y esLa sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con ácidos y es

corrosiva en ambientes húmedos para metales tales como cinc, aluminio, estaño y plomo originando corrosiva en ambientes húmedos para metales tales como cinc, aluminio, estaño y plomo originando hidrógeno (combustible y explosivo). Ataca a algunas formas de plástico, de caucho y de recubrimientos. hidrógeno (combustible y explosivo). Ataca a algunas formas de plástico, de caucho y de recubrimientos. Absorbe rápidamente dióxido de carbono y agua del aire. Puede generar calor en contacto con la Absorbe rápidamente dióxido de carbono y agua del aire. Puede generar calor en contacto con la humedad o el agua.

humedad o el agua.

  ALCOHOL N-BUTILICO

  ALCOHOL N-BUTILICO(Alcohol butírico: C(Alcohol butírico: C44HH1010O/CHO/CH33CHCH22CHCH22CHCH22OH; Masa molecular: 74.1)OH; Masa molecular: 74.1)

Líquido incoloro, de olor característico Líquido incoloro, de olor característico

Peligros químicos:

Peligros químicos:Reacciona con el aluminio formando gas inflamable de hidrógeno (ver FISQ: 4-130).Reacciona con el aluminio formando gas inflamable de hidrógeno (ver FISQ: 4-130).

Reacciona con oxidantes fuertes, tal como el trióxido de cromo, originando peligro de incendio y Reacciona con oxidantes fuertes, tal como el trióxido de cromo, originando peligro de incendio y explosión. Ataca al plástico y al caucho.

explosión. Ataca al plástico y al caucho.

Toxicología:

Toxicología:El vapor de esta sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar El vapor de esta sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar 

efectos en el sistema nervioso central. La exposición a altas concentraciones podría causar disminución efectos en el sistema nervioso central. La exposición a altas concentraciones podría causar disminución de la consciencia.

de la consciencia.

Propiedades físicas:

Propiedades físicas:Punto de ebullición: 117°C; Punto de fusión: -90°C; Densidad relativa (agua = 1): 0.8Punto de ebullición: 117°C; Punto de fusión: -90°C; Densidad relativa (agua = 1): 0.8

Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 7.7; Presión de vapor, kPa a 20°C: 0.6; Densidad relativa de vapor  Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 7.7; Presión de vapor, kPa a 20°C: 0.6; Densidad relativa de vapor  (aire = 1): 2.6

(aire = 1): 2.6

SULFA

SULFATO DE TO DE SODIOSODIO[Sulfato sódico (anhídro): Na[Sulfato sódico (anhídro): Na22SOSO44; Masa molecular: 142.1]; Masa molecular: 142.1] Propiedades toxicológicas:

Propiedades toxicológicas:

La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión:

La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión:

Dolor Dolor 

abdominal, diarrea, náuseas, vómitos. abdominal, diarrea, náuseas, vómitos.

Propiedades físicas:

Propiedades físicas:Punto de fusión: 888°CPunto de fusión: 888°C;;DensiDensidad reladad relativa (agtiva (agua = 1): 2ua = 1): 2.7.7 SolubiSolubilidad en lidad en agua: Muyagua: Muy

elevada. elevada.

CLORURO DE SODIO

CLORURO DE SODIO(NaCl)(NaCl) Propiedades físicas y químicas:

Propiedades físicas y químicas:Estado físico: cristales ; CEstado físico: cristales ; Color: incoloro; Olor: olor: incoloro; Olor: inoloro; Punto de ebullición:inoloro; Punto de ebullición:

1393 ºC

1393 ºC;;Punto de fusión: 755 ºC; Limite de explosión: Punto de fusión: 755 ºC; Limite de explosión: bajo; Presión de vapor: (806 ºbajo; Presión de vapor: (806 ºC9);C9); Descomposición térmica: >750 ºC

Descomposición térmica: >750 ºC

Tras la inhalación de polvo: irritaciones leves Tras la inhalación de polvo: irritaciones leves

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Propiedades físicas:

Propiedades físicas:VValor de pH: alor de pH: ~5.4 (50 g/l, H~5.4 (50 g/l, H22O, O, 20 20 ºC)ºC); D; Densensidaidadd 3.23.20 g0 g/cm/cm33(20 ºC); Punto de(20 ºC); Punto de

fusión: 755 ºC; Punto de ebullición: 1393 ºC; Presión de vapor: 1.3 hPa (806 ºC); Solubilidad en fusión: 755 ºC; Punto de ebullición: 1393 ºC; Presión de vapor: 1.3 hPa (806 ºC); Solubilidad en agua905 g/l (20 ºC)

agua905 g/l (20 ºC)

Eliminación de residuos: Sales inorgánicas: Recipiente colector I. Soluciones neutras de estas sales: Eliminación de residuos: Sales inorgánicas: Recipiente colector I. Soluciones neutras de estas sales: Recipiente colector D. Antes de recogerlas en el recipiente colector, controlar el pH con varillas Recipiente colector D. Antes de recogerlas en el recipiente colector, controlar el pH con varillas indicadoras universales

indicadoras universales PROCEDIMIENTO: PROCEDIMIENTO:

En un matraz pera de dos bocas de 50

En un matraz pera de dos bocas de 50 ml coloque 10 ml de agua, añadaml coloque 10 ml de agua, añada 14 g de bromuro de sodio, agite, y adicione 10ml de n-butanol. Mezcle 14 g de bromuro de sodio, agite, y adicione 10ml de n-butanol. Mezcle per

perfecfectamtamentente, e, añaañada da cuecuerporpos s de de ebuebullillicióción n y y adaadapte pte un un sissistemtema a dede destilación fraccionada como lo indica la figura.

destilación fraccionada como lo indica la figura.

Enfríe el matraz en un baño de hielo y pasados unos minutos adicione por  Enfríe el matraz en un baño de hielo y pasados unos minutos adicione por  la boca lateral del matraz 10 ml de ácido sulfúrico concentrado, mediante la boca lateral del matraz 10 ml de ácido sulfúrico concentrado, mediante un embudo de adición, en porciones de aprox. 2 ml cada vez (

un embudo de adición, en porciones de aprox. 2 ml cada vez (Nota 1Nota 1).).

Terminada la adición, retire el baño de hielo y el embudo de adición y tape Terminada la adición, retire el baño de hielo y el embudo de adición y tape la boca lateral del matraz de pera con el tapón esmerilado. Adapte una la boca lateral del matraz de pera con el tapón esmerilado. Adapte una trampa de solución de sosa (25 ml), según lo indica la figura.

trampa de solución de sosa (25 ml), según lo indica la figura. Caliente la mezcla de

Caliente la mezcla de reacción suavementereacción suavemente empleando un baño de aire.empleando un baño de aire. Se empieza a notar el progreso de la reacción por la aparición de dos Se empieza a notar el progreso de la reacción por la aparición de dos fas

fases, siendo la es, siendo la fasfase e infinferierior or la la que contieque contiene ne el el brobromurmuro o de de n-bn-butiutilo.lo. Reciba el destilado en un recipiente enfriado en un baño de hielo (

Reciba el destilado en un recipiente enfriado en un baño de hielo (Nota 2 Nota 2 ).).

Continué el calentamiento hasta que el destilado es claro y no contiene Continué el calentamiento hasta que el destilado es claro y no contiene gotas aceitosas.(

gotas aceitosas.(Nota 3Nota 3))

Pase el destilado al embudo de separación y lave este con 5 ml de agua (el bromuro es la capa inferior), Pase el destilado al embudo de separación y lave este con 5 ml de agua (el bromuro es la capa inferior), agite vigorosamente.

agite vigorosamente.

Verifique que el pH no sea ácido (en caso necesario haga otro lavado con 5 ml de agua). Transfiera el Verifique que el pH no sea ácido (en caso necesario haga otro lavado con 5 ml de agua). Transfiera el bromuro de n-butilo húmedo a un matraz Erlenmeyer y seque con sulfato de sodio anhídro. Decante al bromuro de n-butilo húmedo a un matraz Erlenmeyer y seque con sulfato de sodio anhídro. Decante al matraz de pera y destile por destilación simple, colectándose la fracción que destila entre 75-80oC en un matraz de pera y destile por destilación simple, colectándose la fracción que destila entre 75-80oC en un recipiente previamente pesado.

recipiente previamente pesado.

NOTAS: NOTAS: 1) ¡CUIDADO!

1) ¡CUIDADO! el ácido sulfúrico causa severas quemaduras. Use lentes el ácido sulfúrico causa severas quemaduras. Use lentes de seguridad y agite de seguridad y agite después de cada adición.después de cada adición. 2) En el condensador se forma una mezcla aceitosa de agua

2) En el condensador se forma una mezcla aceitosa de agua con bromuro de n-butilocon bromuro de n-butilo 3) Analice cuidado

3) Analice cuidadosamensamente te cada uno cada uno de de los pasos los pasos invoinvolucrlucrados en ados en este procedimeste procedimientiento; o; trabatrabaje je con ventilacon ventilaciónción adecuada ya que puede

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RESULTADOS:

RESULTADOS:

REACCIÓN: REACCIÓN: V= V= 10 10 ml ml V= V= 11.11.73 73 mlml ρ= ρ= 0.810 0.810 g/ml g/ml ρ= ρ= 1.276 1.276 g/mlg/ml m= m= 8.10 8.10 g g m= m= 14.977 14.977 gg PM=

PM= 74.12 74.12 g/mol g/mol PM= PM= 137.03 137.03 g/molg/mol n=

n= 0.1093 0.1093 mol mol n= 0.1093 n= 0.1093 molmol p.

p. eb.= eb.= 117.7 117.7 °C °C p. p. eb.= eb.= 100-104 100-104 °C°C

Mecanismo: SN2 Mecanismo: SN2 H-O-S-O-H H-O-S-O-H O O O O H-O-S-O H-O-S-O + + HH O O O O O O - - H H + + HH OO H H H H SN2SN2 Br  Br  Br Br  + + HH22OO ++ H - O - S - OH - O - S - O K K  O O O O ∆∆ cos cos .. .. dim dim Re Re % % teóri teóri moles moles obtenidos obtenidos Moles Moles iento iento n n ==

A

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l nn--bbuuttíílliiccoo

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P

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ρ = 1

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pH = 5

pH = 5

Cantidad

Cantidad final

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= 2.5ml

2.5ml

Moles de Alcohol n-butílico = 0.1666mol

Moles de Alcohol n-butílico = 0.1666mol

Moles de Bromuro de n-butilo = 0.0144mol

Moles de Bromuro de n-butilo = 0.0144mol

% % 6329 6329 .. 8 8 100 100 6666 6666 01 01 0144 0144 .. 0 0 dim dim Re Re % % nn ientoiento== ×× ==

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 Se realizó la obtención de bromuro de n- butilo a partir de alcohol n-butílico, Se realizó la obtención de bromuro de n- butilo a partir de alcohol n-butílico, esta reacción se llevóesta reacción se llevó a cabo por el mecanismo SN2 ya que el alcohol es un alcohol primario, lo que favorece la SN2 a cabo por el mecanismo SN2 ya que el alcohol es un alcohol primario, lo que favorece la SN2 despla

desplazando así al zando así al grupo salientgrupo saliente e el nucleófiloel nucleófilo, , es decir el es decir el bromo atacandbromo atacando al o al carboncarbono del o del butilobutilo por la parte posterior al enlace con el grupo saliente (el alcohol).

por la parte posterior al enlace con el grupo saliente (el alcohol). 

 El ácido sulfúrico se disocia en la solución y es quien da el protón para unirse con el alcohol paraEl ácido sulfúrico se disocia en la solución y es quien da el protón para unirse con el alcohol para dar la formación de agua y así el HSO

dar la formación de agua y así el HSO44-- se una con el potasio para dar sulfato ácido de potasio.se una con el potasio para dar sulfato ácido de potasio.

 La reacción primaria es una reacción ácido-base donde el alcohol y el ácido reaccionan y es unaLa reacción primaria es una reacción ácido-base donde el alcohol y el ácido reaccionan y es una reacción rápida, de esta manera se da la salida de esta molécula y da paso a la entrada del reacción rápida, de esta manera se da la salida de esta molécula y da paso a la entrada del bromo proveniente del bromu

bromo proveniente del bromuro de potasio (esta rero de potasio (esta reacción es acción es lenta) quedando así como plenta) quedando así como productosroductos bromuro de n-butilo, agua y sulfato ácido de potasio.

bromuro de n-butilo, agua y sulfato ácido de potasio. 

 Se calcularon los moles obtenidos a partir de que se hizo la medición del volumen final delSe calcularon los moles obtenidos a partir de que se hizo la medición del volumen final del producto a partir de la destilación realizada para eliminar impurezas, donde se obtuvo 2.5ml de producto a partir de la destilación realizada para eliminar impurezas, donde se obtuvo 2.5ml de bromuro de n-butilo, que con la densidad del compuesto y su peso molecular se determinaron los bromuro de n-butilo, que con la densidad del compuesto y su peso molecular se determinaron los moles obtenidos y estos fueron de 0.0144, que divididos entre los moles teóricos (1.6666) dieron moles obtenidos y estos fueron de 0.0144, que divididos entre los moles teóricos (1.6666) dieron un rendimiento del 8.6329%. Este porcentaje fue muy pequeño posiblemente debido a que no un rendimiento del 8.6329%. Este porcentaje fue muy pequeño posiblemente debido a que no terminó de reaccionar completamente la reacción o que en las separaciones de fases realizadas terminó de reaccionar completamente la reacción o que en las separaciones de fases realizadas en el embudo de separación posiblemente pudo haberse perdido muestra también.

en el embudo de separación posiblemente pudo haberse perdido muestra también.

CUESTIONARIO

CUESTIONARIO

1.- Considerando los residuos

1.- Considerando los residuos de la mezcla de reacción, ¿cuál de la mezcla de reacción, ¿cuál procedimiento químico realizaría antes procedimiento químico realizaría antes dede desecharla?

desecharla? Ya que la primer reacción fue ácido-base, y que se utilizó un ácido fuerte, se procede aYa que la primer reacción fue ácido-base, y que se utilizó un ácido fuerte, se procede a neutralizar los residuos de la reacción para posteriormente desecharlos, de preferencia en un contenedor  neutralizar los residuos de la reacción para posteriormente desecharlos, de preferencia en un contenedor  especial para este tipo de residuos.

especial para este tipo de residuos.

2. - ¿Cómo eliminaría los residuos de la solución de hidróxido de sodio y de ácido sulfúrico concentrado? 2. - ¿Cómo eliminaría los residuos de la solución de hidróxido de sodio y de ácido sulfúrico concentrado? Para el ácido: Recoger el líquido en recipientes herméticos, no absorber en aserrín u otros absorbentes Para el ácido: Recoger el líquido en recipientes herméticos, no absorber en aserrín u otros absorbentes combustibles. Separado de sustancias combustibles y reductoras, oxidantes fuertes, bases fuertes y combustibles. Separado de sustancias combustibles y reductoras, oxidantes fuertes, bases fuertes y alimentos. Para la base: introducirla en un recipiente adecuado, eliminar el residuo con agua abundante. alimentos. Para la base: introducirla en un recipiente adecuado, eliminar el residuo con agua abundante. Separ

Separado de ado de ácidos fuertes, metales, alimentoácidos fuertes, metales, alimentos s y y piensopiensos, s, matermateriales combustibiales combustibles. Mantener en les. Mantener en lugar lugar  seco y bien cerrado.

seco y bien cerrado.

3. - Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos 3. - Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y productos.

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CONCLUSIONES: CONCLUSIONES:

Por medio de esta práctica se observó y aprendió a realizar la obtención de un halogenuro de alquilo Por medio de esta práctica se observó y aprendió a realizar la obtención de un halogenuro de alquilo (bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica (bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular, así como también se logró comprender el por que de utilizar cierto tipo de disolventes para bimolecular, así como también se logró comprender el por que de utilizar cierto tipo de disolventes para favorecer la reacción para la mejor salida de los grupos salientes y al mismo tiempo el ataque del reactivo favorecer la reacción para la mejor salida de los grupos salientes y al mismo tiempo el ataque del reactivo nucleófilo en este tipo de reacciones ya que las reacciones de sustitución nucleofílica dependen de vario nucleófilo en este tipo de reacciones ya que las reacciones de sustitución nucleofílica dependen de vario factores como el tipo de disolvente, la estructura molecular de los reactivos, la temperatura( que es un factores como el tipo de disolvente, la estructura molecular de los reactivos, la temperatura( que es un medio), etc. Y en el caso de las reacciones nucleofílicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a cabo medio), etc. Y en el caso de las reacciones nucleofílicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a cabo en alcoholes primarios, nunca por SN1 ya que forman estructuras muy inestables por la SN1, en cambio en alcoholes primarios, nunca por SN1 ya que forman estructuras muy inestables por la SN1, en cambio por la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reacción.

por la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reacción.

REFERENCIAS: REFERENCIAS:

-- Wade, L.G., “Química Orgánica”, 5 edición, Ed prentice Hill, Madrid, 2004, Pág.:225-237.Wade, L.G., “Química Orgánica”, 5 edición, Ed prentice Hill, Madrid, 2004, Pág.:225-237.

--

Ángeles, O. G.; etal. Fundamentos de química 2. México: Editorial Publicaciones Cultural 1ªed.Ángeles, O. G.; etal. Fundamentos de química 2. México: Editorial Publicaciones Cultural 1ªed.

(1987). pp.50-55 (1987). pp.50-55

--

wwwwww.monografias.com consultada: 16/02/07 .monografias.com consultada: 16/02/07 hora: 8:00pm actualización: hora: 8:00pm actualización: 21/12/06.21/12/06.

-- http://www.uam.eshttp://www.uam.es

Referencias

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