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1. Formula y nombra:. 1 a Eteno b ciclobutano c 2,2,4 - trimetilpentano d CH3CH2CHBrCH3 e CH3-CH2-CO-CH2-CH3 f

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(1)

1. Formula y nombra: .

1

a Eteno b ciclobutano c 2,2,4 - trimetilpentano d CH3CH2CHBrCH3 e CH3-CH2-CO-CH2-CH3 f

2

a Metoxietano b fenol c CH3CHO

d e f CCl4

3

a Ácido benzoico b etanol c Etil propil éter

d e CHCCH3 f CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3

4

a 3 - pentanol b butanotrieno c CH3 –CH2 - CHO

d CH3-O-CH2-CH2-CH3

e

f

5

a Ácido hexanoico b Acetato de etilo c triclorometano d CH3-CH2-CH=C=CH2 e CH3 CH3 C=C H H f

6

a 3 - pentanona b 1-buteno c Metil propil cetona

d e CH2 = CH – C ≡ CH f

7

a 1,4-ciclohexanodiol b Ácido propanodioico c Benzoato de etilo

d e CH3 – COO – CH2 – CH3 f

8

a 3,4,5-trimetilciclohexeno b 2-pentanona c metoximetano d CH3 – CHOH– CH2 – CH2 -CHO e f CH3 – (CH2)8 – CH3

(2)

Dep Física y Química IES Albal Química Orgánica

a tolueno b butanodial c 2-pentanona

d e f

a nitrobenceno b etoxietano c 2-buten-1-ol d CH3CH(OH)2

e

f

a Etanoato de metilo b 2,2-dimetilbutanal c 1-propanol

d e f

10

11

a 1,3-bencenodiol b butanona c etino

d e CHCl=CHCl f CH3OH

12

a 4-metil-2-hexino b Acetato de potasio c Dimetil éter

d e f CH2 = C = CH3

13

a 4-clorociclohexeno b Ácido etanoico c 2-butino

d e f

14

a acetona b nitrometano c 1 - cloroetano

d e CH3CH2NO2 f CH2CHBr

15

16

a bromoetano b 2,5 - dimetil-1,3-heptadieno c propeno

d NH2CH3 e f CH3 – COONH4

(3)

24

a 2-bromopropano b 2,3,4-trimetil-1,3-

hexadieno c

1,2-ciclohexanol

d e f

a 1-butino b nitropropano c 2,3-dimetilbutano

d e f

18

a pentanal b 4-metil-1,6-heptadiino c metilpropeno

d e f CH3CH2COOH

19

a Yodometano b 1,1,2-trimetilciclopentano c Ácido propenoico

d e f CH3-CH=CH-CH3

20

a 1,2,3-propanotriol b 1-cloro-2-buteno c propanal d CH2 = CH – CO – CH3

e

f

21

22

a 1,2 - dicloroetano b nitrobenceno c 3-buten-1-ol

d e f

23

a 3 - pentanona b etilmetilamina c 3-metilfenol

(4)

31

Dep Física y Química IES Albal

Química Orgánica

a 2 -pentanona b 1-etil-4-metilbenceno c nitrociclopentano

d e f

25

a 2 - pentanol b 2 - butino c nitroetano

d e f

26

a 1,2 - butadieno b Metanoato de etilo c CH3OH

d e f CH2CHO

27

a 2 - penteno b 1,2,3-trimetilciclopentano c dimetilpropano

d e CH3CHOHCHOHCH3 f

28

a Cloroeteno b 1,2 - propanodiol c Ácido acético

d e f

29

30

a 1,2-ciclohexanodiol b Etil metil propilamina c 2-buteno

(5)

a benceno b 1 - buteno c 1-ciclopentenol d CHCH e f a 4-propil-1,4-octadieno b difenilamina c d 32 33

a Propanona b dietilamina c 3-metil-1-butino

d e f

34

(6)

8

Dep Física y Química IES Albal

Química Orgánica

a b c

d Etil isopropil éter e Etanoato de etilo f butanal

2. Soluciones: .

1

a CH2=CH2

b

c

d 2-bromobutano e 3 - pentanona f benceno

2

a CH3 – CH2 – O – CH3

b

c etanal

d 2,4-hexanodiol e 1,3-butadieno f cloroformo

3

a b CH3-CH2OH c CH3 - CH2 -O - CH2 - CH2 - CH3

d Etanoato de etilo e propino f 2 - hexeno

4

a CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 b CH2CCCH2

c

propanal

d Metil propil éter e 3-metilfenol f Etanoato de metilo

5

a CH3CH2CH2CH2CH2COOH b c CHCl3

d 1,2 – pentadieno e Cis-2-buteno f propenal

6

a CH3CH2COCH2CH3 b CH3-CH2-CH=CH2 c

d clorobenceno e 1-buten-3-ino f 2-hexen-4-ino

7

a b CH3-CO-CH2-CH2-CH3 c CH3 – O – CH3

(7)

a CH3 – CO – CH3 b c CH2Cl-CH3

d 3-etil-4-metil-1-penteno e nitroetano f bromoeteno

a CH3CH2Br b c CH3 – CH = CH2

d metilamina e 5 - isopropil - 3 - metiloctano f Acetato de amonio

9

a CH3 – COO – CH3 b c CH3CH2CH2OH

d 3-buten-2-ona e 3,5,5-trimetil-1-hexino f ciclohexeno

10

a b c CH3COCH2CH2CH3

d Ácido 2-butenoico e Metil etanamida f triclorometano

11

a b CH2COCH2CH3 c CHCH

d Ácido butanoico e 1,2 - dicloroeteno f metanol

12

a b CH3 - COOK c CH3 - O -CH3

d 1,5-octadieno e propenal f propanodieno

13

a b c

d 3-butenal e 2,2,7,7-tetrametilnonano f propanonitrilo

14

15

a CH3-CH2-O-CH2-CH3 b CH3CHOHCH3

c

d Ácido propanoico e propenal f octanal

(8)

· QUÍMICA ORGÁNICA. Ejercicios de Formulación y nomenclatura · FÍSICA Y QUÍMICA 1º DE BACHILLERATO

Pág. 8

a CH3 – CH2 -CO – CH2 -CH3 b CH3 – NH – CH2 – CH3 c

d 4-metil-1-penteno e 2,2-dimetilbutanal f etanonitrilo

17

a b CH3 – CH2 – O – CH2-CH3 c

d 1,1-etanodiol e 1-buten-3-ino f 2-nitrobutano

18

a CH3CH2CH2CH2CHO b c

d 2,3 - dimetilbutano e o-diclorobenceno f Ácido propanoico

19

a CH3I b c

d 1,2-propanodiol e o-dimetilbenceno f 2 - buteno

20

a b c CH3 – CH2 – CHO

d 3–buten–2-ona e Ácido propinoico f heptilamina

21

a b c

d ciclohexano e 1,3,5-trimetilbenceno f Ácido 2-propenoico

22

a CH2Cl-CH2Cl b c

d Ácido 2-hidroxipropanoico e 3,4,5-trimetilciclohexano f tetracloroeteno

23

a CH3-CH2 –C ≡ CH b CH3CH2CH2NO2

c

d Ácido 3-hidroxipropanoico e 3-metil-2-butanona f 1,2-bencenodiol

(9)

FÍSICA Y QUÍMICA 1º DE BACHILLERATO

a CH3COCH3

b

CH3 – CH2 - NH –CH2 –

CH3 c

d 2-hidroxipropanal e etilbenceno f 3 – penten -1-ino

25

a CH3CH2CH2CHOHCH3 b CH3-C ≡ C-CH3 c

d metilpropanal e 1-bromo-2-buteno f m-dietilbenceno

26

a CH2=C=CH-CH3

b

H – COO – CH2 – CH3

c metanol d 4-etil-2,4-dimetilhexano e ciclopentano f Etanal

27

a CH3 – CH = CH - CH2 - CH3

b c

d 2-buten-1-ol e 2,3 - butanodiol f 2-nitropropano

28 a CHCl=CH2 b CH3 – CHOH – CH2OH c CH3COOH d 1-etil-1,2-dimetil ciclopentano e etanamida f heptano 29 a CH3 – CH2 – NH2 b CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 c CH3-CH2-CH2Cl d propino e 2,3,4-tribromopentano f ciclopropano

30 a CH3-CO-CH2-CH2-CH3 b c d Ácido 3- metilpropanoico e 1-buten-3-ino f metilbutano 31 a b c

d butanona e Ácido 3-metil-4-pentenoico f pentano

32

a b CH3-CH2-CH=CH2

c

d Etino e 3-propil-1,4-hexadieno f ciclooctano

(10)

Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 1

a CH3-CH2-CH2-COOH b c

d 1,3-butadieno e propenal f naftaleno

a b

c 2-propil- 3-penten-1-ol d Ácido 4-metil-4-pentenoico

34

(11)

QUÍMICA DEL CARBONO

CUESTIONES FORMULACIÓN/NOMENCLATURA 1. Formula: a) 2,4-hexanodiol. b) Propanal. c) N-metilbutanoamida. d) Etanonitrilo. e) 2-bromopropano. (P.A.U. Jun. 96)

Rta.: a) CH3–CHOH–CH2–CHOH–CH2–CH3 ; b) CH3–CH2–CHO; c) CH3–CH2–CH2–CONH–CH3 ;

d) CH3–C≡N; e) CH3–CHBr–CH3

2. Formula y nombra:

a) Un alcohol de tres átomos de carbono que tenga el grupo funcional sobre un carbono termi- nal.

b) Un ácido carboxílico de cuatro átomos de carbono.

c) Un éster que resulta de la combinación de los dos compuestos anteriores.

Rta.: a) CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol; b) CH3–CH2–CH2–COOH: ácido butanoico

c) CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 : butanoato de propilo

3. Nombra y formula, según corresponda, las siguientes especies químicas: a) CH3–CH2–O–CH3

b) CH2=CH–CH=CH–CH2–CH3

c) Propanoato de etilo d) Propanona

e) 1-penten-3-ino

Rta.: a) etilmetiléter; b) 1,3-hexadieno;

c) CH3–CH2–COO–CH2–CH3 ; d) CH3–CO–CH3 ; e) CH2=CH–C≡C–CH3

4. Nombre los siguientes compuestos:

(P.A.U. Set. 96) (P.A.U. Jun. 99) CH3 CH2 CH3 a) CH3 C CH2 C CH2 CH3 CH3 CH3 b) CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2 CH C c) CH CH3 CH3 CH3 d) CH2 C CH CH3 CH2OH e) CH2 = CH – CHO

Rta.: a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano; b) 1,3,5-hexatrieno; c) 3-metil-1-butino;

d) 3-metil-2-penten-1-ol; e) 2-propenal

(12)

Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 3

5. Formula los siguientes compuestos: a) 2,3-dimetilhexano b) 5-metilhex-2-eno c) Hex-3-eno-1,5-diino d) Hex-1-en-4-ino Rta.: a) CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3 ; b) CH3–CH=CH–CH2–CH(CH3)–CH3 c) CH≡C–CH=CH–C≡CH ; d) CH2=CH–CH2–C≡C–CH3 (P.A.U. Set. 99) 6. Nombrar: a) H3C b) CH3 C CHOH CH3 CH3 CH3 CH3 CO C CH2 c) CH3 – CHOH – CH2OH d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – COOH (P.A.U. Set. 04)

Rta.: a) 3,3-dimetil-2-butanol; b) 3-metil-3-buten-2-ona; c) 1,2-propanodiol; d) ácido 4-pentenoico

7. Formular: a) 2,4-pentanodiona b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal c) Ácido 2-propenoico d) 4-amino-2-butanona e) 3-metil-1-butino (P.A.U. Set. 05)

Rta.: a) CH3–CO–CH2–CO–CH3 b) CH2=CH–CClH–CH(CH3)–CH2–CHO c) CH2=CH–COOH

d) NH2–CH2–CH2–CO–CH3 e) (CH3)2CH–C≡CH

ISOMERÍA

1. a) Nombre los siguientes compuestos: CH2OH–CH2–CH2OH y BaCO3

b) Formule las moléculas siguientes señalando los posibles átomos de carbono asimétricos:

Ácido 2-propenoico y 2,3-butanodiol. Razone la respuesta. (P.A.U. Set. 06)

Rta.: a) 1,3-propanodiol, y carbonato de bario.

b) CH2=CH–COOH CH3–C*HOH–C*HOH–CH3 (cada carbono marcado con un * está unido a

cuatro grupos distintos)

2. Escribe y nombra cinco compuestos isómeros de fórmula molecular C6H14.

(P.A.U. Jun. 98)

Rta.: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 : hexano; CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3 : 2-metilpentano

CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH3 : 3-metilpentano; CH3–C(CH3)2 –CH2–CH3: 2,2-dimetilbutano CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 : 2,3-dimetilbutano

3. a) Nombra los siguientes compuestos: a1) COOH–CH=CH–CH3

a2) CH2OH–CH2–COOH

a3) CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3

a4) CH3–CH2–CH=CH2

(13)

b) Formula y nombra:

b1) Un isómero de cadena del compuesto a4

b2) Un isómero de función del compuesto a5

(P.A.U. Jun. 97)

Rta.: a1) ácido 2-butenoico; a2) ácido 3-hidroxipropanoico; a3) 3-metilhexano; a4) 1-buteno;

a5) etilmetiléter; b1) CH3–C(CH3)=CH3 : 2-metil-1-propeno; b2) CH3–CH2–CH2OH:1-propanol

4. Formula los cuatro compuestos siguientes y localiza los átomos de carbono asimétrico existen- tes en cada uno de ellos:

a) 3-metil-2-butanona. b) Ácido 2-propenoico. c) 2,3-butanodiol. d) 2,5-dimetil-3-hepteno.

¿Presentan isomería geométrica? Nombra y formula en su caso los isómeros correspondientes.

(P.A.U. Set. 97)

Rta.: c) y d) tienen carbonos quirales; d) tiene isómeros geométricos

5. a) Formula los compuestos: a1) 1-cloro-2-buteno

a2) ácido 2-pentenodioico

a3) butanoato de etilo

a4) etanoamida

b) ¿Cuál o cuáles de los compuestos anteriores presentan isomería cis-trans? ¿Son ópticamente activos? Razónalo.

c) Escribe las fórmulas desarrolladas de los isómeros correspondientes.

Rta.: b) a1 y a2. No

6. a) Formula y nombra, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos: a1) 3-propil-1,5-heptadiino

a2) 2-metilpropanal

a3) CH3–NH–CH2–CH3

a4) CH≡C–COOH

a5) CH3–CHOH–CH2OH

b) ¿Alguno de ellos presenta isomería óptica? Razona la respuesta.

Rta.: a1) CH≡C–CH(CH2–CH2–CH3)–CH2–C≡C–CH3 ; a2) CH3–CH(CH3)–CHO

a3) etilmetilamina; a4) ácido 2-propinoico; a5)1,2-propanodiol

(P.A.U. Set. 98)

(P.A.U. Jun. 00)

b) El a1 (carbono 3 quiral) y el a5 (carbono 2 quiral) (= unido a 4 grupos distintos).

7. Explica los tipos de estereoisomería que pueden encontrarse en el 2,3-dicloro-2-buteno y en el 2- butanol, formulando los posibles estereoisómeros existentes para cada compuesto.

(P.A.U. Jun. 01)

Rta.: a) geométrica el 2,3-dicloro-2-buteno; b) óptica el 2-butanol, (tiene un carbono asimétrico)

8. a) Escriba la estructura de 4 aminas acíclicas de fórmula C5H11N que presenten isomería geomé-

trica y nómbrelas.

b) Nombre una de las parejas de isómeros geométricos y escriba sus estructuras geométricas en el plano.

c) ¿Alguno de los compuestos anteriores presenta isomería óptica? Si fuese así indique la es- tructura de los isómeros.

Rta.: c) CH3–CH=CH–CH(NH2)–CH3

9. a) Escriba y nombre dos isómeros estructurales del 1-buteno.

(P.A.U. Set. 01)

(14)

Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 5

Rta.: CH3 – CH = CH – CH3 : 2-buteno (CH3)2 CH = CH2 : 2-metil-1-propeno

10. a) Escribir y nombrar todos los isómeros de fórmula C4H8.

b) Diga a qué tipo de isomería pertenecen.

(P.A.U. Jun. 02)

Rta.: a) 5 isómeros (dos geométricos y dos cíclicos); b) posición, cadena y geométrica.

11. Indique, en general, qué compuestos presentan isomería óptica. Escriba estos isómeros en los siguientes casos:

a) Benceno b) 3-metilhexano c) 2-butanol

Razone la respuesta.

Rta.: a) No tiene carbonos asimétricos; b) y c) dos isómeros ópticos cada uno

(P.A.U. Set. 02)

12. Escriba:

a) Un hidrocarburo alifático saturado que presente isomería de cadena. b) Un alcohol que presente isomería de posición.

c) Un ejemplo de isomería de función. d) Un aldehído que presente isomería óptica. e) Un ejemplo de isomería geométrica.

Formule y nombre en todos los casos cada uno de los isómeros (P.A.U. Set. 03)

13. a) Formule y nombre un isómero de función del 1-butanol y otro de la 2-pentanona. b) ¿Cuál de los siguientes compuestos es ópticamente activo? Razónelo.

CH3–CH2–CHCl–CH2–CH3 CH3–CHBr–CHCl–COOH

Rta.: a) CH3–CH2–O–CH2–CH3 dietiléter CH3–CH2–CH2–CH2–CHO pentanal

(P.A.U. Jun. 05)

b) ácido 3-bromo-2-clorobutanoico: tiene algún carbono (2 y 3) asimétrico ⇒ 4 isómeros ópticos

14. Nombre los siguientes compuestos orgánicos, indique los grupos funcionales y señale cuáles son los carbonos asimétricos si los hubiese.

a) CH3-CH2-CONH2

b) CH3-CHOH-CH2-CH3

Rta.: a) propanamida, grupo amida -CONH2 no tiene carbonos asimétricos,

(15)

FÍSICA Y QUÍMICA 1º DE BACHILLERATO

b) 2-butanol, grupo hidroxi -OH: tiene un carbono (2) asimétrico ⇒ 2 isómeros ópticos

15. a) De las siguientes fórmulas moleculares, indique la que pueda corresponder a un éster, a una

amida, a una cetona y a un éter:

C3H8O C3H6O2 C2H5ON C4H8O

b) Indique los átomos de carbono asimétricos que tiene el 2-amino-butano. Razone las respuestas.

(P.A.U. Set. 08)

Cuestiones y problemas de las Pruebas de Acceso a la Universidad (P.A.U.) en Galicia.

Referencias

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